LABORATORIO PRINCIPIOS DE QUÌMICA ORGÀNICA

PRÁCTICA #1
INFORME 1 - GRUPO 8
ABRIL 26 DEL 2019

JOHAN SEBASTIAN CHOREN BATERO - CÓDIGO: 25492666

KAREN LUCIA PATIÑO PANTOJA - CÓDIGO: 1032494217

DETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS

I. INTRODUCCIÒN II. DIAGRAMAS DE FLUJO

Cada compuesto orgánico puro tiene conjunto de

propiedades físicas y químicas propias, mediante las
cuales puede caracterizarse o identificarse (criterio
de identidad) o conocer su grado de pureza (criterio
de pureza). La caracterización de un compuesto
consiste en probar que este es idéntico a otro ya
conocido y descrito. La pureza de una sustancia
orgánica puede quedar establecida cuando sus
constantes físicas (punto de fusión, punto de
ebullición, color, densidad, índice de refracción,
rotación óptica, etc.), corresponden con las indicadas
en la literatura. El punto de fusión (para los sólidos)
y el punto de ebullición (para los líquidos), son
propiedades que pueden ser determinadas con
facilidad, rapidez y precisión, siendo las constantes
físicas más usadas, para la identificación de una
sustancia orgánica o para determinar su criterio de
pureza.

En esta práctica se determinaron propiedades físicas

de compuestos orgánicos, como lo son acetato de
isopropilo (sólido patrón) y muestra problema 8D Figura 1. Procedimiento determinación de la
(líquido). Al acetato se le determinó el rango de densidad del líquido problema 8D
punto de fusión y 8D el punto de ebullición, densidad
e índice de refracción; posteriormente los resultados
obtenidos se compararon con la literatura con el fin
de determinar la desviación (sólido) y la posible
sustancia involucrada (líquido).

1
Figura 2. Procedimiento toma del índice de
refracción

Figura 3. Procedimiento para determinar el punto de

ebullición de la muestra problema

2
 Figura 4. Procedimiento utilizado para determinar el punto fusión de la acetamida

III. MONTAJE

Figura 6. Montaje para determinar el punto de fusión.

Elaboraciòn propia en Chemix ®
Figura 5. Montaje para determinar el punto de
ebullición. Elaboraciòn propia en Chemix ®

3
 Tabla 2. Datos obtenidos para el cálculo la densidad

Figura 7. Picnómetro para determinar la densidad.

Elaboraciòn propia en Chemix ®

Caracterización de la acetamida: Sólido granular

irregular que se puso blanco cuando se trituró en el
mortero para su posterior inserción en capilar.

Tabla 3. Punto de fusión de la acetamida, lectura

rápida y lenta.

Figura 8. Refractómetro Abbe [3]. Tabla 4. Datos arrojados por el fusiometro.

IV. DATOS RECOLECTADOS

Caracterización de la sustancias desconocida 8D:

Líquido cristalino de baja viscosidad, olor fuerte y
comportamiento volátil.
V. MEMORIA DE CÁLCULOS Y
Tabla 1. Resultados punto de ebullición e índice de RESULTADOS
refracción de la muestra desconocida
*Prueba por triplicado, se comenzó con un burbujeo ❏ DENSIDAD
lento entre 65 y 68 °C, luego un rosario de burbujas Para determinar la densidad de un líquido utilizando
a los 80 °C y una succión de la sustancia hacia el el picnómetro se utiliza la ecuación 1
capilar entre 78 y 79 °C. Durante cada experiencia se
renovaba el aceite mineral
Ec 1

Donde:

4
 ● 𝑃𝑃 : masa de la sustancia + masa del
picnómetro @ 21 °C
● 𝑃ℎ2𝑃 : masa del agua + masa del picnómetro
@ 21 °C
● 𝑃𝑃 : masa del picnómetro vacío
● 𝑃21 °𝑃
𝑃2 𝑃 : Densidad absoluta del agua @ 21 °C
Reemplazando los datos de la tabla 2 en la ecuación
1, se obtiene:
→
El resumen del cálculo de las densidades se
encuentra en la tabla 5.
Tabla 5. Densidades de la sustancia problema y agua
❏ PUNTO DE EBULLICIÓN
Para consignar los resultados obtenidos a presión de
1 atm es necesario hacer un ajuste ya que se trabajo
a presión de Bogotá (560 mmHg), por tanto
recurrimos a la ecuación 2.
Ec. 2
Donde K es una constante que equivale a 0,00012
para líquidos no asociados y 0,00010 para asociados,
P es la presión de trabajo y t es la temperatura de
ebullición obtenida a esta presión luego según la
curva de calibración del termómetro.
Para este cálculo se considerará al líquido problema
como no asociado debido a que su punto de
ebullición no es lo suficientemente grande como
para considerar que dentro de su estructura existe
puente de hidrógeno. Sin embargo en caso de ser
asociado entonces sería una sustancia de bajo peso
molecular y la variación no sería demasiado
significativa (∼1 °C). Aplicando la ecuación 2 se
obtiene
Sumando el ajuste a la temperatura obtenida en la
práctica
Como es un rango de fusión se deja como un intervalo
VI. ANÁLISIS DE RESULTADOS
● Punto de fusión
El rango del punto de fusión obtenido
experimentalmente para la acetamida está entre 81 y
82 °C; cuando se hizo la prueba con el fusiómetro
para verificar su correspondencia se llegó a 82° C y
en la ficha de seguridad (consultada Arysta) el valor
reportado es 81 °C. Por lo tanto se puede decir que se
obtuvo un resultado satisfactorio. Cabe resaltar que
la presión del sistema influye muy poco en los
resultados (temperatura de fusión) y por lo tanto no
se hizo una corrección.
Este punto de fusión no es alto en comparación con
otras sustancias como las sales ya que su enlace es
covalente y tiene una estructura simple con bajo peso
molecular.
● Punto de ebullición
En la sustancia problema 8D se obtuvo un punto de
ebullición que oscila entre 78 y 79 °C a presión de
560 mmHg, luego de hacer la corrección a la presión
normal (1 atm) la temperatura de ebullición resultó
entre 85 y 86 °C. Este valor posiblemente pertenezca
a una sustancia con una estructura molecular sencilla,
posibles ramificaciones, con un número de carbonos
no mayor 6 o 7 (heptano 98 °C y hexano 68,7 °C),
5
enlaces sencillos carbono-carbono y de baja energía
intermolecular; la posible explicación sería que por
no ser muy alto en comparación con moléculas
orgánicas con número de carbonos mayor a 8,
líquidos asociados (agua), entre otras.
Dos candidatos que además de tener esta
característica comparten, densidad e índices de
refracción similares (explicación adelante) son el 3,3
metilpentano y el 2-metoxi-metilbutano (tabla 6); los
cuales son, un alcano con ramificaciones y un éster.
También existe la posibilidad de ser un alcohol de
bajo peso molecular o ser una sustancia con
impurezas. Para determinar con exactitud qué
sustancia se está tratando sería necesario hacer un
análisis funcional o una cromatografía.
● Densidad
La densidad para la solución problema y el agua se
determinó implementando un picnómetro y una
balanza analítica y así poder conocer el peso de un
volumen conocido a temperatura ambiente de 21°C.
La solución problema y el agua presentaron 1.6064 g
y 2.0203 g de masa para un volumen de 2 mL..
Por lo que la densidad de la solución problema y el
agua 0.7951 y 0.9981 g/mL respectivamente, se
evidencia que la densidad de la muestra problema es
menor a la del agua, esto puede ser causado por las
interacciones de las moléculas y de la proximidad
entre ellas, de esta manera al estar mas cercanas las
moléculas menos volumen ocuparan.
Tabla 6. Comparación de la muestra problema con algunas sustancias orgánicas con similares propiedades físicas
[1] [2]
Se presenta en la tabla 6 un grupo de sustancias
orgánicas que tienen densidades cercanas a la de
nuestra solución problema, se puede resaltar 2-metil-
2-propanol con densidad de 0.7887 g/mL, se presenta
una baja diferencia por lo que no se puede descartar,
que puede ser causado por la presencia de alguna
impureza.
● Índice de refracción
El uso del refractómetro nos permitió conocer el
índice de refracción de nuestra muestra problema
(grupo 8), el cual fue de 1.3755, un valor
adimensional ya que se define como el cociente entre
la velocidad de la luz en el vacío y la velocidad de la
luz en el medio a calcular [4], lo cual significa que la
luz viaja 1.3755 veces más rápido en el vacío que en
la muestra problema, en comparación al índice de
refracción del agua que es 1.33 veces más rápido en
el vacío que en el agua.
La interacción molecular y la proximidad entre
partículas juega un papel importante en la
determinación del índice de refracción, avalando el
análisis realizado para la densidad anteriormente, ya
que al ser mayor el índice de refracción las partículas
estarán más alejadas unas de otras y así ser menos
densos.
6
VII. CONCLUSIONES
● La densidad, intervalo punto de ebullición e
índice de refracción experimental de la
muestra problema 8D fueron de 0.7951
