Informe No. 4

Facultad de Ciencias Naturales e Ingeniería
Departamento de Ciencias Básicas

Química Orgánica
Guía de laboratorio No. 4
Identificación de grupos funcionales.
GUÍA DE INFORME No4

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
Nombre: José Ernesto Castañeda

Nombre: María Juliana Vargas
1 Tabla de datos y resultados
Para los numerales 1.1 a 1.7 Complete cada una de las tablas con las
observaciones encontradas, luego relacione con una imagen del ensayo.
1.1 Identificación y diferenciación de alcoholes
Tabla No1. Observaciones para las pruebas de alcoholes realizadas en tres

patrones: Etanol, 2-propanol y tert-butanol.
Reactivo Etanol 2-propanol Tert-butanol

Anhídrido No se realizó la prueba Se observo un No se observa
crómico debido a que se podía cambio de tonalidad ningún cambio de
escoger un solo alcohol rápidamente de tonalidad ya que no
secundario y se escogió color verde cuando reacciona porque es
el 2-propanol. se adiciono el un alcohol terciario
reactivo. Observar la
figura No. 1
Lucas No se observa ningún No se observa Se observo la
cambio de tonalidad ya ningún cambio de formación de un
que al ser un alcohol tonalidad ya que al precipitado ya que al
secundario se demora ser un alcohol ser un alcohol
en reaccionar. Observar secundario se terciario reacciona
la figura No. 2 demora en fácilmente para dar
reaccionar. Observar la formación de
la figura No. 2 cloruros insolubles
en agua. Observar
la figura No. 2
Química Orgánica
Figura No 1. Ensayos de prueba de alcoholes con el reactivo de anhídrido

crómico. Alcohol escogido 2-propanol.
Figura No 2. Ensayos de prueba de alcoholes con el reactivo de Lucas. a)

Etanol, b) 2-propanol, c) tert-butanol.
1.2 Identificación y diferenciación de aldehídos y cetonas
Tabla No2. Observaciones para las pruebas de aldehídos y cetonas
Reactivo Benzaldehído
Se observa un cambio de tonalidad de un
2,4-dinitrofenilhidrazina cristal amarillo y al reaccionar se torna
incoloro cuando se adiciona el reactivo,
observar la figura No. 3
Química Orgánica
Figura No 3. Ensayos de prueba de aldehídos y cetonas con el reactivo de 2,4

dinitrofenilhidrazina, Benzaldehido
Tabla No3. Observaciones para las pruebas de aldehídos y cetonas
Reactivo Cinamaldehido
Se observo la formación de un espejo
Reactivo de Tollens de plata luego de llevar el tubo de
ensayo al baño maría, prueba positiva
para aldehídos. Observar la figura No.
4
Figura No 4. Ensayos de prueba de aldehídos con el reactivo de Tollens.

Cinamaldehido.
1.3 Identificación de ácidos carboxílicos
Tabla No4. Observaciones para las pruebas de ácidos carboxílicos: Ácido

acético
Reactivo Ácido acético

Se observo que hubo efervescencia por
Bicarbonato de calcio el CO2 liberado porque el reactivo
reacciono con un ácido. Observar la
figura No. 5
Luego de verificar el pH con papel
indicador universal y con papel tornasol
Indicadores rojo y azul, se adiciono una gota de rojo
Congo y se observó la formación de
Química Orgánica
una mezcla homogénea de color

purpura. Observar la figura No. 5
Se observo que luego de agregar el

Yodato de yoduro almidón se formó una coloración casi
negra lo cual indica que la prueba es
positiva. Observar la figura No. 5
Figura No 5. Ensayos de prueba de ácidos carboxílicos. Ácido acético.
1.4 Identificación de ésteres
Tabla No 5. Observaciones para las pruebas de ésteres
Reactivo Acetato de etilo

Se observo la formación de una mezcla
Hidroxamato homogénea de color rojo oscuro lo cual
confirma presencia de un éster.
Observar la figura No. 6
Química Orgánica
Figura No 6. Ensayos de prueba de ésteres. Acetato de etilo

1.5 Prueba de compuestos aromáticos
Tabla No 6. Observaciones para las pruebas de compuestos aromáticos
Reactivo Naftaleno
Se observo la formación de una pared
AlCl3 anhídro de color azul oscuro casi negra, esto es
por el color del compuesto aromático
que es el naftaleno. Observar la figura
No. 7
Figura No 7. Ensayos de prueba de compuestos aromáticos. Naftaleno.
1.6 Prueba de insaturación
Tabla No 7. Observaciones para las pruebas de insaturación
Reactivo Alcohol alílico

