Universidad de la Amazonía

Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química
Laboratorio de Química II

SINTESIS DE HALOGENURO DE ALQUILO

RAMIREZ CASTRO JUAN DIEGO1, &, FERNEY ROMERO CAPERA2, YINA ALEXANDRA MUÑOZ
PIAMBA3. - JHON IRONZI MALDONADO 4
1,2&3
Estudiantes en formación del programa de química de la universidad de la Amazonía.
4
docente de la universidad de la amazonia.

RESUMEN

Para llevara a cabo la síntesis de un halogenuro de alquilo. Se emplearon aproximadamente 26 gramos de

bromuro de sodio [NaBr], 27 mililitros de etanol, posteriormente se enfrió el matraz con la mezcla obtenida
para agregar ácido sulfúrico [H2SO4], al terminar la adición se colocó el matraz a un refrigerante a reflujo
conectado a un refrigerante para destilación. Figura 1. De esta manera se recolecto un mililitro de Bromuro de
Etilo en 45 minutos y 75°C de destilación, se concluyó que los halogenuros de alquilo se obtienen convirtiendo
el grupo OH en un buen grupo saliente, tal que, se sustituye por un halógeno, además, de observarse que el
montaje utilizado no proporciona el mejor rendimiento posible.

Palabras Claves. Síntesis de un halogenuro, sustitución nucleofílica bimolecular (SN2), prueba de

nitrato de plata, prueba de Beilstein para halógenos.

ABSTRACT

To carry out the synthesis of an alkyl halide. Approximately 26 grams of sodium bromide [NaBr], 27 milliliters
of ethanol were used, then the flask was cooled with the mixture obtained to add sulfuric acid [H2SO4], at the
end of the addition, the flask was placed in a reflux condenser connected to the flask. a refrigerant for
distillation. Figure 1. In this way one milliliter of Ethyl Bromide was collected in 45 minutes and 75 ° C of
distillation, it was concluded that the alkyl halides are obtained by converting the OH group into a good leaving
group, such that it is replaced by a halogen, in addition, to observe that the assembly used does not provide the
best possible performance.

Keywords. Synthesis of a halide, bimolecular nucleophilic substitution (SN2), Silver nitrate test,
Beilstein test for halogens.
1. DESARROLLO EXPERIMENTAL
Figura 2. Metodologia para síntesis del Bromuro de Etilo.

2. RESULTADOS
Tabla 1. Resultados obtenidos en la Síntesis de Bromuro de Etilo.

Cantidad Tiempo Temperatura

Posible Reacción
Obtenida Obtención °C

Sintesis de
Bromuro de 1 mL 45 Minutos 76°C NaBr + C2H5OH + H2SO4 C2H5-Br + NaHSO4 + H2O
Etilo

Tabla 1. Mediante el procedimiento anteriormente se obtuvo 1 mL de Bromuro de Etilo.

2.1 Muestras de Cálculo

Ecuación 1. Calculo para hallar los mililitros de Bromo-Etano Teóricamente.

𝟎,𝟕𝟗 𝒈 𝑬𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍 1 𝑚𝑜𝑙 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑟𝑜𝑚𝑜 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜 108,97 g Bromo Etano 1 mL
27 𝑚𝐿 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙𝑥 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥= = 34,306 mL de Bromo Etano
𝟏𝒎𝑳 𝑬𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍 46,09 𝑔 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 1 mol de Etanol 1 mol de bromo Etano 1,47 𝑔

Ecuación 2. Calculo para hallar el porcentaje de rendimiento.

