Trabajo Práctico Nº 1

Extracción y recristalización.
Punto de fusión. Uso de
agentes desecantes.

Cátedra: Laboratorio de química II

Alumnos:
Andreu, Agustín
Barbisan, Candela
Fecha de Entrega: 11 de septiembre de
2013
Facultad De Ingeniería, U.N.M.D.P
Objetivo:
• Separar un ácido orgánico de un hidrocarburo neutro.

• Aplicar las técnicas de extracción, recristalización y determinación del punto de fusión.

• Conocer los distintos tipos de desecantes y valorar la importancia de su uso en el

laboratorio.

Introducción:
En la experiencia se separaron los componentes de una mezcla desconocida de un
hidrocarburo (naftaleno o difenilo) y un ácido (benzoico u o-clorobenzoico); se identificó
cada uno de los componentes y se determinó el porcentaje inicial de cada uno de ellos en
la mezcla.

Tanto el ácido como el hidrocarburo son muy solubles en éter y escasamente

solubles en agua. El ácido al reaccionar con NaOH forma una sal soluble en agua; el
benzoato u o-clorobenzoato de sodio. En general, las sales son prácticamente insolubles
en éter y esta diferencia de solubilidad constituye la base de la separación de esta mezcla.
El ácido, que inicialmente se encontraba en la fase etérea pasa a la solución de NaOH,
quedando el hidrocarburo en la capa etérea.

Se buscó obtener a través de una serie de pasos tanto el hidrocarburo puro como
el ácido puro.

Procedimiento experimental:
Se comprobó que la llave de la ampolla de decantación esté correctamente
lubricada y cerrada.

Se pesó aproximadamente 5 gramos de la mezcla y se transfirió la muestra

cuidadosamente a la ampolla de decantación. Se agregaron 32 ml de éter para disolver el
sólido. Se añadieron 25 ml de una solución fría de NaOH 2M.

Se tapó la ampolla y ladeándola cuidadosamente comenzó el proceso de

extracción. Se invirtió la ampolla y se liberó la presión a través de la llave. Se agitó la
ampolla con mucha suavidad hasta que la mezcla llegó al equilibrio.

Se observaron dos fases, luego se procedió a pasar la capa inferior a un erlenmeyer

de 125 ml y se lavó el residuo acuoso de la ampolla agregando 10 ml de agua y agitando.
Se vertió sobre el mismo erlenmeyer la nueva capa inferior y se verificó el pH de la gota
que colgaba del tallo con un papel tornasol para asegurarnos la neutralización total.

Se pasó la fase etérea a un erlenmeyer de 125 ml y se vertió nuevamente sobre la

ampolla la fase acuosa, se agregaron 10 ml de éter para reextraer.

Se pasó la capa acuosa al primer erlenmeyer y se lavó la ampolla una vez más con
agua. Se calentó la solución acuosa en baño de arena, con su respectivo mechero apagado,
hasta que se eliminó el éter que contenía.

Los lavados con éter se reunieron en el erlenmeyer que contenía la capa etérea.

La capa acuosa caliente contiene el ácido orgánico, por lo tanto se agregó HCl 6M
hasta que el pH resulto ser 1. Se observó una pequeña precipitación. Se dejó en reposo
hasta que el ácido recristalizó. Una vez que alcanzó la temperatura del ambiente se llevó a
heladera durante 10 minutos. Se filtraron los cristales y se lavó con aproximadamente 15
ml de agua fría.

Se midió el volumen del filtrado y después de identificar el ácido, se calculó las

pérdidas por solubilidad.

Se recristalizó el ácido en agua a ebullición. Se dejó enfriar a temperatura

ambiente, se llevó a heladera para luego proceder al filtrado y obtener los cristales de
ácido puro.

La capa etérea que contenía el hidrocarburo se vertió en una ampolla de

decantación y luego para reducir su contenido de agua se agitó con 20 ml de solución
saturada de NaCl. Se eliminó al capa inferior de agua y luego se preparó un embudo sin
tallo, con un papel filtro plegado, sobre un cristalizador previamente pesado. Se colocaron
aproximadamente 5 gr. de Na2SO4 anhídrido en el papel de filtro y se pasó la solución de
éter por el agente desecante. Se lavó la ampolla de decantación dos veces, con 5 ml de
éter cada vez, y se pasó por el embudo de filtrado sobre el sulfato de sodio.

Se evaporó todo el éter sobre baño de arena caliente con mechero apagado y se
pesó nuevamente el cristalizador y su contenido.

La recristalización del hidrocarburo se efectuó agregando 15 ml de etanol en el

cristalizador y se pasó esta solución a un erlenmeyer. Se calentó el erlenmeyer para
disolver el sólido. Se agregó agua gota a gota hasta que se formó una leve turbidez, a
continuación se agregó etanol para re disolver el precipitado.
 Se dejó enfriar la solución y se colocó el recipiente en la heladera, luego se filtró y
se dejó secar.

Por último, se pesaron los cristales.

Se determinó el punto de fusión tanto del ácido como del hidrocarburo no sólo
para identificar la sustancia sino para determinar su pureza.

Se hizo a través del método del Capilar; se tomo un capilar abierto en los extremos
y se colocó en su centro una llama, una vez que se tornó de color amarillo el capilar se
dividió en dos y se cerró uno de sus extremos, quedando dos capilares cerrados.

