UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÌMICA ORGÀNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÒN”
QUÌMICA ORGÀNICA I 2014

CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y FENOLES

Documento elaborado por la Licenciada Diana Pinagel
Revisado por la Licenciada Nora Guzmán y la Licenciada Flor de Maria Lara

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo

(-OH) unido a un carbono sp3.

CLASIFICACIÓN

Se pueden clasificar en función de diversos criterios:

1. Según el número de grupos –OH presentes en la molécula, pueden ser:
alcoholes monohidroxilados, si la molécula solamente tiene un grupo -OH.
dioles, trioles o polioles, si la molécula contiene 2, 3 o más grupos –OH.
OH OH

OH

OH OH OH
OH OH
HO HO
OH OH

2. Según la clasificación del átomo de carbono al cual está unido el –OH:

primarios, secundarios o terciarios.
OH OH

OH

3. En el caso de los dioles, pueden clasificarse en función de la posición

relativa de los dos grupos –OH, y pueden ser dioles geminales, cuando los dos
–OH están unidos al mismo carbono, o bien dioles vecinales, cuando los –OH
están en carbonos adyacentes. Los dioles vecinales también se denominan
glicoles.
OH
OH
OH
OH
NOMENCLATURA

Nomenclatura IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tenga el
localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
8
7

6
5 OH OH
5
4 2 8 6 4 2
3 1 9 7 3 1

Regla 3: El nombre del alcohol se construye enumerando en orden alfabético

los sustituyentes (si los tuviera), luego la raíz del nombre indicativa del número
de átomos de carbono correspondiente a la cadena más larga, basándonos en
el nombre del alcano de igual número de carbonos y por último, la localización
del grupo –OH y la terminación ol que indica que el grupo funcional principal es
un alcohol.

Los nombres correctos para los dos alcoholes anteriores, según IUPAC, son:

4-propil-2-octanol ó 4-propiloctan-2-ol

6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetil-4-nonanol ó 6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetilnonan-4-ol

Los dos pueden clasificarse como alcoholes monohidroxílicos, secundarios.

Br OH OH
5
8 6 4 2
9 7 3 1

El alcohol anterior se clasifica como un diol, y su nombre IUPAC es

(6E)-8-bromo-5-isopropil-6-metilnona-6-en-2,4-diol

Nomenclatura de clase funcional

Un tipo de nomenclatura muy usado todavía para alcoholes monohidroxílicos

sencillos es la nomenclatura de clase funcional; en este sistema se nombran
como alcohol alquílico, es decir, el nombre se compone de dos palabras, la
primera, alcohol, indica la clase funcional del compuesto, y la segunda indica el
tamaño de la cadena carbonada. Esta nomenclatura es útil para alcoholes
sencillos, sin otro tipo de sustituyentes:
 Estructura Nombre IUPAC Nombre de clase
funcional
CH3OH Metanol Alcohol metílico
CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico
CH3CH2CH2OH 1-Propanol Alcohol n-propílico
OH 2-propanol Alcohol isopropílico

OH 2-metil-2-propanol Alcohol ter-butílico

Fenilmetanol Alcohol bencílico

OH

OH Propa-2-en-1-ol Alcohol alílico

Nomenclatura de carbinol

Un sistema ya poco utilizado es el que considera a los alcoholes como

derivados del metanol, denominado antes comúnmente como carbinol. En este
sistema, los átomos de hidrógeno del metanol o carbinol pueden ser sustituidos
por grupos carbonados y en consecuencia, el alcohol resultante puede
considerarse “derivado” del carbinol.

