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La Qumica Orgnica est a punto de

enloquecerme. Se me figura como un bosque


tropical primigenio, lleno de las cosas ms
notables, una selva infinita y terrible en la que
uno no se atreve a penetrar porque parece que
no hay salida

F. Whler (1800-1882)

Teora

os

Destacar la importancia de la Teora Estructural en qumica orgnica.

Identificar las diferentes formas de representar la estructura bidimensional y


tridimensional de los compuestos orgnicos. Escribir frmulas moleculares o
condensadas, frmulas semidesarrolladas y desarrolladas, e identificar modelos de
varillas, varillas-esferas y de esferas (space-filling).

Conocer la clasificacin de los compuestos orgnicos y distinguir entre hidrocarburos


alifticos y aromticos e hidrocarburos derivados.

Familiarizarse con los principales grupos funcionales.

Describir la isomera estructural (o constitucional) y escribir los ismeros estructurales


de algunos hidrocarburos.

Distinguir entre radical o grupo alquilo, familia, homlogo y serie homloga.

Conocer y aplicar las reglas bsicas de nomenclatura IUPAC (Unin Internacional de


Qumica Pura y Aplicada) de los hidrocarburos alifticos acclicos y cclicos, de algunos

La interpretacin de la estructura
nos permite entender las
propiedades fsicas y qumicas de
los compuestos orgnicos

Teora estructural

La enorme cantidad de compuestos estudiados


por al Qumica orgnica, requiere de un
ordenamiento sistemtico para poder explicar
y comprender mejor a las molculas.
Esto slo puede ser logrado con la TEORIA
ESTRUCTURAL, la cual se refiere a la
observacin y comprensin de la
forma en que se unen los tomos en las
molculas, su orden y con los electrones que
los unen, la forma y tamao de
las molculas formadas, as como la
distribucin de los electrones a su alrededor.

La forma de representar un
compuesto dependen de lo que se
desea
transmitir.

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Diferentes Representaciones

Bidimensional:
Frmula condensada o molecular: Indica el nmero
y tipo de tomos del compuesto.
Frmula semidesarrollada: Muestra la conectividad
de los tomos entre s. Incluye la representacin de
esqueleto (o de lneas)
Frmula desarrollada o expandida: Muestra la
conectividad de los tomos y su distribucin
electrnica precisa en la molcula.
Tridimensional:
Modelo de varillas: Los enlaces se sustituyen por
varillas y con colores se distingue los disferentes
tomos.
Modelo de esferas y varillas: Los tomos se
representan con esferas y los enlaces con varillas.
Es muy comn que los tomos C sean negros o
grises, los O en rojo, el N en azul y el H en blanco.
Modelo de semiesferas (space-filling): Transmite
una idea ms real del tamao y forma
tridimensional ya que considera el radio de van Der
Waals.

Completar con frmulas moleculares, desarrollada,


semidesarrollada, cuas, segn corresponda
No
.

F.
Molecular

F.
semidesarrol
lada

F. desarrollada

No
.

Forma de
representarla

4
C4H10

F. condensada

H H H H
H C C C C H
H H H H

F. semidesarrollada

6
F. Cuas

Clasificacin

El aprendizaje de la qumica
orgnica
requiere del manejo de los
principales
grupos funcionales

DERIVADOS DE HIDROCARBUROS (adems


de C,H tienen uno o ms tomos de X, O, N,
S, P)

HIDROCARBUR
OS (C,H)

Alifticos

Aromtico
s

(Griego:
(Griego:
alehiphar
alehiphar =
=
grasa
grasa o
o aceite)
aceite)

(arenos)
(arenos)

Acclicos

Cclicos
Cclicos
(cadena
(cadena cerrada
cerrada

anillos)
anillos)

(cadena
(cadena
abierta)
abierta)

Alcanos
C-C
(parafinas)
(parafinas)

Alquenos
Alquenos
C=C
C=C
(olefinas)
(olefinas)

