INSTITUTO TECNOLÓGICO DE SONORA

Laboratorio de química orgánica

Nombre: Abraham Ruíz Castrejón ID: 00000205640

Práctica No.9 OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

Responda las siguientes preguntas

1.- Describe la reacción química de la síntesis del ácido acetilsalicílico.

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso
denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo
(-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la
fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene
del anhídrido acético. La reacción requiere catálisis ácida:

Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado,

debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula.
El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio (es decir,
hidrogenocarbonato sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica soluble en agua, mientras que
el producto polimerizado no reacciona.

 Torres, F. (2015) Práctica No. 6 Obtención de ácido acetilsalicílico. Recuperado de :

https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-nacional-autonoma-de-
mexico/quimica-organica-ii/practicas/practica-no-6-obtencion-de-acido-
acetilsalicilico/685509/view
 Mc Murry, J. Química Orgánica, 7a ed.; Cengage Learning: México, 2008

2.- Llena la siguiente tabla relacionada con el ácido acetilsalicílico:

Característica Descripción
Nombre sistemático (IUPAC) Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico

Número CAS 50-78-2

Fórmula química C9H8O4

Peso molecular 180,16 g/mol

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Sinónimos Ácido 2-etanoatobenzoico, Ácido
acetilsalicílico, Ácido o-acetilsalicílico,
Acetilsalicilato, Ácido 2-acetoxibenzoico

Densidad 1,40 g/cm³

Punto de ebullición 140 °C (284 °F)

Punto de fusión 138 °C (280 °F)

 Moran, A. (2017) Nuestra amiga la Aspirina®. Recuperado de

https://www.dciencia.es/nuestra-amiga-la-aspirina/
 Recuperado de: https://www.cosmos.com.mx/wiki/acido-acetilsalicilico-44cz.html

3.- Mencione por lo menos 5 marcas comerciales de productos que contengan ácido
acetilsalicílico como ingrediente activo.
Nombre comercial Producto
Alka Seltzer Boost 12 Tabletas
Efervescentes

Marca Del Ahorro Acido Acetilsalicilico

500 Mg 40 Tabletas

Excedrin Migraña Oral 24 Tabletas

Aspirina Analgésico 40 Tabletas

Litasina 100 Mg Oral 30 Tabletas

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 Recuperado de: https://www.fahorro.com/catalogsearch/result/?

q=Acido+Acetilsalic%C3%ADlico

4.- Escribe una lista de usos y aplicaciones del ácido acetilsalicílico.

1. Analgésico
2. Antiinflamatorio
3. Antipirético
4. Ayuda enfermedad cerebrovascular
5. Previene la demencia senil
6. Favorece la prevención en enfermedades vascular cardiaca
7. En el embarazo se ha comprobado que es beneficiosa en la prevención de la
preclampsia a bajas dosis
8. Se han realizado nuevas indicaciones de este medicamento en el cáncer de colon y
mama, obesidad y supuestamente favorece a la recuperación de los mismos

 Dr. Félix A. (****) La aspirina. El medicamento del siglo. Recuperado de :

https://drive.google.com/file/d/1QRFUuE_ZRdyyBG12SO7H2JgQhBCExy0G/view?
usp=sharing
 Moran, A. (2017) Nuestra amiga la Aspirina®. Recuperado de
https://www.dciencia.es/nuestra-amiga-la-aspirina/

5.- Genere un diagrama de flujo del proceso de obtención del ácido acetilsalicílico
(Aspirina). GENERAR EL DIAGRAMA DE FLUJO CON LA INFORMACIÓN QUE SE
PROPORCIONA EN EL MANUAL DE LABORATORIO.

Mezclar 5 ml de anhídrido acético y

Inicio 5 g de ácido salicílico en una matraz
Erlenmeyer de 100 ml.

Agregar 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y

calentar la mezcla 5 minutos
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Enfriar la mezcla de reacción y diluir con

50 ml de agua fría

Enfriar la solución y filtrar la aspirina

cruda.

Redisolver el material crudo en la

cantidad mínima posible de etanol
caliente, luego enfriar hasta
temperatura ambiente

Recoger el producto por

filtración, secar y pesar.

FIN

6.- Hacer un resumen del artículo que se adjunta en documento anexo.

El ácido acetilsalicílico o AAS, conocido popularmente como aspirina, nombre de una

marca que pasó al uso común, es un fármaco de la familia de los salicilatos. Es muy común
en nuestros días por su buena tolerancia con el organismo, amplio margen de seguridad y
de fácil manejo por el médico de asistencia.
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Se utiliza como medicamento para tratar el dolor, la fiebre y la inflamación, debido a su
efecto inhibitorio, sin embargo el ácido acetilsalicílico también tiene otros usos
importantes en el mundo de la medicina.
El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por sus propiedades
analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se descubrió que el principio activo en
estos extractos era el ácido salicílico (ácido ortohidroxibenzoico). Esta sustancia, que
puede ser producida de forma sintética con bajo coste y en grandes cantidades, presenta
limitaciones en su aplicación farmacológica debido a su carácter ácido (irrita la membrana
gástrica). En 1893 el químico alemán Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del
ácido salicílico, que demostró poseer las mismas propiedades medicinales con un menor
grado de irritación de las membranas gástricas. El ácido acetilsalicílico fue comercializado
por Bayer con el nombre de Aspirina, llegando a ser uno de los medicamentos más
consumidos en el mundo.
La aspirina se utiliza principalmente por las siguientes razones:
 Efecto analgésico: La aspirina está indicada para dolores de intensidad leve y
moderada y ante algunos dolores intensos en asociación con analgésicos mayores.
 En la migraña y cefalea tensional.
 En las enfermedades articulares.
 Cardiopatía isquémica: las dosis bajas o la liberación sostenida impiden la
afectación de la prostaciclina endotelial.
 Tratamiento de la fase aguda del infarto: La aspirina sola o con fibrinolíticos reduce
la mortalidad y la reoclusión.
 Enfermedad vascular periférica: El tratamiento con aspirina reduce a la mitad el
riesgo de oclusión aguda de la extremidad inferior
 Enfermedad cerebrovascular.
 Prevención de la demencia senil.
 En la diabetes mellitus.
 En el embarazo la aspirina realiza un efecto profiláctico en bajas dosis (60 mg por
día) sobre la hipertensión arterial. La aspirina se une rápidamente en forma
reversible competitiva al sitio de unión del araquidonato e inactiva a la enzima
prostaglandina H2 sintetasa (Pg H2 sintetasa). Esta enzima en las plaquetas
permanece inactiva por toda la vida de la célula y no se elabora tromboxano.
 Cáncer: ingestión continuada de aspirina reduce la mortalidad por cáncer de colon
en un 50 %.