NOMENCLATURA (R) Y (S) DE

LOS ÁTOMOS DE CARBONO

ASIMÉTRICOS
 • LA ALANINA ES UN AMINOACIDO QUE POSEE 2 FORMAS ENANTIOMERICAS

IMÁGENES ESPECULARES
NO SUPERPONIBLES

AMBOS ENANTIOMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE SEGÚN IUPAC ACIDO 2-AMINOPROPANOICO

PERO:
• SOLO EL DE LA IZQUIERDA PUEDE SER METABOLIZADO POR UNA ENZIMA
• EL DE LA DERECA NO ES RECONOCIDO COMO UN AMINOACIDO UTIL

A PARTIR DE ESTA PREMISA NACE LA NOMENCLATURA R Y S

• LA DIFERENCIA ENTRE LOS DOS ENANTIOMEROS DE LA ALANINA RADICA EN LA DISPOSICION
TRIDIMENSIONAL DE LOS 4 GRUPOS DEL ATOMOS ASIMETRICO , ESTE ORIGINA DOS
DISPOSICIONES ESPACIALES A LO QUE LLAMAREMOS COMO CONFIGURACIONES

SISTEMA MAS ACEPTADO PARA NOMBRAR

CONVENCION CAHN-INGOLD-PRELOG CONFIGURACIONES, CONSTA:

PASO 1 : ASIGNE UNA “PRIORIDAD” A CADA GRUPO ENLAZADO AL CARBONO ASIMETRICO:

1……….PRIORIDAD MAS ALTA
2……….LA SEGUNDA
3………..LA TERCERA
4…………PRIORIDAD MAS BAJA
 A LOS ATOMOS CON NUMEROS ATOMICOS MAS ALTOS RECIBEN
OBSERVEMOS:
PRIORIDADES MAS ALTAS

RECIBE LA PRIORIDAD MAS ALTA POR SER FLUOR (z=9)

RECIBE LA SEGUNDA PRIORIDAD POR SER NITROGENO(z=7)

RECIBE LA TERCERA PRIORIDADD POR SER CARBONO (z=6)

MENOR PRIORIDAD POR SER HIDROGENO DE NUMERO

ATOMICO 1

CONSIDERANDO ISOTOPOS LOS MAS PESADOS TIENEN PRIORIDADES ALTAS

EJM:
TRITIO(H3)>DEUTERIO(H2)>HIDROGENO(H)
 EN CASO DE EMPATE, UTILIZE LOS SIGUIENTES ATOMOS A LO LARGO DE
B LA CADENA DE CADA GRUPO COMO CRITERIO DE DESEMPATE

UN ATOMO CON PRIORIDAD MAS BAJA, TIENE

CONSIDERNADO PRIORIDAD SOBRE CUALQUIER NUMERO DE ATOMOS DE
BAJA PRIORIDAD
 TRATE A LOS ENLACES DOBLES Y TRIPLES COMO SI FUERAN UN ENLACE HACIA OTRO
C ATOMO
 PASO 2:
SI UTILIZA UN DIBUJO TRIDIMENCIONAL O UN MODELO, ALEJE AL GRUPO CON LA PRIORIDAD
MAS BAJA Y VEA LA MOLECULA A LO LARGO DEL ENLACE

DIBUJE UNA FLECHA DESDE EL GRUPO CON LA PRIORIDAD MAS ALTA, A

A TRAVEZ DE LSEGUNDO HASTA LA TERCERA.

INTERPRETACION………!! R

LA FLECHA APUNTA EN EL SENTIDO DE LAS

SI MANESILLAS DEL RELOJ , AL ATOMO
ASIMETRICO LE LLAMAMOS (R)

LA FLECHA APUNTA EN SENTIDO CONTRARIO A

SI LAS MANESILLAS DEL RELOJ EL CARBONO QUIRAL S
ES (S)