II.

ESTEREOISOMERÍA
Dra. Alondra Cuevas Acuña
 Estereoisomería

• 3.1 División de isomería

• 3.2 Isómeros configuracionales

• 3.3 Carbono quiral o asimétrico

• 3.4 Enantiomeros y Diasteriómeros

• 3.5 Actividad óptica

• 3.6 Representación de isómeros en plano

• 3.7 Designación de configuración

• 3.8 Compuestos meso y modificación racémica

• 3.9 Isómeros conformacionales

 Estereoquímica

Estudio de la estructura tridimensional de las

moléculas

Ácido butanóico

trans cis
Ácido fumárico Ácido maléico

Metabolito esencial Tóxico irritante tejidos

 Isómeros

• Compuestos que tienen la misma fórmula molecular

pero diferentes estructuras son isómeros.

• Diferentes propiedades químicas, físicas y biológicas

• Dependiendo de la naturaleza de las diferencias

entre la estructuras, los isómeros se clasifican en
varios sub-tipos.
3.1 División de isomería
 3.1 División de isomería

¿Los compuestos tienen la misma fórmula molecular?

NO
SI No isómeros

Isómeros
¿Los compuestos tienen la misma conectividad?
NO SI
Isómeros Estereoisómeros
constitucional
 Isómeros constitucionales

¿Los compuestos tienen idénticos grupos funcionales?

NO SI
Isómeros de Isómeros de
grupo funcional posición

OH OH

O
OH
OH
 Estereoisómeros

¿Los compuestos se pueden interconvertir por rotación de un

enlace simple?
Isómeros NO SI Isómeros
configuracionales conformacionales
 Isómeros configuracionales

¿El isomerismo esta en un doble enlace o es cíclico?

Isómeros SI NO
Isómeros ópticos
geométricos
 Isómeros ópticos

¿Los compuestos son imágenes de espejo no superponibles?

NO SI
Diasteriómeros Enantiómeros
 TAREA
Elabora un mapa con la clasificación de los isómeros
• Isómeros: misma fórmula molecular, pero estructuralmente diferente de alguna
manera.

• Constitucionales: isómeros que difieren en el orden en el cual los átomos están

enlazados, pueden tener diferentes grupos funcionales ó cadena (ramificaciones)

• Estereoisómeros: mismos grupos funcionales y conectividad. Difieren únicamente en

el arreglo espacial de los átomos

• Conformacionales: producidos por la rotación de enlaces y a temperatura ambiente

se interconvierten rápidamente (alcanos y cicloalcanos)

• Configuracionales: no se interconvierten fácilmente en condiciones normales, se

deben producir rotura de enlaces

• Geométricos: isómeros configuracionales que difieren en la posición espacial con

respecto a un enlace con rotación restringida

• Ópticos: isómeros configuracionales difieren en la relación 3D de los sustituyentes

con respecto a uno o más átomos.

• Enantiómeros: son isómeros ópticos que son imágenes especulares no superponibles.

• Diasteriómeros son cualquier estereoisómeros que no sea un enantiómero

 Ejercicios

• Describa si los siguientes compuestos son isómeros y de

que tipo
• CH3CH2CH2CH3 y (CH3)2CHCH3

• CH3CH=CH2 y CH3C CH

• CH2=CHCH2CH3 y y CH3

• CH3CH2CH2COOH y CH3CH2CH2COOCH3

• CH3CH2CH2COH y CH3CH2COCH3

• C3H8O
3.2 Isómeros configuracionales
 Isómeros geométricos

Se originan por la distinta orientación de átomos o

grupos respecto de un doble enlace o un plano de
anillo, lo que impide la posibilidad de giro alrededor
del enlace simple C-C
 Isómeros geométricos

Ejemplo: C4H8
Isómero geométrico

CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3C=CH2

-
CH3

Isómeros constitucional

de cadena
Isómeros geométricos
 Isómeros geométricos

• Reglas para que hayan isómeros geométricos

• La rotación debe estar restringida

• Deben haber 2 grupos diferentes en cada carbono

del doble enlace
 Isómeros geométricos

No habrá isómeros cis y trans para alquenos que en

uno de los carbonos involucrados en el doble enlace
contenga sustituyentes idénticos
H H CH3CH2 H
C=C C=C

CH3CH2 H H H

No son isómeros, son la misma molécula

Isómeros geométricos
 Nomenclatura de isómeros
geométricos
• Cis: los dos grupos iguales están del mismo lado
del doble enlace

• Trans: los dos grupos iguales están del lado

opuesto del doble enlace

• Presenta ambigüedades ya que muy a menudo se

hace complicado elegir cuáles son los grupos iguales
o similares situados en los carbonos con doble
enlace.
 Nomenclatura de isómeros
geométricos

Si los C del doble enlace tienen unidos cada uno a

un átomo de hidrógeno se usa la nomenclatura cis/
trans

Si se tienen 3 o 4 sustituyentes diferentes ¿como

sabemos cual esta en posición cis o trans con
respecto a que grupo?
 Nomenclatura de isómeros
geométricos

Configuración de los dos isómeros geométricos del 1-

bromo-1- fluoro-propeno:
 Cahn-Ingold-Prelog

Orden de prioridad según el número

atómico

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H
 Nomenclatura de isómeros
geométricos

Cahn-Ingold-Prelog.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad
del mismo lado del plano de referencia se le asigna la
configuración Z (del alemán zusammen: juntos).

Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad

de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la
configuración E (del alemán entgegen: opuestos).
 Nomenclatura de isómeros
geométricos

Nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog

• 1-bromo-1- fluoro-propeno:

(E)-1-bromo-1-fluoro-propeno (Z)-1-bromo-1-fluoro-propeno
 Ejercicios

• Cual de los siguientes compuestos existe como isómero

cis/trans? Dibújelos

• CHCl=CHBr

• CH2=CBrCH3

• CH2=CHCH2CH2CH3

• CH2=C(CH3)CH2CH3

• (CH3)2C=CHCH3
 Ejercicios
• Clasifica cada compuesto como isómero cis/trans ó
ninguno
H CH2CH3 H H
C=C C=C

CH3CH2 H CH3CH2 CH2CH3

CH3CH2 CH2CH3 H CH2CH2CH3

C=C C=C
CH3 H H H
 Ejercicios

• Escribe las estructuras de los isómeros geométricos y determina

su configuración

• 2-bromo-2-penteno 2,3-dimetil-2-penteno

• 3-hexeno 1,1-dimetil-2-
etilciclopropano
• 4-metil-2-penteno
1,2-dimetilciclohexano
• 1,1-dibromo-1-buteno
5-metil-2-hexeno
• Ácido 2-butenóico
1,2,3-trimetilciclopropano
Determina la configuración apropiada para cada uno
de los siguientes compuestos con isomería geométrica
 Tarea de la semana

• ¿Porque los isómeros cis tienen mayor puntos de

ebullición que los isómeros trans?

• ¿Porque los isómeros trans tienen mayor puntos de

fusión que los isómeros cis?
 RESUMIENDO

De cadena
Isómeros
De grupo funcional
Constitucionales
De posición
Isómeros
Ópticos
Enantiómeros
Estereoisómeros
Diasteriómeros
Geométricos
• ISÓMERO GEOMÉTRICO: Distinta orientación
de átomos con respecto al doble enlace ó plano de
un anillo, por imposibilidad de giro.

cis Z
CH3CH2 CH2CH3 F CH3
C=C C=C
Br NH2
H H
trans E
H CH2CH3 Br CH3
C=C C=C
CH2CH2 H F NH2