3.1 Isomería I (Constitucionales, Conformacionales y Geometricos)

QUIMICA ORGANICA
Equipo docente de Química Orgánica

DQUI 1018
coordinación Química Orgánica

Resultados de Aprendizaje
Relaciona las características de la isomería

estructural y la estereoisomería de las moléculas
orgánicas con su comportamiento químico.

Se denominan isómeros a aquellos
compuestos que tienen idénticas fórmulas
moleculares pero que se diferencian en la
naturaleza o ordenación de los enlaces
entre sus átomos o en la disposición de sus
átomos en el espacio.

ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero

propiedades físicas y/o químicas distintas. Se clasifican en :
De cadena
Constitucionales o De posición
Estructurales De función
Isómeros
Conformacionales
Estereoisómeros Cis-trans (E o Z) o geométricos
Ópticos (Enatiómeros, diasteroisómeros)

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o estructurales son los

compuestos que a pesar de tener la misma fórmula
molecular difieren en el orden en que están conectados
los átomos, es decir, tienen los mismos átomos
conectados de forma diferente (distinta fórmula
estructural).

ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos

de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3
isómeros de fórmula general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano CH3
CH3 C CH3
CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH3 2,2-dimetilpropano
(neopentano)
2-metilbutano
(isopentano)

ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas,
pero sobre átomos de carbono con números localizadores
diferentes.
OH
CH3CHCH2CH3
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol 2-butanol
O O
* CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
2-pentanona 3-pentanona

Ejemplos:
Los grupos funcionales son idénticos pero están colocados en

posiciones distintas del esqueleto molecular
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
OH OH
Ej: 2-hexanol y 3-hexanol
A veces el grupo alquilo tiene una disposición distinta (isómeros de

esqueleto o de ramificación)
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

OH CH3 OH
Ej: 3-metil-2-pentanol y 2-hexanol
Coordinación Química Orgánica

Se pueden producir los dos casos simultáneamente:
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

OH CH3 OH
Ej : 3-metil-2-pentanol y 3-hexanol

ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.
* C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH

etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol
O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
* propanona propanal
una cetona un aldehído
O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
Ejemplo:
C2H6O
Etanol (CH3-CH2-OH) y dimetiléter (CH3-O-CH3)
Del punto de vista químico, el alcohol reacciona con el sodio

mientras que con el éter no se observa ninguna reacción.
Del punto de vista físico, el alcohol es un líquido con una

temperatura de ebullición de 78,5°C, mientras que el éter es
un gas que se licua a -23°C.

TAREA: Aplicando lo aprendido
1. Construya y nombre 2 isómeros de cadena del hexano
2. Construya y nombre un isómero de cadena y uno de posición

del 4-metil-2-pentanona
3. Construya y nombre un isómero de posición y otro de

función de 1-propanol
4. A partir de la siguiente Formula molecular C6H14O, construya

y nombre los isómeros de cadena, posición y función.
5. A partir de la siguiente Formula molecular C7H14O2,

construya y nombre los isómeros de cadena, posición y función.
6. ¿Qué tipo de isomería presentan los siguientes compuestos?

Respuesta: Aplicando lo aprendido
1. Construya y nombre 2 isómeros de cadena del hexano
2. Construya y nombre un isómero de cadena y uno de posición

del 4-metil-2-pentanona

3. Construya y nombre un isómero de posición y otro de

función de 1-propanol

4. A partir de la siguiente Formula molecular C6H14O, construya

y nombre los isómeros de cadena, posición y función.

5. A partir de la siguiente Formula molecular C7H14O2,

construya y nombre los isómeros de cadena, posición y función.

6. ¿Qué tipo de isomería presentan los siguientes compuestos?
isómeros de
función
isómeros de cadena
isómeros de posición

ISÓMEROS

De cadena
Constitucionales De posición
De función
Isómeros
Conformacionales

Isómeros conformacionales
Los isómeros conformacionales se dan en Alcanos y en cicloalcanos,

carbono sp3.
En los alcanos, los enlaces simples entre átomos tienen simetría

cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen. Las diferentes
disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia
de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una
conformación concreta de las múltiples posibles se denomina
confórmero.

