Obtención de acetileno y propiedades de los alcanos y alquinos

a​
Diana Fernanda Osorio, b​​ Natalia Rojas, c​​ Juan Camilo Palacios.
a​ b​
diana.fernanda.osorio@correounivalle.edu.co, natalia.londono@correounivalle.edu.co,
c​
juan.palacios.montano@correounivalle.edu.co.

Departamento de Química*, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,

Universidad del Valle, A.A. 2536.

Fecha de Realización: 13 de Junio de 2019.

Fecha de Entrega: 27 de Junio de 2019.

1. Datos, Cálculos y resultados Para la segunda parte, se procedió a trabajar con

Con el fin de Obtener el acetileno, se dejó caer hexano repitiendo las pruebas iniciales, comparando
lentamente gotas de agua desde el embudo hacia el los resultados obtenidos con el acetileno.
balón con el contenido de carburo de calcio,
provocando una reacción instantánea con Reactivo Cantidad utilizada
desprendimiento de vapores, siendo este el acetileno ±0.1 mL
formado el cual se introdujo directamente a 4 tubos de Agua de bromo al 0,1% 0,5
ensayo con distintas soluciones, al final se realizó una KMnO​4 al
​ 0,01% 0,5
prueba de ignición donde se observó un humo negro en Nitrato de plata al 1% 0.5
abundancia, producto de la combustión; por lo cual se Cloruro de cobre al 1% 0,5
midió el porcentaje de carbono y comprobar el origen Hexano 0,2
de este:
C 2 H 2 =26g/mol Tabla 1. ​Cantidades iniciales de los reactivos
C =12g/mol empleados en la obtención de propiedades de los
H =1g/mol alcanos y alquinos
masa atómica del carbono
%C = masa atómica total
24g/mol
%C = 26g/mol x100 = 92, 3% ​(1) Ambos compuestos, darán lugar a ciertas reacciones
con soluciones líquidas, por lo que se observarán
cambios en su coloración además de obtención de
precipitados, como se muestra en la siguiente tabla:

Reactivo Color sin Color y reacción

reaccionar con acetileno
Agua de bromo al Amarillo Transparente
0,1%
KMnO​4 ​ al 0,01% Morado Amarillo
Nitrato de plata al Transparente Transparente con
1% precipitado blanco
Imagen 1​. Residuo de carbón en la combustión del Cloruro de cobre (I) Transparente Transparente con
acetileno al 1% precipitado oscuro

1
Tabla 2.​ Reacciones con hexano

Reactivo Color sin Color y reacción

reaccionar con hexano
Agua de bromo al Amarillo Amarillo
0,1%
KMnO​4 ​ al 0,01% Morado Morado Esquema 2.​ Mecanismo de adición de agua de bromo
Nitrato de plata al Transparente Transparente
1% Como se puede evidenciar en el ​Esquema 2​, cuando el
bromo interactúa con el acetileno, se presenta un
Cloruro de cobre (I) Transparente Transparente
rompimiento en el triple enlace y una adición del
al 1%
bromo al acetileno, formando un dibromuro de etileno,
en este momento es cuando el compuesto pasa de color
amarillo a transparente. Al ser bromo disuelto en agua,
2. Análisis de resultados ésta puede añadirse al doble enlace formando una
La primera reacción que se observó fue la de la halohidrina.
hidratación del carburo de calcio para la obtención del
acetileno: KMnO4 al 0,01% + Acetileno​:

Esquema 1. ​Obtención de acetileno.

El Hidróxido de calcio (Ca(OH)​2​) líquido se adhirió a

las paredes del balón y el acetileno salía por la pipeta
Pasteur en forma de gas, el olor desagradable del gas
obtenido a partir del carburo de calcio es debido a
trazas de hidrógeno fosforado que se originan por la
hidrólisis del fosfuro cálcico, que se produce por
reducción del fosfato calcio en las condiciones de
fabricación del carburo[1]. En el momento de la Esquema 3. ​Mecanismo de adición de permanganato
obtención del acetileno se pudo evidenciar que es una de potasio.
reaccion exotermica.[2] Cuando la solución basificada de permanganato de
potasio es adicionado el acetileno, éste pasa a oxidarse
Agua de bromo al 0.1% + Acetileno​: y a formar un grupo carboxilo en cada átomo de
carbono, por esta razón el permanganato de potasio
cambia su color a amarillo con precipitado oscuro
como se pudo evidenciar en la práctica.

