FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA

ORGÁNICA
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TIPOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

A) HIDROCARBUROS: Compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno.

 - Saturados : Alcanos
 
- De cadena abierta :  - Alquenos o etilénicos
 - Insaturado s : - Alquinos o acetilénicos
  

HIDROCARBUROS   - Saturados : Cicloalcanos
  
- De cadena cerrada : - Alicíclicos : - Insaturado s : - Cicloalquenos
   
   - Cicloalquinos
 
- Aromático s o bencénicos

B) DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS:

Cadena carbonada + GRUPO FUNCIONAL

 - Alcoholes, fenoles y éteres

 
- COMPUESTOS OXIGENADOS- Aldehidos y cetonas
 
 - Ácidos carboxílicos y ésteres

GRUPOS FUNCIONALES  - Aminas
 
 - Amidas
- COMPUESTOS NITROGENADOS 
 - Nitrilos
 
 Nitroderivados

FÓRMULAS

La estructura de los compuestos orgánicos es más compleja que la de los inorgánicos.

Por ello, ni la fórmula empírica (que indica únicamente la proporción de los elementos
que forman la molécula), ni la fórmula molecular (que indica el número d átomos de
cada elemento) resultan suficientes para dar idea de la distribución de los átomos en la
cadena. De aquí que se utilice la fórmula desarrollada y, sobre todo, la
semidesarrollada.

NOMBRE F. EMPÍRICA F. MOLECULAR F. SEMIDESARROLLADA F. DESARROLLADA

H H H
-
- -

- -

propeno CH2 C3H6 CH2=CH-CH3 C=C-C-H

H H
-

H O
ác. etanoico CH2O C2H4O2 CH3-COOH
- -

H - C-C
H OH

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HIDROCARBUROS

1. ALCANOS

1.1. Alcanos de cadena lineal

• Son los más simples. Su fórmula general es CnH2n+2

• Los cuatro primeros términos de la serie tienen nombres sistemáticos y llevan los
prefijos met- (C1), et- (C2), prop- (C3), but- (C4), seguidos del sufijo -ano.

• Los demás se nombran mediante el prefijo griego que indica el número de átomos
de la cadena, como pent- (cinco), hex- (seis), hept- (siete), oct- (ocho), non-
(nueve) etc… y la terminación -ano.

Nombre Fórmula semidesarrollada

Metano CH4
Etano CH3-CH3
Propano CH3-CH2-CH3
Butano CH3-CH2-CH2-CH3
Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

1.2. Alcanos ramificados

• Son alcanos que presentan cadenas laterales o ramificadas por sustitución de

algún hidrógeno de la cadena por un radical.

• Se llama radical a los agregados de átomos que resultan de suprimir un átomo de

hidrógeno en un hidrocarburo.

• Los radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo y se nombran

cambiando la terminación - ano por –ilo o por –il cuando están unidos a una
cadena.

Radical Nombre
CH3- Metilo
CH3-CH2- Etilo
CH3-CH2-CH2- Propilo
CH3
-CH Isopropilo
CH3

NOMENCLATURA

1. El nombre del hidrocarburo viene dado por la cadena carbonada más larga (cadena
principal). En caso de existir dos con igual número de carbonos, se opta por la que
tenga más ramificaciones. Las otras cadenas se nombran como radicales (omitiendo
la -o final del nombre del radical).

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2. Para indicar la posición de los radicales se enumeran los átomos de carbono de la

cadena principal de un extremo al otro, de manera que los carbonos que van unidos a
algún radical reciban los números más bajos posible. El número que se asigna a cada
átomo de carbono recibe el nombre de localizador.
CH3
CH3-CH2-CH-CH2 3-metilhexano
CH2
CH3
3. Los radicales o ramificaciones se nombran anteponiéndoles el nº del carbono al cual
están unidos, por orden alfabético. Si algún radical aparece repetido dos o más veces
se separan los localizadores por comas y se anteponen al radical los prefijos: di, tri,
etc...

