Práctica No.

UNIDAD DE CONTENIDO. Propiedades fisicoquímicas y su relación con las interacciones moleculares

DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN (APARATO DE FISHER-JOHNS)

Oliveros Jarillo Darinka (100211801), Torres Valle Paola Guadalupe (110243000), Márquez Horta Joshua
(110231822), Méndez Torres Jonathan(110179291)

Asignatura: Química Orgánica

Docente: Eduardo Pizaña

Fecha de entrega: 14 septiembre del 2023

RESUMEN

Para realizar esta práctica se utilizó el Aparato de Fisher-Johns con el objetivo de determinar el Punto de Fusión, que es una
propiedad intensiva. Esto se llevó a cabo con cada una de las sustancias orgánicas utilizadas, tales como: Vanillina, Naftaleno,
Benzoína, Ácido cinámico, Ácido cítrico, Ácido benzoico y Benzofenona. Para desarrollar dicha práctica primero se investigó
el Punto de Fusión teórico para que a partir de ahí nosotros al medir la temperatura inicial y final supiéramos cuando ya se
había alcanzado su rango o escala máxima de temperatura, es decir la sustancia se funde por completo. Cabe mencionar
que el Punto de Fusión sirve para caracterizar compuestos cristalinos orgánicos e inorgánicos y establecer su pureza. Todo
esto permite un equilibrio en la transición de la fase sólida a líquida, llamada fusión. Observamos que casi todas las sustancias
se fundieron de manera rápida, sin embargo, ninguna salió de la escala de rango de temperatura teórica así que el cambio
de estado se pudo apreciar de manera clara y bastante visible. Es de suma importancia hacer hincapié que para la realización
de esta práctica solo se llevó de manera cualitativa, es decir, no se dio la indicación del docente sacar algún tipo de cálculo
como el punto de fusión mixto o hacer escalas de calibración; eso fue debido a que solo investigamos estructuras de las
sustancias, para diferenciar geometría molecular, estructura cristalina, número de átomos y así compararlas entre sí; como
los métodos de fusión Aparato de Fisher-Jonhs y Tubo de Thiele para distinguir la diferencia de preparación de muestras,
procedimiento, efectividad, y precisión de cada una de ellas.

Palabras Clave: Punto de Fusión, Interacciones Moleculares, Sustancias Orgánicas, Aparato de Fisher-Johns

Introducción

La fusión es el proceso por el cual un sólido pasa a líquido
por la acción del calor; el punto de fusión de una sustancia
sólida a una presión dada se define como la temperatura
a la cual ocurre la transición de las fases. Sin embargo,
este proceso puede ir acompañado por descomposición
del producto (Shriner, R.L.,2013).
El punto de fusión suele ser la primera propiedad física
que se determina para caracterizar una sustancia sólida,
por ser un criterio importante de identificación y además
informa de la pureza del compuesto.
El punto de fusión mixto es una mezcla de dos
compuestos en estado puro que se pueden fundir a altas
temperaturas muy próximas, pero la mezcla de estas nos
permite determinar puntos más altos o más bajos. Con
respecto a lo anterior, algunos de los métodos para
determinar los puntos de fusión es por medio del aparato
Fisher-Johns que consta de una platina calentada
mediante una resistencia eléctrica en la que se coloca la
muestra entre dos cubre objetos redondos, y el tubo de
Thiele es un instrumento diseñado para determinar el
punto de fusión de una sustancia sólida con gran
precisión, la muestra se calienta hasta su punto de fusión
donde el estado de la sustancia cambia.
Los compuestos orgánicos puros, en general, tienen
puntos de fusión definidos, pero cuando presentan
impurezas, la temperatura de fusión disminuye y el
intervalo de fusión se amplía.
Como criterio único de identificación el punto de fusión por
si mismo no es determinante, sin embargo, al ser una
propiedad característica de cada sustancia, se podrán
buscar en la literatura los posibles compuestos,
considerando preferentemente un intervalo de ± 5 °C del
valor obtenido, que coincidan con las otras propiedades a
determinar, así como los elementos presentes en el
compuesto.
La determinación es sencilla y rápida y no representa
mayor problema, sin embargo, se debe observar
cuidadosamente la transición de sólido a líquido para
diferenciar cuando se trata de una fusión o de una Específicos
descomposición del compuesto (Mohring, J., et al, 2014).
a) Conocer el aspecto físico de algunas
MÉTODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE FUSIÓN sustancias orgánicas sólidas.
b) Conocer y manejar el equipo de Fisher-Johns.
Los puntos de fusión de las sustancias se pueden c) Determinar el punto de fusión de sustancias
determinar de varias formas, las más comunes son puras e impuras.
utilizando el aparato Fisher Johns, o bien el Tubo de d) Determinar el punto de fusión mixto.
Thiele.
Materiales
MÉTODO DE FISHER JOHNS
• 4 vasos de precipitados 50ml
El aparato Fisher Johns consta de una placa metálica
• 3 tubos de ensayo con tapón
calentada eléctricamente y acoplada a un termómetro con
• 6 vidrios de reloj
una escala que generalmente va de 0 a 300 ºC. La
muestra se coloca en un cubreobjetos en la depresión de • 6 cubreobjetos redondos
la placa metálica. La temperatura se regula por medio de • 6 espátulas
un regulador de potencia y la fusión del compuesto se • 1 mortero con pistilo
observa con la ayuda de una lente de aumento (lupa)
iluminada, Fig. 1. El termómetro del equipo requiere de
Equipo
una ca libración utilizando compuestos de referencia, más
Aparato de Fisher- Jonhs
adelante, se explica el procedimiento.
Sustancias

