DIFENIL CARBINOL

Camacho Espinoza Mara Patricia

Universidad Nacional Autnoma de MXICO

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln Campo 1
Departamento de Laboratorio Qumica Orgnica I
Asignatura: Qumica Orgnica II
Santa Mara las Torres, Cuautitln Izcalli, Estado de Mxico
25-FEBRERO-2015

MATERIAL

INTRODUCCIN

REACTIVOS

Soporte universal
Pinzas nuez
erlenmeyer
Papel filtro

Una reduccin puede entenderse como la

adicin de hidrgeno o la extraccin de
oxigeno en un compuesto orgnico.
La reduccin de un anillo aromtico se lleva
a cabo mediante el hidrgeno y un
catalizador pero es ms lenta y difcil que la
hidrogenacin de los alquenos, debido a la
energa de resonancia del anillo. Sin
embargo, la reduccin del benceno puede
efectuarse con un catalizador muy activo
como el platino y con cido actico como
solvente. Las cetonas pueden ser reducidas
mediante varios procesos entre los que se
hallan: con LiAlH4, NaBH4, Pt/H, M/Hg, dil. H,
para dar alcoholes. Con HI caliente ms P
(red. de Clemmensen) N2H4/OH caliente
(red. de Wolf - Kishner) para dar un alcano.
Con M/Hg en O, H con posterior hidrlisis,
para dar alcoholes o dioles si se utiliza un
metal como el Mg Al. El difenil carbinol se
utiliza en sntesis orgnicas.

DIFENIL CARBINOL:
Procedimiento experimental:
En un matraz de bola de 50mL, coloque 1g
de benzofenona, 12.5mL de etanol, 1.85g de
KOH (o 1.3g de NaOH) y 1.3g de polvo de
zinc. Adapte al matraz un condensador a
reflujo y mezcle el contenido del matraz con
movimientos rotatorios.
Ponga a hervir la mezcla de reaccin
suavemente, en un bao Mara, por un lapso
de 75 min. En caso de que el zinc se
aglomere en el fondo del matraz, agregue
0.5g ms de zinc y contine calentando
hasta completar el tiempo de reflujo ya
indicado.
Se filtra la mezcla de reaccin en caliente
para separar el zinc que no haya
reaccionado. (Enjuague el papel filtro al
chorro de agua antes de desecharlo pues
est
activado
y
fcilmente
puede
inflamarse).
Vierta el filtrado en un vaso de precipitado
que contenga aproximadamente 50g de
hielo con 5mL de cido clorhdrico
concentrado.

OBJETIVOS

EQUIPO

Se llevara a cabo una reduccin de

una cetona en medio bsico para
obtencin de alcohol.

MATERIAL Y MTODOS

Agite para que cristalice el difenilcarbinol.

Filtre y recristalice el producto con etanol o

DIFENIL CARBINOL
Camacho Espinoza Mara Patricia

hexano, seque y determine el punto de

fusin.

Anlisis de resultados
Durante
la
primera
parte
de
la
experimentacin, es decir, el reflujo, se llev
a cabo la reduccin del carbono carboxlico
mientras que en la segunda parte se proton
el oxgeno que quedaba con carga negativa
en la primer fase del experimento.

RESULTADOS
Cristales

Blancos/escama
s

Punto de
fusin

63C

Despus del proceso de re cristalizacin, no

se
pudieron
obtener
cristales
slidos/visibles . Esto puedo ser originado
por un exceso de disolvente y un bajo
rendimiento de la reaccin lo cual provoc
que los pocos cristales de difenil-carbinol
que se formaron, permanecieran disueltos
en el exceso de disolvente. La presencia de
difenil-carbinol la podemos apreciar por la
coloracin blanca del lquido.

Rendimient
o

Conclusiones
Podemos concluir que el objetivo de la
prctica se obtuvo parcialmente debido a
que no se pudo comprobar en su totalidad si
el producto obtenido contiene difenil
carbinol.
Con la experiencia obtenida en esta prctica,
tendremos ms cuidado con las cantidades
utilizadas de disolvente en las prximas re
cristalizaciones.

Reaccion general:

AGRADECIMIENTOS:
Primeramente agradecemos la dedicacin del
profesor Ruben Sanabria Tzintzun por su

Mecanismo propuesto:

DIFENIL CARBINOL
Camacho Espinoza Mara Patricia

paciencia y por transmitirnos sus conocimientos de

igual manera al Universidad Nacional Autnoma de
Mxico por proporcionarnos todas las herramientas
para realizar dichas experimen-taciones y a mi
equipo de trabajo.

REFERENCIAS:
Brewster R. Q. y Vander Warf . Curso Prctico de
Qumica Orgnica. De. Alhambra, Espaa, 1970.
Vogel A. I. , A Text Book of Practical Organic
Chemistry, 2nd. Edition, Longmas, Londres, 1962.