Informe N° 2

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

Estudiantes: Cristina Ochoa. CI: 25.886.643

Adrian Stivala. CI: 21.185.051

Facultad de Ingeniería. Escuela de Química. Departamento de Química

Industrial y Aplicada.
Laboratorio de Química Orgánica

RESUMEN

Se trabajó en la identificación de distintos grupos funcionales, como lo son los

aldehídos, cetonas, alcoholes, fenoles, aminas, y de una muestra problema
proporcionada en el laboratorio. Todo esto se logró mediante la aplicación de
diversos ensayos que variaban según el tipo de compuesto. En la identificación de
aldehídos y cetonas, se practicaron los ensayos de 2,4 dinitrofenilhidrazina, prueba
de Iodoformo, prueba Tollens y ensayo de Schiff. En el caso de los alcoholes, la
identificación fue llevada a cabo mediante un ensayo con Ácido Crómico. En los
fenoles, el ensayo se realizó en solución de Cloruro Férrico, y finalmente, para el
caso de las aminas se trabajó con el ensayo de Lignin. La muestra problema fue
trabajada con Iodoformo y 2,4 dinitrofenilhidrazina ya que se tenía conocimiento
previo del tipo de compuesto (cetona). Los resultados obtenidos en todos los
estudios fueron favorables, pues las muestras se tornaron al color esperado y
precipitaron correctamente según el tipo de compuesto demostrándose también la
confiabilidad de cada uno de los ensayos. El estudio de identificación de grupos
funcionales es una herramienta bastante útil en el trabajo de laboratorio, pues es
gracias a estos, donde la brecha de identificación de compuestos se cierra aún más,
llevándolo a solo un grupo determinado, logrando un estudio más seguro y conciso
de la muestra que se desee identificar.
INTRODUCCIÓN

Objetivos

- Demostrar la aplicabilidad de los ensayos químicos para reconocer grupos

funcionales.

- Identificar el grupo funcional de una muestra problema.

Numerosos procedimientos se llevan a cabo para la identificación y clasificación

de compuestos entre ellos está: la determinación del punto de ebullición, punto de
fusión, solubilidad y con estas el color, olor y aspecto de la sustancia problema. En el
trabajo en laboratorio resulta de vital importancia conocer el comportamiento
químico y físico de los diferentes compuestos, ya que al conocer su estructura y
composición se puede lograr un resultado favorable en la realización de los
numerosos trabajos en laboratorio. Estos compuestos, para facilidad de
reconocimiento, están divididos en grupos funcionales, siendo clasificados según su
comportamiento y átomos presentes. Es a partir de estos que se puede lograr una
identificación clara del grupo funcional de alguna sustancia en estudio (Hernández
et. al, 2009).

En este orden ideas, un grupo funcional refiere a un grupo de átomos que tiene
un comportamiento químico predecible, es decir son un conjunto de átomos, en
disposición espacial y conectividad, tienden a tener propiedades físicas y químicas
con características similares. Hay numerosos grupos funcionales en química orgánica
tales como alcanos, alquenos, alquinos, aldehídos, cetonas, aminas, alcoholes,
amidas, fenoles, entre otros. Así pues, existe la posibilidad de disponer de una serie
de reacciones las cuales permiten identificar los distintos grupos funcionales. Dichas
técnicas varían según el tipo de compuesto y proporcionan una información
confiable del grupo presente en la sustancia de estudio (García, 2004).
Identificación de aldehídos y cetonas

a) Ensayo con 2,4 dinitrofenilhidrazina

Se trata de un compuesto utilizado para detectar cualitativamente los grupos

carbonilo de cetonas y aldehídos. Este procedimiento consiste en que los carbonilos
reaccionan con 2,4 dinitrofenilhidrazina, formando fenilhidrazonas que precipitan. Si
el producto cristalino es amarillo, indica la presencia de una cetona o aldehído, sin
embargo puede ocurrir la aparición de otro color y esto podría deberse al nivel de
saturación y conjugación, entre mas insaturaciones posea, más oscuro será el color,
pasando de amarillo a naranja e incluso rojo. El producto final de la reacción con
aldehídos y cetonas son en su mayoría compuestos sólidos que precipitan
rápidamente (Marambio, 2009).