• Vanillina (0.5 g)
• Naftaleno (0.5g)
• Benzoína (0.5g)
• Ácido cinámico (0.5g)
• Ácido nítrico (0.5g)
• Ácido benzoico (0.5g)
• Benzofenona (0.5g)

Justificación

La presente investigación se enfocará en determinar cada

punto de fusión para identificar compuestos orgánicos e
inorgánicos y así demostrar la pureza de dichas
sustancias utilizadas, de ahí parte la importancia de
aprender este método de obtención que nos permitirá
adquirir la habilidad práctica e integrar los conocimientos,
así como su punto de fusión teórico descritos en la
literatura, también el punto de fusión experimental como
otros conceptos relacionados, llámese temperatura, calor,
entre más. Esto se llevará a cabo con el Aparato de
Fisher-Jonhs que ayuda a determinar los puntos de fusión
de las sustancias.

Hipótesis

Con el Aparato de Fisher- Jonhs se determina el punto de

fusión de cada sustancia sólida orgánica; esto es debido
a que aplicamos calor y pasa de ser un estado sólido a un
estado líquido en un tiempo determinado corto.

Objetivos

General

Determinar el punto de fusión tomando como referencia

el punto de fusión teórico de cada sustancia o compuesto
orgánico sólido utilizado para el desarrollo de la práctica,
implementando el Aparato de Fisher- Johns para llevarlo
a cabo de manera precisa.
Metodología

Resultados

Tabla 1. Estructuras de cada molécula (sustancias)