Los conformeros pueden ser representados de diversas formas:
cuñas, caballete y Newman.
Caballete
Cuñas
Proyección de Newman
Conformación alternada del etano
Como puede observarse en la figura, la conformación alternada tiene los

hidrógenos del primer carbono situados entre los hidrógenos del segundo
carbono, no existen hidrógenos enfrentados.
En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos

carbonos se encuentran alejados, formando ángulos de 60º. La
conformación alternada es la más estable de las conformaciones del
etano. Es decir, la de menor energía.

Conformación eclipsada del etano
La segunda conformación se llama eclipsada. En ella los enlaces

carbono-hidrógeno de ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados).
Los campos electrónicos de los hidrógenos enfrentados sufren
importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la
conformación. La conformación eclipsada del etano es la de mayor
energía. Es decir, la más inestable.
La rotación en torno a un enlace simple carbono-carbono no es

completamente libre, debido a las diferencias de energía entre las
conformaciones alternadas y eclipsadas. Para que la rotación tenga lugar
es necesario superar una barrera energética que viene dada por la energía
de la conformación eclipsada (Ea). En el etano esta barrera energética es
pequeña, unas 2,9 Kcal/mol (12 KJ/mol), y permite que los confórmeros se
interconviertan a elevada velocidad. Coordinación Química Orgánica
Etano
➔La representación de Newman es útil en este caso.
Alternada Eclipsada Alternada
Los diversos rotámeros del etano no poseen la misma energía

potencial.
Diagrama de energía potencial
Un diagrama de energía potencial nos permite entender como cambia la

energía potencial del sistema durante la rotación. En estos diagramas se
representa la energía potencial de la molécula frente al ángulo girado.
Para el etano tiene la siguiente forma:

Análisis conformacional del propano
En este caso también las formas extremas son las alternadas y la eclipsadas.
La barrera en este caso es mayor que en el etano debido al impedimento

estérico que en este caso involucra un metilo y un hidrógeno.
La variación es sinusoidal porque tenemos el mismo efecto en cada giro.

Análisis conformacional de butano
Vamos a considerar el enlace C2-C3 del butano. Los giros de 60º entorno
a este enlace generarán las posibles conformaciones del butano.
Para distinguir una estructura de otras se emplea el prefijo sin y anti,

según la disposición de los enlaces de los grupos más voluminosos.
Existen tres conformaciones de especial importancia llamadas; butano

sin, butano anti y butano gauche que representamos en los siguientes
modelos.
La conformación anti del

butano es la de menor
energía. Los metilos están a
lados opuestos
minimizándose las
repulsiones.

En la conformación gauche, la
proximidad de los metilos da
lugar a una interacción
repulsiva, llamada interacción
gauche. Esta repulsión entre
metilos es de unas 3,2 Kcal/mol.
La conformación sin es la de
mayor energía. Los metilos
quedan enfrentados y las
repulsiones (interacciones
eclipse) hacen que esta
conformación tenga una energía
de 25 KJ/mol superior a la
conformación anti.

n-Butano
conformación sin
conformación anti conformación gauche conformación gauche conformación anti
Ea para la interconversión anti↔gauche es 3,6 kcal/mol

Ea para la interconversion gauche↔gauche es 4,0 kcal/mol

Cicloalcanos
• Introducción
En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis
eslabones. Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara
vez en productos naturales

Estabilidad en cicloalcanos
Los hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de

cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.
En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la

inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de los
ángulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ángulos de enlace
naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que
supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión,
que provoca inestabilidad en la molécula.
El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de

90º y la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamiento al
resto de cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debería ser más
estable que el ciclohexano.
Los cicloalcanos son menos estables que sus homólogos alifáticos debido
a las tensiones producidas en el anillo

Tensión angular
Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:
Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de 109,5º, von Baeyer

razonó que el cicloalcano más estable era el ciclopentano. Sin
embargo, Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcano de menor
energía (más estable) es el ciclohexano. El error de Bayer está en
suponer que los cicloalcanos son planos y que el único tipo de tensión
que presentan es debido a los ángulos de enlace.

