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ALCOHOLES
Lizbeth Yesenia Holguín Castañeda, Iván Yahid Villamizar Niño, Javier José Ortiz Gutiérrez.
Departamento de Ingeniería Química. Facultad de Ingeniería y Arquitectura. Universidad de Pamplona Km 1
vía Bucaramanga Norte De Santander, Colombia.

RESUMEN: Se estudiaron diferentes propiedades químicas y físicas de algunos alcoholes primarios,

secundarios y terciarios, mediante pruebas de solubilidad y reacciones de sustitución y oxidación. Para la
oxidación se usó el reactivo de Lucas comparando velocidades de reacción entre los diferentes tipos de
alcoholes, se observó de manera experimental que los alcoholes terciarios no se oxidan. Por medio de pruebas de
diferenciación de alcoholes se llegó a productos como esteres con agradables olores característicos de sustancias
como ungüento y menta concluyendo que esta propiedad física (olor) sirve para diferenciar entre el metanol y el
etanol de manera experimental usando el principio de la esterificación de Fischer.

PALABRAS CLAVE: Alcohol, acidez, propiedades físicas, reactivo de lucas, velocidades de reaccion.

1. INTRODUCCION calentando madera en ausencia de aire y, por tanto, se

Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como
derivados orgánicos del agua en los que uno de los
hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo
orgánico: H-O-H frente a R-O-H y Ar-O -H. En la
práctica, el nombre del grupo alcohol está restringido a
compuestos que tienen su grupo OH unido a un átomo
de carbono saturado con hibridación sp3, mientras que
los compuestos con su grupo -OH unido a un carbono
vinílico con hibridación sp2 se llaman enoles y los que
están unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles.
le nombró como alcohol de madera. Hoy, se fabrican
aproximadamente 40 millones de toneladas métricas de
metanol por año en todo el mundo por medio de la
reducción catalítica del monóxido de carbono con
hidrógeno gaseoso. El metanol es tóxico para los
humanos y causa ceguera en pequeñas dosis (15 mL) y
la muerte en grandes cantidades (100-250 mL).
Industrialmente se utiliza como disolvente y como
materia prima para la producción de formaldehído
(CH2O) y ácido acético (CH3CO2H)1

Imagen 1: Reacción de reducción de monóxido de

carbono

El etanol fue una de las primeras sustancias químicas

orgánicas en ser preparadas y purificadas. Su
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos
producción por la fermentación de granos y azúcares se
en la naturaleza y tienen varias aplicaciones
ha realizado por quizá 9000 años y su purificación por
industriales y farmacéuticas; por ejemplo, el metanol es
destilación data de al menos el siglo XII. En la
uno de los más importantes productos químicos
actualidad se producen anualmente 55 millones de
industriales. Históricamente, el metanol se preparaba
toneladas métricas (18 mil millones de galones) de

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etanol en todo el mundo cada año, la mayor parte por

medio de la fermentación del maíz, la cebada, el sorgo
y otras plantas. Esencialmente, se utiliza toda la
producción para hacer combustible para automóviles.

El etanol para su uso industrial como disolvente o

como intermediario químico se obtiene principalmente
por la hidratación de etileno catalizada por ácido a alta
temperatura.2