SUSTANCIA ESTRUCTURA Punto de Fusión Temperatura Temperatura

Teórico Inicial Final
Vanillina 81° a 83° 78º 85º

Naftaleno 80.26° 74º 82º

Benzoína 137° 134º 143º

 Ácido cinámico
Ácido cítrico 153°
Ácido benzoico 122.3°
Benzofenona 48.5°
Análisis de Resultados
Los compuestos con enlaces más fuertes tienen puntos
de fusión más altos. La vanilina, el ácido cinámico, el
ácido benzoico y la benzofenona son sólidos cristalinos a
temperatura ambiente, lo que sugiere que tienen enlaces
fuertes entre sus moléculas. El naftaleno es un sólido
cristalino con un punto de fusión de 80.2 °C . El ácido
cítrico es un sólido cristalino con un punto de fusión de
153 °C . La benzoína es un sólido cristalino con un punto
de fusión de 121 °C.
En cuanto a los dipolos, la vanilina tiene un dipolo
eléctrico debido a la presencia de grupos metoxi y
hidroxilo en su estructura . El naftaleno no tiene dipolo
eléctrico porque sus dos anillos son idénticos y están
simétricamente dispuestos . La benzoína tiene un dipolo
eléctrico debido a la presencia de dos grupos carbonilo en
su estructura. El ácido cinámico tiene un dipolo eléctrico
debido a la presencia del grupo carbonilo y del doble
enlace en su estructura. El ácido cítrico no tiene dipolo
eléctrico porque sus tres grupos carboxilo están
simétricamente dispuestos . El ácido benzoico tiene un
dipolo eléctrico debido a la presencia del grupo carboxilo
en su estructura.
Conclusión
La comparación de los datos de punto de fusión y las
temperaturas experimentales nos permite inferir la pureza
133° 133º 137º
143° C 163° C
85° C 117° C
42° c 55° C
y la fuerza de las interacciones intermoleculares en cada
compuesto. Los compuestos con temperaturas de fusión
más precisas y cercanas a sus puntos teóricos tienden a
tener estructuras moleculares más sólidas y cohesivas,
mientras que aquellos con rangos de fusión más amplios
o diferencias significativas entre temperaturas inicial y
final pueden indicar impurezas o interacciones más
débiles.
Referencias
Córdoba, J. (2017). Punto de Fusión por el método de
Fisher-Johns. Recuperado el 11 de septiembre del 2023,
de
https://puntodefusionporelmetodofisherjhons.blogspot.co
m/2017/09/punto-de-fusion-por-el-metodo-fisher.html.
Castro, M. y Miranda, C. (2017). Determinación del Punto
de Fusión de compuestos orgánicos. UNAM. Recuperado
el 11 de septiembre del 2023, de
https://www.rua.unam.mx/portal/Descargas/index/21513
Shriner, R.L. (2013). Identificación sistemática de
compuestos orgánicos. (2a ed.). México: Limusa Wiley.
Mohring, J., Alberg, D., Hofmeister, G., Schatz, P.,
Hammond, C. (2014). Laboratory techniques in organic
chemistry: Supporting inquiry-driven experiments. (4 a
ed.). New York: W.H. Freeman and Company.
Practica No. 3
UNIDAD DE CONTENIDO. Propiedades fisicoquímicas y su relación con las interacciones moleculares

DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN (TUBO DE THIELE)

Oliveros Jarillo Darinka (100211801), Torres Valle Paola Guadalupe (110243000), Márquez Horta Joshua
(110231822), Méndez Torres Jonathan (110179291)

Asignatura: Química Orgánica

Docente: Eduardo Pizaña

Fecha de entrega 14 septiembre del 2023

RESUMEN

El objetivo principal de esta práctica fue llevar a cabo la determinación precisa del punto de fusión de diversas sustancias
sólidas utilizando la técnica del tubo de Thiele. Esta práctica tenía como finalidad identificar y caracterizar las sustancias, así
como evaluar la pureza de las muestras, contribuyendo a la comprensión de sus propiedades físicas. La metodología seguida
consistió en sellar capilares de vidrio por uno de sus extremos y llenarlos con pequeñas cantidades de sustancias sólidas
previamente seleccionadas. A través de un procedimiento de empacado cuidadoso y uniforme, se garantizó que los capilares
estuvieran llenos de manera adecuada. Luego, se adaptaron al termómetro mediante un tapón de hule y se fijaron con una
liga. Estos capilares se sumergieron en un tubo de Thiele lleno de aceite de Nujol hasta un nivel apropiado. La determinación
del punto de fusión se llevó a cabo calentando el tubo de Thiele de manera gradual y uniforme utilizando un mechero Bunsen.
Se observó cuidadosamente la muestra sólida dentro de los capilares para detectar cualquier cambio en su estado,
registrando la temperatura a la que comenzó y completó la fusión. Este proceso se repitió para diferentes sustancias sólidas.
Los resultados más relevantes de este trabajo fueron las temperaturas de fusión obtenidas para cada sustancia, lo que
permitió la identificación de las muestras y la evaluación de su pureza. También se calculó un promedio de las temperaturas
de fusión para cada sustancia y se compararon estos valores con los obtenidos previamente mediante el aparato Fisher-
Johns en una práctica anterior.

