S4.

ALQUENOS, ALQUINOS Y
AROMÁTICOS
DRA. EN C.Q. ERICKA MARTÍNEZ VIVEROS
• Presentan al menos un doble enlace. Son insaturados,
tienen menor cantidad de H que el máximo posible .

• Debido a su hibridación sp2 sus enlaces se encuentran

repartidos en el espacio hacia los vértices de un
triángulo, sus ángulos son de 120°

• Fórmula general de los alquenos: CnH2n (y de los

cicloalcanos). *Cada insaturación ó anillo reduce en
dos el número de átomos de H.

• Hay 5 isómeros constitucionales de fórmula C4H8

 Nombre del alquenos
Prefijo(s) + Base + Sufijo

1. Identificar la cadena base, la más larga que contenga la mayor cantidad

de dobles enlaces.

2. Numerar por el extremo más cercano al doble enlace, si es equidistante de

los dos extremos, comenzar por el extremo más cercano al primer punto de
ramificación.

3. Si hay sustituyentes ordenarlos alfabéticamente como en los alcanos.

4. La posición del doble enlace se escribe con un índice (número), antes de la

base, con el sufijo –eno, ó También se acepta que el índice se encuentre
entre la base y el sufijo.
5. Si hay más de un doble enlace, indicar la posición de cada uno: dieno, trieno, tetraeno, etc.

6. Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los índices 1 y 2 y que
el primer punto de ramificación reciba el valor más bajo posible. Note que cuando sólo hay un
doble enlace, no es necesario especificar su posición pues se entiende que está en el carbono 1.
ALQUENOS
1. Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres
comunes son reconocidos por la IUPAC

1. Su uso se ilustra a continuación

Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace
reciba los índices 1 y 2 y que el primer punto de ramificación
reciba el valor más bajo posible. Note que cuando sólo hay un
doble enlace, no es necesario especificar su posición pues se
entiende que está en el carbono 1.

No Ejercicio No. Ejercicio

.

1 Nombre IUPAC ¿cuál es el nombre correcto?

3 a. 2-metil-3-penteno
b. 4-metil-2-penteno
Etilidenciclohexano
b
2 ¿Cuál es la numeración correcta? 4 Nombre IUPAC
a

3-metil-1,3,5-hexatrieno
a. b.
• Presentan al menos un triple enlace. Son insaturados.

• Debido a su hibridación sp sus enlaces se encuentran opuestos, sus

ángulos son de 180°

• Fórmula gral. CnH2n-2 (y de los cicloalquenos).

• Su nomenclatura es similar a la de alcanos y alquenos. El sufijo es
“ino”.

• En caso de un doble y triple enlace la cadena se numera por donde

quede más cerca el doble o el triple enlace. Si son posibles dos formas
alternas de numeración se elije la que de la numeración más baja al
doble enlace
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
ALQUENOS
• Punto de ebullición: son un poco
más bajos a los correspondientes
alcanos, y aumenta con el tamaño
de la cadena.
• Solubilidad: Los alquenos son no
polares, son insolubles en agua y
solubles en solventes no polares.
ALQUINOS
• Punto de ebullición: son
ligeramente superiores a los de los
correspondientes alcanos. Los
primeros cuatro alquinos más
simples son gaseosos a TPN
(temperatura y presión normales;
273 ° K y 1 atmósfera), los alquinos
de 5 a 15 carbonos son líquidos y
de 16 en adelante son sólidos.
• Solubilidad: son sustancias no
polares insolubles en agua y
solubles en solventes no polares.
 USOS DE LOS ALQUENOS

USOS DE ALQUENOS
USOS ALQUENOS

• El más conocido, además de versátil de los • Además está el propileno que se usa
alquenos, es el etileno; se utiliza para en área de textiles y el isobutileno de
producir polietileno, un polímero plástico donde se obtiene el tetraetilplomo, que
que tiene una gran cantidad de usos: en se usa como aditivo para la gasolina en
cañerías, botes para envasar, las bolsas los motores de combustión interna.
de plástico; también se produce alcohol
etílico, etilenglicol (la base de los
anticongelantes), cloruro de vinilo (para
preparar PVC) y también estireno, para
fabricar poliestireno (los productos
desechables térmicos tiene este material).

