Los ISÔMEROS ESTRUCTURALES tienen estructuras diferentes

Los ISÓMEROS CONFIGURACIONALES ( o ESTEREOISÓMEROS) presentan la misma

estructura, pero tienen diferentes configuraciones.

CONFIGURACIÓN es la disposición de los átomos en el espacio.

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10. ACTIVIDAD ÓPTICA Y ASIMETRÍA

Solo presentan actividad óptica aquellas moléculas que carezcan de elementos de simetría; es
decir que sean ASIMÉTRICAS

Una molécula asimétrica se caracteriza porque NO ES SUPERPONIBLE CON SU

IMAGEN ESPECULAR y necesariamente presenta actividad óptica.

Las substancias ópticamente activas que hacer girar el plano de polarización de la luz hacia la
derecha se denominan DEXTRÓGIRAS o DEXTORROTATORIAS: d o (+)

Los compuestos ópticamente activos que hacer rotar el plano de polarización de la luz hacia la
izquierda se denominan LEVÓGIRAS o LEVORROTATORIAS: l o (–)

11. TIPOS DE ESTEREOISÓMEROS

A) ENANTIÓMEROS
- Sus moléculas guardan entre si relación de imágenes especulares no superponibles.

B) DIASTERÓMEROS
- Sus moléculas no guardan entre si relación de imágenes especulares.

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13. MEZCLA RACÉMICA O RACEMATO

- Es una mezcla equimolecular de dos enantiómeros

- Se representa mediante los símbolos: d,l o (± )
- Carece de actividad óptica.
- En el caso del ácido láctico, existen tres productos comerciales:
• Ácido (+) láctico o Ácido d-láctico Dextrógiro
• Ácido (–) láctico o Ácido l-láctico Levógiro
• Ácido (±) láctico o Ácido d, l-láctico Racémico

14. RESOLUCIÓN DE UN RACEMATO

- Consiste en la separación de los dos enantiómeros que constituyen una mezcla

racémica.

- Como ambos enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas, no es posible

separarlos por los métodos físicos tradicionales.
- Para resolver un racemato se utilizan métodos físicos y métodos químicos
especiales.
- También se suelen utilizar métodos biológicos:
• Métodos enzimáticos
• Métodos microbiológicos

- Las enzimas son biocatalizadores de naturaleza proteínica que son producidos por
las células vivas y posibilitan las transformaciones bioquímicas.
- Las enzimas, por ser moléculas asimétricas, son altamente estereoselectivas, tanto
en la síntesis como en la biodegradación de compuestos orgánicos
- Los microorganismos realizan las biotransformaciones utilizando sus enzimas y
también son por lo tanto altamente estereoselectivos.
- En la BIOTECNOLOGÍA se prefiere utilizar microorganismos en lugar de enzimas.

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17. QUIRALIDAD
- El término QUIRALIDAD es sinónimo de ASIMETRÍA.
- Las moléculas asimétricas o quirales guardan entre si relación de imágenes especulares no
superponibles. Es decir, son como nuestras manos (quiros = mano).
- Solo las moléculas quirales (asimétricas) presentan actividad óptica.

Quiral = Asimétrico Aquiral = Simétrico

Moléculas quirales = Asimétricas Moléculas aquirales = Simétricas

-

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17. FORMAS MESO

* * n = 2
CH3 CH CH CH3
N = 2n = 22 = 4
OH OH

Me Me

H OH HO H
(A) (B)
HO H H OH

Me Me

(2S, 3S)- butan-2,3-diol (2R, 3R)- butan-2,3-diol

Me Me

H OH HO H
(C) (D)
H OH HO H

Me Me

(2S, 3R)- butan-2,3-diol (2R, 3S)- butan-2,3-diol

Me

H OH

H OH

Me

CH3 CH3
COOH
H Br Cl H H H OH H OH
H OH
H Br H OH
H OH
H Br Cl H H H
COOH OH OH OH
CH3 CH3

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 TAREA 1

ISOMERIA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Apellidos ……………………………………………… Nombre …………………………… Sección …………….

1. Indicar precisamente el tipo de isomería que existe entre cada uno de los siguientes pares de compuestos orgánicos:

a) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 CH 3
2-Metil-hexano 3-Metil-hexano

Tipo de isomería ...................................................................................................................................................

b) CH 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHO

Hexan-2-ona Hexanal

Tipo de isomería ...................................................................................................................................................

c) CH 3 CH CH 2 CH 2 COOH CH 3 CH 2 CH CH 2 COOH

OH OH
Acido 4-hidroxi-pentanoico Acido 3-hidroxi-pentanoico

Tipo de isomería ...................................................................................................................................................

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 H
d)
C C C C
H H H CH 2 CH 3

cis-Hex-2-eno trans-Hex-3-eno

Tipo de isomería ...................................................................................................................................................

e) CH CH 2 CH CH 2

HO H H OH

H OH H OH

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

Tipo de isomería ...................................................................................................................................................

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 f) CH 3 CH 3

H OH H OH

H OH H OH

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

Tipo de isomería ...................................................................................................................................................

g) CHO CHO

H OH H OH

H OH HO H

HO H H OH

CH 2OH CH 2OH

Tipo de isomería ...................................................................................................................................................

h) COOH COOH

H OH H OH

H OH H OH

CHO COOH

Tipo de isomería ...................................................................................................................................................

2. En cada uno de los siguientes compuestos, determinar la configuración de los centros quirales y escribir el nombre
sistemático del compuesto:

CH 2OH Ligando 1º Atomo 2º Atomo Prioridad

a) Cl H

CH 2CH 3

Sentido del giro ......................................................

Nombre .......................................................................................................................................................

CHO Ligando 1º Atomo 2º Atomo Prioridad

b) H OH

CH 2OH

Sentido del giro ......................................................

Nombre .......................................................................................................................................................

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 C CH Ligando 1º Atomo 2º Atomo Prioridad

f) H NH 2

H OMe

COOEt

Sentido del giro, 1º Centreo quiral ......................................................

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3. En cada uno de los siguientes compuestos, determinar la configuración de los dobles enlaces y escribir el nombre
sistemático del compuesto:

a) H Br

Br CH 3

Nombre ......................................................................................................................................................................

b) H 3C CH 2 CH 2 CH 2 Br

Br CH 2 CH 2 Br

Nombre ......................................................................................................................................................................

c)

Nombre ......................................................................................................................................................................

d) Et

Br

Nombre ......................................................................................................................................................................

e)

Nombre ......................................................................................................................................................................

f)

Cl CH 2CH 3

Nombre ......................................................................................................................................................................

h)

CH 3

Br
CH 3
Nombre ......................................................................................................................................................................

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