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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL


ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 2

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PROFESORA: LOURDES RUIZ CENTENO

GRUPO: 4IM4

EQUIPO: 7

c PEDROZA VAZQUEZ EDGAR


c ROSALES HERNANDEZ KAREN ALEJANDRA
c TORRES SILVA GABRIEL ALEJANDRO

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En contraste con un grupo carbonilo cuyo grupo saliente es bueno, un aldehído o una cetona
esta unido a un grupo que es una base demasiado fuerte (H-o R-) para poder eliminarse bajo
condiciones normales, por lo que   ! ""   #"  Por lo
consiguiente los aldehídos y las cetonas no presentan""$#" 
 Cuando un nucleófilo se adiciona al grupo carbonilo de un aldehído o una cetona se
forma un compuesto tetraédrico, si el nucleófilo es una base fuerte el compuesto tetraédrico
no tiene un grupo que se pueda eliminar. Entonces, el compuesto tetraédrico es el producto
final de la reacción. La reacción es una $$"%  

Si el nucleófilo es una base relativamente débil, el producto de la reacción volverá a ser un


compuesto tetraédrico. Sin embargo, la $  $ "% será  
porque el compuesto tetraédrico puede eliminar a la base débil y volver a las materias de
partida.

 

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L  ici  e  e cti  e i    c e t  c ilic  e    e til  lle   l 



ci  e  e  e l ce C C ! El e cti  i  e   c e t   et lic 
(c tie e  e l ce c  et l) ! L  c e t  ·  " "   " 
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c
"cc

c c

c
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p p + *


Documentarse en la bibliografía proporcionada, con el objeto de desarrollar los siguientes
temas:

a)c      !,   - El benzhidrol es un alcohol


aromático obtenido por reducción de benzofenona utilizado para preparar
antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como fármacos
tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en
ambientes malolientes.

b)c u !$"
c Reducción de cetonas con ion hidruro. 





c Reaccion con reactivo Grignard. 


c Adicion de hidrogeno con catalizador de niquel. 





c)c  #.-
c Sustitución electrofilica y nucleofilica.
c Adición electrofilica y nucleofilica.
c Eliminación E1 y E2.
c Redo6 .
c Esterificación /hidrólisis acida.
c Saponificación/hidrólisis básica.
c Condensación
c Formación de amidas.

d)c  "$- La reducción orgánica es una reacción que produce una ganancia
de densidad electrónica por parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer a la
formación de un enlace entre un carbono y un átomo menos electronegativo, o por la

c
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ruptura del enlace entre el carbono y un átomo más electronegativo. Una o7 idación
agrega un o7 ígeno, y en la reducción añade un hidrógeno.

e)c p  "/"'%!$


c $-tipo de reacción química en la que una molécula de agua, con fórmula
HOH, reacciona con una molécula de una sustancia AB, en la que A y B
representan átomos o grupos de átomos. En la reacción, la molécula de agua se
descompone en los fragmentos H+ y OH-, y la molécula AB se descompone en A+
y B
c &$-c en química, método empleado tanto comercialmente como en el
laboratorio para separar una sustancia de una mezcla o disolución. En general se
lleva a cabo utilizando un disolvente en el que la sustancia que queremos separar
es muy soluble, siendo el resto de los materiales de la mezcla o disolución
insolubles en él. Puede ser necesario realizar ciertas operaciones antes de que la
sustancia e8 traída se separa por destilación o evaporación del disolvente.
c $-c proceso de separar un sólido suspendido (como un precipitado) del
líquido en el que está suspendido al hacerlos pasar a través de un medio poroso
por el cual el líquido puede penetrar fácilmente. La filtración es un proceso básico
en la industria química que también se emplea para fines tan diversos como la
preparación de café, la clarificación del azúcar o el tratamiento de aguas
residuales. El líquido a filtrar se denomina suspensión, el líquido que se filtra, el
filtrado, y el material sólido que se deposita en el filtro se conoce como residuo.

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 0 0 #1 #" '
En etanol y
Sólidos glicerina,
$& Muy Corrosivo
(lentejas) 40 -- 318.4 2.13 insoluble en
 soluble por contacto
blanco acetona y
benceno
Liquido Éter, acetona, Por
 46.07 78.5 -- .816 soluble
incoloro benceno ingestión
Solido
Soluble Por
cristalino,
,% 182.21 305.4 48.5 1.1108 insoluble etanol, éter, inhalación e
blanco-
cloroformo ingestión
rosado
Metal
Por
lustroso
 65.38 908 419.5 7.14 insoluble ácidos inhalación
blanco
de vapores
azulado
Corrosivo,
Muy Soluble en
 Liquido to 9ico por
36.46 -84.9 -114 1 soluble benceno y
 incoloro inhalación e
en fría éter
ingestión
!, 184.24 298 64 insoluble


 

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c

: : : :

 ;; <c( <= cc  ;  > cc


 ;;-c
c

ccc c

cccccccc

c
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  p**2pu
p*-

Para encontrar el reactivo limitante según la ecuación principal tenemos que:


â    
â   
      

   


Por lo tanto necesitaremos esa cantidad de Zn para que reaccione con 5g de benzofenona
entonces el reactivo limitante es la benzofenona.