4. Si en una molécula hay radicales diferentes, se citan en orden alfabético, sin tener en
cuenta los prefijos multiplicadores di, tri, etc...
CH3

CH3-CH2-CH-CH - CH-CH3 3-etil-2,2-dimetilhexano

CH2 CH3
CH3
5. En los nombres de los alcanos ramificados, y, en general, de todos los compuestos
orgánicos Se separan mediante guión (-) los números localizadores de las palabras y
se escriben éstas sin interrupción.

1.3. Alcanos cíclicos o cicloalcanos

• Reciben este nombre los hidrocarburos de cadena cerrada o anillos.

• Su fórmula general es CnH2n.

NOMENCLATURA

1. Se nombran de la misma manera que los hidrocarburos de cadena abierta,

anteponiendo el nombre ciclo-.
CH3 CH3

H2C CH2
CH2CH3

H2C CH2
Ciclobutano 2-etil-1,1-dimetilciclopentano

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EJERCICIOS

a) Formular:

1) hexano 6) 3,3-dietilhexano

2) 2-metilheptano 7) 2,4-dimetil-6-propilnonano

3) 2,3-dimetilpentano 8) ciclobutano

4) 2,2,4-trimetilpentano 9) 2-etil-1,3-dimetilciclopentano

5) 5-etil-3-metiloctano 10) 1,3,5-trimetilciclooctano

b) Nombrar:

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

2) CH2-CH2-CH2-CH3
CH3

3) CH3-CH2-CH2-CH- CH2-CH3
CH3

4) CH3-CH-CH2-CH3
CH2
CH3

5) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3 CH2
CH3

6) CH 3-CH-CH2-CH- CH2-CH-CH2-CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH3

7) CH3 CH3
CH3-C-CH2-C-CH2-CH3
CH3 CH2
CH3
8)

CH3
9)

CH3
10) CH3
CH
CH3

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2. ALQUENOS Y ALQUINOS

2.1. Alquenos u olefinas

• Son hidrocarburos que presentan dobles enlaces entre los átomos de carbono. Su
fórmula general, para un solo doble enlace es: CnH2n.

NOMENCLATURA

1. Los alquenos que contienen un doble enlace se nombran igual que los alcanos,
cambiando la terminación -ano por -eno.

2. La posición del doble enlace se indica con el localizador del primer carbono implicado
en el enlace. Como debe ser el más bajo posible, se empieza a numerar la cadena
por el extremo más próximo al doble enlace.

CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno

3. Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que
contienen el doble enlace.

CH3-CH2-CH2-CH-CH=CH2 3-propil-1-hepteno

CH2- CH2- CH2-CH3

4. Al enumerar la cadena, hay que tener en cuenta que el doble enlace tiene prioridad
frente a los radicales hidrocarbonados a la hora de asignar los números localizadores
más bajos.

CH3-CH- CH2- CH2-CH=CH-CH3 6-metil-2-hepteno


CH3

5. Cuando el doble enlace forma parte de un anillo (cicloalquenos), se añade el prefijo

ciclo- al nombre del alqueno, análogamente a lo que hacen en el caso de los alcanos
cíclicos.
CH3

3-metilciclohexeno

Cuando hay más de un doble enlace se emplean las terminaciones -dieno, -trieno, etc...,
anteponiendo los localizadores de los mismos.

CH2=CH- CH2- CH2-CH=CH-CH3 1,5-heptadieno

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2.2. Alquinos o acetilenos

• Son hidrocarburos que poseen uno o más enlaces triples. Los que poseen un
enlace triple tienen de fórmula molecular CnH2n-2.

NOMENCLATURA

1. Su nomenclatura sigue las mismas reglas de nomenclatura que los alquenos,

cambiando la terminación -eno por -ino.

HC≡CH etino (acetileno)

CH3-C≡C-CH2-C≡CH 1,4-hexadiino

2.3. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces

• En su nomenclatura hay que nombrar tanto los dobles enlaces como los triples.

1. Se citan en primer lugar los dobles enlaces (con la partícula -en en lugar de la -eno
habitual) y después los triples enlaces, enumerando la cadena de manera que los
localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible.