Se observo la formación de una mezcla
Bromo en tetracloruro homogénea incolora luego de agitar.
Observar la figura No. 8
Química Orgánica
Figura No 8. Ensayos de prueba de insaturaciones. Alcohol alílico
1.7 muestra problema
Muestra problema: B
Color: Blanco
Estado: Solido
Otras propiedades: Cristales blancos
Tabla No 8. Pruebas de identificación de posibles grupos funcionales

presentes en la muestra problema
Grupo Ensayo realizado Observaciones

funcional
Alcoholes Anhidrido crómico No produjo ningún cambio de
color. Ver figura 12a
Aldehídos y 2,4- No se produjo ningún cambio de
cetonas dinitrofenilhidrazina color. Ver figura 12a
Ácidos Bicarbonato de Se observa una pequeña
carboxílicos calcio efervescencia por 10 segundos,
muestra incolora. Ver figura 12a
Se observo un cambio de color
Ésteres Hidroxamato rojo oscuro, lo cual indica que la
muestra problema es un éster
debido a que reacciono con
Hidroxamato.
Aromáticos NO SE REALIZO
insaturados NO SE REALIZO
Química Orgánica
Como la muestra problema nos dio positiva en la prueba de ésteres

entonces no se realizaron las otras dos pruebas (aromáticos e
insaturados)
a) b) c) d)
Figura No 9. Ensayos, alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y

ésteres
2 Análisis y discusión de resultados:
2.1 Identificación y diferenciación de alcoholes:

En anhídrido crómico Es uno de los agentes utilizados para la oxidación de
alcoholes y se prepara con una solución de dicromato de potasio saturada en
ácido sulfúrico concentrado, en la cual, la interacción entre el alcohol y un
reactivo de cromo (VI) dará origen a un cromato intermediario el cual es
expulsado del compuesto orgánico y luego se forma el enlace carbono-oxígeno.
Los alcoholes primarios en contacto con anhídrido al tener más de un hidrogeno
se oxidan a aldehídos y rápidamente pasan a ácidos carboxílicos; este es el
caso del etanol y el 2-propanol. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas,
como es el caso del 2-propanol, ambas oxidaciones presentan una coloración
verde. Los alcoholes terciarios no reaccionan debido a su falencia de enlaces C-
H, por estar ya sustituidos. 1(Arraigada, R., 2009)
Reacción con etanol.

O
+ CrO3 + H2SO4 + Cr2 (SO4)3 + H2O
1
Arraigada, R. (2009) Oxidación con ácido crómico. Recuperado de:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-
2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e5---e6/e6a/clasificacion-de-los-alcoholes-por-oxidacion-con-
acido-cromico-y-test-de-lucas
Química Orgánica
Ensayo de Lucas:
Cuando el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) entra en
contacto con el alcohol, el protón del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, de
modo que el grupo saliente (H2O), siendo un nucleófilo más débil que el -OH, pueda
ser sustituido por el nucleófilo Cl-, el cual al ser más electronegativo que el sustituto
anterior la reacción es considerada como oxidación. El reactivo de Lucas
proporciona un medio polar en el que se ve favorecido principalmente al interactuar
con un alcohol terciario. La velocidad de reacción es más rápida cuando hay mayor
número de grupos alquilo (R-) es por esto que los alcoholes terciarios, como el
terbutanol, reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir
turbidez. Esta turbidez se debe a que el carbocatión que reacciona con el anión
cloruro crea un cloroalcano insoluble. Los alcoholes primarios como el etanol y el
butanol no reaccionan inmediatamente porque sus radicales alquilo son
insuficientes.2 (Arraya M., 2009)
Reaccion del terbutanol:
2.2 Identificación y diferenciación de aldehídos y cetonas
2,4 dinitrofenilhidrazina
En un tipo de sustitución nucleofilica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O,
seguida de la remoción de una molécula de H2O. Al tratar un aldehído o cetona
con reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina, la reacción da lugar a un precipitado de 2,4-
dinitrofenihidrazona. Si el producto cristalino es rojo esto indica un aldehído o cetona
aromático, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema α,β
2
Arraya M. (2009) Test de Lucas. Recuperado de:
2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e5---e6/e6a/clasificacion-de-los-alcoholes-por-oxidacion-con-
acido-cromico-y-test-de-lucas
Química Orgánica
-insaturado y un precipitado amarillo indica un compuesto carbonilico saturado.

