OBTENCIÒN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE

ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y COMPUESTOS

AROMÀTICOS.

Gómez Ochoa, Lizeth Andrea (1924110); Rivera Marmolejo, Mauricio (1926631);

Upegui Villa, Jessica Alejandra (1923949)

Departamento de Química, Universidad del Valle.

Resumen

Se empleó el método de hidrodestilación para extraer aceite esencial del material orgánico asignado
(pétalos de rosa); se concluyó que para una cantidad aproximada de 5.16g el proceso es ineficiente y
la cantidad de aceite esencial extraído es tan mínima que no se pudo hacer un análisis cuantitativo de
la muestra. Finalmente, el dato recolectado del análisis cualitativo determinado por pruebas
organolépticas, es el agradable aroma dulce que posee el aceite.

Palabras claves: hidrodestilación, aceite esencial, óxido de rosa, extracción.

Datos y Cálculos Tubo de Color Color final

Se realizaron 3 ensayos para observar las ensayo inicial
propiedades del acetileno y los Agua de Amarill Incoloro
hidrocarburos. En la primera practica se bromo o claro
emplearon 4 tubos de ensayo cada uno con Permang Violeta Cafè claro con
0.5Ml de solución; el primero con agua de anato de precipitado café
bromo al 0.1%, el segundo con solución potasio oscuro
gasificada de permanganato de potasio al Nitrato Incoloro Blanco con
0,01%, el tercero con solución amoniacal de de plata precipitado
nitrato de plata al 1% y el cuarto con una Cloruro Azul Verde
solución amoniacal de cloruro de cobre I al de cobre
1%. Cada uno de los anteriores se burbujeó
con acetileno producto de la reacción 1. Tabla 1: Cambios de las soluciones al ser
burbujeadas con acetileno.
𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶2 𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2
Reacción 1: Acetileno a partir de carburo de Para la segunda practica se usaron también 4
calcio mas agua. tubos de ensayo con las mismas cantidades
de los reactivos, pero esta vez se añadieron a
Cada tubo de ensayo presentó un cambio físico
cuatro tipos diferentes de hidrocarburos:
registrado en la tabla 1.
Hexano, Ciclohexeno, Benceno y Fenol
nombrados como A, B, C, y D por el Para terminar, se hizo una mezcla de
desconocimiento de los mismos, a partir de limadura de hierro y ácido clorhídrico para
las reacciones observadas se determinará a observar la reacción de estos, el resultado se
que hidrocarburo corresponde cada una de observa en la imagen 1.
las letras. Los cambios físicos observados se
registraron en la tabla 2.
Tabla 2.1:

Imàgen 1: Resultado de mezclar limadura de

hierro con acido clorhídrico.