g/mL, [81-82] °C y 1.3755 respectivamente
a 560 mmHg y 21 21 °C.
● El punto de fusión que se obtuvo
experimentalmente de la acetamida fue de
85.86 °C, según la literatura su punto de
fusión es de 81 °C, lo que indica que
posiblemente existe la presencia de algunas
impurezas con mayor punto de fusión, lo que
interviene en la temperatura de cambio de
fase.
● El punto de fusión de la sustancia acetamida
presentó un intervalo de 78 - 82 °C en el
fusiometro, causado por una alta cantidad de
sólido a fusionar, igualmente no se descarta
la presencia de algunas impurezas
● Las impureza presentes en la muestra pueden
intervenir en el punto de fusión, punto de
ebullición y el índice de refracción
incrementando el porcentaje de error al
aumentar el intervalo de fusión, ebullición y
disminuir el número de veces que la
velocidad de la luz sea mayor a la velocidad
de la luz en la muestra.
● Aunque las propiedades físicas dependen de
la sustancia involucrada no se puede
determinar cuál es el compuesto exacto solo
con los 3 parámetros medidos, ya que
pueden existir un conjunto de componentes
que compartan características similares. Si
se desea saber cual es la sustancia es
necesario hacer un análisis más riguroso
VIII. CUESTIONARIO
i. A la temperatura de fusión coexisten, en
equilibrio, el líquido y el sólido. Describa en qué
consiste dicho equilibrio.
Este equilibrio consiste en la igualdad de fugacidades
entre el estado sólido y el estado líquido a
condiciones atmosféricas, en este punto un cambio
en la temperatura genera un cambio de fase, sea
solidificando o derritiendo el material. Desde un
punto de vista de termodinámico, en el punto de
fusión el cambio en la energía libre de Gibbs ∆G de
las sustancias es cero, pero hay cambios en la
entalpía (H) y la entropía (S), conocidos
respectivamente como la entalpía de fusión (o calor
latente de fusión) y la entropía de fusión. La fusión
por tanto es clasificado como transición de fase de
primer orden. La fusión ocurre cuando la energía
libre de Gibbs del líquido es más baja que la del
sólido para el material.
ii. ¿Por qué es aconsejable usar un baño de
aceite para la determinación de la temperatura de
fusión?¿Porqué debe ser muy lento el calentamiento
del baño de aceite?
Es aconsejable usar un baño de aceite para la
determinación de la temperatura de fusión por que el
aceite tiene propiedades físicas adecuadas para el
procedimiento de calentamiento, dicha propiedad es
el punto de ebullición; el cual es elevado, evitando así
la descomposición del aceite y permitir mediciones de
puntos de fusión altos. Igualmente el aceite posee un
calor específico considerablemente bajo, permitiendo
así la transferencia de calor hacia el capilar. El
calentamiento debe ser lento ya que la transferencia
de calor hacia el capilar es alta por lo que a grandes
cambios de temperatura podría influir en la medición
y en la muestra.
iii. ¿Además del aceite es posible utilizar otros
líquidos para esta misma práctica? ¿Cuáles? ¿Qué
criterios deben tenerse en cuenta para la selección?
7
Es posible usar otras sustancias para realizar el
calentamiento del capilar, tales como glicerina,
silicona y otras sustancias con bajos calores
específicos y de baja viscosidad (para que en el tubo
de thiele se genere mejor convección libre).
Para la determinación del punto de fusión de una
sustancias por debajo de 250 °C puede usarse como
líquido de calentamiento aceite mineral decolorado o
aceite de algodón. Un aceite apropiado es una mezcla
de partes iguales de aceite de ricino y aceite de
semilla de algodón con un 1% de hidroquinona como
antioxidante: para temperaturas de 300 °C puede
usarse como baño ácido sulfúrico concentrado. Una
mezcla de seis partes de ácido sulfúrico y cuatro
partes de sulfato de potasio; que es un sólido a
temperatura ordinaria, puede usarse como baño para
temperaturas de 365 °C.
Los criterios para tenerse en cuenta son los
siguientes:
● Tener un punto de ebullición o fusión más
elevado que el de fusión de la sustancia
● No descomponer antes (ni cerca) del punto
de fusión de las sustancias.
iv. ¿Por qué la Temperatura de fusión de
muchos sólidos se reporta como un rango? (Ejemplo:
acetanilida: 113 a 114 °C).
La temperatura de fusión de muchos sólidos se
reporta como un rango ya que se tiene en cuenta la
temperatura en la cual el sólido empieza a fundirse y
la temperatura en la cual se a fundido
completamente, el rango de fusión se establece
restando la temperatura final y la temperatura inicial.
v. Estrictamente hablando, ¿Por qué no debería
decirse punto de fusión?
Es incorrecto referirse a un punto de fusión como un
valor exacto debido a que aún en el caso de las
sustancias puras puede haber una variación de 1°C.
Es mejor referirse a un “intervalo o rango” de fusión
debido al viraje mismo (fase A a fase E).
vi. ¿cuál es la influencia de una impureza
insoluble en la temperatura de fusión de un sólido?
Una impureza insoluble en un sólido afecta la
temperatura de fusión del sólido, ya que si la
temperatura de fusión de esa impureza es mayor o
menor cambia el intervalo de temperatura
aumentando o disminuyendo afectando el cambio de
fase de toda la muestra.
vii. ¿Cómo son, comparativamente las
temperaturas de fusión de sólidos iónicos,
covalentes, polares y no polares?