1𝑚𝐿 𝐵𝑟𝑜𝑚𝑜 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜

% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 = 3% 𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝑑𝑒 𝐵𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝐸𝑡𝑖𝑙o
34,306
3. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Según los resultados obtenidos, la síntesis de un
haluro Alquilo, se produce por el mecanismo de
reacción de Sustitución Nucleofílica
Bimolecular, sustitución Coordinada, en la que
el grupo OH, al ser mal grupo saliente, hace
necesario la existencia de un medio acido, cuya
función es protonar dicho grupo, convirtiéndolo
de esta manera en una molécula de agua cuyo
potencial de salida es mayor, al mismo tiempo el
Nucleofilo que es el haluro, ataca el carbón que
esta enlazado al OH, tal que en este caso se
produjo el Bromuro de Etilo.
Aun mas, el orden de reacción de los alcoholes
afecta el porcentaje de rendimiento y por tanto la
velocidad de reacción, según la literatura [1], el
orden de reacción de los alcoholes depende del
impedimento estérico con el que cuente dicho
alcohol, siendo así, que primero reaccionan los
alcoholes terciarios, seguidos por los alcoholes
secundarios y Finalmente reaccionan los
primarios. En esta síntesis se empleó un alcohol
primario que corresponde al Etanol, reflejándose
así que la producción del Halogenuro de Etilo,
empieza aproximadamente a los 45 minutos, sin
embargo al analizar los grados Centígrados con
los que empieza la síntesis se infiere que el
compuesto no se encuentra completamente puro,
pues el punto de ebullición de Bromuro de Etilo,
es de 38,4°C [2], y el del alcohol es de 78,4°C,
experimentalmente, en la obtención de dicho
compuesto se registró una temperatura de 76°C,
temperatura en la que se puede encontrar la
volatilización del respectivo alcohol, talque, el
bromuro no se encuentra puro.
A modo de mejora, el montaje utilizado no es el
adecuado ´para llevar a cabo esta síntesis, pues
se observó que el destilado, regresaba al matraz
de reacción, antes de llegar al Erlenmeyer de
recolección, esto se dio por la gran distancia que
debía recorría el Bromo-Etano, de esta manera se
ve directamente afectado el porcentaje de
rendimiento y la velocidad de reacción toma
experimentalmente, al igual que se vieron
afectadas las pruebas de identificación, ya que la
cantidad de Haluro era poco significante
Estadísticamente.
4. CONCLUSIONES
En conclusión, el porcentaje de rendimiento
depende del orden del alcohol, en este caso el
utilizado al ser primario arrojo un bajo
rendimiento correspondiente al 3%.
Además, el montaje utilizado para la síntesis del
Bromo-Etano, no es la adecuada, puesto que el
destilado debía hacer un largo recorrido, lo que
hace que regrese nuevamente al matraz de
reacción.
Por otra parte, la reacción que se lleva a cabo, en
la síntesis de halogenuros de alquilo,
corresponde a una Sustitución nucleofílica
Alifática Coordinada (SN2), en la que se
sustituye el grupo Funcional OH, por un
Halógeno.
Finalmente, el porcentaje de rendimiento fue de
tres por ciento, que corresponde aun mililitro de
Bromo-Etano, esto es a causa de los procesos
anteriormente descritos.
5. AGRADECIMIENTOS
El presente informe fue realizado bajo la
supervisión del docente de química Jhon Ironzi
Maldonado, por ello expresamos los más
sinceros agradecimientos por haber orientado la
práctica de laboratorio titulada: Síntesis de un
Halogenuro de Alquilo.
A la auxiliar de laboratorio (Paula) por facilitar
los materiales requeridos para la práctica.
Al programa de química y a la universidad de la
Amazonia por contar con buenas instalaciones
en cuanto a laboratorios para llevar a cabo las
prácticas experimentales.
A la Dra. Luz Stella Nerio Quintana, docente de
química orgánica II por brindarnos las bases
conceptuales para poder interpretar los
resultados obtenidos, al igual que al Magister
Héctor Mauricio Espitia.
6. BIBLIOGRAFÍA 7. ANEXOS
[1] Aldabe, S., Aramendia, P., Bonazzola, C., & 7.1 Figura 1. Montaje para la síntesis de
Lacreu, I. (2004). Química 2. Química en acción halogenuro de alquilo.
[Ebook] (2nd ed., pp. 154-155). Buenos Aires:
ediciones COLIHUE S.R.L. Recuperado de
https://books.google.com.co/books?isbn=950581
3449
[2] Geissman, T. (1974). Principios de química
orgánica [Ebook] (2nd ed., pp. 354-358).
España: editorial reverte, s.a. Recuperado de
https://books.google.com.co/books?isbn=842917
1800
[3] Morrison, r., & Boyd, r. (1987). Química
orgánica [Ebook] (5th ed., pp. 641-643).
México: Pearson educación. Recuperado de
https://books.google.com.co/books?isbn=968444
3404

7.2 Cuestionario
 Establezca las reacciones que dan origen al Halogenuro que acaba de sintetizar.
NaBr + C2H5OH + H2SO4 C2H5-Br + NaHSO4 + H2O
 Establezca el rendimiento del producto de reacción que acaba de obtener.
𝟏𝒎𝑳 𝑩𝒓𝒐𝒎𝒐 𝑬𝒕𝒂𝒏𝒐
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎 = 𝟑% 𝑷𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒄𝒊ó𝒏 𝒅𝒆 𝑩𝒓𝒐𝒎𝒖𝒓𝒐 𝒅𝒆 𝑬𝒕𝒊𝒍𝒐
𝟑𝟒, 𝟑𝟎𝟔

 Nombre por lo menos tres aplicaciones de los halogenuros de alquilo.

Los haluros de alquilo tienen una amplia gama de aplicación, dependiendo de los sustituyentes
generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean como
refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es el bromo se utilizan como
pesticidas, los disolventes clorados han alcanzado un nivel insuperable, el cloro metano se emplea
mayoritariamente en la producción de siliconas y para la agricultura, caucho. El bromuro de etilo
que es el compuesto obtenido en la síntesis, singularmente se utiliza como antidetonante en la
gasolina para los automotores.