Imagen 3: Ejemplos de estructuras moleculares de

Imagen 2: Reacción de hidratación de etileno alcoholes

Los alcoholes son compuestos de formula general R- Los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes
OH donde R es cualquier grupo alquilo y OH es ek aumentan con el aumento de la cadena alquílica y
grupo hidroxilo. Un alcohol simple puede nombrarse disminuye con el aumento de las ramificaciones.6
dando el nombre del grupo alquilo que está unido al
grupo hidroxilo con las terminación “ilico”, precedido La siguiente tabla muestra ejemplos de puntos de
con la palabra “alcohol”. Los nombres IUPAC se fusión y ebullición de algunos alcoholes.
derivan agregando la terminación “ol” al final del
nombre del alcano correspondiente3. Compuesto IUPA Común p.f. p.eb Solu
C (ºC) . b.
Los alcoholes se utilizan como productos químicos (ºC) en
intermedios y disolventes en las industrias de textiles, agua
colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, CH3OH Metan Alcohol - 65. Infini
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. ol metílico 97. 0 ta
Algunos compuestos se utilizan también en la 8
desnaturalización del alcohol, en productos de CH3CH2OH Etanol Alcohol - 78. Infini
limpieza, aceites y tintas de secado rápido, etílico 114 5 ta
anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación .7
de minerales. CH3(CH2)2 1- Alcohol - 97. Infini
OH Propan propílico 126 4 ta
Los alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos o ol .5
ácidos carboxílicos, los secundarios forman cetonas y CH3CHOH 2- Isopropa - 82. Infini
los terciario no se oxidan en medio básico o neutro. 4 CH3 Propan nol 89. 4 ta
Algunos ejemplos de estructuras moleculares de ol 5
alcoholes y sus nombres IUPAC.5 CH3CHClC 2- Cloruro - 35. 3.1
H3 Cloro- de 117 7 g/L

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propan isopropil .2 solución a un vidrio reloj con el fin de que el exceso de

o o alcohol se evaporara, luego al residuo de la solución se
CH3CH2CH Propan - - 0.03 le agregaron 1,5 mL de Agua destilada y se ensayó con
3 o 187 42. 8 g/L papel tornasol para poder analizar los cambios físicos
.7 1
presentados.
CH3(CH2)3 1- Alcohol - 117 80
OH Butano butílico 89. .3 g/L Se toman tres tubos de ensayos limpios y se agregaron
l 5
1 mL de alcohol n-butílico, s-butílico y t-butílico
(CH3)3COH 2- Alcohol 25. 82. Infini
Metil- terc- 5 2 ta respectivamente, se le adicionaron a cada uno de estos
2- butílico tubos un trozo pequeño de sodio metálico
propan simultáneamente para comparar la velocidad de
ol reacción de cada de estos tubos, los tubos que no
CH3(CH2)4 1- Alcohol -79 138 22 presentaron un cambio físico se llevaron a un baño
OH Pentan pentílico g/L maría para acelerar la reacción.
ol
(CH3)3CCH 2,2- Alcohol 53 114 Infini Velocidades Relativas de Reacción con ácido
2OH Dimeti neopentíl ta
clorhídrico: Se tomaron tres tubos de ensayo limpios y
l- ico
1- rotulados, en los cuales se adiconaron 1,5 mL de
propan alcohol n-butílico, s-butílico y t-butílico
ol respectivamente, después se agregó a cada tubo 5 mL
de ácido clorhídrico concentrado y se tomó nota de lo
sucedido. Seguidamente se adicionaron 1,5 mL de
Tabla 1. Propiedades físicas de algunos alcoholes reactivo de Lucas con el fin de diferenciar las
2. MATERIALES Y METODOS velocidades de reacción entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Se tomaron los tubos en que la
Propiedades Físicas: Se tomaron cuatro tubos de solución era incolora y homogénea, se dejó reposar la
ensayo previamente lavados y secados, donde se les solución a temperatura ambiente para luego ser llevada
adiciona 0,5 mL de agua destilada, para luego agregar a un baño caliente por 10 minutos, pero sin llevar la
gota a gota 0,5 mL de alcoholes como el n-propílico, n- solución al punto ebullición.
butílico, metílico y etílico; esto, con el propósito probar
la solubilidad en agua de estos alcoholes y notar Oxidación de Alcoholes:
propiedades como el olor.  Con permanganato en medio acido: Se tomó un
Propiedades acidas de los alcoholes: En un tubo de tubo de ensayo se adicionó 1 mL de alcohol
ensayo se adiciono 2,5mL de ácido acético, al cual se le metílico, 5 mL de agua, dos gotas de ácido
agrego un trozo de sodio metálico, se dejó un tiempo sulfúrico al 10% y tres gotas de permanganato de
para que se diera la reacción para luego pasar esta potasio 0,3%, se dejó reposar por 5 minutos.

