Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia

Escuela de Química
Departamento de Química Orgánica
Auxiliar: Rodrigo Wolford
Laboratorio No.
Integrantes: sección “A”

Reporte de Laboratorio
Práctica No. 2: Reacción de Cannizzaro

Resumen
Se realizó una reacción orgánica con una técnica no convencional, como lo es la
triboquimica en fase heterogénea libre de disolvente y en microescala. Se realizó la
reacción de Cannizzaro que es una clásica de oxidación-reducción, ya que un 50%
del producto se oxida y el otro 50% se reduce, en aldehídos sin hidrógenos alfa,
como lo es el benzaldehído, posteriormente se aislo uno de los productos para su
cuantificación, obteniendo como producto oxidado el ácido benzoico y producto
reducido el alcohol bencílico, con un 67% rendimiento de la reacción, lo que es
aceptable considerando que se utilizó un método alterno de química verde.

Resultados

Tabla No. 1 Reactivos y observaciones con cambios visibles

Sustancia Cantidad Observaciones

Benzaldehido 1 mL

Hidróxido de sodio una pizca Formación de un gel de color blanco

NaOH que se colocó en la parte superior de
la solución

acetato de etilo 1 mL para cada Separación de dos fases, una acuosa

extracción (3 y la otra orgánica, siendo ambas
extracciones) inmiscibles

Ácido clorhídrico HCl hasta pH = 4 En la fase acuosa; formación de un

concentrado precipitado de color blanco.
Fuente: Datos experimentales obtenidos en laboratorio 3, edificio T-12
15/08/17

Tabla No. 2 Descripción del producto obtenido

Estado físico Solido

Apariencia polvo
Color blanco

Peso producto seco (ácido benzoico) 0.4 g

Punto de fusión reportado en la literatura. 122 ºC

Porcentaje de rendimiento fase acuosa: 67%

Ácido benzoico

Porcentaje de rendimiento fase orgánica: 67%

Alcohol bencílico
Fuente: Datos experimentales obtenidos en laboratorio 3, edificio T-12
15/08/17

Tabla No. 3 Punto de fusión

Ecuación dada por calibracion del termometro. Y= 0.9826 X + 1.3757 (obtenida de
otras prácticas de laboratorio.
No. ºC de T inicial ºC de T final Intervalo Punto Fusión Observaciones

1 117 119 2 118.3 baja pureza

2 116 118 2 117.3 baja pureza

3 115 118 3 117.3 baja pureza

Fuente: Datos experimentales obtenidos en laboratorio 3, edificio T-12
15/08/17

Discusión

Se realizó una de desproporción de reacción de Reducción- oxidación, por medio de

una reacción de Cannizzaro del benzaldehído.
La reacción de Cannizzaro es una reacción química que consiste en la dismutación
de un aldehído sin hidrógeno en el carbono alfa (no enolizable) catalizado por una
base, que se puede lograr mediante el uso de los reactivos en disolución y con
microondas o con ultrasonido y un periodo largo de reaccion. (Rudolph Macy, 2005,
295)
Como uno de los objetivos de este curso es la práctica de la química verde, se
realizó la reacción con las siguientes condiciones; reactivos en disolución, baja
temperatura aplicada por procesos mecanoquímicas, es decir se aplicó calor por
medio de fricción (frotamiento), y la ausencia de disolvente ya que los reactivos se
utilizaron en disolución y la base catalizadora pulverizada (NaOH). Lo que conllevo a
un periodo corto de reacción, esto se debe al gran aumento del contacto de la fase
sólida pulverizada con la fase líquida del benzaldehído ya que no hay disolvente de
por medio.
A partir del benzaldehído (C6H5CHO) catalizado por el NaOH pulverizado, según la
reacción; 2 C6H5CHO(ac) + NaOH(s) = C6H5CH2OH(ac) + C6H5COONa(s), se
obtuvo como producto oxidado el Benzoato sódico (C6H5COONa) y como producto
reducido el Alcohol bencílico (C6H5CH2OH), (Rudolph Macy, 2005, 295 y
MacMurry, 2008, 724) la reacción es exotérmica ya que se observó una liberación
de calor, por medio del calentamiento del tubo de ensayo contenedor de la reacción,
además se observando que la formación de un gel de color blanco siendo este el
Benzoato sódico.

