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QUÍMICA ORGÁNICA I

CLAUDIO BARRIENTOS

QUE ES LA QUÍMICA ORGÁNICA

• BERZELUIS POR PRIMERA VEZ DIFERENCIA A LOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.
• ES LA QUÍMICA DE LOS COMPUESTOS CON CARBONO

Östergötland, Suecia, 20 de
agosto de 1779 - Estocolmo, 17 de
agosto de 1848
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Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Lineales Cíclicos Monocíclicos Policíclicos

Saturado Insaturado Insaturado Saturado

NOMENCLATURA IUPAC

• UNIÓN INTERNACIONAL DE QUÍMICA PURA Y APLICADA

(IUPAC).
• FUNDADA EN 1919.
• RECONOCIDA EN EL DESARROLLO DE ESTÁNDARES PARA
LA DENOMINACIÓN DE COMPUESTOS QUÍMICOS.
• CADA ESTRUCTURA CON UN NOMBRE ÚNICO.

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REGLAS IUPAC

• EN RESUMEN SE BASA EN UBICAR LA CADENAS MÁS LARGA, YA SEA DE UNA ESTRUCTURA

LINEAL O CÍCLICA. LAS VARIACIONES QUE PUEDAN HABER COMO INSATURACIONES U OTROS
ÁTOMOS DIFERENTES A CARBONO O HIDRÓGENO DEBEN SER INDICADOS POR PREFIJOS O
SUFIJOS ACORDE A LAS PRIORIDADES ESPECÍFICAS DE CADA GRUPO.

ALCANOS Y CICLOALCANOS

Metano
Ciclopropano
CH3CH3 Etano
CH3CH2CH3 Propano Ciclobutano
CH3(CH2)2CH3 Butano
CH3(CH2)3CH3 Pentano Ciclopentano
CH3(CH2)4CH3 Hexano
CH3(CH2)5CH3 Heptano
Ciclohexano
CH3(CH2)6CH3 Octano
CH3(CH2)7CH3 Nonano
CH3(CH2)8CH3 Decano Cicloheptano

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ALQUENOS
• PARA NOMBRAR UN ALQUENO, SE APLICAN LOS MISMOS PREFIJOS NUMÉRICOS (MET,
ET,PROP,..) Y SE CAMBIA –ANO POR –ENO. PARA COMPUESTOS CON MAS DE TRES
CARBONOS, SE DEBE INDICAR LA POSICIÓN DEL DOBLE ENLACE.

H2C
propeno Ciclobuteno
CH3

H3C 1
1-buteno 2
CH2
Ciclo-1,4-hexadieno
3
H3C 4
CH3 2-buteno

ALQUINOS

• PARA NOMBRAR UN ALQUENO, SE APLICAN LOS MISMOS PREFIJOS NUMÉRICOS (MET, ET,
PROP,...) Y SE CAMBIA –ANO POR –INO. PARA COMPUESTOS CON MAS DE TRES CARBONOS,
SE DEBE INDICAR LA POSICIÓN DEL TRIPLE ENLACE.

HC CH Etino/acetileno

HC Csp-Csp: 180º
1-butino
CH3

H3C
2-pentino
CH3

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PASOS PARA NOMBRAR UN COMPUESTO ORGÁNICO

1. DETERMINAR EL GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL. CUANDO UN COMPUESTO POSEA MÁS DE

UN GRUPO, EL PRINCIPAL SERÁ AQUEL QUE POSEA LA MÁS ALTA PRIORIDAD (VER TABLA DE
PRIORIDADES). EL GRUPO PRINCIPAL SERÁ CITADO COMO SUFIJO Y LOS DEMÁS COMO
PREFIJO.
2. DETERMINAR LA CADENA/ANILLO PRINCIPAL
a. SI EL GRUPO PRINCIPAL OCURRE EN UNA CADENA, SE ELIGE:
i. LA CADENA QUE POSEA EL GRUPO FUNCIONAL CON LA MAS ALTA PRIORIDAD

2-propilpentan-1-ol

Journal of Chemical Education 2006, 83, 11, 1633 https://doi.org/10.1021/ed083p1633

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i. SI MÁS DE UNA OPCIÓN ES POSIBLE, SELECCIONAR LA CADENA QUE CONTENGA LA

MAYOR CANTIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES, INCLUYENDO EL DE MAYOR PRIORIDAD.

2-hexil-1,3-butadieno

ii. SI LOS PUNTOS ANTERIORES NO SON DEFINITIVOS, ELEGIR CADENA MÁS LARGA.
iii. SI DOS CADENAS SON DEL MISMO LARGO, ELEGIR LA QUE TENGA MÁS SUSTITUYENTES.