Figura 1. Reacción química general de la 2,4 dinitrofenilhidrazina.

Fuente: https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e7_2011
 Figura 2. Mecanismo de reacción de la 2,4 dinitrofenilhidrazina.

Fuente: https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e7_2011

b) Ensayo con Iodoformo

Existen casos en que una cetona se encuentra cerca de uno de los extremos de la
cadena carbonada, se genera una estructura llamada metilcetona (CH3CO) que
puede ser detectada a través de un ensayo con un halogenuro, que por lo general se
hace uso del yodo debido a su fácil identificación. El ensayo basa en la capacidad de
reaccionar del carbono alfa de la cetona en medio básico, que genera una sal y un
haluro de metilo (Gutiérrez, 2012).

Figura 3. Reacción general del ensayo con iodoformo .

Fuente:https://sites.google.com/site/quimicaorganicacontics/assignments/homeworkforweekofoctob
er25th
 c) Ensayo con reactivo de Tollens

Este reactivo se emplea para identificar una cetona o un aldehído. El ion de plata se
reduce a la forma metálica, al agregar el aldehído o cetona al reactivo de Tollens, se
debe someter el tubo de ensayo empleado a baño de María tibio, dicho test debe
arrojar un color espejo de plata, de no ser positiva la prueba pudiera formar o no un
espejo amarillento (Muñoz, 2018).

Figura 4. Reacción química general del reactivo de Tollens

Fuente: https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e7_2011

d) Ensayo de Schiff

Este reactivo tiene la particularidad de poseer fucsina y bisulfato de sodio siendo de

incoloro o rosa tenue. Cuando reacciona con un aldehído pasa a color violeta oscuro.
Puede ocurrir el caso que un aldehído no arroje un resultado positivo, esto se debe a
la solubilidad del compuesto carbonilico (Rueda, 2003).

Figura 5: Reacción química general del reactivo de Schiff

Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Schiff
Identificación de Alcoholes

a) Ensayo con Acido crómico

Es uno de los procedimientos más eficiente para oxidar alcoholes en el laboratorio.

El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido
sulfúrico y agua. La especie activa en la mezcla comúnmente es el ácido crómico, o
bien, el ión cromato ácido (Marambio, 2009).

Figura 6: Reacción química del Ácido crómico

Fuente: https://studylib.es/doc/5202711/1.-efectuar-en-el-laboratorio-pruebas-
caracter%C3%ADsticas-de-...

Identificación de Fenoles

a) Ensayo con cloruro férrico

Esta prueba ya resulta tradicional en la identificación de fenoles, una coloración

transitoria o permanente (normalmente púrpura, verde o azul) indica la presencia
del mismo (Ponjuan, 2008).

Figura 7. Reacción química general del cloruro ferrico

Fuente: https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e7_2011
Identificación de Aminas

a) Ensayo de Lignin

Posee propiedades que favorecen la identificación de las aminas, estas se denotan al

reflejar un color amarillo como resultado positivo (Marambio, 2009).

Figura 8. Reacción ensayo de Lignina.

Fuente: https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e7_2011
Tabla de propiedades físicas

Compuesto Estado Apariencia Densidad Inflamabilidad Punto de fusión Punto de ebullición

