Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores

Cuautitlán campo 1

Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica 1

Reporte 5.

“Extracción Ácido-Base de un analgesico”

Profesora:

Castañeda Arriaga Maria del Pilar

Grupo: 2402

EQUIPO: 4

Elaboraron:

García Bautista Oscar Iovany

Juárez Reséndiz Luis Romeo

16 de abril de 2015
OBJETIVOS LOGRADOS
 ● Se efectuó la separación de un principio activo (Ácido acetilsalicílico y
Cafeína) a partir de un medicamento de uso común (Cafiaspirina).
● Se caracterizó, purificó e identificó dichos compuestos por medición de
punto de fusión en equipo Fisher-Jones.

METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL REACTIVOS EQUIPO

SOPORTE UNIVERSAL ACETATO DE ETILO FISHER-JUAN

MATRAZ KITASATO NaOH (Diluido 10%) Balanza

EMBUDO DE NaOH (Concentrado)

SEPARACIÓN

PINZAS DE 3 DEDOS HCl (Diluido 10%)

BAÑO DE HIELO HCL (Concentrado)

MICROESPATULA 3 Tabletas Cafiaspirina

NUEZ PARA SOPORTE

MORTERO

VIDRIO DE RELOJ

2 MATRAZ ERLENMEYER
100 mL

2 VASOS DE
PRECIPITADO 50 mL

EMBUDO BUCHNER

PAPEL FILTRO

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXTRACCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

1. Al principio se debe elegir un disolvente orgánico que no reaccione con nuestra

sustancia problema, en este caso el Acetato de etilo con densidad de 0.897
g/mL
2. En el mortero poner 3 tabletas de Cafiaspirina y pulverizarla, pesarla y anotar
datos.
 3. Seguir el proceso según el mecanismo de reacción para extraer el ácido
acetilsalicílico para posteriormente aplicar una técnica de extracción****
4. Aplicar la técnica de extracción, en un embudo de separación previamente
montado en el soporte universal y cuidar que la llave de paso esté bien cerrada,
agregar 15 mL de disolvente Acetato de etilo.
5. Agregar 10 mL de NaOH diluido al 10%
6. Voltear embudo sujetándolo del tapón y mezclar, sin voltear de nuevo abrir llave
de paso para que salga el vapor que se queda dentro del embudo, cerrar llave y
voltear para montarlo en el soporte universal.
7. Si se requiere hacer prueba de gota* y eliminar emulsiones**
8. Al notar la fase acuosa y la orgánica después de un breve lapso de tiempo poner
un matraz erlenmeyer debajo del embudo de separación, abrir llave de paso
poco a poco hasta que la fase acuosa.
9. Pasar el matraz erlenmeyer a un baño de hielo sobre la campana de extracción
y agregar HCl concentrado gota por gota hasta ver el precipitado, agregando
máximo 5 mL.
10. Cuando se haya formado el sólido filtrar al vacío, hasta que esté ausente de
humedad, pesar de nuevo e identificar el punto de fusión por Fisher-Jones.

Nota: *Abrir llave de paso y dejar caer una gota en agua, si se disuelve en agua es
agua.**En el caso de que existan emulsiones eliminarlas con una varilla de vidrio.
EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA
1. Usar el mismo disolvente orgánico (Etanoato de etilo)
2. Seguir el proceso según el mecanismo de reacción para extraer la cafeína y
aplicar posteriormente la tecnica de extraccion.****
3. En el embudo de separación agregar 10 mL de HCl diluido al 10 %
4. Voltear embudo sujetándolo del tapón y mezclar, sin voltear de nuevo abrir llave
de paso para que salga el vapor que se queda dentro del embudo, cerrar llave y
voltear para montarlo en el soporte universal.
5. Si se requiere hacer prueba de gota* y eliminar emulsiones**
6. Al notar la fase acuosa y la orgánica después de un breve lapso de tiempo poner
un matraz erlenmeyer debajo del embudo de separación, abrir llave de paso
poco a poco hasta que la fase acuosa.
7. Pasar el matraz erlenmeyer a un baño de hielo sobre la campana de extracción
y agregar NaOH concentrado gota por gota hasta ver el precipitado, agregando
máximo 5 mL.
8. Cuando se haya formado el sólido filtrar al vacío, hasta que esté ausente de
humedad, pesar de nuevo e identificar el punto de fusión por Fisher-Jones.