Ciclopropano
Es el único cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensión
angular debida a ángulos de enlace muy inferiores a 109,5º. Los orbitales
sp3 de los carbonos que forman el ciclo solapan curvándose hacia el
exterior, para disminuir la tensión. Dando lugar a unos enlaces curvos
llamados enlaces banana.
En un alcano lineal el
solapamiento frontal de los
orbitales híbridos sp3 es
máximo, dando lugar a un
enlace C-C de gran fortaleza.

El ciclopropano presenta tres hidrógenos enfrentados por cada una de
sus caras (hidrógenos eclipsados), que aumentan aún más la tensión
de la molécula. Es por ello el cicloalcano más inestable.
Además de la distorsión en el solapamiento de los orbitales híbridos

debido al pequeño tamaño del anillo, los hidrógenos de carbonos
contiguos están inevitablemente eclipsados. Esto confiere una
inestabilidad añadida a la molécula.

Ciclobutano
El ciclobutano no es plano, uno de sus carbonos
sale unos 25º del plano formado por los otros tres
carbonos. Esta disposición aumenta la tensión
angular, pero se reducen considerablemente los
eclipsamientos hidrogeno-hidrógeno que presenta
la molécula en su forma plana.

Ciclopentano
Si el ciclopentano fuera plano, estaría
prácticamente libre de tensión angular. Pero
presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada
cara, que desestabilizarían la molécula. La
disposición más favorable del ciclopentano es la
forma de sobre. En esta disposición la suma de
tensiones angulares y eclipsamientos se hace
mínima.

Ciclohexano
Los ciclos de seis son los más abundantes en la
naturaleza. La explicación de esta abundancia radica
en su estabilidad. Los ciclohexanos adoptan una
disposición espacial en forma de silla, que les permite
minimizar tanto la tensión angular como los
eclipsamientos. En forma de silla los ángulos de
enlace son de 111º, muy próximos a los 109,5.
Además, todos los hidrógenos quedan alternados unos
respecto a otros, minimizándose las repulsiones entre
ellos.

Conformaciones del Ciclohexano
El profesor Odd Hassel de la Universidad de

Oslo, estableció que la conformación más
estable del ciclohexano es la forma de
silla. Con ángulos de enlace de 111º la silla
está casi libre de tensión angular. Además,
todos los enlaces están alternados como
puede observarse en la proyección de
Newman. conformación silla
La segunda conformación del ciclohexano,

mucho menos estable, es el bote. En esta
conformación, los ángulos son próximos a la
disposición tetraédrica y la tensión angular es
mínima. Sin embargo, el bote está
desestabilizado por la repulsión entre los
hidrógenos que se sitúan hacia el interior del
bote. Este repulsión se denomina tensión
transanular. Puede apreciarse dicha tensión
en los siguientes modelos. conformación bote

Conformación tipo silla
En el ciclohexano se distinguen dos tipos de átomos de hidrogeno según su

posición relativa dentro de la molécula:
Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6)
Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3)

Inversión de la silla
• Conformación tipo “bote” simétrico
• Conformación tipo “bote torcido”

Conformaciones del ciclohexano
El confórmero silla es el más estable. Las otras conformaciones bote y bote torcido son
menos estables.

¿Cómo dibujar una conformación silla?
Se puede dibujar en tres pasos sencillos:
1. Dibuje dos líneas paralelas en ángulo.
2. Conecte los extremos más bajos con “V”

apuntando hacia arriba.
3. Conecte los extremos más altos con “V”

apuntando hacia abajo.

¡Atención!
•Por convención, el enlace inferior está enfrente (sombreado
en negro) y el superior está atrás. Si no queda definido, una
ilusión de óptica puede crear la sensación de que lo opuesto
es verdad.

Derivados del ciclohexano
Cuando el ciclohexano tiene un sustituyente, las dos sillas en equilibrio
dejan de estar degeneradas en energía. En general, la conformación con
el sustituyente en ecuatorial es más estable, como lo demuestran los
siguientes datos experimentales.
R ΔGº(kcal/mol) R ΔGº(kcal/mol)
Cambio de energía H 0 F 0,25
libre del equilibrio CH3 1.75 Cl 0,52

axial-ecuatorial para CH3CH2 1.75 Br 0,55
varios sustituyentes R
(Energías (CH3)2CH 2.20 I 0,46
conformacionales). (CH3)3C >5 OH 0,94

