Alumno:

Qumica Orgnica III

Grupo: 5

Prctica No.1 Obtencin de aminas: Obtencin de N-2,4- dinitrofenil-N-

ciclohexilamina, 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina

Introduccin:
Las aminas se pueden obtener por reduccin de nitrilos y aminas con hidruro de litio y aluminio. La
trasposicin de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reduccin de
azidas permite obtener aminas con el mismo nmero de carbonos que el haloalcano de partida.
La sntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del cido ftlico

Los nuclefilos pueden llevar acabo reacciones de sustitucin sobre un anillo aromtico si este
presenta en posicin orto y para, grupos desactivantes como grupos nitrilos, cidos carboxlicos,
cetonas.

Los nuclefilos pueden llevar acabo reacciones de sustitucin sobre un anillo aromtico si ste
presenta, en posicin orto o para, grupos fuertemente electro-atractores (desactivantes) como lo
son grupos nitros, cidos carboxlicos, cetonas.

El mecanismo de adicin-eliminacin de la sustitucin nucleoflica aromtica requiere de la

presencia de sustituyentes electro-atractores en el anillo aromtico.

La sustitucin electroflica aromtica se lleva a cabo mediante electrfilos (cidos de Lewis, E+ o E).
Donde un electroflo fuerte reemplaza a un protn en un anillo aromtico. El o los sustituyentes
determinan la orientacin del E (meta o una mezcla de orto y para) y la reactividad del anillo hacia
la sustitucin.

La reaccin de la sustitucin nucleoflica aliftica requiere de luz ultravioleta. X puede ser cloro o
bromo. La sustitucin ocurre en todos los hidrgenos disponibles, por lo que en principio no es
muy selectiva. Sin embargo, resulta que los hidrgenos terciarios son sustituidos con ms
frecuencia que los secundarios, y los secundarios con ms frecuencia que los primarios. Las
proporciones dependen del halgeno utilizado

Objetivos:
a) Ilustrar en el laboratorio una reaccin de obtencin de aminas mediante una sustitucin
nucleoflica aromtica
b) Obtener 2,4-dinitrofenilhidrazina que se usa como reactivo para identificar compuestos
carbonlicos.

c) Obtener 2,4-dinitrofenilanilina

Hiptesis:

Esquema de reaccin:

Resultados:
El producto obtenido fue N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina, el cual es un slido de color amarillo
brillante, con un punto de fusin experimental de 148-151 C y se obtuvo una masa de 0.0432g. Se
obtuvieron 0.000163 mol de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina

Se obtuvo un rendimiento de:

(0.0005 2,4dinitroclorobenceno)(0.000163 de N2,4dinitrofenilNciclohexilamina)
(0.0005 2,4dinitroclorobenceno)
x 100 = 67.4%
m.prima producto

Se obtuvo un Rf de 0.66

Anlisis de resultados
a reaccin se lleva a cabo durante el calentamiento de la mezcla de reactivos en el matraz, en
donde se lleva a cabo el paso lento de la reaccin que corresponde a la adicin del nuclefilo y
posteriormente la eliminacin del grupo saliente. La reaccin de sustitucin nucleoflica aromtica
es posible en la sntesis del compuesto ya que en el 2,4-dinitroclorobenceno se encuentran dos
grupos nitro en posiciones orto y para al cloro, que tienen la propiedad de ser electroatractores y
desactivantes del anillo. Tambin es posible la sustitucin nucleoflica aromtica en 2,4-
dinitroclorobenceno debido a que el cloro es un buen grupo saliente debido a su tamao y a su
electronegatividad

El rendimiento del producto fue del 67.4% ya que en el proceso de cristalizacin no se puedo
controlar la temperatura entre el intervalo de 55-60 C ya que las parrillas estaban mal
calibradas y aparte una pequea cantidad del producto cristalizado paso a travs del el papel
filtro al momento de filtrar y secar quedando en las aguas medres y ya no se pudo recuperar.En la
cromo to placa se pudo observar que en la obtencin del producto sali razonablemente puro ya
que no se pudo observar restos de la materia prima en esta prueba.

Conclusin:
En esta prctica se pudo realizar una SNA para poder obtener el producto N-2,4-dinitrofenil-N-
ciclohexilamina y constatar que por esta reaccin se consigue un buen rendimiento excluyendo
los errores de experimentacin ya que los grupos nitros actan como buenos desactivadores del
anillo provocando que se favorezca a un ms la sustitucin de un grupo saliente que en este caso
fue un halgeno y como consecuencia se puede decir que tambin el producto sali puro ya que
en la cromatoplaca no se mostraron rastros de otros compuesto en el producto N-2,4-dinitrofenil-
N-ciclohexilamina

Bibliografa:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISYREACCIONESDENITROCOMPUESTOS_1109
1.pdf

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/401a5
00/nspn0416.pdf