Reglas de Cahn-Ingold-Prelog.

Notación R y S

Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo

unas reglas de prioridad (o reglas de secuencia):

 La prioridad se establece según el número atómico del átomo

sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico
menor. Así pues, el hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja.
En caso de isótopos, el de mayor masa atómica tiene prioridad.

 Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número

atómico del átomo unido directamente a la posición cuya configuración
se quiere establecer, se avanza a lo largo de la cadena de cada
sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH3) es menor que la del grupo
etilo (-CH2CH3), ya que el metilo solo tiene átomos de hidrógeno unidos al
primer carbono mientras que el etilo tiene un átomo de carbono con un
número atómico mayor y por tanto con una prioridad más alta.

H H H
| | |
-C-H < -C-C-H
| | |
H H H

Siempre se empieza comparando los átomos de máxima prioridad unidos

al primer átomo, ganando el que tenga un mayor número atómico. En caso
de empate se sigue con los siguientes en número atómico. En el ejemplo,
el átomo de oxígeno del hidroximetilo (-CH2OH) se impone sobre el átomo
de carbono del isopropilo (-CH (CH3)2).

H CH3
| |
-C-OH > -C-CH3
| |
H H

El etilo (-CH2CH3) tiene menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya

que este último tiene un átomo más de carbono unido al primero,
deshaciendo el empate inicial entre átomos de carbono ya que el segundo
átomo de carbono del isopropilo tiene un número atómico más elevado
que el siguiente átomo del etilo que es un hidrógeno. Esto es, el mayor
número de sustituyentes de máxima prioridad (con mayor número atómico)
ha decidido en favor del isopropilo. Del mismo modo, el 2-metilpropilo (-
CH2CH(CH3)2) es de mayor prioridad que el propilo (-CH2CH2CH3).

H CH3 H CH3 H H
| | | | | |
-C-CH3 < -C-CH3 -C-C-CH3 > -C-C-CH3
| | | | | |
H H H H H H

La prioridad se establece en el primer punto de discrepancia que se

encuentre, el más cercano al primer átomo del sustituyente, siendo
intrascendente el resto de estructura. Esto es, en el ejemplo, el grupo 2-
hidroxietilo (-CH2CH2OH), a pesar de contener en su estructura un átomo
de oxígeno con un número atómico más elevado, es de menor prioridad
que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya que en éste al primer carbono hay unidos
dos átomos de carbono, mientras que en el 2-hidroxietilo sólo hay uno.

H CH3
| |
-C-CH2OH < -C-CH3
| |
H H

En caso de llegar a un punto de ramificación a lo largo de una cadena se

escoge, si fuera necesario continuar el análisis, la rama de mayor
prioridad.

 Los dobles y triples enlaces se consideran de la siguiente manera:

-CH=CHR se considera como

-CH-CHR
| |
C C
C C
| |
-C≡CR se considera como -C-C-R
| |
C C
R R
| |
-C=O se considera como -C-O
| |
O C
Nomenclatura R/S
Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la
configuración (la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono
o centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de
un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.
Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la
molécula orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico,
separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido
del número o localizador que identifica su posición.

Identificación de la configuración R o S.

1. Se asigna mediante números o letras el orden de prioridad de los

sustituyentes.
2. El sustituyente de inferior prioridad se sitúa lo más alejado posible
del observador.
3. Se observa en qué sentido es el movimiento que permite ir desde
el grupo de mayor prioridad al segundo y de éste al tercero. Si el
movimiento resulta hacia la derecha, en el sentido de las agujas
del reloj, la configuración es R (del latín rectus, derecho). Si lo es
hacia la izquierda, en el sentido contrario a las agujas del reloj, la
configuración es S (del latín sinister, izquierdo).
Ejemplos.

Ácido (S)-2-aminopropanoico.
(1R,2S)-1-fenil-2-metilamino-1-
propanol.