Posteriormente se realizó la extracción del alcohol bencílico, utilizando acetato de

etilo ya que el alcohol bencílico es soluble en el acetato y el Benzoato sódico no lo
es, y por su no tan alto punto de ebullición de 77.1 °C, además que no es tan dañina
para la salud y el medio ambiente (principio de química verde) (Lamarque, 2008, 46)
obteniendo dos fases inmiscible, una orgánica (alcohol bencílico) de amarillenta
opaca y otra acuosa blanquecina translúcida (Benzoato sódico).

A la fase acuosa (Benzoato sódico), se la acidifico con HCl para la formación del
ácido benzoico, según la siguiente reacción; C6H5COONa (ac) + HCl (ac) =
C6H5COOH (s) + NaCl (ac), (Kasture y Wadodkar, 2008 192) partiendo de un
pH=11 hasta un pH=4, se observó la formación de un precipitado de color blanco
que corresponde al ácido benzoico, al que se le tomó el punto de fusión que fue de
(118.3°C) con un intervalo de 2, lo que indica una baja pureza del ácido benzoico.

A la fase orgánica se le realizó una prueba de caracterización con el Nitrato de Cerio

y Amonio, Este ensayo ocurre a través de una reacción entre un alcohol (primario,
secundario y terciario) y la solución de Nitrato de Cerio y Amonio para formar
complejos coloreados en la cual el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO3)
del complejo formado por el ión Cerio. La reacción que describe este proceso es la
siguiente y la coloración de la solución cambia de amarilla a roja, lo que indica la
presencia del grupo hidroxilo. (Marambio, 2009)
Ya se logró observar el cambio de coloración de la fase orgánica (alcohol bencílico)
que cambio de amarillenta opaca a un color rojizo, se da la prueba de
caracterización como positiva.

El % de rendimiento de la obtención del ácido benzoico fue de 67% y debido a que

no se logró cuantificar el alcohol bencílico, solo se realizaron cálculos
estequiometricos, obteniendo como resultado el mismo % de rendimiento, ya según
la reacción de Cannizzaro el 50% del producto se oxida y el otro 50% se reduce.
Según los resultados ya discutidos se considera que este método alterno de química
verde es eficiente y además contribuir al medio ambiente.

Conclusiones
En la reacción de Cannizzaro el uso de la triboquímica (mecanoquímica), la técnica
de microescala y la síntesis libre de disolvente presentan ventajas con respecto a la
técnica tradicional.

La prueba cualitativa del alcohol bencílico con Nitrato de Cerio y Amonio fue
positiva, lo que asegura el producto reducido de la reacción de Cannizzaro.

El punto de fusión obtenido nos ayuda a confirmar la formación del ácido benzoico
como producto oxidado .

Referencias Bibliográficas

1. Kasture y Wadodkar. (2008). Pharmaceutical Chemistry. España; Nirali

Prakashan.
2. Lamarque, A. (2008). Fundamentos teorico-practicos de quimica organica.
Argentina; Editorial Encuentro
3. Marambio, O. G. (2009). TEST DE ALCOHOLES. Recuperado de:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e5-
e6_2011/e5_2011
4. McMurry, J. (2008). Química Orgánica. (7ma. ed.). Buenos Aires; Thomson
5. Rudolph Macy, Ph. D. (2005) Química orgánica simplificada. España;
Editorial Reverté.

Anexos

Anexo 1 Foto de separacion de fases

Anexo 2
Anexo 3 Foto de formación de
precipitado

Anexo 4 Foto de separación por

filtrado del producto
obtenido.

Fuente: Datos experimentales obtenidos en laboratorio 3, edificio T-12

15/08/17

Anexo de cálculos del porcentaje de rendimiento.

Fase Acuosa
0.4 g ácido benzoico C6H5COOH

Fase orgánica
0.35 g alcohol bencílico C6H5COH