EXPERIMENTO No.

10 CONDENSACIÓN BENZOÍNICA APLICANDO

CRITERIOS DE QUÍMICA VERDE

Introducción:
La química verde es sinónimo de salud y de sostenibilidad ambiental. Básicamente, la
química verde u orgánica está orientada a buscar nuevas formas de sintetizar
sustancias químicas para lograr una química más amigable con la salud y el entorno.

Su razón de ser, el fin que se persigue con la química verde, -también denominada
química orgánica-, es encontrar alternativas a las propuestas por la química
tradicional, que en tantas ocasiones representa un peligro para la salud y también para
el medio ambiente.

El simple hecho de tener en consideración el posible impacto que puede implicar una
nueva sustancia, ya sea a nivel ambiental o humano- supone una diferencia clave con
respecto a la química convencional. En este tipo de química, desde la misma fase de
diseño y desarrollo de las nuevas sustancias se tiene en cuenta el potencial impacto
que representan las fórmulas tradicionales para ofrecer alternativas más saludables
y/o sustentables.

Los doce principios de la química verde

Los principios de la química verde fueron formulados por Paul Anasta y John Warner
en su libro “Green Chemistry: Theory and Practice”, y son los siguientes:

1. Evitar los residuos siempre será mejor que tener que tratarlos o eliminarlos luego.

2. El producto acabado en los diseños de síntesis ha de incorporar el máximo posible

de materiales utilizados durante el proceso.

3. Minimizar la toxicidad en el diseño de los métodos sintéticos debe ser una prioridad.
Idealmente no ha de tener ninguna, y en la práctica siempre ha de minimizarse en la
medida de lo posible.

4. Preservar la eficacia ha se ser compatible con reducir o eliminar la toxicidad.

5. Uso mínimo de sustancias auxiliares (disolventes, adsorbentes, etc.), siempre

optando por las más inocuas.

6. Aplicar procesos a presión y temperatura ambiental con preferencia para lograr la

eficiencia energética.

7. Los materiales renovables siempre serán prioritarios.

8. Evitar derivaciones cuando sea posible, como los grupos de bloqueo o, por ejemplo,
los pasos de protección y desprotección.

9. Sustituir los reactivos estequiométricos por reactivos catalíticos siempre que se

pueda.
10. Diseñar los productos de modo que resulten biodegradables.

11. Vigilar el proceso para evitar que se formen sustancias peligrosas.

12. Reducir el riesgo de accidente también mediante la seleción de los procesos y las
sustancias.

Condensación benzoínica
La condensación benzoínica es una reacción (a menudo denominada como una
reacción de condensación, por razones históricas) entre dos aldehídos aromáticos,
especialmente el benzaldehído. La reacción es catalizada por un nucleófilo, como el
anión cianuro o un carbeno N-heterocíclico. El producto de la reacción es una aciloína
aromática del tipo de la benzoína (PhCO-COPh).1 Una primera versión de la reacción
fue desarrollada en 1832 por Justus von Liebig y Woehler Friederich durante su
investigación sobre el aceite de almendra amarga.2 La versión catalítica de la reacción
fue desarrollado por Nikolai Zinin a finales de 1830,3 4 y el mecanismo de reacción
para esta reacción orgánica fue propuesto en 1903 por AJ Lapworth.5

Objetivos:
a) Efectuar una reacción de aldehídos en la que se invierte la reactividad del grupo
carbonilo por la acción de la tiamina
b) Ilustrar una reacción de formación de unión carbono-carbono, para producir una
α-hidroxicetona
c) Obtener benzoína a partir de la condensación benzoínica.