CH2=CH-CH2-CH2-C≡C-CH3 1-hepten-5-ino

2. La cadena principal será la que contenga mayor número de enlaces múltiples,

prescindiendo de si son dobles o triples.

3. Para enumerar la cadena principal se debe procurar que los enlaces no saturados
tengan localizadores lo más bajos posibles, prescindiendo de si son dobles o triples.
Sólo si coinciden los localizadores al enumerar por ambos extremos se da preferencia
a los dobles enlaces.

4. Si las insaturaciones son iguales por los dos extremos, los radicales deciden la
numeración.

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EJERCICIOS

a) Formular:

1) 2-buteno 6) 1,4-hexadieno

2) 6-metil-2-hepteno 7) 3-metil-1-pentino

3) 2-propil-1-penteno 8) 1,5-heptadiino

4) ciclohexeno 9) 1-hepten-5-ino

5) 3-metilciclohexeno 10) 4-octen-1,7-diino

b) Nombrar:

1) CH3-CH2-CH=CH-CH3

2) CH3-CH-CH2-CH=CH-CH3
CH3

3)

CH3
4)

5) CH3-CH=CH-CH2-CH=CH3

6) CH2=CH-CH=CH-CH=CH2

7)CH3-C≡C-CH3

8) CH2=CH-C≡CH

9) CH C-CH-CH=CH 2
CH2-CH2 -CH3

CH2CH3
10)

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3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos derivados del benceno: C6H6.

El radical derivado del benceno, se denomina fenilo: -C6H5

NOMENCLATURA

3.1. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos

1. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho sustituyente, seguido de

la palabra benceno.

CH3 CH2-CH3

metilbenceno (tolueno) etilbenceno

2. Cuando hay dos radicales, su posición relativa se puede indicar mediante números
localizadores o por medio de unos prefijos: orto (1,2), meta (1,3), y para (1,4).
CH2-CH3
CH2-CH3 CH2-CH3
CH3

1-etil-2-metilbenceno
orto-etilmetilbenceno
o-etilmetilbenceno
CH3
1-etil-3-metilbenceno
meta-etilmetilbenceno
m-etilmetilbenceno
CH3
1-etil-4-metilbenceno
para-etilmetilbenceno
p-etilmetilbenceno

3. Si hay más de dos sustituyentes, se sigue la norma de asignar los números

localizadores más bajos posible, dando preferencia al orden alfabético.

3.2. Hidrocarburos aromáticos policíclicos

• Se conocen muchos hidrocarburos aromáticos condensados. Los siguientes son

los más frecuentes.
3
4 2
8 1 8 9 1 5
1
7 2 7 2 6

6 3 6 3 7 10
5 4 5 10 4 8 9

Naftaleno C10H8 antraceno C14H10 fenantreno C14H10

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EJERCICIOS

a) Formular:

1) Metilbenceno 6) o-dimetilbenceno

2) Etilbenceno 7) m-dietilbenceno

3) 1,2dimetilbenceno 8) p-dipropilbenceno

4) 1,3,5-trimetilbenceno 9) 1-etilnaftaleno

5) 1-etil-3-metilbenceno 10) 9,10-dietilantraceno

b) Nombrar:

1) CH3

2) CH3

CH3

3) CH3 CH3

CH3

4) CH2-CH3

CH2-CH3

5)
CH2-CH3

CH3

6) CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

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4. DERIVADOS HALOGENADOS

• Son aquellos compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de

hidrógeno del hidrocarburo por uno o más átomos de halógeno (F, Cl, Br, I).

NOMENCLATURA

1. El método general consiste en añadir un prefijo derivado del nombre del halógeno
presente (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al nombre del hidrocarburo, indicando (si es
necesario) su posición mediante un número localizador.

2. En el caso de cadenas ramificadas, se consideran los átomos de halógeno como

radicales. Al numerar la cadena, se les concede la misma prioridad que a los
radicales hidrocarbonados y, al nombrar el compuesto, se citan, indistintamente, en
orden alfabético.

