Ficha trabajo X Ficha informativa Numero de ficha: 32

Área : Ciencia y Tecnología Grado y Sección: 3ro L - S Fecha:10 – 11 - 23

Competencia: : EXPLICA EL MUNDO FÍSICO BASÁNDOSE EN CONOCIMIENTOS SOBRE LOS SERES
VIVOS, MATERIA Y ENERGÍA, BIODIVERSIDAD, TIERRA Y UNIVERSO
Desempeño: Explica sobre compuestos nitrogenados
Docente : Juan Vargas Zárate

COMPUESTOS NITROGENADOS
Funciones nitrogenadas para el nombre de la amina.
Son grupos funcionales derivados del nitrógeno. Ejemplo:
1.
I. Aminas CH3
Grupo funcional: R – NH2: Amino CH CH N – CH2CH CH
Las aminas son bases orgánicas derivadas del 3 2 2 3

amoniaco (NH3) en el que uno o más átomos de

hidrógeno se han reemplazado por grupos alqui- ❉ etilmetil propilamina
lo o arilo (R) y tienen la fórmula general R3N. ❉ N - etil - N - metilpropanamina

H–N– 
R–N– NH2
H R’
2.
H Fenilamina
R’’
Amoniaco Amina
Bencenamina (Anilina)
F. G.: C6H5NH2
Clasificación:
Depende el número de grupos alquilo o arilo Propiedades físicas
liga- dos al nitrógeno. 1. Son gases, metilamina, dimetilamina, trimetila-
Amina Fórmula mina y etilamina. La mayoría son líquidos.
2. Son líquidos asociados, pero no en igual dimen-
Primaria R – NH2
sión que los alcoholes debido a que pueden for-
Secundaria R – NH – mar el enlace puente - hidrógeno.
R’ 3. Son solubles en agua, como resultado de la for-
R – N – R’ mación puentes de hidrógeno con el agua.
Terciaria 4. Recordar el olor al amoniaco, otros tienen olor
R’’ a pescado y otros son repugnantes, (cadaverina)
son compuestos que se forman debido a la putre-
(R–) puede ser un grupo hidrocarbonado igual o facción de la materia orgánica animal.
diferente.

Nomenclatura Propiedades químicas

1. Son compuestos de carácter básico, mayor que
1. Se nombra los grupos alquilo o arilo y luego
el amoniaco. Los aromático son bases débiles.
se añade el sufijo «amina». También se
2. Las aminas primarias verifican reacciones de
puede nombrar colocando el sufijo –amina
alquila- ción para producir aminas secundarias y
al nom- bre del grupo carbonado.
Ejemplo: terciarias.

CH3 etil amina

– CH2 – CH2 Usos
etanamina Son de mucha importancia en la industria, se
usan como catalizadores, disolventes, colorantes,
Si hay dos o más grupos diferentes, se nom-
bran como aminas primarias con sustituyen-
tes en el nitrógeno. En este caso se elige el
de mayor número de carbonos en cadena
lineal
medicamentos.
Se encuentran en la naturaleza en forma de
aminoácidos, proteínas y alcaloides. Poseen valor
biológico; vitaminas, antibióticos, drogas, etc.
II. Amidas
Grupo funcional: R – CONH2: Amido
las amidas se consideran como derivados de los CONH2
ácidos orgánicos y amoniaco, donde formalmen-
te se sustituye el grupo –OH del ácido por el –Benzamida o Benzanamida
gru- po –NH2 del amoniaco.
Propiedades
Fórmula general
1. La mayoría son sólidas
2. Tienen puntos de ebullición mayores que los
O
ácidos correspondientes
R – C – NH2 O R – CONH2 3. La mayoría son insolubles en agua excepto las
de baja masa molecular.
4. Las amidas son neutras
Tipos de amidas
Usos
O Se usa en la fabricación de resinas de urea – for-
R–  R – CO – NH2 maldehído, plásticos, fertilizantes y en la indus-
C NH2 tria farmacéutica en la preparación de barbitúri-
Amida primaria cos.