Hipótesis:

Se quiere ver si se puede realizar la Condensación benzoínica cambiando el CN- por

la tiamina

Mecanismo de reacción:
 Resultados
Benzaldehído tiamina benzoina
PM=106.12 g/mol PM=3373g/mol PM=212.2 g/mol

p.eb.: 178-179 ºC Masa pesada:0.1817 g Masa obtenida:0.4332 g

Densidad: 1.044 g/ml Catalizasor- nucleofilo n:0.00204 mol

Volumen:0.7mL

n:0.00688 mol

n/2 : 0.00344 mol por la

reacción 2 a 1

𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 0.00204 𝑚𝑜𝑙

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = = 𝑥 100 = 59.30%
𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 0.00344 𝑚𝑜𝑙

P.f (teórico) 132 ºC

P.f.( exp) 131-132 ºC

Cromatoplaca
 3.6cm
Rf(A) = 5cm
= 0.72
2.4cm
Rf(B) = = 0.0.48
5cm

Donde
A = benzaldehido

B = Producto (Benzoinica)

Análisis de resultados:
Las dos propiedades que nos pueden indicar si obtuvimos el producto deseado son; el
punto de fusión y la cromatoplaca; con la primera se puede determinar si se llegó al
producto indicado y puede dar también información de si el producto se obtuvo puro o
con impurezas. Con la segunda, se puede determinar la pureza con la que se sintetizó
al producto; al ver ambos resultados en la obtención de la benzoína podemos decir
que se realizó con éxito la práctica ya que su punto de fusión entra perfectamente en
el rango del punto de fusión reportado para la benzoína (132°C) y en el caso de la
cromatoplaca, nuestro producto fue completamente puro debido al tamaño del punto
en la parte del producto, es decir, no se ve que el punto tenga esa huella desde el
frente del eluyente o que su tamaño fuera desproporcional, lo que indicaría impurezas.

La benzoína se forma mediante una reacción de condensación benzoica, catalizada

por tiamina. En la tiamina, hay un grupo central que será de suma importancia para
que la condensación puede llevarse a cabo, este grupo es llamado tiazol; este grupo
tiene la propiedad de formar estructuras resonantes que permiten formar un nucleofilo,
en específico llamado iluro; este compuesto o intermediario, contiene una carga formal
negativa y positiva en átomos adjuntos. Debido a esa carga formal negativa en el iluro,
convierte a este compuesto en un nucleofilo el cual puede atacar al carbono del grupo
carbonil del benzaldehído.

Conclusiones:
Las reacciones de condensación benzoica se caracterizan por usar al carbono del
grupo carbonilo de un aldehído o acetona aromática como electrófilo y nucleofilo, se
llevan a cabo con un catalizador el cual actuará como nucleofilo en la adición de la
primera molecula de aldehído o cetona. Normalmente, las condensaciones liberan
agua al terminar la síntesis.

El pH en estas reacciones es muy importante, ya que de ello depende que se forme el

iluro y empiece la reacción, debe estar entre 11 y 12, es decir básico para que así
pueda desprotonar al clorhidrato de tiamina. Si el pH es muy ácido o muy básico, el
clorhidrato se descompone y no se puede dar la reacción.

Cuestionario:
a) ¿A qué reacción se le conoce como condensación benzoínica?

 La Condensación Benzoínica es una reacción de acoplamiento de dos aldehídos que

permite la preparación de α-hidroxicetonas. Este primer método es apropiado
solamente para la conversión de aldehídos aromáticos

b) ¿Diga ¿qué catalizador utilizó para esta condensación y cómo actúa?

 Tiamina es catalizador y nucleófilo

c) ¿Que es la Química Verde y cuáles son sus principios?

 Ver introducción.

d) ¿Por qué la reacción que efectuó se dice que es acorde a los criterios de la Química Verde?

 Ya que cambia al ion cianuro que es muy toxico para el medio ambiente por un
compuesto menos dañino para el medio ambiente

e) Explique si los aldehídos alifáticos pueden formar aciloínas por este método.

 No,pueden por este método y en su lugar utilizan la Condensación aciloínica

Bibliografía
 http://todosobrealdehidos.blogspot.mx/
 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANUALDEEXPERIMENTOS2017-
1_32839.pdf
 http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/4420-
e69b852547f7a67c41d7bdf0871dbb4cd0eb7f4f/main/files/Vitamina_B1_tiamina__cl
orhidrato_y_nitrato.pdf