Palabras Clave: Punto de Fusión, Interacciones Moleculares, Sustancias Orgánicas, Tubo de Thiele

Introducción

La determinación del punto de fusión es una técnica
fundamental en la química y la ciencia de los materiales
que se utiliza para identificar y caracterizar sustancias
sólidas. El método del tubo de Thiele es una de las
técnicas más comunes y precisas para llevar a cabo esta
medición. En esta introducción, exploraremos los
principios básicos de este método y su importancia en el
laboratorio químico.
El punto de fusión de una sustancia es la temperatura a
la cual pasa de estado sólido a estado líquido a una
presión atmosférica constante. Esta propiedad es única
para cada sustancia y, por lo tanto, es una herramienta
valiosa para la identificación de compuestos químicos
desconocidos y la verificación de su pureza.
El método del tubo de Thiele se basa en el principio de
que la sustancia cuyo punto de fusión se desea
determinar se coloca en un capilar o tubo de vidrio
estrecho y se calienta gradualmente. El tubo de Thiele es
un tubo de vidrio especialmente diseñado con un bulbo en
la parte inferior que contiene la muestra y un tubo
estrecho y largo en la parte superior. El bulbo se sumerge
en un baño de aceite o arena caliente y se calienta
gradualmente. A medida que aumenta la temperatura, la
sustancia en el tubo comienza a fundirse. La temperatura
a la cual ocurre esta fusión se registra como el punto de
fusión de la sustancia.
Este método consta de varias ventajas, como su
simplicidad y precisión. Sin embargo, requiere una
cuidadosa observación y calentamiento controlado, ya
que la variación en la velocidad de calentamiento puede
afectar los resultados. Además, es importante tener en
cuenta que el punto de fusión puede verse afectado por
la presencia de impurezas en la muestra, lo que hace que
este método también sea útil para evaluar la pureza de los
compuestos.
Sin embargo, la determinación del punto de fusión a
través del método del tubo de Thiele es una técnica
esencial en el laboratorio químico que permite la
identificación de sustancias desconocidas y la verificación
de la pureza de compuestos químicos. La precisión y
 • 1 pinzas de tres dedos con nuez
• 1 liga de neopreno
• 1 tapón de hule mono horadado (con abertura
lateral)
• 1 mortero con pistilo
• 6 vidrios de reloj
• 6 espátulas

simplicidad de este método lo convierten en una Sustancias

herramienta valiosa en la caracterización de sustancias
sólidas en la química y la ciencia de los materiales. • Vainillina (0.5g)
• Naftaleno (0.5g)
• Benzoína (0.5g)
• Ácido cinámico (0.5g)
Fig 2. Método Tubo de Thiele • Ácido cítrico (0.5g)
• Ácido benzoico (0.5g)
Justificación
• Benzofenona (0.5g)

La investigación acerca de la determinación de punto de

fusión con el tubo de Thiele se enfocará en sacar el punto
de fusión de sustancias orgánicas e inorgánicas con
precisión a distintas temperaturas donde el sólido será
expuesto a una cierta temperatura para que sufra una
transformación física donde pasará a estado líquido. Esto
se llevará a cabo por el método de Thiele para de igual
manera se puedan comparar los resultados de los puntos
de fusión experimental de la práctica pasada donde se
utilizaron las mismas sustancias, la diferencia es que se
realizó por el método de Fisher-Johns.

Hipótesis

El método de Thiele determina el análisis térmico para

caracterizar los materiales sólidos cristalinos y así
observar cómo pasa de fase sólida a fase líquida.

Objetivos

General

Determinar el punto de fusión simple y mixto de cada

sustancia o compuesto orgánico sólido utilizado para el
desarrollo de la práctica, utilizando el Tubo de Thiele; para
que de igual manera lo podamos comparar con los
resultados obtenidos en la práctica anterior con el Aparato
de Fisher-Johns.

Específicos • Aceite nujol o Glicerina (0.1ml)

a) Emplear el método de determinación de punto Metodología

de fusión con el tubo Thiele.
b) Determinar el punto de fusión de sustancias
puras e impuras.
c) Observar el cambio físico de cada sustancia
expuesta a una temperatura determinada a
partir del punto de fusión teórico.

