Facultad de Ciencias Naturales e Ingeniería

Departamento de Ciencias Básicas

Química Orgánica
Guía de laboratorio No. 4
Identificación de grupos funcionales.

GUÍA DE INFORME No 4
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

Nombre: Julian Becerra Avila

Nombre: Jean Carlos Simarra

1 Tabla de datos y resultados

Para los numerales 1.1 a 1.7 Complete cada una de las tablas con las observaciones
encontradas, luego relacione con una imagen del ensayo.

1.1 Identificación y diferenciación de alcoholes

Tabla No1. Observaciones para las pruebas de alcoholes realizadas en tres patrones: Butanol, 2-butanol y tert-butanol.
Reactivo Etanol
HIDROXILO Se observó un cambio de
(-OH)
tonalidad de translucido a
verde inmediatamente se
adiciona el reactivo; se
esperaba la formación de
coloración naranja, pero no
Anhidrido
Crómico
ocurrió, tal vez ocurrió por
agregar un exceso de
reactivo que hiciera que la
tonalidad cambiara o a la
presencia de impurezas.
Lucas
Tampoco se notó una
formación de precipitado.
Este cambio de color puede
dar lugar a la de alcoholes
primarios o secundarios.
2-butanol
Se observó un cambio al
minuto y medio de
translucido a un poco
turbio (mínimo). Lo cual
refleja que el 2-butanol no
presenta alcoholes
primarios en su estructura,
pero debido a esa variación
mínima y rápida en su
tonalidad, puede
considerarse la presencia
de algún alcohol
secundario, debido a mala
implementación de los
reactivos es probable que
por eso no allá visto un
cambio en su coloración.
Tert-butanol
Se observó un cambio
evidente de translucido a
(blancuzco) turbio.
Esta variación da lugar a la
presencia de algún alcohol
terciario, como era de
esperarse para la prueba
de lucas, ya que en los
procedimientos anteriores
para el tert-butanol, este
no presento una variación
significativa en su
coloración o algún aspecto
organoléptico.

Ver figura No 1. a) Ver figura No 1. b) Ver figura No 1. c)

Ver figura No 1. a) figura No 1. b) figura No 1. c)

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Tabla No 2. Observaciones para las pruebas de alcoholes realizadas en patrones: Butanol, 2-butanol y tert-butanol.
Aspecto Alcoholes Post-Reacción Descripción:
Luego de realizar la prueba anhidrido
crómico y de lucas en los tres alcoholes
escogidos (etanol, 2-butanol y terbutanol,
se puede apreciar en la imagen 2, que solo
el etanol presento una variación relevante
en su coloración, de los tres alcoholes
presento la mayor variación en su aspecto
organoléptico, en cuanto a los otros
alcoholes, ni su color, ni cambios en
aromas fueron percibidos a la hora de
figura 2. Alcoholes Post-reaccion realizar cada una de las reacciones.

1.2 Identificación y diferenciación de aldehídos y cetonas

Reactivo Benzaldehido Acetona

grupo CARBONILO (-CO) Se observo formación de Para la acetona se observó un cambio de

2,4-dinitro-fenil-hidrazina
precipitados y de un cambio de
coloración, un líquido con cierto
grado de viscosidad e inoloro, con
lo cual conduce a prueba positiva
para grupos carbonilo, como era de
esperarse para el benzaldehído.
Ya que la formación de las 2,4-
dinitro-fenil-hidrazonas, que son
sólidas. La formación del
precipitado es prueba positiva para
aldehídos y cetonas.
coloración más lucido, un amarillo intenso y
oscuro, con pequeñas formaciones de
precipitados que reflejan la presencia de
grupos carbonilo en dicha sustancia como
era de esperarse.
Ya que la formación de las 2,4-dinitro-fenil-
hidrazonas, que son sólidas. La formación
del precipitado es prueba positiva para
aldehídos y cetonas.

