INFORME N° 4 SINTESIS Y PURIFICACIÓN DE CICLOHEXENO A PARTIR DE

CICLOHEXANOL
QUIMICA ORGANICA
Ingeniería Química

Objetivos

General: Realizar la síntesis de y purificación de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

Específicos:
 Realizar el análisis del espectro infrarrojo del ciclohexeno obtenido, comparándolo
con el que se encuentro en la literatura.
 Por medio del Espectro infrarrojo identificar los grupos funcionales presentes en el
ciclohexeno.
 Emplear el método de destilación para la obtención de ciclohexeno.

Introducción
El ciclohexeno es un hidrocarburo con formula C6H10, es un ciclo alqueno, el cual posee
liquido incoloro con un olor muy fuerte, no es muy estable durante el almacenamiento a largo
plazo con la exposición a la luz y el aire, debido a que forma peróxidos. El ciclohexeno se
produce a partir de la hidrogenación de un benceno, el cual pasa a ciclohexanol mediante
eliminación y deshidratación de alcoholes. El ciclohexeno es utilizado como solvente, y es
un precursor de ácido adipico, ácido maleico entre otros. (1)
La reacción de eliminación es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son
eliminados de una molécula, creándose también una instauración ya sea un doble o triple
enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo
centro el resultado seria un carbeno. (2)
La deshidratación de alcoholes, es una reacción de eliminación; los elementos del agua se
eliminan de carbonos adyacentes, por esto es necesario utilizar un catalizador acido. El ácido
empleado suele ser ácido sulfúrico o ácido fosfórico, la eliminación se lleva a término
separando los productos a medida que se forman con lo que se consigue desplazar el
equilibrio hacia la derecha. La deshidratación es regio selectiva al igual que ocurre en la
deshidrohalogenacion, obteniéndose el alqueno más sustituido como producto mayoritario.
Además, por la estabilidad de los productos finales, es una reacción de tipo estereoselectiva,
por esto tiene tendencia a que se forme el isómero geométrico más estable (E). (3)

Procedimiento: Cuaderno de Laboratorio Química Orgánica 2017-1 Pag 104

Metodología
Para la obtención de ciclohexeno, se hizo mediante una reacción de eliminación, en la cual
hay átomos o grupos los cuales se separan de un reactivo. Debido a esto los haluros de alquilo
o deshidrataciones de alcoholes catalizadas por ácidos pasan por reacciones de eliminación,
el producto es un alqueno.
El ácido utilizado en esta práctica fue el ácido fosfórico el cual sirve como catalizador,
además de utilizar plancha de calentamiento con agitación magnética, para esta práctica fue
necesario que la temperatura estuviera por debajo de los 90ºC.

Análisis de Resultados

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos

experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es
un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).
la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo E1. La protonación
del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminación de agua en el
alcohol protonado genera una carbonación que pierde un protón para dar lugar al alqueno. El
paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por tanto
la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que la
estabilidad de los carbocationes.
Figura N°1. Reacción, síntesis de ciclohexeno
Mecanismo de Reacción

El primer paso del mecanismo de reacción consiste en la protonación del grupo -OH, ya que
el oxígeno es un nucleofilo por sus dos pares de electrones no compartidos y, por lo tanto,
reacciona con el protón disociado del ácido, de forma que al grupo hidroxilo se adiciona un
hidrogeno (quedando con un par menos de electrones libres), así mismo logrando que el ácido
gane un par de electrones libres; el segundo paso del mecanismo es llevado a cabo cuando el
grupo hidroxilo que inicialmente se le había adicionado el Hidrogeno, se disocia del
compuesto formándose una molécula de agua, finalmente un hidrogeno del alqueno se
elimina adicionándose al oxigeno con carga negativa del ácido de forma que sea posible que
el alcano forme un doble enlace convirtiéndose en un alqueno.
Todos los pasos de la reacción son reversibles, de modo que el alqueno puede ser rehidratado
al alcohol. Para lograr que la eliminación se complete, al irse formando el alqueno (poco
polar y por lo tanto con punto de ebullición más bajo que el alcohol, que forma puentes de
H) puede ser destilado fuera de la mezcla de reacción. Esto desplaza el equilibrio hacia la
derecha, incrementando el rendimiento del alqueno.
El comportamiento nucleofilo del agua genera el producto de sustitución (SN1) mientras que
el carácter básico da lugar al producto de eliminación (E1).
Figura N°2. Mecanismo de Reacción

