Hibridacin sp3[editar]

Cuatro orbitales sp.

El tomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s), dos
en el 2s (2s) y los restantes dos en el orbital 2p (2p). Debido a su orientacin en
el plano tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2
en el orbital Px, dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos
ltimos electrones del carbono se ubicaran uno en el 2p x, el otro en el 2py y el
orbital 2pz permanece vaco (2px 2py). El esquema de lo anterior es (cada flecha
un electrn):

Para satisfacer su estado energtico inestable, un tomo de valencia como el del

carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitaran tener dos
electrones) tiende a formar enlaces con otros tomos que tengan electrones
disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrn en cada orbital
necesitado. En la naturaleza, ste tipo de tomos redistribuyen sus electrones
formando orbitales hbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del
orbital 2s es extrado y se ubica en el orbital 2p z. As, los cuatro ltimos orbitales
tienen un electrn cada uno:

El estmulo para excitar al electrn del 2s al 2p z es aportado por el primer electrn

en formar enlace con un tomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el
hidrgeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de
llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales hbridos dejan de ser
llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un poco de ambos orbitales):

De los cuatro orbitales as formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s)
del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos
se sobreponen al aportar la hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente,
la distancia entre un hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a
un ngulo de 109,5.

Hibridacin sp2[editar]

Configuracin de los orbitales sp.

Se define como la combinacin de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales

hbridos, que se disponen en un plano formando ngulos de 120.
Los tomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces
dobles. Forman un ngulo de 120 y su molcula es de forma plana. A los enlaces
simples se les conoce como enlaces sigma () y los enlaces dobles estn
compuestos por un enlace sigma y un enlace pi ( ). Las reglas de ubicacin de los
electrones en estos casos, como el alquenoetileno obligan a una hibridacin
distinta llamada sp2, en la cual un electrn del orbital 2s se mezcla slo con dos de
los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por
consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp 2, cada orbital nuevo produce
enlaces covalentes

Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y otro en algn carbono del

etileno son equivalentes e iguales a unngulo de 120.

Hibridacin sp[editar]

Configuracin de los orbitales sp.

Se define como la combinacin de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales

hbridos, con orientacin lineal. Este es el tipo de enlace hbrido, con un ngulo de
180 y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como
los alquinos (por ejemplo el acetileno):

se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi().

Hidrocarburos Alifticos Cclicos y Aromticos

Hidrocarburos Alifticos
Cclicos y Aromticos

Concepto:

Compuestos
formados
exclusivamente por

tomos
deCarbono e Hidrg
eno. Se obtienen a
partir del petrleo o
del gas natural
mediante Destilaci
n fraccionada

Hidrocarburos Alifticos Cclicos y Aromticos. Son compuestos

formados por carbono e hidrgeno que se obtienen a partir del
petrleo o del gas natural. Los hidrocarburos alifticos son
compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de Aceites,
Grasas, Caucho y Resinas.

Contenido
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1 Hidrocarburos

2 Hidrocarburos alifticos

3 Tipos de Hidrocarburos
o

3.1 Hidrocarburos alifticos saturados

3.2 Alcanos

3.3 Cicloalcanos

3.4 Hidrocarburos alifticos insaturados

3.5 Hidrocarburos aromticos

3.6 Haluros de alquilo

3.7 Polimerizacin

4 Usos

5 Determinacin de Hidrocarburos alifticos

o

5.1 Captacin de la muestra

5.2 Desorcin

5.3 Tcnica analtica

6 Fuentes

Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por tomos
deCarbono e Hidrgeno. Se obtienen a partir del petrleo o del gas
natural mediante Destilacin fraccionada. Se dividen en: alifticos,
cclicos y aromticos. El carcter de aromaticidad se debe a la
existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cclicos. Son
saturados los hidrocarburos alifticos cuyos tomos de carbono estn
unidos entre s por enlaces sencillos. Cuando se unen mediante
dobles o triples enlaces son hidrocarburos no saturados.

Hidrocarburos alifticos
Son compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno, en
los cuales los tomos de carbono forman cadenas abiertas. Los
hidrocarburos alifticos de cadena abierta se clasifican
en Alcanos, Alquenos o Alquinos. Una cadena aliftica alcana es una
agrupacin hidrocarbonada lineal con la frmula: CH3-(CH2)n-CH3 Si
la cadena aliftica se cierra formando un anillo, se denomina
hidrocarburo alicclico, hidrocarburo aliftico cclico o cicloalcano.

Tipos de Hidrocarburos
Hidrocarburos alifticos saturados
Responden a la frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de
tomos de carbono. Se nombran segn el nmero de tomos de
carbono de la cadena, terminados en -ano. Se dividen en: alcanos y
cicloalcanos.

Alcanos
Son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos de
carbono e hidrgeno, sin funcionalizacin alguna, es decir, sin la
presencia de grupos funcionales como el Carbonilo (-CO), Carboxilo (COOH), Amida (-CON=), etc. Esto hace que su reactividad sea muy
reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la
causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca
afinidad).

Cicloalcanos
Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente
por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Su reactividad (con
excepcin de los anillos muy pequeos ciclopentano y ciclobutano) es
casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

Hidrocarburos alifticos insaturados

Es un hidrocarburo en que algn tomo de carbono no est unido a
otros cuatro tomos por enlace simple, sino que tiene algn enlace
doble o triple.