RESULTADOS
Se pesaron 3 tabletas de Cafiaspirina en una balanza dando un resultado de 1500 mg,
al terminar el proceso de extracción se peso el ácido acetilsalicílico se obtuvo un
resultado de 1309 mg, entonces podemos determinar su rendimiento facilmente.
Masa inicial Ac. Masa Ac. Acetilsalicílico Rendimiento
Acetilsalicílico.

1500 mg 1300 mg 87.26 %

Cálculo del rendimiento:

MÉTODO DE PUNTO DE FUSIÓN

El ácido y la cafeína se llevaron al aparato Fisher-Johns para medir su punto de fusión
en los portaobjetos circulares.

Punto de fusión teórico Ácido Ac. Punto de fusión experimental Acido Ac.

138°C 136°C

Punto de fusión teórico Cafeína Punto de experimental teórico Cafeína

238°C 242°C
ANÁLISIS DE RESULTADOS

En primera instancia se utilizó etanoato de etilo como disolvente orgánico ya que este no debe
reaccionar con nuestra sustancia problema, también estos disolventes deben ser poco
miscibles en agua, ser solubles en la sustancia y tener un punto de ebullición bajo para que se
facilite su eliminación posteriormente.

Se utilizaron soluciones diluidas de NaOH y HCl para que al agregar al embudo de separación
estas formaran la visualización de dos fases, la fase orgánica y la fase acuosa. Para saber qué
fase debemos extraer o a qué fase debemos agregar el consiguiente reactivo HCl o NaOH
concentrados, debemos saber que estos reactivos que se agregaron diluidos son sales
acuosas, entonces se irán a la fase acuosa. En la fase orgánica estaba nuestro disolvente
(Acetato de etilo) y al extraer la fase acuosa extraemos nuestra sustancia con la sal.

En el baño de hielo para la extracción de cada sustancia se agregaron NaOH y HCl

concentrados se libera Cl al agregar HCl concentrado, se debe hacer debidamente en la
campana de extracción.

Masa inicial Cafiaspirina Masa Ac. Acetilsalicílico Rendimiento

1500 mg 1309 mg 87.26 %

Al pesar nuevamente se obtiene un resultado menor al que se peso al principio esto es por
diversos factores que involucran a desde un inicio un error de pesada si no se obtiene una
medición y técnica adecuada. En el momento de la extracción de la fase acuosa se pudo
agregar algo de fase orgánica ligeramente y un exceso de HCl o NaOH concentrados después
del precipitado o estos casos viceversamente.

Estos casos hace que el sólido no sea totalmente puro al llevarlo al filtrado al vacío es por eso
que en el punto de fusión varía en un rango comparado con la literatura tanto el ácido y la
cafeína de 2 - 4 °C que es aceptable según la aprendido en punto de fusión. Se pueden
diferenciar los cristales ya que los de la cafeína son de una forma de trazas en comparación
con los del ácido, esto es fácilmente reconocible en la literatura. Se recomienda hacer una
recristalización y purificación del sólido problema.
CONCLUSIONES

Se efectuó la separación de un analgesico comercial (Cafiaspirina) en sus diferentes

compuestos, Acido acetilsalicílico y Cafeína, con sales acuosas como son el HCl y NaOH
concentradas y diluidas según como se fue comportando el mecanismo de reacción. Para
extraer el Ácido acetilsalicílico se efectuaba cuando se agregó HCl concentrado y someterlo a
un baño de hielo. Asimismo en el mecanismo para extraer la Cafeína fue en el momento de
agregar NaOH concentrado y someterlo a las mismas condiciones.

Al identificar y caracterizar por el método de punto de fusión se observó comparado con la

literatura que hay un ligero rango de diferencia para identificar dichos compuestos debido a que
se pudieron ocasionar errores de equipo y purificación del compuesto extraído, además de
agregar exceso de HCl o NaOH en su debido caso requerido para formar el precipitado.

Se recomienda comenzar a extraer la cafeína ya que es muy poca cantidad (30 mg) y puede
que no se note después de las pérdidas y tarda mucho en secar para su identificación y
determinación de rendimiento.

MECANISMOS****
BIBLIOGRAFÍA

Brewster R. Q. y Vander Warf , R. Q., “Curso Práctico de Química Orgánica”.

Alhambra, España 1970.

Avila J. et all. “Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico”. Dirección

General de Publicaciones y Fomento Editorial, México 2001.