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 Comparaciones de alcoholes primarios, 3. RESULTADOS Y ANALISIS

secundarios y terciarios: Se preparó la solución
oxidante, añadiendo 5 mL de ácido sulfúrico Propiedades físicas
concentrado con 30 mL de solución dicromato En la siguiente tabla se resumen los resultados para el
sódico al 10% se dejó enfriar. Seguidamente se ensayo de propiedades físicas
tomaron 10 mL de esta solución oxidante para ser
adicionado a un tubo de ensayo, a este mismo tubo Sustancia Solubilidad en Olor
de ensayo se le agregó 2 mL de alcohol n-butílico se H2O
agitó y se tomó nota de lo sucedido. Se repitió el Alcohol Soluble Olor acre parecido
mismo procedimiento para los alcoholes s-butílico y metílico al del alcohol
etílico
t-butílico.
Alcohol etílico Soluble vino (agradable)
Ensayo para diferenciar los alcoholes Metílico y Alcohol n- Soluble Ligeramente
propílico parecido al etanol
Etílico
Alcohol n- Poco soluble Intenso (fuerte olor
 Ensayo de acetato: En un tubo de ensayo limpio, se butílico a vino)
adicionó 1 mL de alcohol metílico y 1 mL de ácido
acético, con un 1 mL de ácido sulfúrico Tabla 2: resultados propiedades físicas
concentrado, esta solución se llevó a un baño maría,
enseguida, se dejó enfriar aproximadamente a una Se observa que el alcohol con mayor cadena de
temperatura de 20°C, se le añadieron 5 mL de carbonos presenta menor solubilidad en agua (alcohol t
solución salmuera, se realizó el mismo butílico).
procedimiento con alcohol etílico.
Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles
en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol
 Ensayo de salicilato: En un tubo de ensayo se
reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del
agregaron aproximadamente 0,205 g de ácido
alcano respectivo.7
salicilato con 1 mL de alcohol metílico donde se
mezcla bien, para luego agregarle 1 mL de ácido Si la cadena de carbonos en la molécula del alcohol se
sulfúrico concentrado, el cual se llevó a hace mayor, el grupo –OH, conformara una pequeña
calentamiento por unos minutos y se dejó enfriar. Se parte de la molécula y dejara de tener el
vertió la solución con 10 mL de agua fría y se comportamiento químico del alcohol para tener más
observa el olor específico de ácido salicilato, se semejanza al hidrocarburo de su respectivo radical, las
repita el procedimiento para el alcohol etílico. cadenas alquílicas presentan comportamiento
hidrofóbico.

Las uniones puente de hidrógeno también se

manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol, la

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representación de las interacciones de puentes de
hidrogeno entre el agua y el alcohol metílico es la
siguiente:
Imagen 4: Puentes de hidrogeno Agua-Metanol
Propiedades acidas de alcoholes
Sustancia Velocidad rxn con sodio
Alcohol metílico Rápida
Alcohol n-butilico Rápida
Alcohol s-butilico Lenta
Alcohol t-butilico Muy lenta
Tabla 3: resultados propiedades ácidas
Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos
como como el Li, Na, K. El hidrógeno del hidroxilo es
reemplazado por el metal desprendiéndose en estado
gaseoso (lo que explica la formación de burbujas al
momento de adicionar el sodio metálico al tubo).
Con los dos alcoholes primarios (metílico y n-butílico)
la reacción con sodio es más rápida.
El metanol, reacciona con sodio para formar metóxido
de sodio8.
CH3OH + 2 Na → CH3ONa + H2↑ (Ec. 1)
Después de realizar el procedimiento y dejar secar el
producto obtenido, se observó la formación de una
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película de solido sobre el vidrio reloj, este solido
corresponde al metoxido de sodio.
El butanol genera como producto de esta reacción al
butoxido de sodio.
CH3CH2CH2CH2OH + Na → CH3CH2CH2CH2ONa +
H2↑ (Ec. 2)
Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol,
reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes
terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan
lentamente.
Entre más acido el alcohol, más rápido reacciona con
sodio.
Imagen 5: variación de la acidez de los alcoholes con el
grado de sustitución
La acidez de los alcoholes varia ampliamente, desde lo
alcoholes que son casi tan ácidos como el agua, hasta
algunos que son mucho menos ácidos. La constante de
disociación acida, Ka, para un alcohol, se define por el
siguiente equilibrio: 9
R-OH + H2O ↔ R-O- +H3O+
Velocidades relativas de reacción con HCl
Después de realizar el procedimiento para este ensayo
se notó formación de turbidez en el tubo que contenía
el alcohol t-butílico, los tubos que contenían los
5