CH3-CH-CH-CH2-CH3 2-bromo-3-metilpentano
 
Br CH3

EJERCICIOS

a) Formular:

1) Clorometano

2) 1-cloropropano

3) 2-bromopropano

4) triclorometano

5) 3,4-diyodo-1-penteno

6) o-bromofluorbenceno

7) hexaclorobenceno

8) 1,3,5-triclorohexano

9) 1,3,5-tribromobenceno

10) 3,4-dibromo-1,5-heptadieno

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DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS

1.- Compuestos que contienen un solo grupo funcional

• La cadena principal es la más larga de las que lo contienen y se numeran de

manera que el número localizador de la función sea el más bajo posible.

• El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del hidrocarburo de

referencia un sufijo (cuando es función principal) o un prefijo (si es sustitutyente)
característico de cada uno de los grupos funcionales.

2.- Compuestos que contienen más de un grupo funcional

• La cadena principal es la más larga de las que contienen la función que se

considera prioritaria.

• El nombre del compuesto viene dado por el sufijo característico del grupo funcional
preferente añadido al nombre del hidrocarburo de referencia.

• Las demás funciones se consideran y se nombran como sustituyentes, citándolos

en orden alfabético, antes de la terminación característica del grupo funcional
principal.

Sufijos
Prefijos
FUNCIONES Cuando es función principal
Como cadena Cuando van como
En cadena lateral
principal sustituyentes
1. Ácidos: -COOH -oico -carboxilo carboxi-
2. Ésteres: R-CO-OR -oato de -carboxilato de -
3. Amidas: R-CONH2 -amida -carboxamida carbamoil-
4. Aldehídos: R-CHO -al Carbaldehído formil-
5. Cetonas: R-CO-R -ona - oxo-
6.-Nitrilos: -CN -nitrilo -carbonitrilo ciano-
7. Alcoholes: R-CH2OH -ol - hidroxi-
8. Aminas: -NH2 -amina - amino-
9. Éteres: R-O-R -éter - R-oxi-
10. Halógenos: -X - - X-
11Nitrosoderivados: -NO - - nitroso-

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5. ALCOHOLES - OH

• Se pueden considerar el resultado de sustituir uno o más átomos de hidrógeno de

un hidrocarburo por uno o más grupos hidroxilos (-OH).

NOMENCLATURA

1. Para nombrarlos se añade la terminación -ol al hidrocarburo de referencia. Si hay

más de un grupo hidroxilo, se indica mediante un prefijo multiplicador diol, triol,
tetrol...

2. En los alcoholes, el grupo -OH es la función preferente, por tanto, hay que numerar la
cadena carbonada asignando el localizador más bajo posible al carbono que lo
contenga y acabar el nombre del compuesto con el sufijo -ol.

CH3-CHOH-CH2-CHOH-CH3 2,4-pentanodiol
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH 3-hexen-1-ol
CH3-CH-CH2-CHOH-CH3 4-metil-2-pentanol

CH3
3. Cuando el grupo -OH entra en algún compuesto como sustituyente por tener prioridad
otras funciones, dicho grupo se nombra con el prefijo hidroxi-.

• Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitución de átomos de H en los

hidrocarburos aromáticos por el grupo -OH.
OH OH
OH

bencenol o fenol 1,2-bencenodiol

6. ÉTERES -O- R - O - R'

• Se pueden considerar el resultado de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo OH

de un alcohol o de un fenol por un radical hidrocarbonado. R - O - R'

NOMENCLATURA

1. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la

palabra éter o también con el prefijo oxi interpuesto entre los dos radicales
considerándolo derivado del radical mayor o más complejo.