Las propiedades de los sólidos dependen del
acomodo de las partículas y las fuerzas de atracción.
Los sólidos moleculares, que consisten en átomos o
moléculas que se mantienen unidas por fuerzas
intermoleculares, son blandos y tienen bajo punto de
fusión. Los sólidos de red covalente, que consisten
en átomos unidos por enlaces covalentes que se
extienden por todo el sólido son duros y tienen un
punto de fusión alto. Los sólidos iónicos son duros y
quebradizos y tienen un punto de fusión elevado.
viii. ¿Qué es un diagrama de fases? ¿Cómo se
interpela cada punto del diagrama? ¿Cuál es el
significado del punto triple?
El diagrama de fases relaciona en un solo diagrama
las fases sólida, líquida y vapor donde se encuentra
concretada la información de las condiciones en las
cuales una sustancia existe como sólido, líquido o
gas, igualmente se verá afectado si hay presencia de
alguna impureza. Las líneas entre dos fases a
diferentes condiciones de presión, temperatura y
composición, en las cuales pueden coexistir las dos
fases en el equilibrio, cada punto determina un estado
diferente con diferentes propiedades. El punto triple
es donde pueden coexistir tres fases en el equilibrio.
8
ix. ¿Cuáles son las escalas más comunes para
medir la temperatura?
● Escalas absolutas:
Escala Kelvin: Se basa principios y fundamentos
termodinámicos que no dependen de las propiedades
de ninguna sustancia particular. Se dividió el
intervalo de temperatura entre los puntos de
ebullición y solidificación del agua entre 100 partes,
tal como lo hace la escala Celsius. Esta escala es la
adoptada en el sistema internacional de unidades.
Escala Rankine: Esta escala es a la escala
Fahrenheit como la Kelvin a la Celsius. El punto de
fusión del agua a condiciones normales de 1 atm es
de 491,67°C.
● Escalas relativas:
Escala Celsius: Fue definida en términos del punto
de fusión y ebullición del agua, es decir la
temperatura en la cual el hielo y el agua coexisten a
1 atm y la temperatura en la que se forma vapor de
agua a 1 atm. El intervalo fundamental comprende la
escala de 100°C.
Escala Fahrenheit: Se basa en los puntos de fusión
y ebullición del cloruro de amonio en agua a una
presión de 1 atm. Estos corresponden a 32°F y 212°F,
respectivamente.
x. Analice el porqué de la forma tan particular
del tubo de Thiele
La forma tan particular del tubo thiele es para
favorecer el suministro de calor, ya que el líquido que
está dentro debe circular en corriente de convección
formada dirigida hacia el capilar y así poder asegurar
temperatura constante.
xi. Explique brevemente porqué una mezcla
eutéctica se puede confundir con una sustancia pura.
Una mezcla eutéctica es la asociación de dos o más
sustancias, cuyo punto de fusión, en algunas
proporciones de mezcla, es inferior al de cualquiera
de las sustancias por separado. Se pueden confundir
con las sustancias puras ya que la mezcla está dada
por sólidos conectados íntimamente, mientras que
una sustancia pura se encuentra formada por átomos
o moléculas de la misma clase.
xii. Algunos compuestos no presentan rango de
fusión definido sino que sufren descomposición (es
el caso de muchos aminoácidos) ¿Por qué cree que
ocurre esto?
Los compuestos orgánicos se descomponen al ser
calentados a temperaturas muy altas o por fuera de
un rango específico. Para el caso de las proteínas
cuya unidad fundamental son las proteínas ocurre un
fenómeno conocido como desnaturalización, debido
a que la temperatura de descomposición es muy
próxima a su punto de fusión. De igual forma,
algunas sustancias pueden tener un rango más amplio
para que la fusión o que se alcance la temperatura
donde el compuesto se someta a la descomposición.
xiii. Algunos compuestos subliman antes de fundirse,
lo cual hace difícil determinar su temperatura de
fusión empleando el tubo capilar estándar de punto
de fusión. ¿Cómo modificaría el tubo capilar para
obtener el punto de fusión de esta clase de
compuestos?
Se debe tener en cuenta para los componentes que
subliman antes de fundirse el diagrama de fases del
compuesto a fundir para identificar las regiones
donde se presenta la sublimación y la fusión. Se
podría modificar para obtener el punto de fusión de
la solución el en tubo capilar se debe incrementar la
presión de todo el sistema y adicionalmente se debe
disminuir la altura en el tubo para evitar que se
sublime el compuesto. Para obtener a menor radio
aumenta la diferencia de presión y disminuye la
rapidez con que asciende el líquido en el capilar.
xiv. Nombre seis sustancias usualmente empleadas
para la calibración de un termómetro en el
laboratorio.
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Se usan diferentes sustancias tipo patrón y de [2] Aspen properties V9
referencia para calibrar un termómetro en el [3] Gavira, J.(2012). Refractometría (II): El
laboratorio entre las más comunes están: refractómetro Abbe.Triplenlace. Recuperado de :
Agua https://normasapa.com/como-citar-referenciar-
Ácido ascórbico paginas-web-con-normas-apa/
Fenol [4] Silla, E.Wypych, G.(2014). Fundamental
Difenilamina Principles Governing Solvent Use.Sciencedirect.
Ácido salicílico Recuperado de:
Naftaleno https://www.sciencedirect.com/topics/materials-
science/refractive-index