alcoholes n-butílico y s-butílico permanecieron
incoloros, estos, se llevaron a calentamiento en baño
maría, se notó la formación de turbidez en el tubo que
contenía alcohol sec-butílico mientras el tubo de
ensayo que contenía el alcohol primario permaneció
incoloro.
Los alcoholes reaccionan con ácido clorhídrico en
presencia del reactivo de Lucas (ZnCl) por medio de
una reacción SN1 para formar halogenuros de alquilo.
La ecuación general que representa esta reacción es la
siguiente:
La turbidez formada después de agregar el reactivo de
Lucas es debida a la separación del halogenuro de
alquilo en una segunda fase, pues este es un compuesto
no polar (el HCl es un compuesto polar y el ZnCl se
disuelve).
La inmediata formación de turbidez en el tubo con
alcohol t-butílico se interpreta como una alta velocidad
de reacción en alcoholes terciarios, puesto que esta
reacción transcurre mediante un mecanismo de
sustitución nucleofila unimolecular. El reactivo de
Lucas (el cual actúa como catalizador) ofrece un medio
polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En
la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad
de reacción es más rápida cuando el carbocatión
intermediario está más estabilizado por un mayor
número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones,
es decir, el carbonación mas sustituido dará una
reacción más rápida.10 Es por esto que no se notó la
inmediata formación de la segunda fase en los
alcoholes primario y secundario, para los cuales, la
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reacción tuvo que ser favorecida con calentamiento,
aun así la reacción con el alcohol metílico fue muy
lenta.
De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer
es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con
el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar
entre las tres clases de alcoholes:
-No hay reacción visible: alcohol primario
-La solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol
secundario
-La solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las
fases se separan: alcohol terciario, bencílico o alílico.
La prueba es llevada a cabo generalmente a
temperatura ambiente.11
Oxidación de Alcoholes:
 Con permanganato en medio ácido
Al finalizar el procedimiento, se evidenció el cambio
de color en el tubo (inicialmente era morado, color del
KMnO4), este es un indicio de que hubo reacción.
Los alcoholes primarios, como el metílico, en presencia
de ácido y un agente oxidante se oxidan a aldehídos y
después a ácidos carboxílicos.12
La reacción entre el alcohol metílico con el
permanganato de potasio en medio acido se representa
mediante la siguiente ecuación:
6
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Para el caso del alcohol metílico, primero se oxida a

metanal (Ec.1) y luego a ácido fórmico también Con el alcohol n-butílico se produjo calentamiento de
llamado ácido metanoico (Ec. 2) el cual es el producto la solución pues esta oxidación supone una reacción
finalmente obtenido. exotérmica y cambio de color a un azul-verde oscuro.
Esta reacción se representa mediante la siguiente
 Comparaciones de alcoholes primarios, ecuación:
secundarios y terciarios:

La solución oxidante acido crómico se preparó

mediante la siguiente reacción:

