Ácido mandélico

Salvar

El ácido mandélico es un aromático ácido alfa hidroxicon la fórmula molecular

CHCH (OH) COH. Es un sólido cristalino blanco que es soluble en agua y
disolventes orgánicos polares . Es un precursor útil para varias drogas. La
molécula es quiral . La mezcla racémica se conoce como ácido paramandélico.
Aislamiento, síntesis, ocurrencia
El ácido mandélico fue descubierto en 1831 por el farmacéutico alemán
Ferdinand Ludwig Winckler (1801-1868) mientras calentaba amígdala , un
extracto de almendras amargas , con ácido clorhídrico diluido . [3] El nombre se
deriva del alemán "Mandel" para "almendra". Los derivados del ácido
mandélico se forman como resultado del metabolismo de la adrenalina y
la noradrenalina por la monoaminooxidasa y la catecol-O-metil transferasa .
El ácido mandélico generalmente se prepara mediante la hidrólisis catalizada
por ácido de mandelonitrilo , [4] que es la cianhidrina de benzaldehído . El
mandelonitrilo también se puede preparar haciendo
reaccionar benzaldehído con bisulfito sódico para dar el aducto
correspondiente, formando mandelonitrilo con cianuro sódico , que
se hidroliza : [5]

Alternativamente, puede prepararse por hidrólisis básica de ácido

fenilcloroacético y dibromacetofenona. [6] También surge al
calentar fenilglioxal con álcalis. [7] [8]
Surge de la biodegradación del estireno, como se detecta en la orina. [9]
Usos
El ácido mandélico tiene una larga historia de uso en la comunidad médica
como antibacteriano, particularmente en el tratamiento de infecciones del
tracto urinario. [10] También se ha usado como antibiótico oral y como
componente de las exfoliaciones químicas de la cara, junto con otros
alfahidroxiácidos (AHA).

1. Las drogas cyclandelate y homatropine son ésteres de ácido mandélico.

2. La pemolina se sintetiza mediante la condensación del éster etílico del
ácido mandélico con guanidina.
3. Amolanona

Referencias

1. Merck Index , 11ª edición, 5599 .

2. Bjerrum, J., et al. Constantes de estabilidad, Chemical Society, Londres,
1958.
3. Ver:
o Winckler, FL (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch
Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der
chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers"(Sobre la
descomposición de calomel [es decir, cloruro de mercurio (I)] con agua
de almendra amarga, y algunas contribuciones a un conocimiento más
preciso de la composición química del agua de almendra amarga),
Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388-418; el ácido mandélico se
nombra en p. 415.
o Winckler, FL (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des
Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 usw
des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [Sobre la composición
química del agua amarga de almendra; como continuación del informe
contenido en el volumen 37, págs. 388 y sigs. del Repertorio],
Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169-196. En P. 193, Winckler
describe la preparación de ácido mandélico a partir de agua de
almendra amarga y ácido clorhídrico (Salzsäure).
o (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln"(Sobre
algunos componentes de almendras amargas), Annalen der Chemie
und Pharmacie, 4 : 242-247.
o Winckler, FL (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze
derselben" (Sobre el ácido mandélico y algunas sales de la misma),
Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3): 310-319.
o Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [La historia de la
farmacia] (Berlín, alemán: Julius Springer, 1904), p. 675.
4. Edwin Ritzer y Rudolf Sundermann, "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic"
en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH,
Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a13_519 10.1002 /
14356007.a13_519
5. Corson, BB; Dodge, RA; Harris, SA; Yeaw, JS (1941). "Ácido
mandélico" . Sintetizadores Orgánicos .; Volumen colectivo, 1 , p. 336
6. JG Aston, JD Newkirk, DM Jenkins y Julian Dorsky (1952). "Ácido
mandélico" . Sintetizadores Orgánicos .; Volumen colectivo, 3 , p. 538
7. Pechmann, H. von (1887). "Zur Spaltung der
Isonitrosoverbindungen". Berichte der deutschen chemischen
Gesellschaft. 20 (2): 2904 - 2906. doi : 10.1002 / cber.188702002156 .
8. Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). "Ueber α-
Ketoaldehyde". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 22 (2):
2556 - 2561. doi : 10.1002 / cber.188902202145 .
9. Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "Concentración de
ácido mandélico urinario después de la exposición ocupacional al estireno
y su uso como una prueba de exposición biológica" Scand. J. Work
Environ. Salud. 1976, volumen 2, pp. 21-6.
10. Putten, PL (1979). "Infecciones del ácido mandélico y del tracto
urinario". Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622. doi : 10.1007 /
BF00403669 .

 Este artículo incorpora texto de una publicación ahora en el dominio

público : Chisholm, Hugh, ed. (1911) " Ácido mandélico ". Encyclopædia
Britannica . 17 (11ª ed). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 559.