3(Rocha, N., 2009)
Reacción del benzaldehído:
Tollens
Para el reactivo de Tollens se sabe que es una solución de oxido de plata

con amoniaco en fase acuosa, este es el agente oxidante. Para la reacción
se tiene la oxidación del aldehído y la reducción del oxido de plata a plata
metálica.
Imagen No. 1 Reacción de oxidación de un aldehido
Teniendo en cuenta la reacción del cinamaldehido que reacciona con el

agua y forma dos cargas parciales, se desprotona y luego reacciona con el
óxido de manganeso, translada los electrones lo que se conoce como
Canizzaro por lo que se forma un ácido carboxílico y plata metálica.
3
Rocha N. (2009) Reacción de reconocimiento con 2,4DNFH. Recuperado de:
2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e7---e8/e7a/reconocimiento-de-aldehidos-y-cetonas
Química Orgánica
Imagen No. 2 Mecanismo de canizzaro
2.3 Identificación de ácidos carboxílicos

Reacción ácido acético
Al reaccionar cualquier acido carboxílico en bicarbonato de sodio se
formara una sal (acetato de ácido) y habrá formación de efervescencia
debido al CO2 y será el resultado positivo para determinar si realmente es
un ácido carboxílico.
2.4 Identificación de ésteres

Reacción Hidroxamato: Los ésteres reaccionan con la hidroxilamina para
formar el ácido hidroxámico sólo cuando la reacción se lleva a cabo en
medio alcalino, mientras los anhídridos y los haluros de ácido lo pueden
hacer en medio ácido o alcalino. Siempre que se hace el ensayo del
hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para poder comparar la
coloración, ya que ésta no es siempre roja-azulosa, o la sustancia puede
formar coloración con el cloruro férrico, caso en el cual se tendría una
interferencia y el ensayo no sería confiable. Es posible que los
hidroxiácidos den prueba positiva como si fueran ésteres, ya que los
pueden formar consigo mismos.
2.5 Prueba de aromaticidad: La reacción Friedel-Crafts es una reacción de

sustitución electrófílica que se da en los compuestos aromáticos, para dar
compuestos coloreados. Puede ser de alquilación o acilación, en el caso
Química Orgánica
del experimento realizado en el laboratorio se trata de una alquilación, la

cual consiste en la sustitución de un hidrogeno por un radical alquilo (—
R) dado por el tricloruro de metilo más conocido como
cloroformo (CHCl3) en el caso de la acilación se produce la sustitución de
un hidrogeno por un radical acilo, (—RCO—) Esta reacción de sustitución
electrófilica ocurre cuando se hace reaccionar un compuesto
halogenado (CHCl3) con uno aromático (naftaleno C10H8) en presencia de
cloruro de aluminio (III) anhídrido (AlCl3), el cual es un ácido de Lewis por
la razón de que el aluminio junto a los ligantes cloro conforman octetos
cumpliendo la función de catalizador, obteniéndose el compuesto
coloreado y ácido clorhídrico (HCl) como subproducto. La diferencia dada
entre una alquilación y una acilación es que mientras en la acilación genera
cetonas aromáticas la alquilación genera hidrocarburos aromáticos durante
la síntesis de Friedel y Craft.
2.6 Prueba de instauración

Bromo en tetracloruro:
El bromo disuelto en tetracloruro de carbono se adiciona rápidamente a los
alquenos, a temperatura ambiente, formando derivados dibromados:
La prueba de que la reacción ha tenido lugar la constituye la desaparición del color

del bromo, incluso en la oscuridad, sin desprendimiento de bromuro de hidrógeno.
Por esto el ensayo con bromo en tetracloruro de carbono se utiliza ampliamente
para diagnosticar la instauración de los hidrocarburos y de otros muchos
compuestos orgánicos.
2.7 Muestra problema
Para la determinación del tipo de grupo funcional de la muestra problema que

nos correspondió (solida) realizamos los ensayos de anhídrido crómico
obteniendo resultados negativos es decir no son alcoholes, también se realizó
la prueba de Lucas ( diferenciación de alcoholes) y arrojo un resultado
Química Orgánica
negativo como era de esperarse, posterior a esto se realizó la prueba de

aldehídos y cetonas con los ensayos de 2,4-dinitrofenilhidrazina y el resultado
fue negativo ya que no reacciono posterior a esto se realizó el ensayo de
bicarbonato de calcio y el resultado de la prueba fue negativo, finalmente
obtuvimos el resultado positivo en la prueba de esteres con hidroxamato y la
coloración una vez ocurrida la reacción fue rojo oscuro, las pruebas de
instauración y aromáticos no fueron determinados teniendo en cuenta que ya
sabíamos que el grupo funcional de nuestra muestra problema era un éster.
2.8 Preguntas de comprensión
a. ¿Cuáles reacciones utilizaría como reconocimiento y diferenciación entre