A continuación, se presentan los resultados de la síntesis realizada en el laboratorio:

Tabla N°1. Cantidad de ciclohexeno obtenido
Peso Frasco y ciclohexeno 42,4599 g
Peso del Frasco 39,3384 g
Peso ciclohexeno 3,1215 g
Moles obtenidas 0,038 mol

A partir de estos resultados se calculó el rendimiento real de la síntesis llevada a cabo en el

laboratorio, conociendo el rendimiento teórico de la reacción que previamente se había
calculado para obtener 5 ml de ciclohexeno con un rendimiento del 65%, como se muestra
a continuación:

 Calculo de las moles teóricas:

5 ml ciclohexeno = 4,095 g C6H10

1 𝑚𝑜𝑙
4,095 𝑔 𝐶6𝐻10 × = 0,049 𝑚𝑜𝑙
82,14 𝑔

De acuerdo al porcentaje de rendimiento teórico deseado (80%):

0,049
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎𝑠 = × 100 = 0,06125 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻10
80%

 Rendimiento real de la reacción:

0,038
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 62,04 %
0,06125
A partir de estos resultados es claro afirmar que el rendimiento obtenido experimentalmente
(62%) está por debajo del teórico (80%), lo cual pudo ser ocasionado probablemente por la
presencia de impurezas en los reactivos lo cual requería una destilación para la purificación
del ciclohexeno, en la cual se produjeron perdidas (1,2 ml) del producto en el transcurso de
esta. Por ello vale la pena mencionar que, para garantizar una destilación eficiente, el montaje
debe estar bien cerrado es decir que a lo largo del recorrido del compuesto no hayan salidas
de escape y así mismo la temperatura suministrada a la reacción sea la apropiada (en este
caso 80 °C).
Sin embargo al comparar el índice de refracción del producto de ciclohexeno (1,4032) con el
reportado en la literatura (1,446), el porcentaje de error es de 3% el cual se referencia las
impurezas presentes en el producto, las cuales quedan evidenciadas en el rendimiento
obtenido, en conclusión el ciclohexeno obtenido presenta un grado de pureza del 97%.
Análisis Espectro Infrarrojo
Se realizó el análisis del espectro infrarrojo del ciclohexeno, resaltando los grupos
funcionales característicos de este compuesto como se muestra en la Figura N°4, el primer
grupo es el estiramiento carbono-carbono doble enlace, el cual se encuentra en una frecuencia
entre 1650-1600 cm-1, en el caso de la Figura N°3 el pico de estiramiento se encuentra en
1707,23 cm-1; por otro lado el otro grupo que se resalta es el pico de estiramiento C-H
(carbonos secundarios y terciarios), en donde tanto en el espectro teórico como el
experimental el estiramiento de pico de carbonos sp3 se encuentra en una frecuencia cercana
a 2800 cm-1, además se puede evidenciar la presencia de los carbonos sp2 en el doble enlace
que hacen alusión al pico que se encuentra en una frecuencia mayor a los 3000 cm-1.
Finalmente es importante mencionar que los dos espectros presentan gran similitud, aunque
sin embargo presentan algunas discrepancias que están dadas por impurezas dentro del
compuesto.
Figura N°3. Espectro infrarrojo del ciclohexeno sintetizado experimentalmente
Figura N°4 Espectro infrarrojo teórico del ciclohexeno

Producción ciclohexeno a nivel industrial

En la industria el ciclohexeno es utilizado en la fabricación de otros químicos, en la
extracción de aceites y como solvente. Sirve para la purificación de un compuesto o
cristalización de un compuesto y ayuda a formar peróxidos explosivos
La deshidratación del ciclohexanol para obtener Ciclohexeno, empleando un ácido como
catalizador. Se puede utilizar ácido sulfúrico, ácido fosfórico o un ácido de Lewis como
Al2O3 (Alúmina) con la cual se obtienen los mejores rendimientos.