Ver figura No 3. a) Ver figura No 3. b)

Post Reacción Post Reacción

Ver figura No 3. a) figura No 3. b)

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1.3 Identificación de ácidos carboxílicos

Reactivo Acido clorhídrico Muestra A con Papel tornasol
indicador
grupo
CARBOXILO En la prueba de bicarbonato Realizando la prueba Colocando nuestra
(-COOH)
de sodio se esperaba que se del indicador rojo muestra problema a otra
presentaran la formación Congo en nuestra prueba donde se pudiera
inicialmente de burbujas, muestra problema A constatar que la
para dar luego al escapar de pudimos evidenciar coloración de los papales
Prueba gas CO2 como luego que su coloración tornasol con respecto al
bicarbonato efectivamente sucedió, el vario rojizo intenso, Ph seguía siendo superior
de sodio
ácido clorhídrico a unos con lo cual podemos a los valores mas ácidos,
aproximados entre 10 y 15 constar por otra es decir NO había
segundos empezó a liberar prueba que nuestra presencia de ácidos
Prueba
Indicadores
gas, con los cual fue prueba muestra NO contiene fuertes en nuestra
positiva para grupos -COOH, grupos -COOH en su muestra problema A. Es
como era de esperarse. estructura. decir, con el indicador
rojo congo se observa si
el pH de la solución es
menor a 4,8 (color azul) o
mayor de 4,8 (color rojo).

Ver figura No 4. a) Ver figura No 4. b)

Ver figura No 4. c)
Post-reaccion Post-reaccion Post-reaccion

Ver figura No 4. a) Ver figura No 4. b) Ver figura No 4. c)

1.4 Identificación de ésteres

Siempre que se realizó el ensayo del hidroxamato en la práctica, se realizó el ensayo de blanco
para poder comparar la coloración y de esta manera tener una valoración más exacta de la
prueba, ya que ésta no es siempre roja-azulosa, o la sustancia puede formar coloración con el
cloruro férrico, caso en el cual se tendría una interferencia y el ensayo no sería confiable.
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Reactivo Acetato de etilo Muestra problema A

En la prueba de hidroxamato; se realizo Realizando el mismo ensayo, en cual se tomo

la prueba con el acetato de etilo
(compuesto referencia) el cual al
realizarse un ensayo blanco y de
adicionar clorhidrato de hidroxilamina en
metanol y con timolftaleina, adicionando
0,3 mg o 0,2 mL de la sustancia a
Prueba del
hidroxamato analizar y empezó a tomar una
coloración entre color purpura y rojizo
oscuro, el cual nos daba positivo para la
presencia de esteres.
No se formaron precipitados, fue inoloro
el proceso.
la hidroxilamina en metanol, y con
timolftaleina, adicionando 0,3 mg o 0,2 mL de
la sustancia a analizar y empezó a tomar una
coloración amarillo, en donde se formaban dos
fases, la otra fase más incolora que la anterior,
el cual nos daba la seguridad de que la prueba
era negativa, si la comparábamos con nuestro
compuesto referencia.
Una coloración azul-rojiza es prueba positiva
de la presencia de anhídrido, éster o haluro de
ácido, el cual en nuestra muestra problema no
se evidencio y esto indica la NO presencia de
dichas estructuras en nuestra muestra.

Ver en la figura No 5. a) Ver en la figura No 5. b)

Ver figura No 5. a) figura No 5. b)

1.5 Prueba de aromaticidad

Prueba Aromáticos Prueba Insaturacion

Prueba
aromáticos

Formación de precipitados oscuros, por Luego de realizar las pruebas el color azul
todo el interior del tubo ensayo. Color fue haciéndose mas intenso, positivo para
particular para el benceno. insaturaciones en la muestra problema
Prueba
decoloración
de bromo
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Ver figura No 5. a) figura No 5. b)

1.6 muestra problema

MUESTRA PROBLEMA

Muestra problema No: A

Color: INCOLORA
Estado: LIQUIDO
Otras propiedades:
- Olor fuerte
- Liquido Viscoso
- Insoluble en Agua
- Soluble en Aromáticos

Figura No 9. Muestra problema

Tabla No 7. Pruebas de identificación de posibles grupos funcionales presentes en la muestra problema

Grupo funcional Ensayo realizado Observaciones
Alcoholes Prueba Anhidrido Solo se observo un cambio en la coloración
Crómico realizada el etanol, en donde paso de incoloro a
un color verde opaco, como se muestra en la
figura No 1 a). Los demás alcoholes no
presentaron variación en esta prueba, así un NO
cambio en la muestra problema.