Alquinos
Alquinos
C C
C
C

Cicloalcanos
Cicloalcanos

Cicloalquen
Cicloalquen
os
os

Alcoholes
R-OH

Tioles
R-SH

cidos
carboxlic
os
R-COOH

steres
R-COO-R

Amidas
1, 2, 3a
R-CO-NH2

Aminas
1, 2 y 3
R-NH2

Cicloalquino
Cicloalquino
s
s

Aldehdos
R-CHO

Cetonas
R-CO-R

Halogenur
Halogenur
os
os de
de acilo
acilo

Anhdrido
s

R-CO-Cl

R-CO-O-CO-R
R-CO-O-CO-R

Nitrilos
R-CN

Nitrocompuesto
Nitrocompuesto
s
s

teres
R-O-R

R-NO2
R-NO2

Identificar el grupo funcional o gpos. funcionales


presentes en las siguientes estructuras
Equi
po

Estructuras

FAMILIA DE
LOS ALCANOS
Sus

tomos de C, se
encuentran unidos a cuatro
tomos por un enlace
simple .
Debido a su hibridacin
sp3 sus cuatro enlaces se
encuentran repartidos en
el espacio hacia los
vrtices de un tetraedro
regular y sus ngulos son
aprox. 109
Frmula

gral. CnH2n+2

Nomenclatura

Para nombrarlos se emplean las reglas que rigen la


nomenclatura de acuerdo con la IUPAC. Pretende ser
sistemtica, simple y no ambigua, aunque esto no siempre
es posible, an hay nombres comunes que se aceptan
ampliamente.
Este esquema, con algunas modificaciones, se usa para
todos los dems compuestos. Los principios generales son
Nombre del alcano:
los mismos.
Prefijo(s) + Base + Sufijo
Prefijo = Especifica el nmero, localizacin,
naturaleza y orientacin espacial de los
sustituyentes y otros grupos funcionales de la
cadena principal
Base padre= indica no. de tomos de carbono
de la cadena principal
Sufijo = indica grupo funcional ms importante
presente en la molcula

ALCANOS
LINEALES
Consisten

de cadenas no
ramificadas de tomos de
carbono, con sus
respectivos tomos de
hidrgeno, unidos por
enlaces simples.
El

nombre de los alcanos


lineales ms comunes se
muestran en las tablas.
le conoce serie
homloga a la secuencia de
compuestos donde
nicamente haya diferencia
de un metileno (-CH2-)

Nomenclatura
#
Cs
(n)

Frmul
a
molecu
lar

Frmula
semidesarrol
lada

Metano

CH4

Etano

C2H6

Propano

NOMBRE

NOMBRE

# Cs
(n)

n-icosano

20

CH4

n-henicosano

21

CH3-CH3

n-docosano

22

n-tricosano

23

n-triacontano

30

n-butano

n-tretracontano

n-pentano

n-pentacontano

n-hexano

60

n-heptano

70

n-octano

80

Se

90

ISMEROS

Nomenclatura

Si

los alcanos no son ramificados sus nombres son sencillos, sin embargo, muchos
alcanos tienen ISMEROS (compuestos diferentes con la misma frmula molecular)
estructurales o constitucionales y es necesario distinguirlos.
Por

ejemplos hay dos ismeros de frmula C4H10, el lineal simplemente lo


llamamos butano n-butano (la n significa que es el normal), mientras que el
ramificado recibe el nombre de isobutano , debido a que es ismero del n-butano.

Los pentanos C5H12 , tienen 3 ismeros.


Entre ms tomos de carbono, aumenta
el nmero de de ismeros.

o sustituyentes.

Radicales o grupos alquilo


NoNOMENCLATURA
son compuestos sino parte de un
comunes
compuesto.
BASICA

Se

emplean para nombrar a los alcanos no


lineales y para los dems compuestos
orgnicos.
Se

nombran reemplazando la terminacin


ano del alcano por il ilo.
La n e iso se emplean para grupos
alquilo que se unen a una cadena base por
medio de un carbono 1, sec cuando lo
hacen mediante un carbono 2 y ter
t cuando es 3.
La

nomenclatura requiere de memorizar e


identificar a los grupos alquilo ms
comunes.