Nitrato de plata al 1% + Acetileno​:

2

Esquema 4. ​Adición de Nitrato de plata.
Cloruro de cobre (I) al 1% + Acetileno​:
Esquema 5. ​ Adición de cloruro de cobre(I)
Los alquinos poseen un cierto carácter ácido, lo que
hace que pueda reaccionar con bases fuertes para
formar sales[3]. Es por esto que cuando el acetileno
reacciona con cloruro de cobre o nitrato de plata, forma
precipitados insolubles de alquiluros de cobre o plata,
como se pudo evidenciar en la práctica.
Combustión del acetileno:
7
2C 2 H 2 + 2 O2 → 2CO2 + C O + 2H 2 O + C (2)
Al momento de realizar la combustión del acetileno,
proporcionando una chispa se observó un
desprendimiento de un humo negro en la punta de la
llama, lo cual indica que la combustión del acetileno es
una reacción incompleta, donde se obtienen dióxido de
carbono, monóxido de carbono y agua.
Adición de hexano (C6H14):
Como se puede observar en la ​tabla 3​, al adicionar
hexano a las diferentes soluciones no hubo cambio
notorio ya que solo se observaron dos fases, con el
hexano en la parte superior y el reactivo abajo de esta.
El hexano es un compuesto saturado, por esta razón no
tiene electrones pi para reacciones de adición [4] y
algunas de las implicaciones que conlleva este
comportamiento es que los alcanos son poco reactivos,
sobretodo en compuestos que contengan agua ya que
estos son casi totalmente insolubles debido a su baja
polaridad e incapacidad de formar enlaces con el
hidrógeno.[5]
Combustión del hexano:
3
19
C 6 H 14 (l) + 2 O2 (g) → 6CO2 (g) + 7 H 2 O (l) ​(3)
En la combustión del hexano se da una reacción
completa, donde éste se convierte en dióxido de
carbono gaseoso y agua, su reacción ocurre muy
rápido, debido a que el hexano es muy volátil, es por
esto que al realizar la combustión, todo el compuesto
desapareció del vidrio reloj.
​3. Solucion al cuestionario
3.1. Escriba las ecuaciones para cada una de las
reacciones efectuadas en esta práctica.
Adición de agua de bromo
C 2 H 2 + 2Br2 → CHBr2 CHBr2
Adición de KMnO4
C 2 H 2 + KM nO4 → 2COOH + M nO2
Adición de Nitrato de plata
C 2 H 2 + AgN O3 (N H 3 ) → Ag 2 C 2 + H N O3
Adición de cloruro de cobre
C 2 H 2 + C uCl(N H 3 ) → C HCCu + H +
3.2​. ¿Como se obtiene el etileno en el laboratorio?. Si
el etileno se sometiera a los experimentos realizados en
esta práctica ¿cuál sería su comportamiento?, explique
con ecuaciones.
El etileno se obtiene a partir de la deshidratación del
alcohol etílico. Esta reacción se produce cuando se
utiliza como reactivo H 2 SO4
H 3 C − C H 2 − OH → H 2 C − C H 2 + H 2 O
Agua de bromo al 0.1% + Etileno​:
Se obtiene un ion bromonio y este se enlaza a un
carbón, se genera el rompimiento del enlace doble
produciendo un carbocatión, el cual será atacado por el
ion bromuro. La primera parte funciona como un
ejemplo claro de la adición electrofílica.
 3.4. Proponga un mecanismo para la adición de agua al
Esquema 6​. Reacción de adición de agua de bromo al propino, catalizado con ácido sulfúrico y sulfato
etileno.[5] mercúrico.

KMnO4 al 0,01% + Etileno​:

El permanganato de potasio es un oxidante fuerte, esto
generaría que los enlaces dobles del etileno se
rompieran generando como productos dióxido de
carbono, permanganato e hidróxido de potasio.