Solo se observó una leve variación en el tert-

Prueba de Lucas butanol, en donde pasa de incoloro a un poco
turbio. Se descarta por medio de estas pruebas
algunas presencias de alcoholes en nuestra
muestra problema, estas pruebas no son
consistentes. Ver figura A
Aldehídos y
cetonas
No se observaron variaciones de coloración
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2,4-dinitro-fenil- mediante esta prueba, tampoco hubo formación

hidrazina de precipitados o cambios significativos en sus
propiedades organolépticas. Es prueba negativa
para nuestra muestra problema. Ver figura B
Ácidos
carboxílicos Una de las principales características en esta
Prueba bicarbonato prueba era el desprendimiento de gas CO2
de sodio cuando el ácido entraba en contacto con el
bicarbonato. Dicha prueba fue negativa para
nuestra muestra problema, ya que no hubo
desprendimiento de gas, ni aumento de la
Prueba Indicadores temperatura en el tubo de ensayo, como si
sucedió con nuestro acido de referencia (HCl).
Ver figura C
Ésteres
Formación de dos fases, la fase mas densa tomo
Prueba del una coloración amarillo intenso, la fase menos
hidroxamato densa fue incolora, con una textura muy viscosa,
estas características nos indican la no presencia
de esteres en la muestra A.
Ver figura D
Aromáticos

Prueba de Formación de coloreados en las paredes del

Aromáticos tubo de ensayo, predominando el color ocre y
café oscuro, también con pequeñas formaciones
de precipitados de tamaños diferentes de
granulo. Todo indique es prueba POSITIVA para
aromáticos.
Ver figura E
insaturados
Decoloración de Luego de adicionar unas gotas de Bromo en CCl4
bromo en y de adicionar la muestra patrón, se formó
tetracloruro precipitado de color negro, así como también un
líquido levemente café y muy viscoso.

Ver figura F

Figura A. Prueba alcohol Figura B. Prueba de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina Figura C. No variación color p.tornazol
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Figura D. Negativo esteres Figura E. Positivo para aromáticos según coloración Figura F. Prueba insaturados

MUESTRA PROBLEMA A: BENCENO

2 Análisis y discusión de resultados

2.1 Identificación y diferenciación de alcoholes

• En la prueba de alcoholes en la que se utilizó el anhídrido crónico, en el cual

basamos el experimento en un alcohol primario (Etanol y el 1-propanol) el cual
esperábamos que en medio acido por ser un agente oxidante los alcoholes primarios se
convertirá en ácidos carboxílicos. Este experimento en el cual al ocurrir la oxidación del
alcohole, el cromo se reduce a Ion crómico que tiene coloración anaranjada. En esta
reacción podemos observar y analizar la oxidación del etanol por ejemplo que pasar de
translucido a anaranjado.

• En la prueba en la que se buscaba diferenciar los alcoholes utilizamos el ensayo de

Lucas, en el cual básicamente se forma un haluro de alquilo insoluble, que se produce muy
rápidamente con alcoholes terciarios por ejemplo el que nosotros utilizamos el
Tertbutanol. Al contrario del anhídrido que solo funciona para primarios y secundarios
(estos segundos más lentamente), esto se debe a que cuando se agrega el reactivo de
Lucas al alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente
H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-.
Esto lo podemos evidenciar en esta reacción:
R3C-OH+HCl<---> R3-C-Cl(S)+H2O

2.2 Identificación y diferenciación de aldehídos y cetonas

• Para la identificación de aldehídos y cetonas se utilizó un ensayo con 2,4-dinitro-fenil-

hidrazina en el cual se espera la formación de un precipitado (naranja) mostrando que la
prueba es positiva para aldehídos y cetonas. Al momento de adicionar el aldehído o la cetona
los cuales se caracterizan por que poseen como grupo funcional el grupo CARBONILO (-CO-),
que se caracteriza por sus reacciones de adición nucleofílica, el grupo carbonilo al reaccionar
con la lo que hace es forma un sólido o cristales coloreados (2,4-dinitro-fenil-hidrazonas) que
indicaron que teníamos un aldehído (Benzaldehído) o una cetona (Acetona) respectivamente.
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La reacción para identificar las cetonas es:

R-CO-R+H2NNC6H3(NO2)2<->RR’-C=NNC6H3(NO2)2+H2O

y para la identificación de los aldehídos:

R-CHO+ H2NNC6H3(NO2)2<->R-CH=NNC6Hn(NO2)2+ H2O.

Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y
pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del
grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.

• Para la identificación de aldehídos se utilizó el ensayo con el reactivo de Tollens en el cual

se esperaba que al tener un ion plata, se reduciría a plata metálica formando un espejo de
plata. En este procedimiento se dio esta reacción la cual en nuestro experimento utilizamos
benzaldehído :

2Ag(NH3)2NO3+R-CHO+3NaOH<->R-COONa+2NH3+2NaNO3+2NH4OH+Ag
El agente de oxidación suave usado en esta prueba es una solución alcalina de nitrato de plata,
es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a
un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata
un complejo soluble en agua:

Ag+2NH3->(Ag(NH3)2)

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido

carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el
acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la
superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba
positiva de un aldehído. Toda esa reacción va a pasar a formar una sal amoniacal.

2.3 Identificación de ácidos carboxílicos

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca

que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol,
benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes.
Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico
se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos
alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los
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abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy
poco olor debido a sus bajas volatilidades.

2.4 Identificación de ésteres

Reacción de esteres en medio alcalino

2.5 Prueba de aromaticidad

2.6 Prueba de insaturación

2.7 Muestra problema

2.8 Preguntas de comprensión

a. ¿Cuáles reacciones utilizaría como reconocimiento y diferenciación entre un alcohol un

aldehído y una cetona? Escríbalas.

- Para identificar un alcohol se puede utilizar el ensayo de anidrido cromico, el cual necesita
que reaccionen:

3 R-CH2-OH+4CrO3+2H2SO4<->3 RCOOH+2 Cr2(SO4)3+9 H2O.

- Para el reconocimiento de aldehídos o cetonas se puede utilizar la prueba de

2,4dinitrofelihidrazina, su reacción correspondiente involucra para las cetonas la reacción
de:

R-CO-R+H2NNC6H3(NO2)2<-> RR’-C=NNC6H3(NO2)2+ H2O

y para los aldehídos la reacción es:

R-CHO+ H2NNC6H3(NO2)2<-> R-CH=NNC6Hn(NO2)2+H2O.

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b. ¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar un alcohol terciario de una primario?

Escríbalas

- Para diferenciación entre alcoholes se puede utilizar la prueba de Lucas, la cual tiene
las siguientes reacciones:

R3C-OH+HCl<---> R3-C-Cl(S)+H2O

c. ¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar una cetona de un aldehído? Escríbalas

- Para la identificación de cetonas se utiliza la misma prueba que para aldehídos, pero
hay que añadir un factor calorífico, para poder obtener la diferenciación de cetonas

2.9 Preguntas de consulta

a. Consulte para el etanol, metanol, Formaldehído, Acetaldehído y 2-propanona (Acetona),

sus fuentes, importancia biológica y aplicación industrial.

- El etanol podemos utilizarlo para la creación de bebidas alcohólicas, como recipiente en

algunos medicamentos y se utiliza también para la elaboración de ambientadores y
perfumes. Por otro lado, también se utiliza como anticongelante y desinfectante.
El etanol también es un elemento esencial para muchos tipos de disolventes, pegamentos,
pinturas, etc. Pero quizás, el uso más importante que tiene actualmente, además de los
anteriormente citados, es el de combustible industrial y doméstico (importancia, 2015)
El Metanol tiene usos por ejemplo en la industria de bebidas, ya que se utiliza
principalmente para la elaboración del vino, debido a que proviene de la desmetilización
enzimática de las pectinas presentes en la uva, y por lo cual posee una concentración alta
de pectinas en el mosto y biocombustibles (interquim,2015).