2-butil-4-metilhexanal

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• SI EL GRUPO PRINCIPAL OCURRE EN UN CICLO

2-octilciclohexanol 3-hexilciclopenteno

PASO 3.

NOMBRE LA ESTRUCTURA PRINCIPAL DANDO EL NOMBRE DEL ALCANO CORRESPONDIENTE Y REEMPLACE –

ANO POR EL CORRESPONDIENTE SUFIJO DEL GRUPO DE MAYOR PRIORIDAD. LAS INSATURACIONES SON
INDICADAS CON NÚMEROS Y LA TERMINACIÓN –ADIENO, ATRIENO, ETC.

PASO 4.
COMPLETAR LA NUMERACIÓN

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• SI EXISTEN VARIAS NUMERACIONES POSIBLES, ELEGIR AQUELLA QUE TENGA LA MENOR

NUMERACIÓN PARA LOS SUSTITUYENTES.

2,4-dimetilhex-2-eno

• SI EXISTEN VARIAS NUMERACIONES POSIBLES, ELEGIR AQUELLA QUE TENGA LA MENOR

NUMERACIÓN PARA LOS SUSTITUYENTES.

2,3,5-trimetilhex-3-eno

• SI LA NUMERACIÓN PARA AMBOS LADOS DE UNA CADENA DA IGUAL NUMERACIÓN PARA LOS
SUSTITUYENTES, ELEGIR AQUELLA PRIORIZANDO EL ORDEN ALFABÉTICO

2-cloro-5-metilhex-3-eno

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• PARA CICLOALCANOS O AROMÁTICOS, MONO SUSTITUIDOS EL LOCALIZADOR “1” PUEDE SER

OMITIDO, PERO SI POSEE MÁS DE UN SUSTITUYENTE DEBE SER INDICADO.

ciclopentanol
1-cloro-2-ciclohexano 2-bromo-4-iodo-1-nitrobenceno

• PARA CICLOS FUSIONADOS, LOS CARBONOS DE LA FUSIÓN NO SON NUMERADOS.

7-bromo-2-naftol

• PARA COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS, EL LOCALIZADOR “1” VA EN EL HETEROÁTOMO SEGÚN

EL SIGUIENTE ORDEN: O>S>N

Oxol 1,2-oxatiolano
Furano
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• SE BUSCA DEJAR CON EL MENOR LOCALIZADOR A UN ENLACE MÚLTIPLE DENTRO DE UN

CICLO.

5-cloro-3-metilciclohexeno 6-metilciclohex-3-en-1-ol

• SI LA MISMA NUMERACIÓN RESULTA PARA DOS POSIBILIDADES, DAR PRIORIDAD A AQUELLA

DONDE SUSTITUYENTE QUE SE NOMBRE PRIMERO TENGA EL LOCALIZADOR MÁS BAJO

2-etil-3-metilnaftaleno 3-bromo-5-clorociclohexanona

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• PARA ALQUENOS DISUSTITUIDOS USAR CIS-, TRANS- O E Y Z

Trans-pent-2-eno Cis-hex-3-eno
E-pent-2-eno Z-hex-3-eno

• PARA TRISUSTITUIDOS SÓLO UTILIZAR E Y Z

E-2,3,5-trimetilhex-3-eno

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• COMPUESTOS CON MÚLTIPLES DOBLES O TRIPLES ENLACES SE DEBE ESPECIFICAR LA

UBICACIÓN DE ESTOS ENLACES

2-etil-1,4-hexadieno
2-etilhexa-1,4-dieno

• PARA COMPUESTOS CON DOBLE Y TRIPLE ENLACE EL SUFIJO ES ENINO. SE COMIENZA LA

NUMERACIÓN POR AQUEL GRUPO QUE ESTÉ MÁS PRÓXIMO A UN EXTREMO DE CADENA.

Hept-5-en-1-ino
Oct-2-en-6-ino

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• SE ESCRIBE EL NOMBRE COMPLETO CON LOS SUSTITUYENTES ORDENADOS ALFABÉTICAMENTE,

LOS PREFIJOS DI-, TRI-, TETRA- NO AFECTAN EL ORDEN ALFABÉTICOS DE LOS SUSTITUYENTES.

4-etil-2,5-dimetilhexanal

• LOS NÚMEROS SON SEPARADOS POR (,) Y NÚMERO Y LETRA POR (-)
• SUSTITUYENTES COMPLEJOS SE COMIENZAN A ENUMERAR DESDE EL ÁTOMO DE UNIÓN
UTILIZANDO SUFIJO (IL) Y ENTRE PARÉNTESIS.

2-(bromometil)bencenotiol

3-(4-hidroxiciclohexil)propano-1,2-diol

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HETEROCICLOS

Arthur Rudolf Hantzsch

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