IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS MUESTRA PROBLEMA 533

JUAN JOSE YIDI USECHE

DYLAN ALEXIS NAVARRO LIZCANO

UNIVERSIDAD DE LA SABANA
FACULTAD DE INGENIERIA

INGENIERIA QUÍMICA, INGENIERÍA DE PRODUCCIÓN AGROINDUSTRIAL

CAMPUS DEL PUENTE DEL COMÚN, KM. 7, AUTOPISTA NORTE DE BOGOTÁ. CHÍA,
CUNDINAMARCA, COLOMBIA.
2017
OBJETIVOS:

GENERAL: Identificar el compuesto orgánico al que pertenece la muestra problema 533.

ESPECIFICOS:
1. Analizar las pruebas a las que fue sometida la muestra problema, como la de análisis

cualitativo elemental orgánico y de solubilidad.

2. Caracterizar el compuesto por medio de sus propiedades físicas.

3. Clasificar la muestra dentro de uno o más grupos funcionales dependiendo de su com-

portamiento frente a una determinada reacción.

FUNDAMENTO O MARCO TEORICO

Los elementos más comunes en los compuestos orgánicos son el carbono, hidrogeno, oxi-

geno, nitrógeno, azufre y halógenos (cloro, bromo, yodo, flúor, y actualmente ástato y unumsep-

tio)1. Teniendo en cuenta esto las pruebas más generales en el análisis elemental cualitativo son

la identificación de carbono e hidrogeno (por oxidación) y la identificación de nitrógeno, azufre

y halógenos. El análisis elemental cualitativo consiste en identificar los elementos químicos ante-

riormente mencionados por medio de diferentes pruebas en el laboratorio2.

A continuación se muestran las reacciones implicadas en el análisis elemental cualitativo:

1. Identificación de carbono e hidrogeno2

𝐶 + 𝑂2 → 𝐶𝑂2

4𝐻 + 𝑂2 → 2𝐻2 𝑂

2. Identificación de nitrógeno, azufre y halógenos2

𝛥
𝐶, 𝐻, 𝑁, 𝑆, 𝑋 + 𝑁𝑎 → 𝑁𝑎𝐶𝑁, 𝑁𝐴2 𝑆, 𝑁𝑎𝑋, 𝑁𝑎𝑂𝐻

Otro factor importante a la hora de identificar un compuesto son las pruebas de solubili-

dad y la determinación de grupos funcionales, además de conocer propiedades físicas como

punto de fusión, punto de ebullición e índice de refracción. La solubilidad es una propiedad, la

cual dice que una sustancia se puede disolver en otra. Existen el soluto, sustancia que se quiere

disolver y el solvente o disolvente, que es donde se disuelve el soluto3. La solubilidad se rela-

ciona con la estructura molecular ya que cuando se disuelve un sólido o liquido las moléculas se

separan entre si y las moléculas del disolvente pasan a ocupar ese espacio4. Lo polar disuelve a lo

polar y lo apolar disuelve a lo apolar, esto significa que las fuerzas intermoleculares determinan

la solubilidad en los compuestos orgánicos. Para las pruebas de solubilidad se trabaja con dos ti-

pos de disolventes los activos (inorgánicos) y los orgánicos, dentro de los disolventes orgánicos

está el hexeno, éter, acetato de etilo, acetona, etanol y metanol; dentro de los disolventes activos

se encuentra el agua, el hidróxido de sodio, el bicarbonato de sodio, el ácido clorhídrico y el

ácido sulfúrico.

Una vez conocidos los elementos, la solubilidad y las propiedades físicas de la muestra,

es importante conocer el grupo funcional al que pertenece. Un grupo funcional es un átomo o un

grupo de átomos que tiene propiedades químicas similares sin importar lo que ocurra en diferen-

tes compuestos. Los grupos funcionales brindan la capacidad de reaccionar químicamente me-

diante diferentes mecanismos. Las reacciones de todas las moléculas orgánicas independiente-

mente de su tamaño y complejidad las determinan los grupos funcionales. Los seres vivos están

formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azucares y grasas.

PROCEDIMIENTO2

Las FIGURAS 1, 2, 3 y 4, de a continuación, corresponden respectivamente a los procedimientos

hechos en las practicas 1, 2, 3 y 4.