Por otro lado, se estimaron los costos que generarían en la producción de los 3,85 ml obtenidos en la síntesis
realizada en la práctica, en la siguiente tabla se presentan los costos de los reactivos empleados para esta síntesis
según las tarifas de Merck Millipore;
Tabla N°2. Tarifas de los Reactivos
Reactivo Cantidad Valor en pesos $
Ciclohexanol 100 ml 199.000
Ácido Fosfórico 100 ml 136.000

De acuerdo a estas tarifas podemos calcular el costo de la cantidad empleada de cada reactivo,
de tal forma que se emplearon 6,392 ml de ciclohexanol, los cuales tienen un costo de
$12.720 pesos, así mismo también se emplearon 3,15 ml de ácido fosfórico que tienen un
costo de $4.284 pesos, es decir un total de $17.000 de inversión en cuanto a la materia prima
en este caso los reactivos.
De la misma forma según Merk Millipore el costo de 100 ml de ciclohexeno tiene un costo
de $ 256.000 en el mercado, por lo tanto, la cantidad sintetizada con un rendimiento del 62%
tiene un valor de $9.865, lo cual representa grandes pérdidas dado a que la inversión es el
doble de lo producido.
Por ello es importante mencionar que la producción de ciclohexeno requiriere grandes
inversiones, entendiendo que la tarea de un ingeniero es la optimización y diseño de procesos
y estrategias, se buscó otra alternativa para obtener este compuesto de una forma más
económica, en la cual se contempla el uso de ácido sulfúrico como catalizador el cual se
comporta igual al ácido fosfórico dentro de esta reacción (rendimiento diferente) ; el costo
de la cantidad necesaria de este reactivo es aproximadamente $500 pesos, lo cual reduce el
costo de la inversiones en comparación con el ácido Fosfórico en un valor de $ 4.800 pesos.

Conclusiones:
 La presencia del catalizador en el proceso es muy importante ya que agiliza la
velocidad de reacción promoviendo la protonacion del electrófilo, por tanto,
disminuyendo el tiempo para la formación del producto esperado
 Se puede concluir que la producción de ciclohexeno es bastante costosa tanto nivel
experimental como industrialmente.
 La utilización del ácido sulfúrico reduce costos, pero no garantiza los mismos
índices de rendimiento que el ácido fosfórico.
 El ciclohexeno sintetizado presenta un alto grado de pureza (97%) lo cual es
satisfactorio ya que esto a nivel industrial reduce gastos.
Bibliografia:
 ciclohexeno extraido el 22 de abril de 2017 extraido de
https://es.wikipedia.org/wiki/Ciclohexeno
 (2)ciclohexeno extraido el 22 de abril de 2017 extraido de
http://www.uib.cat/depart/dqu/dquo/dquo2/pau/ProblemesQO/Problemas2.html
 (3) reacciones de eliminacion extraido el 22 de abril de 2017 extraido de
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema7SO.pdf
 (4) mecanismo de reaccion extraido el 22 de abril de 2017 extraido de
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa007.pdf
 (5) ciclohexeno a partir de ciclohexanol extraido el 23 de abril de 2017 extraido de
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
 (6) reacciones de eliminacion extraido el 23 de abril de 2017 extraido de
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion/406-eliminacion-
unimolecular-e1.html
 (7) ciclohexeno en la industria extraído el 23 de abril de 2017 extraído de
https://es.scribd.com/doc/174028019/Preparacion-de-Ciclohexeno
 URG http://www.ugr.es/~quiored/espec/ir.htm (Consulta 23/04/17)
 MERK MILLIPORE
http://www.merckmillipore.com/CO/es?ReferrerURL=https%3A%2F%2F
www.google.com.co%2F (Consulta 23/04/17)
 PUBCHEM
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/cyclohexene#section=Top (Consulta
23/04/17)