CAPÍTULO 4.

ALQUINOS
UNIDAD 4. ALQUINOS. 2022-05-25
Estructura, nomenclatura,
propiedades físicas y reactividad.
Métodos de preparación. Reacciones
de adición electrofílica. 14H00 – 17H00
Reacciones de fisión o ruptura.
Análisis de alquinos.
Prueba de alquenos
CAPÍTULO 4. ALQUINOS

• EXPLORANDO LOS CONOCIMIENTOS

ESTRUCTURA

ALQUINOS TERMINALES

ALQUINOS INTERMEDIOS
 NOMENCLATURA
NOMBRES COMUNES: SE NOMBRAN LOS GRUPOS ALQUILOS SEGUIDO DE LA PALABRA ACETILENO

NOMBRES IUPAC
ALQUENINOS

3-hexen-1-ino 1-hexen-5-ino
PROPIEDADES FÍSICAS
• Tienen propiedades similares a los alcanos y alquenos
• Puntos de ebullición: bajos, en dependencia al tamaño y forma de la molécula
• Insolubles en agua
• Solubles en solventes apolares
• Menos densos que el agua
• Acidez de alquinos terminales: unión C≡C-H hibridación sp-s el C tiende a retener los electrones
• Son ácidos débiles

Bases fuertes: NaNH2, Na, NaH

REACTIVIDAD
• Los alquinos son menos reactivos que los alquenos en las reacciones de adición
electrofílica. Se considera dos aspectos para explicarlo:

• 1. Los enlaces -C≡C- retienen los electrones π debido al 50% de carácter s

sp3 sp2 sp

• 2. Los alquinos formar carbocationes vinílicos o tipo vinílicos, muy

inestables
ALQUINOS EN LA NATURALEZA
• Sólo hay unos cuantos alquinos naturales
• Capillina, con actividad fungicida
• Ictiotereol, convulsivo que usan los indígenas del Amazonas en sus
flechas envenenadas
• Compuestos naturales llamados enedinos, tienen potentes
propiedades antibióticas y anticancerígenas
• Los pocos medicamentos que contienen grupos funcionales alquino
no son compuestos naturales; existen porque se pudieron sintetizar
MÉTODOS DE PREPARACIÓN
• A nivel industrial el acetileno se obtiene:

1. Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales o geminales

• 2. Formación de alquinos superiores: se parte de acetileno o un
alquino terminal y un halogenuro primario
Partiendo de acetileno y halogenuros de alquilo, obtenga el siguiente
compuesto:

Na
EJERCICIO DE SÍNTESIS
REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA
• 1. HIDROGENACIÓN: alquenos cis y trans y alcanos

Pd o Pt o Ni
• 2. ADICIÓN DE HALÓGENOS: di halogenuros vecinales o
tetrahalogenuros vecinales
• 3. ADICIÓN DE ÁCIDOS HALOGENHÍDRICOS: se obtiene
dihalogenuros geminales o gemelos HX: HI, HBr, HCl
• Sigue la orientación Marcovnikov
4. ADICIÓN DE AGUA: se obtienen cetonas

Solo con acetileno se obtiene aldehídos

Mecanismo:

tautomerización
• Los enoles son inestables y sufren un proceso de equilibrio conocido
como tautomerización cetoenólica
• Mecanismo de tautomerización:
• 5. HIDROBORACIÓN-OXIDACIÓN: partiendo de alquinos terminales
se obtienen aldehídos
Con alquinos intermedios se obtienen cetonas
FORMACIÓN DE SALES DE METALES PESADOS
 REACCIONES DE FISIÓN O RUPTURA
• OZONÓLISIS: se obtienen ácidos carboxílicos
• REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO: se obtienen ácidos
carboxílicos y cuando los alquinos son terminales CO2
ANÁLISIS DE ALQUINOS
• Las pruebas que evidencian la presencia del doble enlace también
dan positivo para los alquinos

• Bromo acuoso: amarillo a incoloro

• Prueba de Baeyer: púrpura a precipitado café

• IDENTIFICACIÓN DE ALQUINOS TERMINALES E INTERMEDIOS