CH3-CH2-O-CH3 metoxietano o etilmetiléter

CH3-CH2-CH2-O-CH3 1-metoxipropano o metilpropiléter

O-CH3 metoxibenceno o fenilmetiléter

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EJERCICIOS

a) Formular:

1) 2-hexanol 6) 1,2,3-propanotriol

2) 3-metil-1-pentanol 7) 1,3-ciclopentanodiol

3) 3-penten-1-ol 8) m-metilfeol

4) 4-penten-2-ol 9) o-bencenodiol

5) 2,4-pentanodiol 10) 1,3,5-bencenotriol

b) Nombrar:

1) CH3-CHOH-CH3

2) (CH3)2CH-CHOH-CH3

3) CH2=CH-CH2-CHOH-CH3

4) CH2OH-CH2-C≡CH

5) CH3-CHOH-CHOH-CH3

6) CH≡C-CHOH-CH2-CHOH-CH3

7) OH OH

OH

8) OH

9) OH OH

OH

10) CH3

OH

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c) Formular:

1) metoxietano (etil metil eter)

2) etoxietano (dietil eter)

3) etoxibenceno (etil fenil eter)

4) 3-metoxihexano

5) 4-metoxi-1-penteno

d) Nombrar:

1) CH3-O-CH2-CH2-CH3

2) CH3-O-CH3

O-CH3
3)

4) CH3-CH-CH2-CH3
O-CH3

5) CH 3-CH-CH=CH-CH 3
O-CH3

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7. ALDEHIDOS Y CETONAS

• Son sustancias orgánicas que se caracterizan por tener como grupo principal el
grupo carbonilo
C=O

H
7.1. Aldehídos C=O R - CHO
R
NOMENCLATURA

1. Los aldehidos se nombran cambiando la –o final del hidrocarburo de referencia por

al. Si existe un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena, el nombre del aldehido
lleva la terminación -dial.

2. El grupo carbonilo tiene prioridad frente a todas las funciones vistas hasta ahora. Por
ello, las cadenas se empiezan a numerar por el extremo que lleva el grupo carbonilo.

HCHO metanal
CH2=CH-CH2-CH2-CHO 4-pentenal
HC≡C-CH2-C=CH-CHO 3-hidroxi-2-hexen-5-inal

OH

R
7.2. Cetonas C=O R - CO - R'
R’

NOMENCLATURA

• La cetonas se pueden nombrar de dos formas:

1. Cambiando la terminación –o del hidrocarburo por -ona indicando con un número

localizador lo más bajo posible la posición que ocupa el grupo carbonilo.

2. Anteponiendo a la palabra cetona el nombre de los dos radicales unidos al grupo

carbonilo.

3. Si hay más de un grupo carbonilo, se indica, como de costumbre, añadiendo un

prefijo multiplicador (di, tri,...) delante de la partícula -ona.

4. Cuando la función cetona figura como función derivada, el grupo carbonilo se nombra
con la partícula -oxo.

CH3-CO-CH3 propanona
CH3-CH2-CH=CH-CO-CH3 3-hexen-2-ona
CH3-CO-CO-CH2-CH3 2,3-pentanodiona

O ciclohexanona

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EJERCICIOS

a) Formular:

1) Propanal 6) propanona

2) 3-metilpentanal 7) 2-pentanona

3) 2-pentenal 8) ciclopentanona

4) benzaldehido 9) 5-cloro-2-hexanona

5) 3-hexenodial 10) 4-penten-2-ona

b) Nombrar:

1) HCHO
O
2) CH3-CH2-CH2-C
H

3) CH2=CH-CH2CHO

O
4) CH3-CH-CH=CH-C
Cl H

O
C
5) H

6) CH3-CO-CH2-CH3

7) CH3-CO-CH2-CH2-CH3

8) CH3-CO-CHCl-CH2-CH3

9) O

10)
Br

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8. ACIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

O
8.1. Ácidos carboxílicos -C
OH
• Son compuestos que tienen una o más veces el grupo –COOH, al final de la
cadena o como sustituyente a modo de radicales.

NOMENCLATURA

1. Se nombran añadiendo el sufijo -oico al nombre del hidrocarburo de referencia, que

va precedido de la partícula ácido.

HCOOH ácido metanoico o ácido fórmico

CH3-COOH ácido etanoico o ácido acético
CH3-CH2-COOH ácido propanoico o ácido propiónico
CH3--CH2-CH2-COOH ácido butanoico o ácido butírico

2. El grupo carboxílico tiene preferencia frente a todas las demás funciones, por tanto,
las cadenas que lo contienen se empiezan a numerar por el extremo en el que se
encuentra y el nombre del compuesto acaba en oico.

