AMIN

AS INTEGRANTES:

A N G E LY VA L E N T I N A C Á C E R E S
COLMENARES
DANA MELISA GONZÁLEZ AGUILAR
J A S LY V E R Ó N I C A C A R R E Ñ O O M A Ñ A
I N G R I D L O R E N A AYA L A H E R N Á N D E Z
C A R L E N A D R I A N A PAT I Ñ O PAT I Ñ O
 GRUPO R-NH2
FUNCIONAL
Derivados de amoniaco (NH ) . La fórmula general de una amina es R-
2
NH , donde R representa un grupo alquilo o arilo. La fórmula
2
específica de una amina depende del tipo de amina.
AMINA AMINA AMINA
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
R1 R1 R1
H N H N R3 N
H R2 R2
EJEMPL EJEMPL EJEMPL
H O O O CH
H C N H METILAMI
DIETILAM
INA H TRIMETILA
3

H NA MINA N
H CH
3 - 2 N CH
2 - 3 H3C CH 3
Son importantes en la bioquímica y desempeñan diversas funciones en los seres
vivos, como la formación de proteínas, neurotransmisores y hormonas. Las
aminas pueden ser sintetizadas por los organismos vivos o pueden obtenerse a
través de fuentes externas, como la alimentación. Algunos ejemplos de aminas
importantes incluyen la dopamina, serotonina, histamina, adrenalina y la
melatonina.
 PROPIEDADES
FÍSICAS
• Compuestos altamente polares.
• Tienen puntos de ebullición y fusión más altos que los compuestos no
polares de igual peso molecular.
• Baja masa molecular son solubles en agua debido a la capacidad de formar
enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.
• Suelen tener olores desagradables, especialmente las aminas primarias y
secundarias de baja masa molecular.
• En estado puro suelen ser malas conductoras de electricidad.
TABLA DE PUNTO DE FUSIÓN Y
EBULLICIÓN
 PROPIEDADES
QUÍMICAS
• Pueden formar enlaces de hidrógeno con moléculas que tienen átomos de
hidrógeno unidos a átomos fuertemente electronegativos como el oxígeno o el
nitrógeno.
• ·Pueden reaccionar con aldehídos o cetonas para formar compuestos llamados
iminas.
• Pueden someterse a reacciones de oxidación, las aminas secundarias pueden
oxidarse para formar compuestos llamados iminas, mientras que las aminas
primarias pueden oxidarse aún más para formar nitrocompuestos.
 APLICACIO
NES
• Industria farmacéutica: Actividad biológica del medicamento.
• Productos agroquímicos: Algunas aminas se utilizan en la fabricación de
pesticidas y fertilizantes.
• Productos de limpieza: Emulsionante, neutralizadora de ácidos y bases.
Fabricación de detergentes y productos de limpieza.
• Se utilizan para ajustar el pH en el tratamiento de aguas, actuando como
reguladores de pH.
• Producción de plásticos y resinas, como la urea-formaldehído y la melamina-
formaldehído.
 REACCION
ES
Los tres tipos de aminas contienen nitrógeno que posee un par de electrones no
compartido. La tendencia del nitrógeno a compartir este par de electrones es la base
de todo el comportamiento químico de las aminas.
FORMACIÓN DE O
+

LasSALES
aminas son mucho más básicas que los
R 3 N 1+H-A R 3N-H+A 1
amina ácido una sal
alcoholes, éteres, esteres e incluso que el (ion amonio)

agua. Por ello, los ácidos minerales acuosos
y los carboxílicos las convierten en sus sales
con facilidad, y el ion hidróxido acuoso las
reconvierte con igual facilidad en aminas
libres.
Pueden obtenerse de varias fuentes, y la
metodología específica dependerá del tipo
de amina que se esté buscando (primaria,
secundaria, terciaria) y de los recursos y
compuestos disponibles.
SÍNTESIS DE AMINAS MEDIANTE
ALQUILACIÓN DIRECTA:
Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitución nucleófilo entre halo
alcanos y amoniaco.

O
+ O
-
Br + 2NH3 NH 2+ NH4 Br
El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El
segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.

La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófilo y tiende a reaccionar con el halo
alcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias. Este
problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.
 NH 2 + Br H
N
La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda
vez.Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

SÍNTESIS DE AMINAS POR REDUCCIÓN

Los DE
nitrilosNITRILOS
se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio. La
reducción de nitrilos con LiAlH produce
4 aminas.
Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.

H3 Br + NaCN H3 C N + NaBr
Paso 2. Reducción del nitrilo a amina
C C H 2
H3 •
C N LiAlH4 , éter H3 C NH2
+
C 2. H 3O C
 PREPARACIÓN DE AMINAS POR REDUCCIÓN
DE AZIDAS
Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio. La
reducción de nitrilos con LiAlH produce
4 aminas.

Paso 1. Formación de la alquilazida

NaN 3 N3
Br
Paso 2. Reducción de la azida a amida con LiAlH

N3 • LiAlH4 , éter NH 2 + N 2
+
2. H 3O
Obsérvese que la amina formada tiene igual número de carbonos que el haloalcano de
partida.
 OBTENCI
ÓN
Las aminas pueden obtenerse a partir de diversas fuentes y mediante diferentes
métodos sintéticos.

• Síntesis orgánica.
• Extracción de fuentes naturales.
• Biosíntesis.
• Síntesis de laboratorio.
• Industria química.