RESULTADOS

TABLA I análisis cualitativo elemental

Elemento Carbono Hidrogeno Nitrógeno Azufre Halógenos
Presencia Positiva Positiva - Negativa Negativa

TABLA II solubilidad en disolventes orgánicos

Disolvente Hexeno Éter Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol
Solubilidad - No - - - -

TABLA III solubilidad en disolventes activos

Disolvente H2 O NaOH(5%) NaHCO3 HCl H2SO4 conc. Grupo de solubilidad
Solubilidad Si Si Si No No S2

TABLA IV propiedades físicas

IR Punto de ebullición (C° )

1,4751 248

TABLA V grupos funcionales

Grupo Al- Al- Ácidos Al-
Ce- Fe- Este-
funcio- que- qui- carboxí- dehí- Alcoholes Aminas
tonas noles res
nal nos nos licos dos
Ne- Ne- Ne- Positivo Ne- Ne- Positiva
Resul- Nega- Nega-
ga- ga- ga- para pri- ga- ga- para Se-
tado tivo tivo
tivo tivo tivo marios tivo tivo cundarias

DISCUSION DE RESUTADOS

A sabiendas de que la muestra se trata de un compuesto orgánico es inevitable la presencia de

carbono e hidrogeno, las cuales se detectaron mediante la reacción de oxidación anteriormente

descrita. En la prueba del nitrógeno, usando el método de la fusión alcalina, se observó una colo-

ración bastante particular donde los tonos rondaban entre marrón y verde, con lo cual se descar-

taría totalmente la presencia de nitrógeno; sin embargo, al cabo de unos segundos apareció una

línea delgada y poco notoria, al parecer con el color indicativo2 de la presencia de nitrógeno sin

embargo era muy difícil de ver y nada se podía asegurar. Por esta razón, se tomó la decisión de
agregar más sulfato ferroso para corroborar la presencia de N, no obstante, no se llegó a una con-

clusión 100% segura ya que no hubo señal alguna. Para la identificación de una substancia orgá-

nica es necesario tratarla con una serie de solventes con el objeto de observar su comportamiento

frente a ellos (Martínez, J. 1982).

Para el caso de la muestra problema se dice que es polar y/o prótica5 según los resultados mostra-

dos anteriormente en cuanto a su solubilidad; al ser prótica, existe la posibilidad de haber hidro-

geno unido a oxigeno o nitrógeno dentro de la molécula, los cuales son tan ácidos como para for-

mar puentes de hidrogeno6. Esto soporta también los resultados mostrados en las pruebas de gru-

pos funcionales ya que la muestra reaccionó positivamente para las pruebas de alcoholes prima-

rios y aminas secundarias. En la prueba de alcoholes primarios se notó que la reacción se dio de

manera instantánea, mostrando así presencia de alcoholes con el color característico de estos, el

cual es un verde o azul3. Al compararlos con la muestra patrón (etanol) se observa que esta úl-

tima muestra un color verde mientras la muestra problema muestra la suspensión de color verde

junto con un color azul; esta diferencia se debe a que hay más de un grupo hidroxilo presente en

la molécula con el mismo carácter (entiéndase por carácter a primario) ya que los alcoholes pri-

marios y secundarios dan una suspensión de color verde o azul. El hecho de que haya más de un

grupo hidroxilo presente causaría que la reacción se diera más vigorosa e instantánea, mostrando

su indicador en todo su esplendor, es decir el color verde y azul más evidente en la muestra.

En cuanto a la prueba de aminas el resultado positivo se obtuvo para el ensayo de Simón donde

se dio el color indicativo y luego la transición de verde- amarillo sin mayor dificultad, al compa-

rarlo con la muestra patrón (dietilamina)2 no hubo diferencia notoria en cuanto a la reacción y al

color indicativo, además las aminas alifáticas inferiores son solubles en agua y poseen olor amo-
niacal7 como lo es el caso de la muestra problema. Las alquilaminas secundarias dan coloracio-

nes amarillo-verdoso (generalmente con precipitado) y las arilaminas secundarias dan precipita-

dos blancos o carmelita-amarillentos. Ya es evidente la presencia de nitrógeno en la muestra, la

cual en un principio no se había podido determinar con certeza, y esto puede deberse a que se

adiciono un exceso de sulfato ferroso en la prueba de nitrógeno, lo cual provoca que todos los

iones cianuro reaccionen para formar 𝐹𝑒(𝐶𝑁)2 y no quedarían para que las reacciones continua-

ran y pudiera formarse el ferrocianuro de sodio siendo por tanto imposible la formación del fe-

rrocianuro férrico (azul de Prusia)3.

