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CONSTANTES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: PUNTO DE

EBULLICIÓN, PUNTO DE FUSIÓN, DENSIDAD, INDICE DE REFRACCIÓN


Laboratorio de principios de química orgánica - 21000031-B - 1
Jeidy Estefanía Serrano Marquin *, Harrison Smith Restrepo Leguizamon *
1 2

Profesor: Carlos Alberto Guerrero


Septiembre 24 de 2019
1,2 Estudiante de pregrado de Ingeniería Química, Universidad Nacional de Colombia, Sede Bogotá,
Bogotá, Colombia.
* E-mails: jeserranom@unal.edu.co, hsrestrepol@unal.edu.co
Grupo 12
RESUMEN
En este informe se presentan los resultados obtenidos en la práctica N° 1 del Laboratorio de
principios de Química Orgánica. Dicha práctica, consistió en la determinación de las
propiedades físicas de dos sustancias orgánicas: una en estado liquida y otra sólida. Al grupo
12 del Curso 21000031-B – 1, les correspondió como sustancia desconocida la que se
encontraba en estado líquido, y utilizaron como solido patrón la acetanilida. Las propiedades
físicas determinadas fueron: Punto de fusión y ebullición, densidad e índice de refracción.
Para la sustancia liquida desconocida se obtuvo un punto de ebullición de 114,38 °C
corregida por líquidos asociados y 112.87°C por líquidos no asociados, una densidad 0,8195
g/cm3 y un índice de refracción 1,408. Para la acetanilida, se obtuvo un punto de fusión de
115°C. El método empleado para determinar el punto de ebullición fue Siwoloboff, para el
punto de fusión la técnica del capilar y para la densidad el método del picnómetro.
1. PROCEDIMIENTO
 Determinación del punto de
fusión.

Montaje 1. Determinación punto de fusión. [1]

1
 Determinación del punto de
ebullición.  Determinación de la densidad

Montaje 3. Determinación de densidad. [1]


 Índice de refracción

Montaje 2. Determinación punto de ebullición.


[1]

2
= 1,0012 [4]
2. RESULTADOS Y CÁLCULOS
La práctica fue llevada a cabo a las siguientes *(1,0012
condiciones:
Presión atmosférica (Bogotá D.C. 560
2600 m.s.n.m) mmHg
Calculo de la corrección del punto de
Temperatura del ambiente 21˚C
Temperatura del agua destilada 4˚C ebullición para líquidos asociados y no
Tabla 1. Condiciones de la práctica. asociados.
P.ebullición=K (760-P)(t+273)
Los resultados para cada sustancia se
enuncian en la siguiente tabla: En donde:
SÓLIDO K = constante que tiene un valor de 0.00012
PATRÓN
SUSTANCIA para líquidos asociados y de 0.00010 para
Propiedad Acetanilida
NO CONOCIDA
líquidos no asociados.
[3]
-Líquido P = presión atmosférica ambiente en mm Hg.
amarillento. -Sólido t = temperatura de ebullición determinada.
Propiedades -Olor -Color
perceptibles característico blanco. Kasociados 0,00012
-Viscosidad -Inodoro.
media. Knoasociados 0,00010
Punto de 114˚C - P 560 mmHg
-
Fusión 116˚C
t 121,7°C
Punto de
120˚C - 124˚C 304˚C P. Ebullicion asociado
Ebullición 114.38°C
Densidad 1,1652 g/cm3 1,16 g/cm3 P.Ebullicion no asociado 112.87°C
Índice de
1,408 Tabla 4. Datos para la corrección de
Refracción
Tabla 2. Resultados propiedades físicas por temperaturas y correcciones de la
sustancia. temperatura de ebullición.

Cálculo de la densidad para la muestra 3. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE


líquida problema: RESULTADOS
masa Para la determinación del punto de ebullición
Picnómetro
(g 0,001 g) fue sencillo observar como salían del capilar
el rosario de burbujas , sin embargo fue un
Picnómetro vacío. 4,053
poco más complejo determinar el punto
Picnómetro con agua exacto en el que ascendió por el capilar el
5,177
destilada. fluido problema. Es debido a estos
Picnómetro con la muestra inconvenientes que se puede afirmar que el
4,973
problema.
punto de ebullición obtenido (si se asume
Tabla 3. Datos para el cálculo de la densidad.
liquido asociado: 114,38 °C o liquido no
asociado: 112,87°C) es solamente un valor
estimado y puede que sea realmente el valor
de la sustancia problema, incluyendo también
todos los errores sistemáticos y aleatorios
que se pudieron presentar en la práctica.
Los datos presentados fueron muy cercanos
entre sí, con lo cual es posible decir que son
precisos.
3
En la determinación del punto de fusión, la fusión las moléculas logran vencer estas
lectura en el termómetro fue más sencilla que fuerzas intermoleculares para pasar de la
la del punto de ebullición; ya que se fase sólida a líquida. Al graficar el potencial
determina fácilmente el momento en que se químico contra la temperatura se observa
adhieren gotas finas a la pared del tubo como las líneas de temperatura y presión se
capilar (punto inicial) y cuando no se observa cortan en un sólo punto.
ninguna partícula sólida (punto final). En la
determinación del punto de fusión fue
necesario adicionar menos energía en forma
de calor, la temperatura a la que la sustancia
alcanza una presión igual a la atmosférica es
baja.
La temperatura de fusión obtenida fue de
(114°C- 116°C), el intervalo es pequeño, es
decir que se trata de una sustancia pura. El
punto de fusión de la sustancia patrón
(acetanilida) en la literatura es de 114,3°C, el
error fue del 1,2%.
Para el cálculo de la densidad fue importante
que el picnómetro se encuentre limpio y seco,
Figura 1: Variación de la energía libre de
debido a que una pequeña gota puede afectar
gibbs contra la temperatura a presión
la densidad hallada de la sustancia problema.
constante resaltando las tres fases de la
Se obtuvo que el valor de la densidad es
sustancia.
0,8195 g/cm3 a 21°C. No es posible
compararlo con un valor reportado en la
2. ¿Por qué es aconsejable usar un
bibliografía, ya que se desconocen las demás
baño de aceite para la
propiedades del compuesto problema.
determinación de temperatura de
El índice de refracción obtenido fue superior a
fusión?¿Por qué debe ser muy
1, ya que pasa de un medio denso a uno
lento el calentamiento de baño de
menos denso, y es un valor típico de
aceite?
compuestos orgánicos.
La razón fundamental de usar un baño
de aceite, es debido a que el aceite
4. CUESTIONARIO
puede presentar una temperatura de
1. A la temperatura de fusión
ebullición mayor que la temperatura
coexisten, en equilibrio el líquido y
de fusión del sólido. Es debido al
el sólido. Describa en qué consiste
hecho de que el aceite debe circular
dicho equilibrio.
por el tubo de Thiele y debe transmitir
Para llegar al punto de fusión se aplica calor a
calor de manera uniforme que se
un sólido, así la temperatura va a
realiza lentamente.
ascendiendo, por ello los potenciales
químicos de la sustancia pura se igualen en
3. Además del aceite es posible usar
las fases sólida y líquida, manteniendo una
otros líquidos para esta misma
misma presión y temperatura. En este
práctica? ¿Cuáles? ¿qué criterios
equilibrio la presión no afecta
deben tenerse en cuenta para su
considerablemente, Las moléculas de la fase
selección?
sólida se encuentran en posiciones bien
Es posible usar glicerina. Los líquidos
definidas en el espacio, debido a que la
deben cumplir los siguientes criterios:
fuerza de las interacciones intermoleculares
Tener un punto de ebullición más alto
no permite mucha libertad en el movimiento
que el punto de fusión de la sustancia,
de las moléculas del sólido. En el punto de
4
además deben ser buenos sustancia pura, se denomina así, ya
conductores de calor. que las 3 fases están separadas por
líneas: la sublimación separa la región
4. ¿Por qué la temperatura de fusión sólida de la de vapor, la evaporación
de muchos sólidos se reporta en un divide la región líquida de la de vapor
rango? y la de fusión separa la sólida de la
En soluciones de dos o más líquida. El punto triple, es aquel en el
componentes el proceso de fusión que existen las tres fases en equilibrio.
ocurre normalmente dentro de un
intervalo de temperaturas y se hace 9. ¿cuáles son las escalas más
una distinción entre el punto en el que comunes para medir la
aparece la primera traza del líquido, y temperatura?
el punto en el que desaparece la Las escalas relativas de temperatura
última gota de sólido. más comunes son los grados
Fahrenheit y los grados Celsius. Por
5. Estrictamente hablando. ¿Por qué otro lado, las escalas absolutas más
