HIDRLIS DE DE P-NITROACETANILIDA PGINA 1

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGA

Qumica Orgnica II
LABORATORIO

SSSSSSSSSS

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D. CATEDRTICO ASOCIADO

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EXPERIMENTO 7

Hidrlisis de p-nitroacetanilida

Tcnicas a ser utilizadas Cristalizacin Filtracin al vaco Punto de fusin Nitracin aromtica

Discusin La hidrlisis cida de p-nitroacetanilida se logra mediante calentamiento en presencia de HCl concentrado. La hidrlisis debe ser llevada a cabo dentro de un extractor porque la mezcla caliente emite HCl en forma gaseosa. Debido a que en este caso HCl es un reactivo y no un catalizador, es importante que la mezcla de reaccin no sea calentada muy vigorosamente, lo que eliminara el HCl en forma de gas. p-nitroaceteanilida es insoluble tanto en agua como en cido acuoso. Ambos productos de la hidrlisis (cido actico e hidrocloruro de p-nitroanilina) son solubles en agua. Por lo tanto, el transcurso de la hidrlisis puede ser seguido observando la cantidad de slido remanente en el matraz de reaccin. Para asegurarse de que la hidrlisis sea total, la mezcla se calienta por 30 minutos luego de que la misma est homognea. La sal hidroclrica no se asla, sino que es convertida a la amina (segundo paso en la prxima figura). Esto se logra mediante neutralizacin con una mezcla de amoniaco acuoso y hielo. La p-nitroanilina es insoluble en base acuosa fra y por lo tanto puede ser separada de los compuestos inorgnicos solubles en agua: NH4Cl y NH3.

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La tabla siguiente resume las propiedades fsicas ms importantes de los reactivos y productos: Propiedades Fsicas de Reactivos y Productos.

Si el grupo de laboratorio es grande, la reaccin de neutralizacin debe ser llevada a cabo en un extractor diferente de aqul utilizado para la hidrlisis si posible. La solucin acuosa de amonaco emite NH3 gaseoso, que reacciona con el HCl gaseoso en el ambiente del extractor. Como resultado, se produce una nube de NH4Cl.

Precauciones Las nitroanilinas son txicas y pueden ser absorbidas por la piel. Evite contacto con la piel y evite aspirar el polvo del material. Nota Cosmtica: p-nitroanilina es un tinte amarillo que mancha la piel y ropa. De ocurrir algn derrame, lmpielo inmediatamente con agua caliente. Si posible, use guantes de goma o plstico mientras trabaje con este producto.

Desperdicios Disponga de los desperdicios acuosos en el envase que la tcnica de laboratorio colocar rotulado en el extractor.
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Reactivos y Materiales por Pareja de Estudiantes

EQUIPO Beaker, 400 mL Matraz Erlenmeyer, 250 mL Cilindros graduados, 25 mL, 100 mL Hornilla (hotplates) Bao de hielo Papel de pH litmus Ensamblaje de filtracin al vaco: Mangas Matraz de filtracin Embudo Bchner Papel de filtro

QUIMICOS Amoniaco acuoso concentrado (hidrxido de amonio), 25 mL cido clorhdrico concentrado, 18-28 mL p-nitroacetanilida, 6 g

Procedimiento

Paso 1. Hidrlisis 1. 2. 3. Coloque 6.0 g de p-nitroacetanilida, 15 20 mL de agua, y 18 mL de cido clorhdrico concentrado (cido fuerte) en un matraz Erlenmeyer de 250 mL. En un extractor (fume hood) caliente la mezcla en una hornilla hasta cerca del punto de ebullicin. El material slido se disuelve mientras la temperatura se acerca a ebullicin (unos 30 minutos). Mantenga la temperatura de la solucin justo por debajo del punto de ebullicin por 30 minutos luego de que todo el slido se haya disuelto. Quizs sea necesario aadir unos 9 10 mL adicionales de cido (HCl) durante el perodo de calentamiento para mantener el volumen de la mezcla. Al finalizar el perodo de calentamiento, aada 30 mL de agua fra, entonces enfre la solucin amarillaanaranjada en un bao de hielo hasta que la temperatura est por debajo de los 30 C.
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4.

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Paso 2. Neutralizacin 5. 6. 7. 8. 9. 10. Coloque 75 mL de agua fra, 25 mL de amonia acuoso concentrado (irritante), y cerca de 50 g de hielo molido en un beaker. Lentamente, derrame la mezcla de reaccin anaranjada en la mezcla de amonaco agitando vigorosamente. Se habr de formar un precipitado amarillo brillante. Pruebe la solucin con papel de pH o papel litmus para asegurarse de que est alcalina. Si no es as, aada ms amonia concentrado, 1 mL a la vez, agitando, hasta que la solucin sea alcalina. Filtre el precipitado al vaco utilizando 50 mL de agua para lavar y pasar los restos de precipitados al embudo. Seque el producto al aire y determine su rendimiento prctico y el punto de fusin. Para obtener un producto ms puro, puede cristalizar la p-nitroanilina cruda en agua usando de 60 70 mL de agua por cada gramo de amina. (La amina disuelve muy lentamente; por lo tanto, sea cuidadoso de no usar mucho agua.)

REFERENCIA: Fessenden, R. J. and +Fessenden, J. S. Organic Laboratory Techniques. Brooks/Cole Publishing Company. 2001

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HOJA DE REPORTE
Nombre: ___________________________________________ ______________________________________ ______________________________________ DATA A. Escriba las reacciones qumicas por usted llevadas a cabo al hidrolizar la p-nitroacetanilida. FECHA ______________________________

Compaeros:

B. C. D.

Reactivo limitante Rendimiento terico de la p-nitroanilina Rendimiento prctico de la p-nitroanilina

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E. F.

Porcentaje de rendimiento Punto de fusin de la p-nitroanilina

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PREGUNTAS

1.

Qu modificaciones serian necesarias hacerle al procedimiento en caso de que hubiramos hidrolizado la p-nitroacetanilida con H2SO4 en vez de HCl? Dibuje formulas para las principales estructuras resonantes de p-nitroanilina. p-nitroanilina es utilizada en la industria para fabricar tintes. Uno de ellos es acid red 176 entre otros. Escriba las reacciones envueltas en la sntesis de alguno de estos tintes a partir de p-nitroanilina y otros reactivos apropiados.

2. 3.

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