Nota
O La urea es la diamida del ácido carbónico, primer
compuesto orgánico sintetizado
R–C
NH2  R – CO – NH – CO(NH2) o NH2 – CO – NH2
R’ Carbodiamida (urea)
R’ Amida secundaria
III. Nitrilos
O Grupo funcional R – CN: Ciano
R–C Son compuestos ternarios, derivados funcionales
R’’ de los ácidos en quienes el oxígeno y el grupo –
R–N OH, se sustituyen por el nitrógeno trivalente ----
N.
R’’  R – CO – N –
R’ Fórmula general:
Amida terciaria R–CN RCN
o
Nomenclatura
A partir del nombre del ácido original cambia la grupo cianuro: –CN o –C  N
terminación oico por amida, eliminando la pala-
bra ácido. Ejemplos:
Ejemplo:
CH3CONH2 etanamida o O
común: acetanamida
CH3 – C – OH CH – C  N
Si el nitrógeno tiene un sustituyente alquino o Ácido acético 3

arilo, éste va precedido por: N– o N,

N– Ejemplo:
CH2CH3 Nomenclatura
A partir del nombre del ácido original cambiar
CH3CONH ico por nitrilo.
IUPAC: N – etil etanamida Ejemplo:
Común: N – etil acetamida CH3 – C  N
 HCN Propiedades físicas
CH3C2CN 1. Los de baja masa molecular son líquidos.
IUPAC: etanonitrilo 2. Presentan puntos de ebullición menor que el
Común: acetonitrilo ácido correspondiente.
metanonitrilo (formonitrilo) 3. No son solubles en agua, excepto en HCN y
Propanonitrilo (propionitrilo) CH3CN
4. Son de olor agradable, de tipo etéreo. Son ve-
nenosos.
CN
Benzonitrilo

Trabajando en clase

Integral
a) dietilamina
1. El grupo funcional amino se representa por: b) nitropenteno
a) R – OH d) R – CN c) N – etilpropanamina
b) R – NH2 d) N – pentilamina
e) R – CONH2
c) R – COOH e) N – etil – N – propilamina
Resolución: Resolución:
Para nombrar el compuesto se debe tomar en
El grupo amino se representa por:
cuenta lo siguiente:
R – NH2
CH 
N – CH2CH2CH3
2. La relación correcta sobre los compuestos CH2 –
3
orgáni- cos nitrogenados es: H
a) NH3: amina
b) H – CN: amida  N – etilpropanamina
c) NH2CONH2: amida
d) CN: amino 6. El nombre del siguiente compuesto
e) NH4: amino
es: CH3CH2CH2CH2 – N –
3. En las aminas el tipo de hibridación que sufre el
átomo de nitrógeno es: CH2CH3
a) sp2 c) sp e) sp3d2
3 3
b) sp d) sp d H

4. La fórmula global de la trimetilamina es: a) N – etil butanamina

a) C3H6N2 c) C3H3N e) C3H8N b) N – metil butanamina
c) N – etil pentanamina
b) C3H6N d) C3H9N
d) N – butil etanamina
e) N – butil pentanamina
UNMSM
5. El nombre del siguiente compuesto es: 7. El nombre del siguiente compuesto es:
 CH3(CH2)6NH2
CH CH – N – CH CH CH
3 2 2 2 3 a) octanamina
H b) heptanamina
c) heptanamida
d) octanamida
e) octanonitrilo
8. Nombra el siguiente compuesto:
O 11. La fórmula global de la butanamina es:
a) C4H8N d) C4H10N
b) C4H9N2 e) C4H11N
CH3 – N – C – CH2 CH3
c) C4H9N
CH3
UNI
a) dimetil etanamida 12. El nombre del compuesto es:
b) N, N – dimetil etanamida CH2CH2CH2CH2 –CN
c) N, N – dimetil propanamida a) pentanonitrilo
d) N – metil propanamida b) pentanamida
e) N – metil etanamida c) pentanamina
Resolución: d) pentanal
El siguiente compuesto se elige así: e) pentanona
Resolución:
O
El compuesto representra a un nitrilo de 5 carbo-
nos, su nombre es: pentanonitrilo
CH3 – N – C – CH2 CH3
13. El nombre del compuesto es:
CH3 CH3 – CH – (CH2)6 – CN

y el nombre es:
N, N – dimetil propanamida
9. Nombra el siguiente compuesto:

CH3CH2CH2CON – CH2CH3
CH3
a) 2 – metil nonanotrilo
b) 2 – metil octanonitrilo
c) 7 – metil nonanonitrilo
d) 8 – metil octanonitrilo
e) 8 – metil nonanotrilo

14. La fórmula global de la siguiente amida es:

CH3 O
a) N – etil butanonitrilo
b) N, N – dimetil butanamina
C – NH2
c) N, N – etilbutanamida
d) N – etil – N – metil butanamina
e) N – etil – N – metil butanamida a) C7H8NO
b) C7H7NO
10. La fenilamina es una amina de tipo: c) C6H7NO
d) C7H5NO
NH2 e) C7H6NO

15. EL nombre de la siguiente amina llamada

cadaveri- na es:

CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2

a) terciaria NH2 NH2

b) secundaria a) 1,5 – diaminpentano
c) primaria b) 1,5 – diamino pentanonitrilo
d) simple c) pentadiamino
e) compleja d) 1,5 – dialpentano
e) pentano diamino