Alquenos: son hidrocarburos que tienen doble enlace carbonocarbono en su molcula, y por eso son denominados insaturados.
La frmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no
es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Cicloalquenos: son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran

cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente, como
es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta
la insaturacin de dos tomos de hidrgeno, adems, por presentar
enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos
insaturaciones menos.

Alquinos: son hidrocarburos alifticos con al menos un triple

enlace entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos
meta-estables debido a la alta energa del triple enlace carbonocarbono. Su frmula general es CnH2n-2.

Hidrocarburos aromticos
Los Hidrocarburos aromticos son derivados del Benceno, C6H6,
lquido de Punto de ebullicin 80 C, inmiscible en agua, buen
disolvente de compuestos orgnicos, como colorantes, barnices,
etctera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria
qumica.

Haluros de alquilo
Son derivados de los hidrocarburos en los que uno o ms hidrgenos
se han sustituidos por halgenos C-X (X= F, Cl, Br, I). Son los
derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como
base para la sntesis de muchos compuestos orgnicos.

Polimerizacin
Es un proceso qumico por el que los reactivos, monmeros
(compuestos de bajo peso molecular) se agrupan qumicamente entre
s, dando lugar a una molcula de gran peso, llamada polmero, bien
una cadena lineal o una macromolcula tridimensional.

Usos
Los hidrocarburos alifticos son compuestos frecuentemente utilizados
como disolventes de Aceites, Grasas, Caucho, Resinas, etc., en las
industrias de obtencin y recuperacin de aceites, fabricacin de
pinturas, tintas, colas, adhesivos, as como, materia prima de sntesis
orgnica. Por esta razn, resulta de inters disponer de un mtodo
ensayado y validado para la determinacin de vapores de

hidrocarburos alifticos en aire, con el fin de poder evaluar la

exposicin laboral a este tipo de compuestos.

Determinacin de Hidrocarburos alifticos

Para el estudio y evaluacin del mtodo analtico, se ha considerado
como compuestos representativos de esta familia orgnica n-hexano,
n-heptano, n-octano y n-nonano. Sin embargo, este mtodo de anlisis
puede aplicarse a compuestos de la misma familia como por ejemplo
n-pentano, n-decano, etc.

Captacin de la muestra
Carbn activo de coco, en tubos con dos secciones separadas
por Espuma de poliuretano (habitualmente con 100 y 50 mg de carbn
20/40 mallas).

Desorcin
Sulfuro de carbono

Tcnica analtica
Cromatografa de gases (Detector de Ionizacin de Llama).
Observaciones:El mtodo es utilizable para la determinacin en aire
de otros hidrocarburos alifticos, siempre que tengan al menos cinco
tomos de carbono. La determinacin de hidrocarburos alifticos es
compatible en las mismas muestras con la de otros compuestos que
tambin se desorben en sulfuro de carbono. Todos los volmenes de
ruptura listados en la tabla 1 indican el volumen de aire contaminado
que puede pasarse a travs del tubo (una sola seccin conteniendo
100 mg de carbn en un lecho de 17 mm de longitud y 4 mm de
dimetro), antes de que la concentracin de contaminante en el aire
eluyente alcance el 5% de la concentracin de entrada. Los factores
que afectan al volumen de ruptura, disminuyndolo, son:

una concentracin de compuesto superior a la utilizada en la

tabla 1

la presencia de otros hidrocarburos alifticos o de otros

compuestos

el aumento del caudal indicado en la tabla 1

una humedad relativa superior al 80%

Una disminucin en el caudal empleado (siempre que no sea inferior a

50 ml/min) aumentara ligeramente el volumen de ruptura, aunque no
es recomendable el sobrepasarlo. En ausencia de informacin sobre
concentraciones probables o sobre presencia de otros compuestos, es
conveniente utilizar un caudal de 0,2 I/min y un volumen de muestreo
de unos 2 I, si se sospecha la presencia de pentanos o de unos 4 l si
no los hay.
Definicin de ismeros
Se llaman ismeros a molculas que tienen la misma formula molecular pero distinta
estructura. Se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin.
Ismeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de
este tipo de ismeros son el butano y el 2-metilpropano.

Ismeros de posicin
El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. El 2-pentanol y el 3pentanol son ismeros de posicin.

Ismeros de funcin
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil ter presentan la misma frmula
molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y ter- por ello se clasifican
como ismeros de funcin.

Isomera ptica o Enantiomera

Artculo principal: Enantimero

Dos enantimeros de un aminocido genrico

Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono
asimtrico o quiral, esdecir, un tomo de carbono con cuatro
sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas
llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas
enantiomrficas o formas quirales, aunquetodos los tomos estn en
la misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se conoce como
regla de Level y Van't Hoff.[1]
Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la
imagenespecular del otro, como ocurre con las manos derecha e
izquierda. Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero
se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en
diferente direccin: un ismero desva la luz polarizada hacia la
derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa
con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro;
el otro ismeroptico la desva hacia la izquierda (en orientacin
contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)
(ismero levgiro o forma levo).[4]
Otra forma de nombrar estos compuestos esmediante el convenio o
nomenclatura D-L, normalmente empleando la proyeccin de Fischer.
Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D)
coincide con el ismero dextrgiro o forma(+).[5]

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un
total de 2n ismeros pticos.
Isomera geomtrica o cis-trans
Artculoprincipal: Isomera cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble
enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que

tienen las otras valencias conlos mismos sustituyentes (2 pares) o con

dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o
sencillos.