Así como la solubilidad, el punto de ebullición y el índice de refracción son factores clave para la

determinación de la muestra problema, ya que son propiedades físicas bastante específicas para

cada compuesto perteneciente a algún grupo funcional. Para medir el punto de ebullición de la

muestra fue necesario utilizar el método de Siwoloboff 2, 3 descrito en el procedimiento numero 3

ya que se disponía de una cantidad pequeña de muestra, por lo tanto esta fue la mejor forma de

realizar dicha medición. Al realizar tal procedimiento la temperatura obtenida fue de 248 °C pero

fue necesario realizar una pequeña conversión para conocer la temperatura de ebullición del

compuesto a nivel del mar, debido a que se tendría que comparar ese valor con los establecidos

en la literatura. La conversión se hizo aplicando la ecuación de Sydney Young3 que es la si-

guiente: ∆𝑇 = 𝑘 ∗ (760 − 𝑃) ∗ (273 + 𝑡0 ) donde k es la constante de líquido asociado11 (liquido

cuyas moléculas se mantienen unidas por puentes de hidrógeno) equivalente a un valor de

0,00010 mmHg-1; ∆𝑇 es la conversión hecha para 𝑡0 ; 𝑡0 es la temperatura obtenida experimental-

mente en °C (ver en Tabla VI); P es la presión atmosférica en mmHg del lugar donde se aplicó el

método (540)3.
Aplicándolo a los datos obtenidos queda que: ∆𝑇 = 11,462 K. Como ∆𝑇 = 𝑇2 − 𝑇1, donde 𝑇1 es

la temperatura medida experimentalmente y 𝑇2 la temperatura obtenida para el punto de ebulli-

ción a nivel del mar, es decir 𝑇2 = ∆𝑇 + 𝑇1. Con esto se sabe que 𝑇2 = 259,42 °C.

Con toda la información descubierta anteriormente, se realizó una pequeña investigación y se ha-

lló que el compuesto más aproximado que coincide con dichos datos e información recolectada,

es la Dietanolamina (DEA)8. Al investigar más sobre dicho compuesto, se encontraron muchas

coincidencias con la muestra problema. Por ejemplo, la muestra tenía un ligero olor amoniacal7,

y según las fichas técnicas del compuesto 7,9, la DEA tiene dicho olor característico, además su

punto de ebullición era bastante cercano como se puede notar en la tabla de a continuación.

TABLA VI análisis estadístico para las propiedades físicas del compuesto

Dato de la DEA Deseada8 Obtenida Error absoluto Error relativo (%)
Punto de ebullición (°C) 269,1111 259,4200 9,6911 3,6012
Índice de Refracción nD 1,4776 1,4751 0,0025 0,1692
Formas de Cálculo:
- Error Absoluto = | Valor deseado - Valor obtenido |
𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝐴𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
- 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑅𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜 = 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑑𝑒𝑠𝑒𝑎𝑑𝑜 ∗ 100 %

La anterior tabla, con los porcentajes de error, permite corroborar que las pruebas de punto de
ebullición e índice de refracción fueron muy precisas y exactas. Además, con respecto a la for-
mación de nitrosaminas, los términos "dialcoholaminas", "dialcanolaminas" y "dialquilaminas",
son sinónimos de "alcanolaminas secundarias" y "alquilaminas secundarias", siendo esta última
más inequívoca10, pues de hecho, la muestra dio positiva para la prueba de dicho grupo funcio-
nal. Igualmente, cabe resaltar que como propiedad de la DEA es insoluble en éter7 (ver TABLA
II) y soluble en agua y alcohol (ver TABLA III) los cuales son compuestos polares próticos5. La
sustancia es corrosiva para los ojos9, eso da razón del por qué al manipularlo causó un poco de
tos y ardor en los ojos del usuario, pues el vapor de la DEA irrita los ojos, la piel y el tracto res-
piratorio.

CONCLUSIONES

La muestra problema 533 es un compuesto orgánico, el cual contiene carbono, hidrogeno, oxí-
geno y nitrógeno.
Teniendo en cuenta el índice de refracción y punto de ebullición se caracteriza la muestra pro-
blema dentro del grupo de solubilidad S2, y a consecuencia de la conclusión anterior, el com-
puesto al que pertenece la muestra problema se encuentra dentro de los amino alcoholes.

Ya que el compuesto reacciona favorablemente a las pruebas de alcohol primario y amina secun-
daria, y en correlación a toda la información reunida el compuesto es Dietanolamina, cuya fór-
mula semidesarrollada es C4H11NO2 y la estructural es

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