Discusión

Se estima que el punto de ebullición del

óxido de rosa ronda entre 70 - 71 °C[1], sin
embargo, al ser una hidrodestilación se debe
Tabla 2.3: tener en cuenta el punto de ebullición del
agua en el que están sumergidos los pétalos,
el cual es de 96°C apróx. dado a que estamos
en Cali y no tenemos la misma presión que a
nivel del mar. Esta información va de
acuerdo a la primera gota de agua con aceite
obtenida, ya que fue a una temperatura de 94
°C. Esto pudo deberse a que ya se había
dejado calentando el baño de arena antes de
colocar el material (agua con los pétalos)
sobre el mismo, por lo que la temperatura ya
estaba elevada desde un inicio. Por esta
misma razón, la primera gota no demoró
mucho tiempo después de insertar los
Tabla 2: Cambios de las soluciones de la pétalos de rosa.
segunda practica,
Los porcentajes de extracción de aceites
esenciales son muy bajos, por tanto, era
recomendable utilizar 10 - 15g del material a
extraer. Sin embargo, el balón aforado con el
que se re realizó la extracción era muy
pequeño y la cantidad de los pétalos más el
agua destilada no podían exceder la mitad
del recipiente, es por ello que, solo se
agregaron 5.16g de pétalos. Este pudo ser
uno de los factores que incidieron en la
poquísima obtención del aceite esencial; se
aclara que aunque no se pudo observar ni
una gota del aceite en el recipiente, sí se
pudo comprobar su presencia debido al olor
dulce que desprendía el vaso, por lo que se
infiere que el aceite estaba impregnado en la
superficie interna del vaso.
En el método de Soxhlet, el componente de
interés son las grasas, y su solubilidad es la
propiedad en la que se basa. Las grasas se
disuelven en disolventes no polares, como el
cloroformo, el hexano y el éter de petróleo,
en este caso se usò hexano que por su
característica no polar se disuelve de manera
adecuada con el aceite.
Teniendo en cuenta la incapacidad para
obtener datos medibles, debido a la mínima
cantidad de aceite extraído, no se pudo
corroborar el índice de refracción para el
compuesto de óxido de rosa, sin embargo,
según la literatura este dato corresponde a un
valor de 1.454, medido a una temperatura de
20°C[1].
Preguntas
1. La síntesis orgánica a nivel de laboratorio
de compuestos naturales es una de las
investigaciones clave a nivel mundial en lo
que se conoce como síntesis total. Investigue
una ruta sintética para el componente
principal del aceite que usted extrajo o para
compuestos estructuralmente análogos.
R/
Existe una ruta sintética que nos permite
llegar a formar óxido de rosa cis y trans a
nivel industrial. Este comienza con un
proceso denominado DSO (por sus siglas en
inglés) el cual consiste en una oxigenación a
oscuras del β-citronelol, se emplea oxígeno
molecular en estado excitado (singlet
oxygen) para obtener una mezcla de dioles
con proporción 1/1, de esta mezcla solo el
diol que contiene el alcohol terciario puede
reaccionar en el siguiente paso del proceso,
debido a que se cicla correctamente. A
continuación, un reactor es cargado con
ácido sulfúrico y n-heptano, esta mezcla se
debe agitar muy bien a una temperatura de
60°C, posteriormente se añade gradualmente
la mezcla de dioles y es agitado por dos
horas para una buena integración en la
mezcla, después de esto se continúa
mezclando por una hora más en las mismas
condiciones de temperatura (60°C), luego se
enfría la mezcla a 25°C para que se separen
las fases del líquido y poder extraer el ácido
sulfúrico acuoso y el n-heptano dejando
solamente la fase orgánica, la cual es lavada
con una solución de carbonato de sodio,
finalmente queda un residuo
amarillo/anaranjado el cual corresponde al
óxido de rosa crudo que debe ser destilado al
vacío a una temperatura de 70°C y una
presión de 30-40 mbar, como resultado de
esta destilación se obtienen óxidos de rosa
cis/trans en proporciones de 10/1.[2]
A continuación se anexan imágenes de la
reacción:
Figura 4: Transformación del β-citronelol en
diol por medio de DSO seguido de la conversión
a óxido de rosa.
Figura 5: Transformación del diol que contiene
alcohol terciario en óxido de rosa.
2. Analice otros dos métodos de extracción
mencionados en la introducción de esta guía
y realice la comparación entre esos métodos
y el utilizado por usted en esta práctica.
R/
El método empleado fue el de
hidrodestilación, aunque el que se tenía
pensado inicialmente para este laboratorio
era el de “destilación por arrastre con
vapor”. En este último, el material orgánico
no tiene contacto directo con el agua, por lo
que no corre el riesgo de generarse algún
cambio de calidad o de composición con el
material al que se le quiere realizar la
extracción del aceite esencial, a diferencia
del método empleado que sí tiene contacto
con el agua. Otra factor a tener en cuenta es
que el montaje para la hidrodestilación es
mucho más sencillo que el correspondiente
al arrastre con vapor.[3]
Otro método muy usado para la extracción
de aceites es el de hidrodestilación asistida
por microondas. A diferencia del método
empleado, este adapta un aparato de
destilación a un horno de microondas; ofrece
un gran ahorro de energía y de tiempo a la
hora de hacer todo el proceso, y puede llegar
a emplearse a escala industrial con reactores
de microondas, pero se requieren altos
niveles de seguridad.[4]
3. Desde el punto de vista de la extracción
verde, ¿considera que la destilación por
arrastre de vapor es un método que la
aplica?, justifique su respuesta al final del
análisis de resultados.
R/
Si, porque usa solventes biodegradables que
no tienen riesgos ambientales. Lo único que
puede poner en duda si es extracciòn verde
es su corto rendimiento por lo que requiere
el uso de más energìa.
Conclusiones
● La cantidad de material orgánico
utilizado en la extracción debe ser
abundante para unos mejores
resultados.
 ● El proceso de hidrodestilación es
relativamente sencillo comparado
con otros métodos de extracción.

● Se tiene un fácil manejo de

sustancias con tamaño de partícula
pequeño, como pulverizados.

Referencias
1. Hesham H. A. Rassem,
Abdurahman H. Nour, Rosli M.
Yunus., Techniques For Extraction
of Essential Oils From Plants: A
Review. Aust. J. Basic & Appl. Sci.,
10(16): pp. 117-127, 2016.
2. Paul L. Alsters, Walther Jary,
Véronique Nardello-Rataj, and
Jean-Marie Aubry. “Dark” Singlet
Oxygenation of β-Citronellol: A Key
Step in the Manufacture of Rose
Oxide. Organic Process Research &
Development 2010 14 (1), pp. 259-
262.
3. Blog de química orgánica y
analítica.
https://quimicafacil.net/manual-de-
laboratorio/aceites-esenciales-
hidrodestilacion/ (Accedido
diciembre 2019).
4. H.A. Peredo - Luna, E. Palou -
García, A. López - Malo. Aceites
esenciales: métodos de extracción.
Universidad de las Américas Puebla
San Andrés Cholula. Pue., México.
(2009). pp. 29.