Con el ácido crómico, los alcoholes primarios se

oxidan a aldehídos y después a ácidos carboxílicos, el
butanol, se oxida a butanal mediante la reacción de la
ecuación 6, y este a su vez, se oxida a ácido butanoico
El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento
como se muestra en la ecuación 7. El color azul-verde
más eficiente para oxidar alcoholes en el laboratorio13.
oscuro se debe a la formación del ion cromo III.
La oxidación de alcoholes también se puede conseguir
utilizando Cr3O diluido en una solución acuosa de
Para el alcohol sec-butilico: Se observó la formación de
ácido sulfúrico14.
dos capas que desaparecieron lentamente, a medida que
continuaba la reacción se hizo visible el cambio en los
Después de tenerse la solución oxidante, se agregaron
tamaños de cada una de las capas presente en el tubo
los alcoholes analizados, se obtuvieron los siguientes
(muestra de que esta reacción sucedió con menor
resultados:
velocidad).
El mecanismo de oxidación del ácido crómico implica
Alcohol Observación probablemente la formación de un éster cromato. La
n-butílico Calentamiento de solución
eliminación de este éster produce la cetona. 15
Cambio de color a azul-verde oscuro
s-butílico Calentamiento La reacción es la siguiente:
Formación de dos fases, una azul
oscura y otra naranjada que
desapareció lentamente
t-butílico Sin calentamiento, formación de dos
capas, una rojiza y otra naranja.

Tabla 4: Resultados comparación alcoholes

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El ácido crómico es de color naranja, mientras que el
ion cromo es de un color verde-azul, se puede percibir
el transcurso de la reacción observando el cambio de
color. Por ello, el cambio de calor observado con el
ácido crómico se puede utilizar como ensayo para
probar la presencia de un alcohol oxidable una
sustancia dada. Este principio es el mismo usado en la
pruebas de alcoholemia.
Con el alcohol t-butílico no se notó cambio alguno en
el tubo que contenía la muestra, lo que indica que no
hubo reacción.
Los alcoholes terciarios no tienen hidrógeno en el
carbono al cual se une el grupo -OH, de modo que no
es oxidado. ( No obstante, un agente ácido puede
deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego éste.) 16.
La reacción para el alcohol t-butílico se representa
mediante las siguientes ecuaciones:
En la ecuación 9 se muestra la formación del alqueno
(2-metil-2-eteno) y en la ecuación 10 se muestra la
oxidación de este a propanona y formando ácido
metanoico como producto secundario.
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Ensayo para diferenciar los alcoholes metílico y
etílico
 Ensayo de salicilato: En un tubo de ensayo se
agregaron aproximadamente 0,25 g de ácido salicilato
con 1 mL de alcohol metílico donde se mezcla bien,
para luego agregarle 1 mL de ácido sulfúrico
concentrado donde se lleva un calentamiento por unos
minutos y se deja enfriar. Se vertió la solución con 10
mL de agua fría y se observa el olor específico de
ácido salicilato, se repita el procedimiento para el
alcohol etílico.
 Ensayo de acetato: Después de agregar el ácido
sulfúrico concentrado a la muestra presente en el tubo
que contenía el alcohol metílico y el ácido acético se
notaron dos fases, una de coloración amarilla y otra
incolora (el ácido sulfúrico actúa como catalizador de
esta reacción), después de agregar la solución de
salmuera se notó un completo cambio de color (la
salmuera también favorece la reacción, participando
como catalizador).
El principio de esta reacción es conocido como
esterificación de Fischer, la cual consta de la reacción
de un ácido carboxílico con un alcohol para formar un
éster. La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para
la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un
alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios
son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen
ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles.17
El producto obtenido es el éster acetato de metilo el
cual tenía un agradable olor a frutas. La reacción
llevada a cabo se muestra en la ecuación 11:
8