CH3--CH2-CH=CH-COOH ácido 2-pentenoico

CH3--CH2-CHOH-CH2-COOH ácido 3-hidroxipentanoico
COOH
ácido benzoico

O
2. Ésteres R- C R - COO - R'
O-R’

• Los ésteres se pueden considerar derivados de los ácidos orgánicos, al sustituir el

hidrógeno del grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado.
NOMENCLATURA

1. Se nombran cambiando la terminación -ico de ácido por -ato, seguido del nombre del
radical hidrocarbonado.

CH3-COO-CH3 etanoato de metilo o acetato de metilo

CH3-COO-CH2-CH3 etanoato de etilo
CH2=CH-CH2-COO-CH3 3-butenoato de metilo

COO-CH2-CH3
benzoato de etilo

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EJERCICIOS

a) Formular:

1) ácido metanoico 6) acido 3-bromobenzoico

2) ácido 3-pentenoico 7) propionato de metilo

3) ácido 3-hexenodioco 8) butanoato de etilo

4) ácido 4-hidroxipentanoico 9) benzoato de etilo

5) ácido p-hidroxibencencarboxílico 10) 2,3-dicloroporpanoato de fenilo

b) Nombrar:

1) CH3-COOH

2) CH3-CH=CH-COOH

3) CH3-C≡C-CH2-COOH

4) CH2=CH-CH-COOH

5) COOH-CH2-COOH

6) CH2-CO-CH2-COOH

O
7) CH3- C
O-CH2-CH2-CH3

O
8) CH3-CH2-C
O-CH2-CH3

O
C
9) O-CH3

OH

O
10) CH3- C
O-

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9. COMPUESTOS NITROGENADOS

9.1. Aminas

Las aminas se pueden considerar compuestos orgánicos derivados del amoníaco

(NH3) al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por cadenas carbonadas.

R - NH2 aminas primarias

R - NH - R' aminas secundarias
R - N - R' aminas terciarias

R''

NOMENCLATURA

1. Las aminas primarias se nombran añadiendo al sufijo -amina al nombre del radical
hidrocarbonado unido al nitrógeno.

2. Las aminas secundarias y terciarias con el mismo radical repetido dos o tres veces,
se nombran anteponiendo al radical los prefijos di- o tri-. Las aminas secundarias y
terciarias con radicales diferentes se nombran como derivadas de las primarias,
considerando una cadana principal que contiene la amina (la más larga o compleja) y
citando las demás cadenas por orden alfabético, o bien de mayor a menor
complejidad como radicales del nitrógeno.

3. Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición,
se antepone el radical N o bien N,N.

CH3-CH2-NH2 etilamina
CH3-NH-CH3 dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH3 N-metil etilamina
CH3-CH2-N-CH3 N,N-dimetil etilamina
CH3

4. Cuando en una cadena carbonada hay más de una función amina (poliaminas) se
nombran como sustituyentes del hidrocarburo:

CH3-CH(NH2)-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3 2,4-hexanodiamina

5. Cuando la amina no es la función principal se nombran con el prefijo amino-:

CH3-CH(NH2)-COOH ácido 2-aminobutenoico

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 FORMULACIÓN ORGÁNICA

EJERCICIOS

a) Formular:

1) Metilamina 6) N- metilbutilamina

2) Dietilamina 7) N-metil-N- propilpentilamina

3) Trietilamina 8) 2,5-heptanodiamina

4) Ciclohexilamina 9) ácido 3-aminobutanoico

5) 2,4-dimetilpentilamina 10) 3-amino-1-butenol

b) Nombrar:

1) CH3-CH2-CH2-NH2

NH2
2)

3) NH

4) (CH3)2-CH-CH2-CH2-CH2-NH2

5) CH2(NH2)-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3

6) CH3-CH2-CH2-NH-CH3

7) CH3-CH2-N-CH3
CH3

8) CH3-CH2-CH2-CH2-N-CH3
CH2-CH3

9) CH3-CH2-CH-CH2-COOH
NH2

O
10) CH3-CH-CH2-CH2-C
H
NH2

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 FORMULACIÓN ORGÁNICA

9.2. Amidas

• Las amidas se pueden considerar procedentes de los ácidos carboxílicos, al

sustituir el grupo -OH por el grupo amido -NH2. Este tipo de amida se llama amida
primaria
O O
R-C R-C
OH NH2
NOMENCLATURA

1. Las amidas no sustituidas se nombran cambiando la terminación -oico del ácido de

procedencia por el sufijo -amida.