https://www.youtube.com/watch?v=ZQNM383yKyI
Alquenos

isobutileno
USOS DE LOS ALQUINOS

USOS DE ALQUINOS
USOS ALQUINOS
• El acetileno que se
utiliza para soldaduras
• Video:
por la flama tan
caliente que produce
al mezclarlo con aire u
oxígeno, y para
producir ácido acético.
https://www.youtube.com/watch?v=ibzfj4YA51g
 RESÚMEN DE NOMENCLATURAS ALCANOS,
ALQUENOS Y ALQUINOS

HIDROCARBURO FÓRMULA TERMINA PRIMEROS FÓRMULAS

CONDENSADA CIÓN CUATRO SEMIDESARROLLADAS

- ANO METANO
ALCANO CnH2n + 2 ETANO
PROPANO
BUTANO
- ENO ETENO
ALQUENO CnH2n PROPENO
BUTENO
PENTENO
- INO ETINO
ALQUINO CnH2n-2 PROPINO
BUTINO
PENTINO
Los compuestos aromáticos
incluyen al benceno y sus •En los monosustituídos sólo hay que anteponer el
derivados. sustituyente a la palabra benceno. algunos de ellos
tiene nombres comunes.

Si el sustituyente tiene más átomos de

carbono que el Benceno éste se toma
como alquilo (fenilo)
Algunos de ellos tiene
nombres comunes que son
aceptados por la IUPAC.

Se deben recordar porque se

emplean para la
nomenclatura de los
derivados con más de un
sustituyente
•En los disustituidos se utilizan prefijos orto-, meta- y para- ó o-, m- y p-.
• Se utilizan los nombres comunes como base
•Con más de dos sustituyentes hay que numerar de tal forma que resulten los
numerados más bajos.
•Los sustituyentes se listan alfabéticamente.
•También se puede usar como base del compuesto el nombre común de un
benceno mono sustituido.
•El sustituyente principal es el que le da nombre característico y siempre lleva la
posición
 Entre más átomos de
carbono, aumenta
el número de isómeros
😮
•Si los alcanos no son ramificados sus nombres son sencillos, sin embargo, muchos alcanos tienen ISÓMEROS
(compuestos diferentes con la misma fórmula molecular) estructurales o constitucionales y es necesario
distinguirlos.
•Hay dos isómeros de fórmula C4H10, el lineal simplemente lo llamamos
butano ó n-butano (la “n” significa que es el normal), mientras que el
# átomos C Isómeros ramificado recibe el nombre de isobutano , debido a que es isómero del
Estructurales n-butano.
1 1
5 3
6 5
10 75 •Los pentanos C5H12 , tienen 3 isómeros.
15 4,347
25 36,797,588
30 4,111,846,763
 cis-2-buteno
ISOMERÍA CIS- TRANS
Para identificar a los isómeros geométricos, dividir el doble
enlace en dos mitades para comparar los dos lados. El
compuesto con los sustituyentes en el mismo lado del enlace
doble se llama cis- y el isómero con sustituyentes en lados
opuestos es trans-

trans-2-buteno
 Uno de los carbonos presenta
dos compuestos idénticos:
ISOMERÍA CIS- TRANS No hay isómeros cis-trans
si uno de los carbonos en el enlace doble está
unido a dos grupos idénticos, entonces no es
posible la isomería cis-trans

Uno de los carbonos presenta

dos compuestos distintos:
si hay isómeros cis-trans
ISOMERÍA (Z-E)
Para identificar a los isómeros geométricos, dividir el
doble enlace en dos mitades para comparar los dos
lados. Asignar prioridad a cada sustituyente:

1. Priorizar entre los átomos directamente (Z)- sustituyentes de mayor prioridad

unidos al doble enlace. Seleccionar el átomo están del mismo lado
directamente unido de mayor número
atómico en cada uno de los carbonos del
doble enlace.
2. Si estos átomos son de igual número atómico
continuar con los átomos directamente a él
hasta encontrar una diferencia
(E) sustituyentes de mayor prioridad
están de lado opuesto
 3. Si los sustituyentes de mayor prioridad están del
mismo lado del doble enlace, se designa como cis o Z
(del alemán Zusammen= juntos. En caso contrario, que
estén de lados opuestos, designar como trans o E
(del alemán Entgegen = opuestos)

(Z)-2-hidroximetil-2-ácido butenóico (E)-3-metil-1,3-pentadieno

ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS

• Los alquenos cis son menos

estables que sus isómeros trans
debido a la tensión estérica
entre los dos sustituyentes más
grandes en el mismo lado del
enlace doble.
ACTIVIDADES IMPORTANTES
FELIZ fin de semana!