Agua (H20) Solido, Liquido, Incoloro 1 gr/cm3 No 0 °C 100 °C
Gaseoso
Etanol (C2H5OH) Liquido Incoloro 0, 81 gr/cm3 Si -114 °C 78 °C
Acetona (C3H60) Liquido Incoloro 0,78 gr/cm3 Si - 95 °C 56 °C
Hidróxido de Liquido Incoloro 2,13 gr/cm3 No 318 °C 1.388 °C
sodio (NaOH)
Nitrato de plata Solido Incoloro 4,35 gr/cm3 No 212 °C 440 °C
(AgNO3)
Iodo (I) Solido Violeta 4,93 gr/cm3 No 113,7 °C 184,3 °C
Cloroformo Liquido Incoloro 1,49 gr/cm3 No -63,5 °C 61, 2 °C
(ChCl3)
Acido Clorhídrico Liquido Incoloro o 1,19 gr/cm3 No -26 °C 48 °C
(HCl) levemente
amarillo
2,4 DNPH Liquido Incoloro 0,79 gr/cm3 Si -9 °C 81 °C
Cloruro férrico Solido Verde 2,9 gr/cm3 No 306 °C 315 °C
(FeCl3)
Hidroxido de Liquido Incoloro 0,88 gr/cm3 No -91,5 °C 24,7 °C
amino (Nh4OH)
Benzaldehido Liquido Incoloro 1,04 gr/cm3 Si - 26 °C 178,1 °C
(C7H6O)
Anilina Liquido Ligeramente 1,02 gr/cm3 Si -6,3 ° C 84,1 °C
(C6H5NH2) amarillo
Fenol Solido Incoloro 1,07 gr/cm3 Si 40,5 °C 181,7 °C
Butanona Liquido Incoloro 0,80 gr/cm3 Si -86 °C 117,7 °C
(CH3CH2COCH3)
PROCEDIMIENTO EXPERIMETNAL

Identificación de aldehídos y cetonas

 Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidracina

Agregar 1-2 gotas

Agregar de 0,5 a Dejar reposar y
de acetona + 1 ml
de etanol 95% a 1 ml de 2,4- observar la
Agitar la mezcla
dinitrofenilhidraci formación de un
un tubo de
ensayo na precipitado

 Prueba del Iodoformo

Agregar 3-4 gotas Agregar 2 ml de Agregar

de acetona + 2 ml solución de lentamente 1 ml
Observar cambios
agua a un tubo de hidróxido de de disolución de
ensayo sodio al 10% iodo

 Prueba de Tollens
1. Preparación reactivo de Tollens
Agregar 1 ml de
solución de AgNO3 al 5% Agitar hasta observar la
Agregar 1 gota de
+ 1 gota de solución de disolución total del
hidróxido de amonio al
hidróxido de sodio al precipitado de óxido de
2%
10% a un tubo de plata
ensayo

2. Identificación del grupo funcional

Agregar 2-3 gotas de Si no se forma el espejo

benzaldehído + reactivo Observar aparición del de plata, calentar la
de Tollens a un tubo de espejo de plata solución en el mechero
ensayo a llama suave

 Ensayo de Schiff

Agregar 0,5 ml de
Observar luego de 3-4
reactivo de Schiff + 1
Agitar suavemente minutos la aparición de
gota benzaldehído a un
una coloración
tubo de ensayo
Identificación de alcoholes

 Ensayo con Ácido Crómico

Agregar 1 ml de
Agregar 1 gota de ácido
acetona + 1 gota de Observar cambios
crómico
etanol

Identificación de fenoles

 Ensayo en solución de Cloruro Férrico

Agregar una solucion de fenol al 0.1% +

1 gota de solución de cloruro férrico al Observar cambios en la coloración
1%

Identificación de aminas

 Ensayo de Lignin

Colocarle unas Agregar 2 gotas

Disolver 10 mg
gotas de esta de ácido
de anilina en Observar
solución a un clorhídrico 6N
unas gotas de cambios
area pequeña de sobre el área
etanol
papel periódico humedecida

Determinación del grupo funcional de una muestra problema

Realizar la
marcha de Determinar el
Realizar los
solubilidad a Identificar las grupo
ensayos Observar los
una muestra posibles funcional de
físicos cambios
problema sustancias la muestra
necesarios
asignada por problema
el técnico
RESULTADOS Y OBSERVACIONES

