UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

CENTRO UNIVERSITARIO DE OCCIDENTE

DIVISION DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
PRIMER AÑO/ QUIMICA

HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS , CICLOALQUENOS,
ALQUINOS , CICLOALQUINOS,
ALQUENINOS
CAP. 18 PÁG. 263

PROFESORES: ING. GIOVANNI ROZOTTO - ING. PABLO ESTRADA - ING. SERGIO DURINI- LIC. CARLOS PAC
ALQUENOS
• Hidrocarburos no saturados que contienen enlaces dobles. Los enlaces dobles son más fuertes que los
enlaces sencillos.
• Fórmula General para los alcanos

• Nomenclatura
• Sistema común
Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”.
Sustituyentes/ Radicales
SISTEMA DE LA IUPAC
 NOMENCLATURA IUPAC: ALQUENOS

Las reglas de la IUPAC de los alcanos sufren las siguientes modificaciones cuando
se aplica a los alquenos:
1. Identificar la cadena de carbonos que contiene el doble enlace (C=C). La
cadena más larga determina el hidrocarburo básico.
2. El nombre del hidrocarburo básico se modifica sustituyendo el sufijo “ano”
por la terminación “eno”. La terminación “eno” indica que la molécula es un
alqueno. Si hay 2 enlaces usar el sufijo “dieno”, para tres “trieno” y así
sucesivamente.
3. Enumerar el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que del
número más pequeño al carbono que contenga el doble enlace.
4. Seguir las reglas para nombrar los sustituyentes mencionados en los alcanos.
 EJEMPLOS
• Dada la estructura desarrollada (lineal), escribir el nombre según la IUPAC y calcular la masa molar.

a.
b.
e.

c.
d.
a.

b.
 c.

d.
e.
 EJEMPLOS:
Dado el nombre según la IUPAC, escribir la estructura semidesarrollada y lineal, además calcular la masa
molar.

a. 2, 4 –dimetil-2- penteno

b. 3-metil-1-buteno
 EJEMPLOS:
Dado el nombre según la IUPAC, escribir la estructura semidesarrollada y lineal, además calcular la masa
molar.

c. 1-4-6-octatrieno
APLICACIONES DE LOS ALQUENOS

• Debido a que el enlace doble carbono-carbono se

convierte fácilmente en otros grupos funcionales, los
alquenos son intermediarios importantes en la síntesis de
polímeros, medicamentos, pesticidas y otros productos
valiosos.
• El etileno es el compuesto orgánico que se produce en
mayor volumen, aproximadamente 300 mil millones de
libras por año a nivel mundial. La mayor parte de este
etileno se polimeriza para producir cada año alrededor de
160 mil millones de libras de polietileno. El resto se utilizar
para sintetizar una gran variedad de productos químicos
orgánicos, incluidos el etanol, acido acético, etilenglicol y
cloruro de vinilo.
 CICLOALQUENOS
• Son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada, que contienen en su molécula cuando menos un
enlace doble. Para nombrarlos se antepone el término “ciclo”.

Los cicloalquenos se nombran de

manera similar que los cicloalcanos
con el cambio de utilizar el sufijo
“eno” y se le da la prioridad al doble
enlace sobre los radicales y/o
sustituyentes.
EJEMPLOS
Dada la estructura lineal, escribir el nombre según la IUPAC y calcular la masa molar.

a. c.
b.

Dado el nombre del compuesto, indique la estructura lineal y calcular la masa molar:
a. 3-etilciclopenteno
b. 3-etil-4-metilciclohexeno
c. 3,5-dimetilciclohexeno
 a.

b.

c.
Dado el nombre del compuesto, indique la estructura lineal y calcule la masa molar:

a. 3-etilciclopenteno

b. 3-etil-4-metilciclohexeno

c. 3,5-dimetilciclohexeno
 ALQUINOS
• Hidrocarburos no saturados que contienen enlaces triples. Los alquinos son muy reactivos
químicamente. Estos constituyen una materia prima importante para las industrias que producen
materiales sintéticos, tales como, los plásticos y las fibras. El acetileno es el miembro más importante
comercialmente de la familia de los alquinos.

Nomenclatura
Sistema común. Los alquinos se pueden denominar como derivados del alquino más
sencillo, el acetileno.
NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC
• 1) El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.
• 2) Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo “ino” y debe agregarse a la
raíz del alcano básico. Dar prioridad en la numeración al enlace triple, de tal forma que quede con la
numeración más baja.
 EJEMPLOS
• Ejemplos: Dada la estructura semidesarrollada o lineal, escribir el nombre según la IUPAC y calcular la
masa molar.
a.
b.

c.
 a.

b.

c.
EJEMPLOS:
Dado el nombre según la IUPAC, escribir la estructura semidesarrollada y calcule la masa molar.

a. 3-etinil-1,5-hexadiino

b. 1,4-octadiino

c. 4-metil-2,5,7-decatriino
APLICACIONES DE LOS ALQUINOS

De los alquinos que se emplean comercialmente, el acetileno se usa

en cantidades mucho mayores que todos los alquinos combinados:
cerca de 5 millones de toneladas por año.
El acetileno se utiliza como el combustible del soplete de la soldadura
de oxiacetileno y como una materia prima industrial importante para
la fabricación de otros compuestos.

El acetileno es un gas incoloro con un olor muy desagradable, el cual

arde en presencia de aire con una flama negruzca. Sin embargo,
cuando la flama se alimenta con oxigeno puro, el color se vuelve azul
claro, y su temperatura aumenta de forma drástica,.
 CICLOALQUINOS
• Son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contienen en su molécula cuando menos un
enlace triple.
EJEMPLOS:
Dado el nombre según la IUPAC, escribir la estructura lineal y calcular la masa molar.

a. 3-etil-1,4-ciclohexadiino

b. 5-isopropil-1,3-ciclopentadiino
 COMPUETOS ALQUENINOS
• Estos compuestos tienen enlaces dobles y triples a la vez. Como regla general para asignar la
numeración se selecciona la numeración menor para los enlaces múltiples, en caso de
empate se le asigna la numeración menor al enlace doble. Para nombrarlos se indica primero
el sufijo eno y por último ino indicando la posición en donde se encuentran.

• Ejemplos: Dada la estructura desarrollada, escribir el nombre según la IUPAC y calcular la masa molar.

a.

Dado el nombre según la IUPAC, escribir la estructura semidesarrollada y masa molar.

b. 5-metil -1-ciclohexen-3-ino
MUCHAS GRACIAS