ALCANOS
RAMIFICADOS
ACICLICOS

Nombre del alcano:


Prefijo(s) + Base +
Sufijo

Nomenclatura

Para

efectos de nombrarlos se
1. Encontrar la cadena
consideran derivados de la
principal.
cadena carbonada ms larga
Si hay dos de igual longitud,
seleccionar la de mayor
presente en el compuesto. El
ramificaciones
nombre base (padre)
2. Numerar
la cadena
corresponde al alcano lineal de
principal desde
igual no. de carbonos. Las
el extremo que asigne la
ramificaciones o sustituyentes de
numeracin
la cadena principal se designan
ms baja al primer punto de
3. diferencia
Nombrar cada
sustituyente o
con prefijos adecuados y sus
.
ramificacin
posiciones con nmeros relativos
sustituyentes
iguales
a la cadena.
4. Diferentes.
Alfabetizar Nombrar
sustituyentes.
En los
gpos.
una sla vez.

alquilo
Ejemplo: Nombrar al compuesto:
que tienen un guin (sec- y ter-) se ignora
el
prefijo
y los dems
como
sola palabra.
5. Escribir
nombre
del una
compuesto
como una sola palabra
Losinsertando
prefijos di,prefijos
tri, no se
toman
en
de posicin, multiplicativos, etc.
4-etil-2,3-dimetil-5cuenta.
Etil
metil
propil
Antes de cada sustituyente y agregando la base y el
propilnonano

Contestar segn corresponda


No
.

Ejercicio

1 Cuntos ismeros distintos


existen para
C3H6?

Cul cadena base es correcta y


cul es su numeracin?

No.

Ejercicio

cul es el nombre
correcto?
a. 2,3,3,7,7-pentametiloctano
b. 2,2,6,6,7-pentametiloctano
Nombre IUPAC

NOMENCLATURA
BASICA
Sustituyentes

o radicales ms
complejos, se nombran como
derivados de la cadena carbonada
ms larga, empezando por el
tomo de carbono enlazado a la
base (siempre ser el nmero
uno).
El nombre, que debe terminar en
il ilo debe escribirse entre
parntesis para indicar que se
trata de un radical ms complejo.
Cuando

se alfabetizan se
considera como una sola unidad,
por ejemplo el sustituyente (1,2dimetilpropil) empieza con la letra
d.

Radicales o grupos alquilo


complejos

ALCANOS
RAMIFICADOS
CICLICOS
Se

nombran como cicloalcanos


sustitudos por grupos alquilo,
excepto si la cadena alqulica
contiene mayor nmero de
carbonos que el anillo.

Si el anillo tiene ms de un
sustituyente hay que indicar su
posicin.
Si hay dos sentidos de
numeracin escoger la que
proporcione la numeracin
ms baja y citar los
sustituyentes en orden
alfabtico

Nombre del alcano:


Prefijo(s) + Base +
Sufijo

Nomenclatura

FAMILIA DE
LOS
ALQUENOS
Presentan

al menos un doble enlace.


Son insaturados, tienen menor
cantidad de H que el mximo
posible .
Debido

a su hibridacin sp2 sus


enlaces se encuentran repartidos en
el espacio hacia los vrtices de un
tringulo, sus ngulos son de 120
Frmula

gral. CnH2n (y de los


cicloalcano). Cada insaturacin
anillo reduce el dos el nmero de
tomos de H.
Hay

5 ismeros constitucionales de
frmula C4H8

Nomenclatura

FAMILIA DE
LOS
ALQUENOS
1.
2.

Identificar la cadena base, la ms larga que


contenga la mayor cantidad de dobles enlaces.
Numerar por el extremo ms cercano al doble
enlace, si es equidistante de los dos extremos,
comenzar por el extremo ms cercano al primer
punto de ramificacin.