xv. Cómo afectan el punto de fusión de una sustancia

X:

a) La presencia de una impureza soluble: La

temperatura en la que el sólido se funde, disminuye
con respecto al punto de fusión de X puro.
b) La presencia de una impureza insoluble: La
temperatura en la que el sólido se funde tendrá un
intervalo amplio, es decir aumentará el punto de
fusión.
c) Mucha cantidad de sustancia problema en el
capilar: Debido a que el capilar se encuentra muy
lleno, podría demorarse la muestra en fundir, de
acuerdo con los fenómenos de transferencia de calor
que existen entre el aceite mineral y el sólido, ya que
hay un delta de alturas respecto al contenido de
sólido dentro del capilar, produciendo un incremento
de temperatura para el sólido en la parte inferior del
capilar, por lo que tardará más en fundir arrojando
una temperatura superior en el punto fusión real de la
sustancia X. También se dificulta la lectura en la
transición de fases.
d) El calentamiento rápido: Esto dificulta la lectura
del rango en el punto de fusión, ya que si el calor se
suministra de manera muy rápida se puede presentar
una descomposición de la sustancia X por excederse
en el calentamiento y no realizarlo de manera
gradual.

IX. REFERENCIAS
[1] David R. Lide, “Handbook of chemistry and
physics”, páginas 1024 a 1030, Chief 84 ed, 2004.

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