no debería decirse punto de fusión? comunes son los Rankin y los Kelvin.
Esto se debe a que no existe una
temperatura exacta a la que todo el 10. Explique brevemente porqué una
sólido se funda, en el caso de las mezcla eutéctica se puede
sustancias puras es menor a 1°C. confundir con una sustancia pura.
Una sustancia pura se puede
6. ¿Cuál es la influencia de una confundir con una mezcla eutéctica,
impureza insoluble en la ya que ésta última es una mezcla de
temperatura de fusión de un dos componentes con punto de fusión
sólido? mínimo, inferior al correspondiente al
Una impureza insoluble en la de cada una de las sustancias puras.
sustancia puede disminuir el punto de Esta mezcla se comporta como un
fusión de la sustancia, por ende sólido puro.
afectaría la lectura del rango de
fusión. 11. Analice el porqué de la forma tan
peculiar del tubo de Thiele.
7. ¿Cómo son, comparativamente, las La forma del tubo de thiele es así
temperaturas de fusión de sólidos permite que se generen corrientes de
iónicos, covalentes polares y no convección por calentamiento , de
polares? esta forma se mantiene la temperatura
Los compuestos iónicos tienen puntos constante en todo el tubo.
de fusión más altos que los polares. A
su vez los compuestos iónicos 12. Algunos compuestos no presentan
presentan mayor punto de fusión que rangos de fusión definido sino que
los compuestos covalentes, y los sufren descomposición, tal es el
polares mayores a los no polares. caso de muchos aminoácidos. ¿por
qué crees qué esto ocurre?
8. ¿Qué es un diagrama de fase ? La descomposición ocurre porque la
¿Cómo se interpreta cada punto del energía requerida para separar las
diagrama de fase?¿Cuál es el moléculas de la red cristalina es
significado del punto triple? mayor que la energía necesaria para
romper los enlaces de una molécula.
Un diagrama de fase es un diagrama
P-T (Presión- Temperatura) de una
5
13. Algunos compuestos subliman valores de temperatura ambiente y presión
antes de fundirse, lo cual hace atmosférica influyen directamente en los
difícil determinar su temperatura de resultados y los cálculos.
fusión, empleando el tubo capilar
estándar de punto de fusión ¿cómo Es importante realizar las pruebas de
modificaría el tubo capilar para cambios de estado de una sustancia bajo un
obtener el punto de fusión de esta procedimiento riguroso que incluye un
clase de compuesto? calentamiento gradual, que permita realizar
Una posible solución sería sellando el observaciones más precisas de lo que está
tubo en ambos extremos, de esta ocurriendo en el sistema.
forma la presión en el capilar Determinar las propiedades físicas que
aumentaría conduciendo en algún poseen las sustancias es un paso
momento la fusión del sólido.
fundamental para su clasificación y
reconocimiento. El conocimiento de estas
14. Nombre seis sustancias propiedades puede llevarnos a determinar la
usualmente empleadas para la especie química problema, teniendo en
calibración de un termómetro de
cuenta que estas propiedades se evalúan sin
laboratorio.
errores aparentes.
Benzofenona, ácido benzoico, ácido
adípico, ácido salicílico, p-
diclorobenceno. 6. BIBLIOGRAFÍA Y REFERENCIAS
[1] Aguado. R, Operaciones Básicas de
15. Cómo afecta el punto de fusión a Laboratorio Química
una sustancia x. de puntos de fusión.
a) La presencia de una impureza Tomado de:
http://riubu.ubu.es/bitstream/10259.3/66/8/24.
soluble: amplía el rango de fusión.
3_Determinación_de_Puntos_de_Fusión.pdf
b) La presencia de una impureza [2]Universidad de Antioquia. Docencia.
insoluble: No lo afecta. Temperatura de Ebullición. Práctica 6.
c) Mucha cantidad de sustancia Tomado de:
problema: Es posible que el punto de http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabq
fusión se altere, puede que esté sea uimico/02practicas/practica06.html
[3]Fernandez. G. Propiedades de la
más alto.
acetanilida. Tomado de:
d) El calentamiento rápido: Es https://www.quimicaorganica.org/productos-
posible que no se logre el equilibrio quimicos/139-acetamida-fds.html
térmico del sistema, o sea que el [4]Propiedades del agua. Tomado de:
aceite esté más caliente que el interior https://www.fullquimica.com/2012/04/densida
del capilar. d-del-agua.html
[5] Punto de fusión. Tomado de:
https://alojamientos.uva.es/guia_docente/uplo
5. CONCLUSIONES
ads/2013/469/45745/1/Documento57.pdf
La aparición de una posible impureza, la [6] Smith Van N. Introducción a la
termodinámica en Ingeniería química.
incorrecta medición, el mal procedimiento o Séptima edición. pág. 597
simplemente un error aleatorio pueden llevar
a valores erróneos de estas propiedades y
por consiguiente, una determinación
equivocada de la sustancia.

Antes de comenzar se debe tener pleno


conocimiento de las condiciones para la
determinación de las propiedades, ya que

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