Etanal o acetaldehído, es un importante producto intermedio para la obtención de

numerosos productos orgánicos básicos. Entre ellos se encuentra el acético, anhídrido
acético, cetena-dicetena, acetato de etilo, aldehído crotónico, n -butanol, 2-etilhexanol,
pentaeritrita, cloral, piridinas y muchos más (Ecured,2012).

La propanona o acetona se emplea como disolvente de los éteres de celulosa, acetato de

celulosa, nitrato de celulosa y otros ésteres de celulosa. El acetato de celulosa se hila de la
solución de acetona. Las lacas, que provienen de ésteres de celulosa, se utilizan en
solución en mezclas de disolventes que contienen acetona (Ecured, 2012). El metanol,
también es empleado como combustible, cuando de junta con la gasolina, en este
procedimiento el metanol logra alcanzar temperaturas muy elevadas, por lo cual debe de
ser manejado con precaución. Este compuesto químico es un elemento clave para el
destilado
b. Consulte cómo se explica la alta toxicidad del Metanol frente al Etanol, siendo ambos
alcoholes, que sólo se diferencian en un átomo de carbono.

- Las intoxicaciones producidas por el metanol son consecuencia de su utilización

fraudulenta en bebidas alcohólicas en sustitución del etanol o por deficiencias en el
proceso de destilación, lo que ha dado lugar a intoxicaciones epidémicas. El alcohol
metílico es peligroso, sobre todo por los efectos de un producto de su degradación en el
organismo humano que se llama ácido fórmico. Una parte del metanol es eliminado
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directamente Por los pulmones y los riñones, pero el resto se difunde en el cuerpo y se
concentra en los tejidos ricos en agua, como los ojos, donde ataca específicamente al
nervio óptico (scielo,2002).

c. Consulte las dosis de Metanol que causan en humanos ceguera y muerte por ingestión.
Describa el análisis y las reacciones que siguió para identificar la muestra problema, si ya
conoce el nombre del compuesto problema discuta los resultaos reportados.

- La dosis tóxica del metanol es de 10-30 ml (100 mg/Kg), aunque ingestas menores han
causado ceguera (scielo, 2002).

2.10 Preguntas de comprensión

d. ¿Cuales reacciones utilizaría como reconocimiento y diferenciación entre un ácido y un

éster? Escríbalas.

Reacción de reconocimiento de Ácidos (Yoduro-Yodato)

(IO3) - + 5I- + 6H+ 3I2 + 3H2O

Reaccion de reconocimiento de un ester

R-COOC4H9 + H2NOH R-CO(NHOH) + C4H9OH

(formación coloración rojo-azuloso)

e. ¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar una anhídrido de un ácido?.

Escríbalas

Reacción 1: SO3 + H2O ---------------------> H2SO4

Reacción 2: SO3 + 2NaOH ----------------------> Na2SO4 + H2O

3. Conclusiones

De cada ensayo hacen una conclusión respecto a la muestra problema comparado con el
patrón positivo. Seis ensayos, seis conclusiones.

• Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas
por la polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se
pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos
tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero
más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas
pueden formar enlaces de hidrogeno, y los de bajo peso molecular son
totalmente solubles en agua.
• Se determinó mediante pruebas específicas como la identificación de
aldehídos y cetonas, conociendo las propiedades de estos se le añadió unos
reactivos específicos que apoyaran la teoría, pues los aldehídos presentan un
cambio de color cuando las cetonas no lo hacen.
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• Se concluye que los alcoholes terciarios son los más reactivos, seguidos por los
secundarios y por último los primarios. Al halogenarlos, tras aplicar el reactivo
de Lucas se puede apreciar que los alcoholes terciarios tendrán turbidez
inmediata, para los secundarios se apreciara al cabo de minutos y en los
primarios nunca

4. BIBLIOGRAFÍA

- McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.

- Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

- Joule, J.A. and Mills, K., Heterocyclic Chemistry, 4th. Ed., London, Blackwell Science Ltd.,
2000.

- Jones, J., Amino Acid and Peptide Sytnhesis, Oxfor University Press., 2001.