Estructura Nombre IUPAC Nombre de clase Nomenclatura

funcional de carbinol
CH3OH Metanol Alcohol metílico carbinol
CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico metilcarbinol
CH3CH2CH2OH 1-Propanol Alcohol n-propílico etilcarbinol
OH 2-propanol Alcohol dimetilcarbinol
isopropílico
OH 2-metil-2-propanol Alcohol ter-butílico trimetilcarbinol

Fenilmetanol Alcohol bencílico fenilcarbinol

OH

OH Propa-2-en-1-ol Alcohol alílico vinilcarbinol

Nombres comunes

Algunos alcoholes tienen nombres comunes o triviales, que no siguen ningún

sistema y que hacen referencia muchas veces a su origen:

Alcohol de madera (metanol) Glicerina (1,2,3-propanotriol)

Alcohol de grano (etanol) Alcohol ter-amìlico (2-metil-2-butanol)

Alcohol amílico (1-pentanol) Alcohol isoamìlico (3-metil-1-butanol)

Sorbitol (1,2,3,4,5,6-hexanohexaol) Etilenglicol (1,2-etanodiol)

Pentaeritritol [2,2-bis(hidroximetil)-1,3-propanodiol]

EJERCICIOS

Escriba las estructuras correspondientes a los siguientes nombres. En caso de

que los nombres NO sean IUPAC, escriba el nombre IUPAC que corresponda.

a) 2-metil-2-pentanol f) 2,3-dimetilbutan-2-ol
b) cis-1,3-ciclobutanodiol g) alcohol sec-butílico
c) alcohol isoamílico h) trans-1,4-ciclohexanodiol
d) ter-butiletilmetilcarbinol i) difenilcarbinol
e) 1-cloro-2-propanol j) cis-3-nitrociclohexanol

Escriba los nombres IUPAC, de clase funcional y de carbinol (de ser posible)
para cada uno de las estructuras siguientes. Los tres últimos alcoholes tienen
nombres triviales, investigue cuáles son:

OH
CH3
OH OH OH OH Cl
a c CH3
b d

OH
OH
OH

e f g

OH
OH OH

h i j
Sales de alcoholes

Los alcoholes pueden formar sales, que tendrán la estructura general RO - M+,
en donde M es un metal alcalino como sodio o potasio. Las sales se nombran
cambiando la terminación –anol del nombre IUPAC del alcohol por –óxido de, e
indicando el metal alcalino presente, es decir se nombran como alcóxido de …:

ONa CH3OK CH3CH2ONa

A B C

A: 3-ciclohexilpropóxido de sodio
B: metóxido de potasio
C: etóxido de sodio

NOMENCLATURA DE FENOLES

Los fenoles se diferencian de los alcoholes en que el grupo –OH está enlazado
directamente a un anillo aromático.

El nombre IUPAC del fenol es hidroxibenceno. Es poco utilizado, por lo que

IUPAC permite el uso del nombre FENOL para dicho compuesto, siendo
entonces a su vez el nombre correspondiente de clase funcional.y el
nombre sufijo que identifica a la estructura padre, cuando no hay otro grupo de
mayor precedencia. El grupo –OH ocupa la posición 1 en el anillo, con
excepción de aquellos anillos que tienen numeración fija, siempre y cuando sea
la función con mayor prioridad en el compuesto. Si la función –OH es de menor
precedencia, se utilizará el prefijo hidroxi- para nombrar el –OH (igual que en el
caso de los alcoholes) y se acompañará del número (locante) que indica su
posición.
CO2H OH OH
O2N NO2 OMe

OH
NO2
Ácido salicílico CHO
Ácido pícrico vainillina
Ácido 2-hidroxibenzoico 2,4,6-trinitrofenol 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido
 En nomenclatura común pueden utilizarse, en el caso de los fenoles
disustiuidos, los prefijos orto-, meta- y para-. Por otra parte existen muchos
nombres triviales y comunes, muchas veces más utilizados que los nombres
IUPAC o de clase funcional.
OH
CH3 CH3 OH
OH OH OH

OH HO
OH H3C OH
o-Cresol m-Cresol p-Cresol Catecol Resorcinol Hidroquinona

OH OH
OH O OH
O

-Naftol -Naftol Eugenol Guayacol

Los fenoles, al igual que los alcoholes, pueden formar sales con metales
alcalinos. Para nombrar las sales de fenoles, se cambia la terminación –ol por
–oxido de (metal):
ONa
CH3
ONa

2-metilfenóxido de sodio -Naftóxido de sodio

En el caso del ácido pícrico (nombre común), su sal correspondiente se conoce

con el nombre de picrato de (metal):

O-Na+
O2N NO2
picrato de sodio (común)
2,4,6-trinitrofenóxido de sodio
NO2