Para el ensayo con etanol se notó la formación de dos
fases, la superior con una coloración marrón
correspondiente al éster formado (capa superior por
tener menor densidad), la capa inferior corresponde al
exceso de agua y al ácido sulfúrico, el producto
obtenido presentó un olor agradable (muy parecido al
de la manzana) la reacción que se llevó a cabo fue la
siguiente:
 Ensayo de salicilato
Después de realizarse el procedimiento descrito en la
metodología se observó que la muestra no cambio de
color, después de someterse a calentamiento hubo
formación de un sólido de coloración rosado pálido con
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un olor característico al ungüento, este olor es
correspondiente al salicilato de metilo el cual es usado
como agente aromatizante en cremas utilizadas para
aliviar dolores musculares y articulatorios ya que tiene
un olor agradable y estimula el flujo sanguíneo de los
capilares.18
La reacción que describe la formación del salicilato de
metilo es la siguiente:
Al realizarse el procedimiento con etanol se notó que el
producto desprendía un olor diferente, en este caso, el
olor característico de la menta debido a la formación
del éster salicilato de etilo. La reacción se representa
mediante la Ec. 14:
4. CONCLUSIONES
Se observó que la solubilidad de un alcohol depende
directamente de la cantidad de carbonos en su cadena
alquílica y de las iteraciones de puentes de hidrógeno
con el agua.
La acidez de un alcohol se puede medir observando la
velocidad de reacción con sodio metálico, teniendo en
cuenta que un alcohol es más acido mientras menos
sustituido.
9
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El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios con velocidades
bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden
emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes.
La oxidación de alcoholes primarios da aldehídos y/o
ácidos carboxílicos depende del agente oxidante usado,
los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los
alcoholes terciarios no se oxidan.
Las reacciones de los alcoholes en su mayoría son
lentas y casi siempre necesitan un catalizador.
Se comprobaron las diferentes propiedades químicas de
los isómeros de posición en los alcoholes usados (n, s y
t- butanol)
El olor es una propiedad física simple que puede ser
usada para diferenciar el alcohol metílico del etílico
usando la esterificación de Fischer.

Los principios teóricos en la oxidación de alcoholes

tienen aplicaciones importantes como por ejemplo la
pruebas de alcoholemia.

BIBLIOGRAFIA

1. Mc Murry J. Quimica Orgánica (8va edición) Universidad de Cornell. Cengage Learning. Mexico. DF. p
620.
2. Carey, Francys A. Química Orgánica (8va edición) Mc. Graww Hill. Mexico. DF. 2005. p 144.
3. Morrison R. and Nelson R. Boyd. Universidad de Nueva York. Química Orgánica (5ta edición).
Addison Wesley Liberoamericana . Mexico. DF. 1990. p 198.
4. Guia unificada de laboratorio de química orgánica. Universidad de Pamplona. Cardona Y. 2016.
Pamplona, Colombia. p 40.
5. Mc Murry J. Química Orgánica (8va edición) Universidad de Cornell. Cengage Learning. Mexico. DF.
p 623
6. uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l2/pfis.html (29/112017)
7. textoscientificos.com/quimica/alcoholes (6/12/2017)
8. sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf (6/12/2017)
9. files.selvafarma.webnode.es/20000019844924458c0/PRACTICA_DE_ALCOHOLES%20Y%20FENO
LES.pdf (6/12/2017)
10. Guía de 1uímica orgánica. Universidad Católica de los Ángeles de Chimbote. Practica 2 identificación y
reacción de alcoholes. QF. Olaya Q. MarioT. p 6
11. Principios de química orgánica. Guía de laboratorio. Universidad Nacional de Colombia. Departamento
de Química. Guerrero C. 2013.
12. Carey, Francys A. Química Orgánica (8va edición) Mc. Graww Hill. Mexico. DF. 2005. p 665.
13. quimicas.net/2015/11/ejemplos-de-oxidantes.html (6/12/2017)

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14. 14. Castellón de la Plana, Castellón, España Universidad Jaime I. El Grupo de Síntesis Orgánica de la
Universidad Jaume. Guía de laboratorio química orgánica. 2011.
15. organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm (6/12/2017)
16. Castellón de la Plana, Castellón, España Universidad Jaime I. El Grupo de Síntesis Orgánica de la
Universidad Jaume. Guía de laboratorio química organica. 2011. P9
17. Química orgánica moderna. Rodger W. Griffin. Universidad de California Mc Graw Hill p 390
18. Química orgánica experimental. H. Dupont Durst George. Editorial Reverté. p 420.

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