Número de Sustancia Grupo funcional Ensayo aplicado Cambio observado

ensayo utilizada al que pertenece para reconocer el en la solución final
grupo funcional
1 Acetona Cetonas 2,4- La solución presentó un
dinitrofenilhidracina color amarillo y a su vez se
formó un precipitado
2 Acetona Cetonas Iodoformo La solución presentó un
color similar al agua turbia
(mezcla de color blanca-
verdosa)
3 Benzaldehído Aldehído Reactivo de Tollens Se observó la formación de
una especie de espejo de
plata de color gris oscuro-
negro
4 Benzaldehído Aldehído Reactivo de Schiff La solución presentó un
color final entre fucsia-
morado y se formó un
precipitado un poco más
oscuro
5 Etanol Alcoholes Ácido Crómico La sustancia final presentó
un color azul grisáceo
6 Fenol Fenoles Cloruro Férrico La solución cambió a un
color violeta
7 Anilina Aminas Lignin La solución final presentó un
color amarillo oscuro similar
al color de la mostaza
8 Muestra #22 Cetonas Iodoformo La solución presentó un
(Butanona) color similar al agua turbia,
pero el color no fue tan
fuerte como en el ensayo 2
9 Muestra #22 Cetonas 2,4- La solución presentó un
(Butanona) dinitrofenilhidracina color amarillo y a su vez se
formó un precipitado

DISCUSIÓN

Como se explicó anteriormente la identificación de un compuesto orgánico es posible en

base a una serie de reacciones características para cada grupo funcional, sin embargo
puede que más de un grupo funcional de una misma reacción característica. En esta
práctica el ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidracina da positivo tanto para aldehídos como
para cetonas, entonces, para iniciar la identificación de aldehídos y cetonas, primero es
necesario conocer si en la molécula existe un grupo carbonilo, posteriormente, si el
ensayo es positivo, se puede identificar si el grupo carbonilo es terminal o no, para poder
diferenciar entre aldehído y cetona y por último se realizan otros ensayos para conocer
más sobre la estructura de la molécula de estudio. Para nuestro ensayo #1, la reacción de
la acetona con la 2,4-dinitrofenilhidracina, dio positivo. Este resultado es respaldado con
el estudio de Marambio, 2009 donde señala que “una solución perteneciente al grupo
funcional de las cetonas o aldehídos cambia de incolora a color amarillo, formando a su
vez un precipitado de color amarillo más oscuro indicando la presencia de alguno de estos
grupos”.

Posteriormente se realizaron los ensayos que permiten identificar al grupo funcional de

los aldehídos entre estos ensayos tenemos la prueba de Tollens y el ensayo de Schiff
(Ensayo 3 y 4). Se procedió a realizar la prueba de Tollens con el compuesto benzaldehído,
el cual efectivamente dio positivo, identificando el grupo funcional aldehído, se formó un
espejo de plata en las paredes del tubo de ensayo que contenía la solución. Muñoz, 2018,
nos explica “La prueba de Tollens solo dará positivo para los aldehídos, ya que a pesar de
que los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran
propiedades químicas similares; difieren significativamente en una propiedad química, la
susceptibilidad a la oxidación. Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con
agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas condiciones de reacción las cetonas no se
pueden oxidar, de esta manera pueden ser identificados los aldehídos a través del reactivo
de Tollens sin importar que este sea un agente oxidante débil. Al oxidar un aldehído con el
reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se
reducen simultáneamente a plata metálica”. En el ensayo 3 el benzaldehído se oxidó a
Ácido Benzoico y se observó en la solución final la aparición del espejo de plata de color
gris oscuro. Otro ensayo que permitió demostrar la presencia del grupo funcional
aldehídos fue el ensayo de Schiff, el cual dio positivo también para el benzaldehído, la
solución pasó de una coloración fucsia pálida (debido a la fucsina, compuesto que posee el
reactivo, el cual es un colorante) a una coloración violeta/rosa azulado, esto está
respaldado por el estudio realizado por Rueda, 2013 “Cuando el reactivo de Schiff
reacciona con un aldehído pasa a color violeta oscuro. Puede ocurrir el caso que un
aldehído no arroje un resultado positivo, esto se debe a la solubilidad del compuesto
carbonilico”

En el ensayo para la identificación de los alcoholes con Ácido Crómico (ensayo #5), la
prueba dio positiva para el etanol, cambiando la coloración de la solución a un azul
grisáceo. La reacción dio positiva al ser el etanol un alcohol primario, según Marambio,
2009 “esta reacción de identificación solo da positivo tanto para alcoholes primarios como
alcoholes secundarios, pero no para los terciarios. Los alcoholes primarios y secundarios
reaccionan rápidamente con el ácido crómico para dar una suspensión verde-azul debido a
la formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan.” Es importante
tener en cuenta que la presencia de otros grupos fácilmente oxidables como aldehídos o
fenoles pueden interferir, ya que también reaccionan con este reactivo.