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p -


   
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     â 

    

 -

  ! " #$ ! %   &' 


 ( 
  ! " #$ !
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â   ) *
 (  +
â  
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c c

 

c
c

p 3+p*-

c Conocer los mas a fondo las aplicaciones de los conocimientos de sustitución


nucleofilica obtenidos en la clase teórica y plasmados en la practica.
c Sintetizar benzhidrol a partir de la reducción de la benzofenona empleando una
solución alcohólica alcalina.
c Aplicar conocimientos teóricos para poder obtener un producto utilizado en la
industria farmacéutica como lo es el benzhidrol.
c Conocer los tipos de reacciones que se llevan acabo durante la síntesis.
c Identificar mediante algunas pruebas específicas, el producto obtenido.
c Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se realizan para la
elaboración del producto.

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u  p2*

disolver en un matraz
*

p p D E.5 F de Ga HI con 55
 
montar el C
 C
B p ml de etanol,
B equipo 
 A +p*
@
A  A calentando en ba Jo
maría

D
* CB
p4 calentar la mezcla aK reK ar 5K de
A
*  Ap
B a relujo con ba Jo benzofenona y

 AAp
 @B
p A p maría durante E.5 F de Zn y
p p hora y media homo Fenizar

filtrar la soln en enjua Far el


caliente para matraz con 30ml B dejar el filtrado
eliminar el zinc y de etanol caliente A
*  Ap
B acido en reposo
recibirlo en 100ml y adicionarlo al  @
p A p durante 10min en
de soln de LCl y residuo de la ba Mo de hielo
125K de hielo filtración

recuperar por
filtración los
calcular el recristalizar el @
 A
 
B cristales de
rendimiento benzhidrol en @
p A p benzhidrol,
etanol y secar formados en la
soln

c
c

p *
+ p*4p *p*
Èc 
p + 2 N
- 

Al termino de esta practica pudimos concluir que en la producción del benzhidrol se lleva
acabo una eliminación y sustitución, se elimina un enlace de los dos, que contenía el oO igeno
en la benzofenona para sustituir un grupo hidroO ilo como alcohol.

El benzhidrol es un alcohol, unido a unos compuestos aromáticos, se noto que es una reacción
muy tardada sin embargo muy económica por utilizar reactivos parcialmente de bajo costo sin
embargo en benzhidrol puede producirse de otra forma por el benzipinacol como lo dice la
bibliografía.

Concluimos que la producción del benzhidrol es muy importante ya que se utiliza en


laboratorios y empresas farmacéuticas en la preparación de algunos antihistamínicos.

Otra de las conclusiones obtenidas y basadas en la reacción es que la benzofenona es muy


reactiva lo que permite la producción eficiente del benzhidrolǥ

Èc
p* * 
 5
 3 


Mediante el mecanismo de la reacción podemos eP plicar que la benzofenona pasa por un


proceso de reducción en donde el Zn es el catalizador que nos ayudara con la velocidad de la
reacción, durante la reacción también se lava a cabo una sustitución en el etanol y una
hidrólisis acida, para poder así llegar a un alcohol secundario llamado benzhidrol.

Visualmente no vemos la reducción pero si el cambio en la consistencia de nuestra solución al


momento de comenzar el reflujo y cuando hacemos el filtrado en caliente, quedaron cristales
que al momento de purificar obtendremos nuestro producto.

Durante el proceso tu vimos que tener cuidado en los principios básicos, por ejemplo el
montar de manera correcta el dispositivo, el agregar acido al agua, cuidar el reflujo y el tiempo
para que la reacción se llevara a cabo correctamente, filtrar de forma cuidadosa para poder
obtener un rendimiento máP imo.

La síntesis de diferentes sustancias orgánicas son muy útiles para procedimientos en la


industria en este caso el uso del benzhidrol es en la industria farmacéutica puede utilizarse
para desarrollar antiestaminicos o tranquilizantes, y la elaboración de este producto es de
bajo costo lo que provoca una ventaja en la industria.

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Èc p

** +  Q
  3 
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Durante la practica se pudo observar que el procedimiento para la síntesis del benzhidrol es
muy parecido al de la reacción con reactivo de Grignard junto con la reducción de cetonas con
ion hidruro por lo consiguiente se concibe que la reacción es una reacción de reducción cuyo
catalizador es el Zn y tanto el etanol como la adición de sosa sódica son los medios para llevar
a cabo la reacción de reducción. La reducción es una reacción que produce una ganancia de
electrones en este caso para el carbono unido a la cetona la cual al romper un enlace entre el
carbono y el oR igeno de la cetona por adición nucleofilica del Zn para después llevarse acabo
una sustitución nucleofilica con el etanol favorecido por el medio alcalino generado por la sosa
sódica. La síntesis del benzhidrol finalmente termina cuando por medio del acido clorhídrico
en una hidrólisis acida, el oR igeno se pro tonará para finalmente formar el alcohol deseado.
Esta reacción también se podría haber llevado acabo con NaBH4 y después una hidrólisis acida
(reducción de cetonas). La práctica fue productiva pues se pudieron revisar conceptos de
adición, sustitución, reducción además de sintetizar un producto que es utilizado en la
industria farmacéutica y llevar acabo de manera eR itosa un mecanismo de reacción con
condiciones especiales.

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