2. En el caso de las amidas sustituidas, es decir cuando el nitrógeno del grupo amido
lleve algún susitituyente, se antepone N o N,N a nombre de los radicales unidos al
nitrógeno.

CH3 -CO-NH2 acetamida

CH3-CH2-CO-NH2 propanamida
CH3-CH2-CO-NH-CH3 N-metil propanamida
CH3-CH2-CO-N-CH3 N,N-dimetil propanamida

CH3

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 FORMULACIÓN ORGÁNICA

EJERCICIOS

a) Formular:

1) etanamida

2) 2-metilpropanamida

3) 2-metil-4-pentenamida

4) 3,5-hexadienamida

5) propanamida

b) Nombrar:

O
1) CH3-CH2-CH2-C
NH2

O
2) CH2=CH-C
NH2

O
3) CH3-CH2-CH-CH2-C
NH2
CH3

O
4) CH2=CH-CH=CH-C
NH2

O
5) CH3-CH-CH=CH-CH2-CH2-C
NH2
OH

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 FORMULACIÓN ORGÁNICA

9.3. Nitrilos H-C≡N R -CN

• Son compuestos que se pueden considerar derivados del ácido cianhídrico al

sustituir el átomo de hidrógeno por un radical hidrocarbonado.
NOMENCLATURA

1. Los compuestos que contienen uno o dos grupos nitrilo se nombran añadiendo el
sufijo -nitrilo (o dinitrilo) al nombre del hidrocarburo de referencia.

CH3-CN etanonitrilo
CN-CH2-CH2-CH2-CN pentanodinitrilo

2. Cuando hay más de dos grupos nitrilo se consideran como sustituyentes y se

nombran mediante el sufijo –carbonitrilo.

NC -CH2-CH-CH2-CH2-CN 1,2,4-butanotricarbonitrilo
CN
(los carbonos de los grupos CN no se contabilizan dentro de la cadena principal)
3. De igual manera se nombra el grupo nitrilo cuando no se puede considerar parte de la
cadena carbonada
CN
bencenocarbonitrilo

4. Si esa cadena contiene funciones más importantes que el grupo –CN, éste se
considera un radical, con el prefijo -ciano.

N≡C-CH2-CH2-COOH ácido 3-cianopropanoico

5. Otro sistema de nomenclatura consiste en considerarlos derivados del HCN (ácido

cianhídrico) y denominarlos cianuros.

CH2-CH2-CN cianuro de etilo

CN
cianuro de fenilo

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EJERCICIOS

a) Formular:

1) propanonitrilo

2) hexanonitrilo

3) ciclopentanocarbonitrilo

4) m-metilbencenocarbonitrilo

5) ácido 4-cianopropanoico

b) Nombrar:

1) CH3-CH2-CH2-C≡N

2) CN-CH2-CH2-CH2-CH2-CN

3) CH3-CH-CH2-CH-CH3
CN CN

CN
4)

OH CN
5)

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10. NITRODERIVADOS R - NO2

• El grupo NO2 no se considera nunca como función preferente y se nombra como

un radical, mediante el prefijo nitro-.

CH3-CH2-NO2 nitroetano

NO2
o-dinitrobenceno
NO2
EJERCICIOS

a) Formular:

1) 1-nitrobutano

2) 2,4-dinitrohexano

3) 1-metilnitropropano

4) 1,3,5-trinitrociclohexano

5) 1,3,5-trinitrobenceno

b) Nombrar:

1) CH3-CH2-CH2-NO2

2) CH3-CH-CH2-CH-CH3
NO2 CH3

NO2

3)

NO2
4)

5) Cl NO2

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