CO2H 1.41 CH3O 0,75
CO CH
2 3 1.29 NH2 1,40
¿Por qué el grupo metilo tiene una energía conformacional de 1,75 kcal/mol?.
La interacción gauche entre

dos metilos tiene un coste
energético de 0,9 Kcal/mol
En el metilciclohexano hay dos interacciones de este tipo
Por ello un grupo metilo en axial es menos estable con una energía de 1,8 kcal/mol.
Los sustituyentes son menos estables en disposión axial debido a la interacción con los
grupos metileno en posiciones 3 y 5. Dependiendo del tamaño del sustituyente la
interacción será más o menos severa y el valor de la energía conformacional será más o
menos grande.
Ciclohexanos monosustituidos

Comparación de estabilidad con una cadena lineal

Ciclohexanos disustituidos (1,3-Dimetilciclohexanos)
Igual estabilidad
Ciclohexanos disustituidos (1,4-Dimetilciclohexanos)
Igual estabilidad
mayor estabilidad

Ciclohexanos disustituidos (grupos voluminosos)
mayor estabilidad

ISÓMEROS

De cadena
Constitucionales De posición
De función
Isómeros
Conformacionales

Comparación de enlaces entre C-C y C=C
Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación

entorno al enlace simple convierte una forma en otra (confórmeros)
El doble enlace no permite la libre rotación

Isomería geométrica en alquenos
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos
condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo, por un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes (A y B) unidos a ambos lados del enlace
CH3 CH3 CH3 H
H H H CH3
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
1
2
Se pueden generar dos estructuras distintas dependiendo de la posición de
los grupos A y B en el espacio: son isómeros geométricos.
Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas
❖1,2-dicloroeteno
Isómero Punto Fusión °C Punto Ebullición °C
Z (cis) -80 60
E (trans) -50 48
❖2-buteno (but-2-eno)
Isómero Punto de Fusión °C Punto Ebullición °C
Z (cis) -139 4
E (trans) -106 1

Nomenclatura de isómeros geométricos
ClCH2CH2 CH3 H CH3
H H ClCH2CH2 H
cis-5-cloro-2-penteno trans-5-cloro-2-penteno
En los siguientes casos, la designación cis y trans resulta muy confusa,

por lo que hay que buscar una forma general para diferenciar entre estos
isómeros.
CH3 C3H7 CH3 C3H7
H C2H5 Cl C2H5
3-etil-2-hexeno 2-cloro-3-etil-2-hexeno
¿cis o trans? ¿cis o trans?
El modo general, para describir los sistemas con doble enlace se utiliza
el sistema de nomenclatura E y Z que se rige por las siguientes reglas.
Reglas de secuencia o prioridad
▪ Las reglas que se deben tener en cuenta para establecer el orden de prioridad
o preferencia de los átomos o grupos de átomos fueron establecidas en 1956
por Cahn, Ingold y Prelog y modificadas varias veces para evitar
ambigüedades.
▪ Cuando los grupos de prioridad alta se encuentren en lados opuestos del

plano perpendicular a la molécula, el isómero se llama E
▪ Cuando están en el mismo lado de este plano el isómero se denomina Z
Ejemplo : 2- buteno
H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH3 H
Z 2-Buteno : Teb= 3,73 °C E 2-Buteno : Teb= 0,96 °C

La prioridad de los sustituyentes sobre los carbonos del doble
enlace se puede deducir de las siguientes reglas de prioridad:
Regla 1:
Si los átomos unidos al átomo de carbono en estudio son distintos,
tienen prioridad los del número atómico más alto sobre los del
número atómico más bajo y si se trata de dos isótopos, se
consideran por orden decreciente de masa atómica
Ej : Br (35) > Cl (17) > O (8) > N (7) > C (6) > H (1) D > H y 13C >12C
Prioridad Alta Prioridad Baja Prioridad Alta Prioridad Alta

Cl H Cl CH3
CH3 CH3 CH3 H

Prioridad Baja Prioridad Alta Prioridad Baja Prioridad Baja
(E)-2-Clorobut-2-eno (Z)-2-Clorobut-2-eno

