INTRODUCCIÓN

El acetileno es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco

más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, El
acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en
los elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna
otra manera.

En la presente práctica se hace un análisis de la obtención del acetileno a partir de

la descomposición del Carburo de Calcio mediante una reacción de hidrólisis.
OBJETIVO GENERAL

 Obtener el acetileno a partir de la descomposición del Carburo de Calcio

mediante una reacción de hidrólisis.

OBJETIVO ESPECIFICOS

 Observar las reacciones para la obtención del acetileno, comprobando

algunas de sus propiedades.
 Identificar el tipo de gas que se desprende de cada reacción.
 FUNDAMENTO TEORICO

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un

poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la
mayor temperatura por combustión hasta ahora conocida. C2H2 Nombre IUPAC:
Etino. El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su
descomposición en los elementos libera calor. Por esto su generación suele
necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía
química de alguna otra manera.

Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla.

Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene
carácter levemente ácido. A partir del acetileno y una solución básica de un metal
pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de
cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activación mecánica.
Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molécula
eléctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puede
hallar mezclando acetileno y hidróxido de sodio con metanol de 45g comercial.

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. En la vida diaria el

acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las
elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y
oxígeno en su combustión.

El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química.

Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se
basaron en el acetileno.

OBTENCIÓN DEL ACETILENO

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de

una llama de gas natural o de fracciones volátiles el petróleo
con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizadodirectamente en plan
ta como producto de partida en síntesis.
Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de
agua con carburo cálcico (CaC2); se forma de hidróxido de calcio y acetileno, el
gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a
trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.
CaC2+ 2H2O → Ca(OH)2+ C2H2.
Combustión del acetileno

 Combustión Completa
2C2H2+ 5O2→ 4CO2+ 2H2O
 Combustión Incompleta
2C2H2+ 3O2→ 4CO + 2H2O
 Combustión reducida
2C2H2+ O2→ 4C + 2H2O

CARACTERÍSTICAS

la descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder

calorífico de 12000 Kcal/Kg. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o ek aporte de energía química de alguna
otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire esta comprendido entre 2
y 82%. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo
que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza.
 MATERIALES

Balón con
desprendimiento lateral
Tubos de Ensayo

Embudo de separación
Tapones de Caucho

Mangueras
 REACTIVOS

Agua
Permanganato de potasio

Agua de Bromo
 CARACTERISTICAS DE LOS REACTIVOS

Permanganato de potasio

Es un compuesto químico formado por iones potasio (K+)

y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en
solución acuosa presenta un color violeta intenso.
Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el
laboratorio y la industria.
Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se
utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en el
tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Además
se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos
oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes.

Agua de bromo

El agua de bromo es una solución diluida de bromo utilizada como reactivo en una
serie de experimentos químicos. Si bien se puede hacer en un laboratorio de
química mediante la mezcla de los vapores de bromo líquido directamente con
agua, esto requiere el uso de una campana de humos y ropa protectora pesada, y
no es adecuado para las clases de química de un principiante. Un método más
conveniente para hacer agua de bromo utiliza lejía y ácido clorhídrico para
descomponer el bromuro de sodio, con lo cual se evita el peligro que conlleva la
manipulación de bromo puro líquido.
 PROCEDIMIENTO

 Obtención del acetileno y reacción de combustión: adicionamos en un

balón con desprendimiento lateral una pequeña cantidad de CaC2 (carburo
de calcio), en el embudo de separación colocamos una cantidad suficiente
de agua. Armamos el equipo como lo indico el profesor. Dejamos caer
lentamente el agua en el embudo sobre el CaC2 que se encuentra en el
balón, aseguramos que el tapón encajaba en la boca del balón y no hubo
ningún escape de gas que se estaba obteniendo.

 Halogenación: Tomamos un tubo de ensayo y adicionamos 3 ml de agua

de bromo, introducimos la manguera donde se desprendía el gas
(acetileno) al tubo, agitamos y observamos.

 Oxidación: de igual manera como en el caso anterior, introducimos la

manguera que desprendía gas (acetileno) dentro de un tubo de ensayo que
contenía 3 ml de permanganato de potasio (KMnO4).
GRAFICAS
 RESULTADOS

El acetileno, o etino, al reaccionar, libera gran energía en forma de calor.

Particularmente, al quemarse al aire se produce una llama amarilla liberando
cenizas. El acetileno se obtiene por la reacción de carburo de calcio y agua. El gas
formado en esta reacción tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente
como impureza.

La ecuación química para la obtención del acetileno es:

CaC2 + H2O HC CH + Ca (OH)2

En el agua de bromo esta reacción es una adición electrofilica, reacciona 1 mol de
Br2 y se obtiene el alquenodibromado:

CH≡CH+Br2 ---->CHBr=CHBr

Pero si está en exceso se adicionan 2 moles de bromo, resultando:

CH≡CH + 2Br2 ----> CHBr2-CHBr2

A medida que se va añadiendo el bromo, éste funciona como electrófilo y ataca el

triple enlace del alquino destruyéndolo y formando un alqueno, cuando se han
destruido todas las moléculas del alquino, el bromo ataca el doble enlace del
alqueno hasta formar un alcano estable, debido a la destrucción del triple y el
doble enlace la solución termina volviéndose incolora, esto indica el punto final de
la reacción.

El ión Permanganato ataca el triple enlace, al reducirse durante la oxidación del

alquino da como resultado la decoloración de la solución y la precipitación del ion
MnO2 el cual es de color café Oscuro.

