Condensación Dieckmann

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La condensación de Dieckmann es
la reacción química intramolecular de diésteres con base para dar β-
cetoésteres. [1] [2] [3] [4] [5] Lleva el nombre del químico alemán Walter
Dieckmann (1869-1925). La reacción intermolecular equivalente es
la condensación de Claisen .

Mecanismo de reacción
La desprotonación de un éster en la posición α genera un ion enolato que
luego se somete a un ataque nucleofílico 5-exo-trig para dar un enol
cíclico. La protonación con un ácido Brønsted-Lowry (HO + por ejemplo)
vuelve a formar el β-cetoéster. [6]
Debido a la estabilidad estérica de los anillos de cinco y seis miembros,
estas estructuras se formarán preferentemente. 1,6 diésteres formarán β-
cetoésteres cíclicos de cinco miembros, mientras que 1,7 diésteres formarán
β-cetoésteres de seis miembros. [7]
Ver también

 Condensación de Claisen
 Reordenamiento Gabriel-Colman

Referencias

1. Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 y 965

2. Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 y 2670
3. Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 y 93
4. Schaefer, JP; Bloomfield, JJ (1967). "La condensación de Dieckmann
(incluida la condensación de Thorpe-Ziegler)". Reacciones
orgánicas. 15 : 1-203. doi : 10.1002 / 0471264180.or015.01 .
5. Davis, BR; Garrett, PJ Compr. Org. Synth. 1991, 2, 806 - 829. (Revisión)
6. Janice Gorzynski Smith (2007). Organic Chemistry (2nd ed.). pp. 932-
933. ISBN 978-0073327495.
7. "Condensación de Dieckmann" . Portal de Química Orgánica.