Regla 2 :
Cuando los átomos unidos al átomo de carbono son idénticos (y no
sirve la primera regla), se sigue la secuencia, es decir, se recurre a la
comparación de los átomos unidos a ellos y, si es preciso porque
fueran también iguales, a los siguientes, etc, teniendo en cuenta que si
los átomos son iguales, pero en número diferente, tiene prioridad el
sustituyente con más átomos de rango superior.
Ej : -CH2-OH > -CH3 porque O > H

-CH2-Br > -CH2-OH porque Br > OH
-CH2-CH3 > -CH3 porque C > H Prioridad Alta Prioridad Baja
CH3CH2 CH2CH3
CH3
> > Prioridad Baja
CH2CH2CH3
Prioridad Alta
(E)-4-Etil-3-metil-3-hepteno

Regla 3:
Los enlaces dobles y triples se tratan como si fueran sencillos, duplicando o
triplicando los átomos de la cadena, respectivamente.
H O
C O Equivale a C C
Carbono enlazado Oxigeno enlazado
Con H,O,O Con C,C O
Descomposición de dobles enlaces:
Descomposición de triples enlaces:
N C
C N C N
N C
Ejemplo:
PB
PA PB: Prioridad Baja.
PA: Prioridad Alta
PB
PA
Ácido (2E)-3-terc-butil-4-metil-2-fenilpenta-2,4-dienoico

Isomería geométrica en alquenos con más de un
doble enlace.

Isomería de los ciclos y los sistemas complejos.
En algunas moléculas cíclicas simétricas (al menos disustituidas), los átomos

del ciclo definen un plano. Un sustituyente se sitúa hacia una cara de este
plano mientras que el otro puede estar situado hacia el mismo lado o hacia el
lado opuesto.
Cis-1,3-Diclorociclobutano trans-1,3-Diclorociclobutano
Cl Cl Cl
Cl
Trans-decalino Cis-decalino
Isómeros Cis-Trans en la Naturaleza
• Los insectos emiten pequeñisimas cantidades de feromonas,

las cuales son sustancias químicas que usan para enviar
mensajes.
• La mariposa del gusano de la seda atrae a otras mariposas

emitiendo bombykol, que tiene un enlace doble cis y uno trans

TAREA: Aplicando lo Aprendido
Nombre o dibuje la estructura de los siguientes compuestos:
(E)-2,5-dimetil-3-hexeno
(Z)-3-metil-2-penteno
(trans,cis)-2,4-heptadieno
Algunos de estos ejercicios se

pueden desarrollar en clases.

Aplicando lo Aprendido
Dadas las siguientes formulas moleculares indicar si cada uno de los

compuestos podría ser un alcohol, éter, aldehído, cetona o ácido.
Escribir sus fórmulas estructurales.
a) CH4O
b) C2H6O
c) C2H4O2
d) C3H6O
e) CH2O

Explique uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes
compuestos y represente los correspondientes isómeros:
a) CH3COCH3
b) CH3CH2CH2CH3
c) CH3CHFCOOH.
Señale el tipo de isomería existente entre los compuestos de cada uno de los
apartados siguientes:
a) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3
b) CH3CH2OH y CH3OCH3
c) CH3CH2CH2CHO y CH3CH(CH3)CHO

Respuesta: Aplicando lo Aprendido
(E)-2,5-dimetil-3-hexeno
(2E,4E)-7-metiloctanodial
(Z)-3-metil-2-penteno
(2E,4E)-5-(m-clorofenil)-2,4-pentadien-1-amina
(2E,4E)-5-(m-clorofenil)penta-2,4-dien-1-amina
(trans,cis)-2,4-heptadieno
(1Z,5E)-1,6-dicloro-1,5-pentadieno
(1Z,5E)-1,6-dicloropenta-1,5-dieno
(cis)-1-bromo-4-etilciclohexano
(2Z,4E)-4-ciano-5-fenil-3-formil-2-metil-2,4-pentadienoato de etilo
(2Z,4E)-4-ciano-5-fenil-3-formil-2-metilpenta-2,4-dienoato de etilo
(cis)-1-etil-4-metilciclohexano
(2E,5E)-6-bromo-2-fluoro-5-metil-2,5-hexadien-3-ol
(2E,5E)-6-bromo-2-fluoro-5-metilhexa-2,5-dien-3-ol
(trans)-1-isopropil-3-metilciclohexano
(trans)-1-etil-4-metilciclohexano
Ácido (2E,6E)-6-bromo-7-cloro-3-metil-2,6-octadienoico
Ácido (2E,6E)-6-bromo-7-cloro-3-metilocta-2,6-dienoico
Dadas las siguientes formulas moleculares indicar si cada uno de los
compuestos podría ser un alcohol, éter, aldehído, cetona o ácido.
Escribir sus fórmulas estructurales.
a) CH4O: es un alcohol (metanol)
b) C2H6O: puede ser un alcohol (etanol) o un éter (dimetiléter)
c) C2H4O2: puede ser un ácido carboxílico (ácido etanoico)