Esta reacción genera una oxidación del alquino, provocando que el triple enlace se
rompa y se formen dos moléculas de ácido etanóico, al ser la mezcla de la
reacción básica, la dicetona que se origina sufre una ruptura oxidativa. Los
productos son sales de ácidos carboxílicos que se pueden transformar en ácidos.
 DISCUSION Y ANALISIS DE RESULTADOS

Esta práctica consistía en la obtención del gas acetileno mediante el carburo de

calcio y el comportamiento de éste al combinarse con diferentes compuestos.

La adición de KMnO4 a la solución de acetileno provoca que el triple enlace entre

los dos carbonos que forman la molécula de acetileno se rompa y formen dos
moléculas de ácido etanoico. Al ser la mezcla de la reacción básica, la dicetona
que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa. Los productos son las
sales de los ácidos carboxílicos que se pueden transformar en ácidos. Los
alquinos terminales generan ácidos. En la reacción de la adición de permanganato
de potasio implica la adición del ión permanganato al triple enlace. Gracias a esta
reacción la solución de permanganato de potasio que posee una coloración
purpura, al reducirse durante la oxidación del alquino da como resultado la
decoloración de la solución y la precipitación del ión MnO2, el cual es de color café
oscuro. En cuanto a la reacción del acetileno con agua de bromo fue completa
puesto que la solución pasó de color amarillo a incolora indicando que el bromo
reaccionó completamente con el acetileno.
 CUESTIONARIO DE APLICACIÓN

1. Que propiedades físicas y químicas posee el acetileno?

 Gas
 Incoloro
 Inodoro
 Más ligero que el aire
 Punto de Ebullición -57ºC
 Punto de Fusión -81ºC
 Presión de Vapor 4460 kPa a 20ºC
 Densidad Relativa 0.907
 Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20ºC
 Peso Molecular 26 uma

2. Al acercar el fosforo al gas obtenido ardió? De qué color fue la llama?

Observamos que la llama fue bastante intensa y de un tono amarillo muy oscuro
desprendiendo carbonilla. Se emitió un olor muy fuerte.

3. Que reacción se lleva a cabo en la prueba de Bayer? Escribir los

cambios ocurridos.

El reactivo de Bayer es una solución alcalina de permanganato de potasio en

solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles
(-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se
desvanezca de púrpura-rosado a marrón.

4. Explica el mecanismo de reacción del acetileno cuando reacciona con

halógeno.

Con los halógenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados no

saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado
CH3 - C CH + 2Br2 Se efectúa de la siguiente manera
Br Br
CH3 - C CH + Br2 CH3 - C = CH
Br Br Br Br
CH3 - C = CH + Br2 CH3 - C – CH Br Br
Con los ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula se obtienen
derivados no saturados mono halogenados y con la segunda derivados saturados
di halogenados en el mismo átomo de carbono esta adición tiene lugar de acuerdo
con la ley de Markownikow.

CH C - CH3 + 2HC Se efectúa de la siguiente manera

CH C - CH3 + HCl CH2 = C - CH3
Cl
CH2 = C - CH3 + HCl CH3 - C- CH3
Cl

5. Qué diferencia encuentras entre la reacción del metano, etano y

acetileno con permanganato de potasio de acuerdo a los resultados
obtenidos en el laboratorio?

REACTIVOS COLOR
Metano Morado
Etano Marrón
Acetileno Marrón

6. Cuál es la diferencia entre la reacción de halogenación del metano y

etileno con respecto al acetileno con el agua de bromo?

El metano no tiene la misma reacción con el agua de bromo, ya que este tiene una
reacción lenta, y el agua de bromo cambia aun amarillo más claro; a diferencia del
etileno, el agua de bromo toma un color transparente y acetileno toma un color
claro; y la reacción que se da en estos últimos fue muy rápida.

7. Plantea las ecuaciones de combustión, halogenación y oxidación del

acetileno de acuerdo a los resultados obtenidos en el laboratorio.

 Combustión
2C2H2+ O2→ 4C + 2H2O
 Halogenación
HC≡CH + Br2 BrHC═CHBr
HC≡CH + 2Br2 Br2HC--CHBr2
 Oxidación
HC≡CH +KMnO4 → H-CO-CO-H +MnO2
 CONCLUSIONES

 El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de

calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que
están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una
reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el
agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si
creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con
dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formándose un enlace
sencillo.
 El Acetileno da las reacciones de adición características de los
hidrocarburos no saturados.
 El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que
emite un olor muy fuerte, además en la obtención reacciona
exotéricamente. Durante la combustión libera una gran cantidad de energía
y la luz que emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos
y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico que
llega hasta los 4000 º de temperatura.
 Los alquinos son diferentes de los alquenos y alcanos y una de las razones
es que estos poseen propiedades ácidas que les permiten reaccionar
diferente a los otros hidrocarburos ya mencionados, especialmente frente a
compuestos covalentes.
 BIBLIOGRAFIA

 http://www.ehowenespanol.com/agua-bromo-laboratorio-quimica-
como_200492/
 http://es.scribd.com/doc/133295314/Obtencion-de-Acetileno-Informe-de-
Quimica-Lab
 http://clubensayos.com/Ciencia/Informe-Obtencion-Del-Acetileno-
Y/612375.html
 LABORATORIO N°7
OBTENCION DEL ACETILENO

LIZETH CAROLINA CAMACHO CASTILLO

SHARLENE PAOLA HURTADO USTARIZ
ADRIANA MARCELA JACOME SANTANA

DOCENTE: FABIAN TORRES NIEVES

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
QUIMICA ORGANICA
GRUPO: 03
VALLEDUPAR-CESAR
2013