Isosafrol

<td colspan="3 style="text-align:center;bgcolor= 4 Carcinogenicidad

\char"0022\relax{}#eeeeee" style="text-align: center;
vertical-align: top; font-size:11px;" colspan="2";">5- El Grupo de Evaluacin de la Salud Humana evalu el
[(1E)1-Propeno-1-il]1,3-benzodioxol
isosafrol en cuanto a carcinogenicidad. Segn su anlisis,
El isosafrol es un compuesto orgnico que se utiliza en la el peso de la evidencia para el isosafrol se basa en prueindustria de las fragancias. Estructuralmente, la molcula bas sucientes en animales. Como una sustancia el isoest relacionada con el fenilpropeno, un tipo de producto safrol se considera probablemente cancergeno para los
qumico orgnico aromtico. Su aroma recuerda al ans o seres humanos. Las pruebas de carcinogenicidad estn limitadas a animales. El agente no es clasicable en cuanto
al regaliz.
a carcinogenicidad en seres humanos.[6]

El isosafrol es carcingeno heptico para el ratn y la rata

cuando se administra por va oral o por va subcutnea. El
dihidrosafrol es carcinognico para el esfago de la rata
despus de la administracin oral.

Origen

Se encuentra en pequeas cantidades en diversos aceites esenciales, pero es obtenido ms comnmente por
isomerizacin de la planta de aceite del sasafrs, de donde 4.1 Datos en humanos sobre la carcinogse obtiene tambin el safrol. El isosafrol ha sido extrado
nesis
de zanahorias, nabos, perejil, pimienta, semillas de ssamo, nuez moscada,[1] as como tambin de la planta Dong
El hombre puede ingerir pequeas cantidades de safrol e
Quai (Angelica sinensis, Angelica polymorpha).[2]
isosafrol a travs de los aceites esenciales en que se proEl isosafrol existe como dos ismeros geomtricos, cis ducen. No hay datos epidemiolgicos disponibles sobre
y trans del isosafrol. Se conoce que el hongo Cladospo- los efectos en la exposicin humana.[7]
rium sphaerospermum puede producir piperonal a partir
de isosafrol por biotransformacin.[3] El piperonal es un
compuesto de gran importancia comercial en la industria
5 Estado legal
de los sabores y las fragancias.

Requiere permisos para comprarse o venderse en cantidades signicativas en Norteamrica.

Importancia farmacolgica

6 Referencias

Isosafrol es un precursor de la fragancia importante

piperonal. Tambin se puede convertir en la droga ilegal
MDP2P que a su vez puede transformarse en la droga psicoactiva MDMA (xtasis). Existen estudios qumicos para rastrear las vas qumicas y conocer, en base a las impurezas, la sustancia origen: safrol, isosafrol o piperonal.[4]

[1] Ronis, M. J.; J. C. Rowlands, R. Hakkak, and T. M.

Badger (April de 2001). Inducibility of hepatic CYP1A
enzymes by 3-methylcholanthrene and isosafrole diers
in male rats fed diets containing casein, soy protein isolate or whey from conception to adulthood.. The Journal of
Nutrition 131: 11801188. Consultado el 29 de diciembre
de 2012.

Biotransformacin

[2] OMahony Carey, Sinead. Psychoactive substances: A Guide to Ethnobotanical Plants and Herbs, Synthetic Chemicals, Compounds and Products (PDF) (en ingls). Health
Service Executive South. p. 61. Consultado el 29 de diciembre de 2012.

En ratas, tras una dosis de isosafrol, este fue metabolizado

por hidroxilacin allica y a travs de la va de epxidodiol. La desmetilenacin que lleva principalmente a la
formacin de 1,2-dihidroxi-4-propenilbenceno fue, con
mucho, la reaccin ms prominente. Esto fue igualmente
cierto con dihidrosafrol que se metaboliza principalmente en 1,2-dihidroxi-4-(1-propil)benceno.[5]

[3] Santos, A.S.; Pereira N.P., da Silva I.I., Sarquis M.I., Antunes O.A. (2003). Microbiologic oxidation of isosafrole into piperonal. [Oxidacin microbiolgica de isosafrol

en piperonal.]. Appl Biochem Biotechnol. (en ingls) (105):

649.
[4] Swist, M; Wilamowski J, Parczewski A. (Sep de 2005).
Determination of synthesis method of ecstasy based on
the basic impurities. [Determinacin del mtodo de sntesis de xtasis sobre la base de la impurezas bsicas.].
Forensic Sci Int. (en ingls) 10 (152): 175.
[5] Klungsyr, J.; Scheline R.R. (Aug de 1982). Metabolism
of isosafrole and dihydrosafrole in the rat. [Metabolismo
de isosafrol y dihidrosafrol en la rata.]. Biomed Mass Spectrom. (en ingls) 9 (8): 323.
[6] Toxnet. Isosafrole: Evidence for Carcinogenicity (en
ingls). Consultado el 29 de diciembre de 2012.
[7] IARC Monographies; OMS (Organizacin Mundial de
la Salud) (1972). Safrole, Isosafrole And Dihydrosafrole. Some Inorganic Substances, Chlorinated Hydrocarbons, Aromatic Amines, N-Nitroso Compounds and Natural Products 1: 169.

REFERENCIAS

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7.1

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Isosafrol Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Isosafrol?oldid=72506009 Colaboradores: BOT-Superzerocool, StormBringer y Invadibot

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7.3

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