Cuando se trata de la identificación del grupo funcional fenoles (ensayo #6), Según un
estudio experimental realizado por Ponjuan 2008, “la mayor parte de los fenoles dan
disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc)”, en este caso la solución final
obtuvo una coloración violeta, dando positivo la presencia de un fenol, esto se debe a que
los fenoles forman un complejo con Fe(III), el cual es intensamente coloreado siendo este
es el fundamento de la prueba. Marambio, 2019 explica “Si el color obtenido fuera
amarillo débil, el mismo que el del Cl3Fe, la reacción se considera negativa”

En el ensayo 7, la prueba de Lignin dio positiva para la presencia de una amina, en este
caso la anilina, al colocar los reactivos en un pedacito de papel periódico, cambio su
coloración a amarillo oscuro desprendiéndose algunos gases, razón por la cual era
importante realizar este ensayo en la campana de gases. Esta reacción da positivo solo
para aminas primarias y secundarias. La anilina es una amina primaria.

Posteriormente se nos entregó la muestra #22 (butanona), la cual pertenece al grupo

funcional de las cetonas. Se le realizaron dos pruebas para asegurarse que daba positivo
para el grupo funcional de las cetonas. La primera prueba que se realizó fue la 2,4-
dinitrofenilhidracina en esta se presentó una coloración amarilla pero no se observó
ningún precipitado, lo que hizo dudar de que la muestra perteneciera al grupo funcional
de las cetonas, por lo tanto se procedió a hacer una segunda prueba la de Iodoformo la
cual efectivamente dio positiva, dando una coloración similar al agua sucia. Al ser el
resultado un poco sospechoso se procedió a realizar de nuevo la prueba con la 2,4-
dinitrofenilhidracina y esta vez sí se logró formar un precipitado. La primera vez que se
aplicó esta prueba se agitó muy fuerte el tubo de ensayo lo que hizo que desapareciera
rápidamente el precipitado formado, la segunda vez se logró corregir este error por lo que
no se agitó y si se logró ver el precipitado.
CONCLUSIÓN

 Se logró demostrar la aplicabilidad de los ensayos químicos para reconocer los

distintos grupos funcionales, estos arrojaron resultados positivos en todas las
muestras de estudio, coincidiendo con el color esperado.
 Se pudo identificar el grupo funcional de una muestra problema, gracias al
conocimiento previo que se tenía se aplicó el ensayo correspondiente y los
resultados fueron positivos y acordes a lo esperado.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Hernández Ana, et. al .Identificación de grupos funcionales en diferentes estructuras.

2009. Extraído de:

https://eventos.cch.unam.mx/congresosimposioestrategias/memorias/11Simposio/11Sim
posio09Ponencias/4A2009PONENSIMPOIdentficaciondegruposSanabriaOlguinyLira.pdf.

García, Mariel. Guía de laboratorio de química orgánica. 2004. Extraído de:

https://clasesdequimica2015.jimdo.com/app/download/13146460030/Clase+%23+29+La
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Marambio, Oscar. Test de reconocimientos de aldehídos y cetonas. 2009. Extraído de:

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e7_2011

Gutiérrez, Paula. Análisis e identificación de aldehídos y cetonas. 2012. Extraído de:

http://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/identificacion-aldehidos-y-cetonas/

Muñoz, Daniel. Reactivo de Tollens. 2018. Extraído de:

https://www.doctordanielmunoz.com/reactivo-de-tollens/

Rueda, Antonio. Reactivo de Schiff. 2003. Extraído de:

https://es.scribd.com/doc/305060769/Reactivo-de-Schiff

Ponjuan, Adolfo. Cloruro de Hierro III. 2008. Extraído de:

https://www.ecured.cu/Cloruro_de_hierro_III