Materiales y Equipo

• 1 tubo de Thiele
• 1 termómetro
• 3 capilares
• 1 mechero de bunsen c/manguera
• 1 tramo de tubo de vidrio de 80cm
Resultados

SUSTANCIA ESTRUCTURA PUNTO DE FUSIÓN PUNTO DE FUSIÓN

TEÓRICO EXPERIMENTAL

81° a 83° T° inicial: 72° C

Vanillina T° final: 80°C

80.26° T° inicial: 81° C

Naftaleno T° final 88 °C

137° T° inicial : 91° C

Benzoína T° final 110° C

133°
Ácido cinámico T ° inicial: 118° C
T° final: 120° C

153°
T inial: 70° C
Ácido cítrico Primer intento T°final : 120° C
Segundo intento T°final 115°C

122.3°
T° inicial: 40°C
T° final 112° C
Ácido benzoico

48.5° T° inial: 35° C

Benzofenona T° final: 60° C

Análisis de Resultados

Basándonos en la comparación entre el método de Fisher-Johns y el tubo de Thiele para determinar el punto de fusión revela
que ambos enfoques son valiosos y eficaces en su propio contexto. Cada método presenta ventajas y limitaciones que deben
considerarse según las necesidades específicas de la investigación o el análisis.
El método de Fisher-Johns ofrece una mayor automatización y precisión en la medición del punto de fusión, ya que utiliza un
equipo especializado que registra de manera continua y controla la temperatura durante la fusión de la muestra. Esto lo hace
especialmente útil en situaciones donde se requiere una precisión extrema y la capacidad de automatizar el proceso, como
en la industria farmacéutica o la investigación de alta gama.

Por otro lado, el tubo de Thiele es una técnica más simple y asequible que proporciona una buena aproximación del punto de
fusión. Es particularmente útil en entornos de laboratorio académico y educativo, donde la disponibilidad de equipos de alta
tecnología puede ser limitada. Además, el tubo de Thiele permite una observación visual directa de la fusión de la muestra, lo
que facilita la detección de impurezas o cambios en el punto de fusión que pueden ser indicativos de problemas en la muestra.

En última instancia, la elección entre el método de Fisher-Johns y el tubo de Thiele dependerá de los recursos disponibles, la
precisión requerida y los objetivos de la determinación del punto de fusión. Ambos métodos son útiles y complementarios, y
su selección adecuada garantizará resultados confiables y precisos en función de las necesidades específicas de la
investigación o el análisis.

Conclusión

La práctica de determinación del punto de fusión utilizando el tubo de Thiele fue exitosa en su objetivo principal de identificar
y caracterizar sustancias sólidas, así como en la evaluación de la pureza de las muestras. Los resultados obtenidos
proporcionaron información valiosa sobre las propiedades físicas de las sustancias y su comportamiento durante el proceso
de fusión. Se observó que las temperaturas de fusión obtenidas para cada sustancia estuvieron dentro de un rango cercano
a los valores teóricos conocidos, lo que indica la precisión del método utilizado. Sin embargo, se notó que en algunos casos,
especialmente cuando las sustancias eran impuras, se observaron intervalos de fusión más amplios o temperaturas de fusión
ligeramente diferentes a las esperadas. Esto resalta la importancia de la determinación del punto de fusión como una
herramienta para evaluar la pureza de las muestras. Además, se pudo determinar el punto de fusión mixto de algunas
sustancias, lo que demuestra la capacidad del tubo de Thiele para identificar mezclas de sustancias sólidas. Estos resultados
fueron consistentes con los obtenidos utilizando el aparato Fisher-Johns en una práctica anterior, lo que valida la utilidad de
ambas técnicas para este propósito.

Referencias

Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2014). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach. Cengage Learning

Willey, J. D. (1999). Puntos de fusión de química orgánica. Journal of Chemical Education, 76(11), 1499-1503.

eQuimica. (2016). Tubo de Thiele. Dequimica.com; deQuimica.com. Recuperado el 11 de septiembre de

https://dequimica.com/teoria/tubo-de-thiele Quimica.mx

Facil. (2022). Determinación del punto de fusión – método de Thiele. Quimicafacil.net. Recuperado el 11 de septiembre del
2023, de , de https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/metodo-de-thiele/

Sella, A. (2009). Classic Kit: Thiele tube. Chemistry World; Chemistry World. Recuperado el 11 de septiembre del 2023, de
https://www.chemistryworld.com/opinion/classic-kit-thiele-tube/3004943.article