un alcohol un aldehído y una cetona? Escríbalas.
b. ¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar un alcohol terciario de una

primario?. Escríbalas
c. ¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar una cetona de un

aldehído?. Escríbalas
Química Orgánica
2.9 Preguntas de consulta
a. Consulte para el etanol, metanol, Formaldehído, Acetaldehído y 2-

propanona (Acetona), sus fuentes, importancia biológica y aplicación
industrial.
Etanol
Fuentes: La mayor parte del etanol se obtiene por hidratación del etileno
que es catalizada por acido.
Sustancia base para la producción de acetaldehído, cloruro de etilo y
butadieno, etc. Disolvente para la elaboración de perfumes, explosivos y
lacas.
Metanol
Fuentes: Reducción del moxido de carbono, reacción que es catalizada por

oxido de cromo y zinc con temperaturas elevadas.
Se utiliza como solvente y materia prima para la producción de
formaldehído.
Formaldehido
Fuentes: Oxidación del metanol en fase vapor, con aire utilizando un

catalizador de plata o una mezcla de hierro.
Se utiliza como insecticida, agente para fumigación y antiséptico.
Acetaldehído
Fuentes: Hidratación del acetileno en una solución diluida de acido

sulfúrico y sulfato de mercurio.
Intermediario de muchas reacciones de síntesis, formación de acido
acético y a su vez agente reductor. Es un desinfectante o antiséptico en
medicina.
Acetona
Fuentes: Subproducto en la fermentación de carbohidratos para la

obtención de alcohol butílico.
Química Orgánica
Disuelve muchas sustancias orgánicas. Se emplea en la fabricación de

lacas y colores, fabricación de sustancias plásticas del caucho sintético.
(Santillana , s.f.)
b. Consulte cómo se explica la alta toxicidad del Metanol frente al Etanol,

siendo ambos alcoholes, que sólo se diferencian en un átomo de carbono.
El etanol se puede metabolizar en cantidades moderadas, mientras que el

metanol se dirige al hígado y sufre procesos de oxidación.
El etanol es uno de los ingredientes principales de las bebidas alcohólicas
fermentadas y destiladas, si se ingiere etanol la persona comenzara a
sentirse en estado de embriaguez.
El etanol se puede mezclar con agua mientras que el metanol se
descompone en presencia de agua. (Ecuavisa, 2017)
c. Consulte las dosis de Metanol que causan en humanos ceguera y muerte

por ingestión.
La dosis tóxica del metanol es de 10-30 ml (100 mg/Kg), aunque ingestas

menores han causado ceguera. Es letal por encima de 60-240 ml (340
mg/kg) (2,5).
2.10 Preguntas de comprensión
d. ¿Cuáles reacciones utilizaría como reconocimiento y diferenciación entre un

ácido y un éster? Escríbalas.
Los esteres no dan esta reacción.
e. ¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar una anhídrido de

un ácido?. Escríbalas
Reacción de ácido
La reacción entre los anhídridos y los ácidos se trata de la

ruptura de un enlace de oxígeno y otro de los grupos
carbonilo.
3. Conclusiones
1. En la reacción con anhídrido crómico los alcoholes terciarios no

reaccionaran por ende el resultado será negativo.
Química Orgánica
2. En el ensayo de Lucas el resultado positivo será para los alcoholes

terciarios, este tipo de prueba sirve para diferenciar los alcoholes primarios
de los secundarios y terciarios.
3. En el ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina se vuelve incoloro al reaccionar
si es un aldehído (CHO)
4. En el resultado de tollens si da un espejo de plata es positivo para
aldehídos
5. Para la prueba de determinación de ácidos carboxílicos se realiza la
prueba de bicarbonato de sodio y si reacciona, produce instantáneamente
efevervesencia, entonces es resultado positivo para ácidos carboxílicos.
4. BIBLIOGRAFÍA
1. Mendez, M., (2010). Hidrocarburos. Recuperado de:
http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/hidrocarburos-saturados
2. Fernandez G., (2008) Alquenos. Recuperado de:
http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html
3. Fernandez G., (2008) Alcoholes. Recuperado de:
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
4. El quimico, (2011) Fenoles. Recuperado de:
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
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5. Fernandez G., (2008) Aldehidos y cetonas. Recuperado de:
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html
6. Madrid, F. (2009) Hidroxilacion de alquenos. Retomado de:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
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2010/e1a--e/test-de-hidrocarburos
7. Acevedo, W. (2009) Halogenacion de alquenos. Recuperado de:
2010/e1a--e/test-de-hidrocarburos
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cromico-y-test-de-lucas
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2010/e5---e6/e6a/clasificacion-de-los-alcoholes-por-oxidacion-con-acido-
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11. Rocha N. (2009) Reaccion de reconocimiento con 2,4DNFH. Recuperado de:
2010/e7---e8/e7a/reconocimiento-de-aldehidos-y-cetonas
12. Donoso V. (2009) Reactivo de fehling. Recuperado de:
2010/e7---e8/e8a/e8a
Química Orgánica
13. Valverde, E. (2009) Reactivo de Tollens. Recuperado de:

2010/e7---e8/e8a/e8a
14.Ecuavisa. (26 de Octubre de 2017). Ecuavisa medicina. Obtenido de
Ecuavisa medicina:
https://www.ecuavisa.com/articulo/tendencias/medicina/331926-sabe-cual-
diferencia-entre-alcohol-etilico-alcohol-metilico
15.Santillana . (s.f.). Quimica 2 Santillana. Obtenido de Quimica 2 Santillana:
http://olimpiadasquindio.ddns.net/principal/bibliotecags/Hipertexto%20Quimic
a%202.pdf

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Nombre: José Ernesto Castañeda

1 Tabla de datos y resultados

1.1 Identificación y diferenciación de alcoholes

Tabla No1. Observaciones para las pruebas de alcoholes realizadas en tres

Reactivo Etanol 2-propanol Tert-butanol

Figura No 1. Ensayos de prueba de alcoholes con el reactivo de anhídrido

Figura No 2. Ensayos de prueba de alcoholes con el reactivo de Lucas. a)

1.2 Identificación y diferenciación de aldehídos y cetonas

Tabla No2. Observaciones para las pruebas de aldehídos y cetonas

Figura No 3. Ensayos de prueba de aldehídos y cetonas con el reactivo de 2,4

Tabla No3. Observaciones para las pruebas de aldehídos y cetonas

Figura No 4. Ensayos de prueba de aldehídos con el reactivo de Tollens.

1.3 Identificación de ácidos carboxílicos

Tabla No4. Observaciones para las pruebas de ácidos carboxílicos: Ácido

Reactivo Ácido acético

una mezcla homogénea de color

Se observo que luego de agregar el

Figura No 5. Ensayos de prueba de ácidos carboxílicos. Ácido acético.

1.4 Identificación de ésteres

Tabla No 5. Observaciones para las pruebas de ésteres

Reactivo Acetato de etilo

Figura No 6. Ensayos de prueba de ésteres. Acetato de etilo

Tabla No 6. Observaciones para las pruebas de compuestos aromáticos

Figura No 7. Ensayos de prueba de compuestos aromáticos. Naftaleno.

1.6 Prueba de insaturación

Tabla No 7. Observaciones para las pruebas de insaturación

Reactivo Alcohol alílico

Figura No 8. Ensayos de prueba de insaturaciones. Alcohol alílico

1.7 muestra problema

Tabla No 8. Pruebas de identificación de posibles grupos funcionales

Grupo Ensayo realizado Observaciones

Como la muestra problema nos dio positiva en la prueba de ésteres

Figura No 9. Ensayos, alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y

2 Análisis y discusión de resultados:

2.1 Identificación y diferenciación de alcoholes:

Reacción con etanol.

+ CrO3 + H2SO4 + Cr2 (SO4)3 + H2O

Reaccion del terbutanol:

2.2 Identificación y diferenciación de aldehídos y cetonas

-insaturado y un precipitado amarillo indica un compuesto carbonilico saturado.

Reacción del benzaldehído:

Para el reactivo de Tollens se sabe que es una solución de oxido de plata

Imagen No. 1 Reacción de oxidación de un aldehido

Teniendo en cuenta la reacción del cinamaldehido que reacciona con el

Imagen No. 2 Mecanismo de canizzaro

2.3 Identificación de ácidos carboxílicos

2.4 Identificación de ésteres

2.5 Prueba de aromaticidad: La reacción Friedel-Crafts es una reacción de

del experimento realizado en el laboratorio se trata de una alquilación, la

2.6 Prueba de instauración

La prueba de que la reacción ha tenido lugar la constituye la desaparición del color

Para la determinación del tipo de grupo funcional de la muestra problema que

negativo como era de esperarse, posterior a esto se realizó la prueba de

2.8 Preguntas de comprensión

a. ¿Cuáles reacciones utilizaría como reconocimiento y diferenciación entre

b. ¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar un alcohol terciario de una

c. ¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar una cetona de un

2.9 Preguntas de consulta

a. Consulte para el etanol, metanol, Formaldehído, Acetaldehído y 2-

Fuentes: Reducción del moxido de carbono, reacción que es catalizada por