Se tomó un capilar y se colocó el extremo abierto del capilar sobre el sólido seco y
pulverizado, generando una pequeña presión sobre el mismo, de modo que el sólido
ascendió aproximadamente 1 cm sobre el capilar, luego se invirtió el mismo.

Se colocó el capilar sobre un gran tubo de vidrio y se dejó caer hasta el otro
extremo del tubo de modo que el sólido también cayera en el interior del capilar.

Luego, se colocó el capilar en un baño de glicerina junto a un termómetro y se

agitó, para que la temperatura sea homogénea.

Se colocaron junto al termómetro dos capilares de sustancias con diferentes puntos

de fusión puesto que primero funde el hidrocarburo antes que el ácido.

Para realizar el duplicado de cada medición se dejó que la temperatura bajara

hasta 20º por debajo de la temperatura de fusión menor.

Para asegurarnos que se identificó correctamente la sustancia, se colocó una

porción de la muestra recristalizada y otra porción de la misma sustancia pero brindada
por la cátedra y se midió el punto de fusión de esta mezcla. Se observó el intervalo de
fusión.

Esta última experiencia se realizó tanto con el ácido como con el hidrocarburo y por
duplicado.
Cálculos y Resultados:
Teniendo en cuenta que el punto de fusión del Naftaleno es: 80,2 ºC pudimos identificar
que el hidrocarburo era dicho compuesto debido a que el primer intervalo de fusión
ocurrió a los 79ºC – 80ºC y el segundo a los 80ºC – 81ºC.

Los puntos de fusión mixtos (se le agregó a nuestra muestra, naftaleno brindado por la
cátedra) ocurrieron a intervalos correctos de acuerdo con la sustancia que se consideraba
que era, primer intervalo de fusión: 80ºC – 82ºC, segundo intervalo de fusión: 80ºC - 81ºC.

Teniendo en cuenta que el punto de fusión del ácido benzoico es: 122,4 ºC pudimos
identificar que el ácido era dicho compuesto debido a que el primer intervalo de fusión
ocurrió a los 123 ºC – 124ºC y el segundo a los 122ºC – 123ºC.

Los puntos de fusión mixtos (se le agregó a nuestra muestra, ácido benzoico brindado por
la cátedra) ocurrieron a intervalos correctos de acuerdo con la sustancia que se
consideraba que era, primer intervalo de fusión: 120ºC – 121ºC, segundo intervalo de
fusión: 121ºC - 122ºC.

Teniendo en cuenta que los intervalos de fusión no superaron los 2ºC, se consideró que las
sustancias son puras y no se debió recristalizar.

MASA INICIAL:

Hidrocarburo: 2,26 gr

Ácido: 4,83 gr

Masa de la Cápsula de Petri: 86,9299 gr

Masa de la Cápsula de Petri más cristales de ácido: 90,6945 gr

Masa de ácido: 3,7646 gr

Volumen de agua madres del filtrado: 15 ml

Solubilidad del ácido benzoico: 0,28 gr/100 ml de H2O 0ºC

Pérdidas por solubilidad: 0,042 gr

Rendimiento:

Valor Teórico: 4,83 – 0,042 = 4,788 gr

Valor Experimental: 3,7646 gr

% rendimiento= 78.63%

Masa del cristalizador: 86,4680 gr

Masa del cristalizador más cristales de hidrocarburo: 88,3690 gr

Masa de hidrocarburo: 1,901 gr

Rendimiento:

Valor Teórico: 2,26 gr

Valor Experimental: 1,901 gr

% rendimiento= 84,11%
Conclusión:
En lo que respecta a los objetivos del trabajo práctico pudieron cumplirse y con
excelentes rendimientos, lo cual da la pauta que si fueron métodos eficaces a escala
laboratorio, aún más lo son a escala industrial.

En primer término cuando hablamos de la separación del ácido orgánico de un

hidrocarburo neutral tuvimos pequeñas pérdidas por solubilidad y despreciables pérdidas
al momento de trasvase de la solución de un recipiente a otro.

Al aplicar las técnicas de extracción y recristalización, no sólo repasamos conceptos

aprendidos en Laboratorio de Química I sino que también incorporamos la utilización de
un par de solvente para la recristalización del hidrocarburo. Esto se debe a que el
hidrocarburo es muy soluble en etanol en caliente, entonces al agregar agua caliente (en lo
cual no es soluble) se formó una leve turbidez, con esto se permite que se filtre si hay
impurezas insolubles. Se utilizaron compuestos con pares de ebullición cercanos para no
alterar la composición de la mezcla al calentar o al filtrar.

En cuanto a la determinación del punto de fusión, que fue completamente nuevo

como experiencia, se pudo identificar correctamente cada sustancia, y se aplicó el punto
de fusión mixto para asegurarnos el resultado anterior. Es importante tener en cuenta que
la determinación del punto de fusión también fue el indicador de la pureza de cada
compuesto.

En cuanto al uso de Na2SO4, es un agente desecante de tipo reversible y universal,

puesto que es una sal anhidra y ayudó a la eficiencia del proceso, gracias a que aceleró la
eliminación de agua.