Figura 7. Reacción de la adición de KMnO4 al

etileno.[6]

Nitrato de plata al 1% + Etileno​, ​Cloruro de cobre

al 1% + Etileno​:

Estas sustancias no reaccionan con el etileno, debido a

que no poseen hidrógenos ácidos. [7]

Combustión del etileno:

Al ser una sustancia inflamable y volátil, la oxidación

que presentaría sería muy rápida.
C 2 H 2 + O2 → C O2 + H 2 O

3.3. La síntesis industrial moderna del acetileno se

realiza por craqueo térmico del metano. Explique este
proceso.

La temperatura que se utiliza para el cracking térmico

es de 500° C aproximadamente y 7 atm. Esto quiere
decir que para desarrollar este procedimiento se
necesita en general altas temperaturas y altas presiones.
El proceso inicia agregando los aceites (pesado y
ligero) en un calentador, después inicia el proceso de
craqueo y terminará en una camara de reaccion. Este
proceso tiene objetivo convertir moléculas de un
hidrocarburo en moléculas simples de este, esto sucede
debido a que los enlaces que las poseen las moléculas
se quiebran y de esta manera el producto final puede
ser obtenido. [8]

4
 sus fuerzas de cohesión relativamente débiles
en la superficie de vidrio facilitó su
combustión y que esta sustancia se consumiera
en poco tiempo, por lo que demuestra su alta
volatilidad y su baja energía de enlace.

5. Referencias y anexos
[1]Klages, F., Tratado de quimica organica, Tomo I;
Berlín (1968).
[2]Universidad del valle, Departamento de química.,
Obtención de acetileno y propiedades de los alquinos y
alcanos (2008).

[3]Gallego, P. A., Garciñudo, M. R., Morcillo, M. J.,

Figura 8. ​Mecanismo para la adición de agua de
Vasquez, M. A., Quimica Basica; Universidad nacional
propino catalizada con ácido sulfúrico y sulfato de
de educación a distancia, Madrid (2018).
mercurio.
[4]Fieser, L. F., Fieser, M., Química orgánica;
Universidad de Harvard (1985).
4. Conclusiones
[5]Geissmann, T. A., Principios de química orgánica,
● El acetileno gracias a su potencia calorífica, su
segunda edición, Universidad de California, Los
productividad y alta inflamabilidad, permite su
Angeles (1973).
uso en campos como puede ser la metalurgia
[6]Echavarría, P. A., Evaluación de absorbedores de
en equipos de soldadura llegando a alcanzar
etileno compuestos por mezclas de permanganato de
temperaturas de combustión cercanas a
potasio y vermiculita como retardantes de madurez de
3000°C; su uso para procesos químicos
frutos de tomate. Universidad Nacional de Colombia,
permite analizar los comportamientos de los
Bogotá(2014).
alquinos y como fuente de carbono.
[7]Durst, H.D., Gokel, G.W, Química orgánica
● Los procedimientos que se realizaron con el
experimental, Pág 338; España (1985).
acetileno generaron cambios relativamente
[8]Mayer, L., Métodos de la industria química en
rápidos (2-3 min), en los cuales todas las
esquemas de flujo en colores, Pag 26; España (1987).
sustancias presentaron cambios visibles. Esto
sucede debido a que al ser un alquino su
Nota: Las pipetas Pasteur fueron cambiadas una vez se
reactividad es alta y al estar en presencia de
sumergían en cada una de las sustancias, con el fin de
B r , K M nO4 , C uCl2 y AgN O3 ,el triple
evitar reacciones no deseadas y/o contaminación.
enlace se reduce a un doble enlace y se genera
la adición de los grupos correspondientes en el
hidrocarburo para cada reacción.
● Los alcanos experimentan fuerzas de
interacción más débiles (Van der Waals), esto
ocasiona que su punto de ebullición sea menor
además de contener enlaces simples, lo que
facilita su rompimiento, se observó que el
hexano presenta alta mojabilidad, por lo tanto