GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Profesora: ALIX LOAIZA

Síntesis de 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona
(dibencilidenacetona)

El propósito de esta práctica es realizar una condensación Claisen-Schmidt.

Esto es, una condensación aldólica cruzada entre un aldehído no enolizable
y una cetona enolizable.
Parte 1. Montaje y seguimiento de la reacción mediante TLC (thin layer
chromatography) empleando reveladores UV y yodo.
Procedimiento:
Un solo grupo preparará esta solución para todos.
Disolver 5 g de NaOH en 25 mL de agua, añadir 25 mL EtOH (95 %) y
enfriar la mezcla con agua corriente hasta alcanzar la temperatura
ambiente.

En un balón de 25 mL, verter 2.1 mL de benzaldehído y agregar 0.58 g de

acetona. Seguidamente, añadir 10 mL de la disolución etanólica alcalina
preparada anteriormente y agitar la mezcla durante 30 minutos (o hasta el
consumo del material de partida según TLC) a 20-25 ºC (puede requerir
enfriamiento externo).
Monitoree el avance de la reacción mediante TLC después de que hayan
transcurrido 15 minutos de agitación. Use como mezcla eluyente una
solución 1:9 de acetato de etilo en hexano (ver figura 1).
Una vez verifique que se ha consumido por completo o casi por completo el
benzaldehído, adicione cuidadosamente solución de HCl 1M hasta alcanzar
un pH ácido y guardar para su uso durante la siguiente sesión.

Recomendaciones:

 Asegúrese de que el balón de dos bocas esté seco, y en este mismo,

pese el benzaldehído y la acetona.
 Mantenga la temperatura con la ayuda de un baño de agua.
 No deje destapado el frasco que contiene el yodo.
 Tenga en cuenta que el yodo se depositará de manera reversible en
las placas de cromatografía, así que una vez reveladas, debe
marcarlas con un lápiz.
 En su cuaderno de laboratorio tome nota de los cambios observados
durante el experimento y dibuje o tome fotos de las placas de
cromatografía una vez reveladas. Estas observaciones serán
necesarias para la elaboración del primer informe.

Materiales y reactivos Parte 1:

Soporte universal Frasco con yodo
Pinzas con nuez Tubos capilares
Mechero Embudo de caña corta
Espátula de acero Jeringas de 1 mL
Vidrio reloj Septums de caucho
Probeta de 10 mL
Barra de agitación Vasos de 100 mL
Plancha de calentamiento y Cámaras de elución con tapa
agitación (para CCD)
Balón de dos bocas de 25 mL Etanol
NaOH
DCM
Placas de aluminio para CCD Acetato de etilo
Lámpara de UV HCl 1M
Hexano
Benzaldehído
acetona
 2. Purificación I (“Work-up” de la reacción): separación líquido-líquido,
secado de la fase orgánica, filtración, eliminación del solvente
mediante destilación sencilla y pesado del producto crudo.
Transfiera la mezcla de reacción que guardó a un Erlenmeyer de 50 mL y
adicione 15 mL de DCM y 15 mL de agua. Realice varios lavados al frasco
para asegurarse de no perder producto. Transfiera la mezcla heterogénea a
un embudo de separación, agite vigorosamente y deje reposar. Transfiera la
fase acuosa al Erlenmeyer original y la fase orgánica a otro Erlenmeyer
marcado. Vierta la fase acuosa nuevamente en el embudo y adicione otros
15 mL de DCM. Repita las operaciones anteriores hasta haber completado
tres extracciones (3x15).
Adicione sulfato de sodio o de magnesio a la fase orgánica, agite
suavemente y deje reposar por 5 minutos. Filtre el sólido y reciba el líquido
en un balón de fondo redondo limpio, seco y previamente pesado.
Realice una placa cromatográfica de esta mezcla junto al material de partida
empleando como eluyente una mezcla 1:9 de acetato de etilo en hexano.
Revele con luz UV y/o yodo.
Elimine el solvente en un rotavapor y pese el residuo. Guarde la mezcla en
un frasco pequeño con tapa y rotulado ´para ser usado durante la siguiente
práctica.
PRE-INFORME 2 (Deberá entregar esta información el próximo viernes 11
de febrero antes de iniciar la práctica.
GRUPO:
INTEGRANTES:
Con base en el protocolo de la guía, COMPLETE LA SIGUIENTE TABLA

FM
PM
W
V/mL no
mmol no
eq no
d no no
M no no no no
% no no no no Se determinará una vez se
Rend haya purificado y pesado
el producto.

Determine a parte la molaridad de la solución de NaOH inicialmente

preparada.
Realice una tabla con los materiales y reactivos necesarios para la parte 2.

Informe de laboratorio:
Una semana después de finalizadas estas dos prácticas debe entregar el
informe que debe contener las siguientes secciones:

Título, autores y afiliación en formato tipo artículo

Abstract o resumen
Introducción
Resultados y análisis
Conclusiones (relacionadas estrictamente con los resultados)
Parte experimental
Referencias (en el formato de su preferencia, pero completas)

En el informe usted debe recalcular las cantidades de reactivos y productos

y mostrar la tabla de datos completa.

En la sección de resultados y discusión debe mostrar el mecanismo de la

reacción realizada, calcular los Rfs del material de partida y del producto a
partir de las placas de cromatografía, explique el porqué de la diferencia en
los Rfs y haga un breve resumen del fundamento de la técnica de TLC.
Analice el porqué de cada uno de los procedimientos realizados.