3.

Si hay sustituyentes ordenarlos alfabticamente


como en los alcanos.

4.

La posicin del doble enlace se escribe un ndice


(nmero) antes de la base con el sufijo eno.
Tambin se acepta que el ndice se encuentre
entre la base y el sufijo.

5.

Si hay ms de un doble enlace, indicar la


posicin de cada uno: dieno, trieno, tetraeno,
etc.

6.

En los cclicos, el doble enlace ocupa psicin 1 y


las ramificacones numeracin ms baja posible.

Nomenclatura

Nombre del
alcano:

Prefijo(s) + Base
+ Sufijo

Alquilos insaturados

1.

Existen algunos sustituyentes


insaturados cuyos nombres comunes
son reconocidos por la IUPAC

1.

Su uso se ilustra a continuacin

Contestar segn corresponda


No
.

No.

Ejercicio

1 Nombre IUPAC
3
2

Cul es la numeracin correcta?

a.

b.

Ejercicio

cul es el nombre
correcto?
a. 2-metil-3-penteno
b. 4-metil-2-penteno
Nombre IUPAC

FAMILIA DE
LOS
ALQUINOS
Presentan

al menos un triple enlace. Son


insaturados.
Debido

a su hibridacin sp sus enlaces


se encuentran opuestos, sus ngulos son
de 180
Frmula

gral. CnH2n-2 (y de los


cicloalcquenos).
Su

nomenclatura es similar a la de
alcanos y alquenos. El sufijo es ino.
En

caso de un doble y triple enlace la


cadena se numera por donde quede ms
cerca el doble o el triple enlace. Si son
posibles dos formas alternas de
numeracin se elije la que de la
numeracin ms baja al doble enlace

Nomenclatura

Nombre del
alcano:

Prefijo(s) + Base
+ Sufijo

AROMTICOS
Los compuestos aromticos
incluyen al benceno y sus
derivados, as como otros
compuestos

Si el sustituyente tiene ms
tomos de carbono que el
Benceno ste se toma como
alquilo (fenilo)

Nomenclatura
En los monosustitudos slo hay que anteponer el
sustituyente a la palabra benceno. algunos de ellos
tiene nombres comunes.

AROMTICOS

Algunos de ellos tiene


nombres comunes que son
aceptados por la IUPAC.
Se deben recordar porque se
emplean para la
nomenclatura de los
derivados con ms de un
sustituyente

Nomenclatura

AROMTICOS
DISUSTITUIDOS Y
POLISUSTITUIDOS
En los disustituidos se utilizan
prefijos orto-, meta- y para-
o-, m- y p-.
Se utilizan los nombres
comunes como base

Con ms de dos sustituyentes hay


que numerar de tal forma que
resulten los numerados ms bajos.
Los sustituyentes se listan
alfabticamente.
Tambin se puede usar como base
del compuesto el nombre comn de
un benceno mono sustituido.
El sustituyente principal es el que le
da nombre caracterstico y siempre
lleva la posicin 1.

Nomenclatura

Contestar segn corresponda


No
.

Ejercicio

1 Cuntos ismeros distintos


existen para
C3H6?

Cul cadena base es correcta y


cul es su numeracin?

No.

Ejercicio

cul es el nombre
correcto?
a. 2,3,3,7,7-pentametiloctano
b. 2,2,6,6,7-pentametiloctano
Nombre IUPAC

NOMENCLATURA
BASICA
Sustituyentes

o radicales ms
complejos, se nombran como
derivados de la cadena carbonada
ms larga, empezando por el
tomo de carbono enlazado a la
base (siempre ser el nmero
uno).
El nombre, que debe terminar en
il ilo debe escribirse entre
parntesis para indicar que se
trata de un radical ms complejo.
Cuando

se alfabetizan se
considera como una sola unidad,
por ejemplo el sustituyente (1,2dimetilpropil) empieza con la letra
d.

Radicales o grupos alquilo


complejos

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