o un éster (metanoato de metilo)
d) C3H6O: puede ser un aldehído (propanal)

o una cetona (propanona)
o un alcohol dentro de un ciclo (ciclopropanol)
e) CH2O: es un aldehído (metanal)
Explique uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes
compuestos y represente los correspondientes isómeros:
a) CH3COCH3: isomería de función (CH3CH2CHO)
b) CH3CH2CH2CH3: isomería de cadena ( )
c) CH3CHFCOOH: isomería de posición ( )
o de función ( )

Señale el tipo de isomería existente entre los compuestos de cada uno de los
apartados siguientes:
a) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 : isomería de posición
b) CH3CH2OH y CH3OCH3 : isomería de función
c) CH3CH2CH2CHO y CH3CH(CH3)CHO : isomería de cadena

3.1 Isomería I (Constitucionales, Conformacionales y Geometricos)

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QUIMICA ORGANICA

Equipo docente de Química Orgánica

coordinación Química Orgánica

Relaciona las características de la isomería

coordinación Química Orgánica

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Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero

coordinación Química Orgánica

Los isómeros constitucionales o estructurales son los

coordinación Química Orgánica

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

coordinación Química Orgánica

coordinación Química Orgánica

Los grupos funcionales son idénticos pero están colocados en

Ej: 2-hexanol y 3-hexanol

A veces el grupo alquilo tiene una disposición distinta (isómeros de

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

Ej: 3-metil-2-pentanol y 2-hexanol

Coordinación Química Orgánica

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

Coordinación Química Orgánica

* C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH

Del punto de vista químico, el alcohol reacciona con el sodio

Del punto de vista físico, el alcohol es un líquido con una

Coordinación Química Orgánica

1. Construya y nombre 2 isómeros de cadena del hexano

2. Construya y nombre un isómero de cadena y uno de posición

3. Construya y nombre un isómero de posición y otro de

4. A partir de la siguiente Formula molecular C6H14O, construya

5. A partir de la siguiente Formula molecular C7H14O2,

Coordinación Química Orgánica

1. Construya y nombre 2 isómeros de cadena del hexano

2. Construya y nombre un isómero de cadena y uno de posición

coordinación Química Orgánica

3. Construya y nombre un isómero de posición y otro de

coordinación Química Orgánica

4. A partir de la siguiente Formula molecular C6H14O, construya

coordinación Química Orgánica

5. A partir de la siguiente Formula molecular C7H14O2,

coordinación Química Orgánica

Coordinación Química Orgánica

Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero

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Los isómeros conformacionales se dan en Alcanos y en cicloalcanos,

En los alcanos, los enlaces simples entre átomos tienen simetría

Coordinación Química Orgánica

Como puede observarse en la figura, la conformación alternada tiene los

En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos

Coordinación Química Orgánica

La segunda conformación se llama eclipsada. En ella los enlaces

La rotación en torno a un enlace simple carbono-carbono no es

Alternada Eclipsada Alternada

Los diversos rotámeros del etano no poseen la misma energía

Un diagrama de energía potencial nos permite entender como cambia la

Para el etano tiene la siguiente forma:

Coordinación Química Orgánica

La barrera en este caso es mayor que en el etano debido al impedimento

La variación es sinusoidal porque tenemos el mismo efecto en cada giro.

Para distinguir una estructura de otras se emplea el prefijo sin y anti,

Existen tres conformaciones de especial importancia llamadas; butano

La conformación anti del

Coordinación Química Orgánica