Universidad Nacional Autónoma De México

Facultad De Estudios Superiores Zaragoza

Campus II

Ingeniería Química

Integrantes:
Hacha Trejo Pedro y
Maldonado Hernández Héctor.

Docente:
Jiménez Encarnación María Estela.

Materia: Laboratorio de Ciencia Básica III

Reporte de práctica: Cristalización del ácido acetilsalicílico.

Fecha de entrega: 7 de Diciembre del 2021.

Resumen.
Se obtuvieron cristales puros de ácido acetilsalicílico partiendo de la aspirina (500 mg) por medio de
extracción sólido-líquido con ayuda de un aparato de reflujo y la purificación se realizo utilizando el
método de cristalización para posteriormente someterlos a pruebas de identificación, siendo las
pruebas utilizadas; determinación del punto de fusión simple con el tubo de Thiele y cromatografía de
capa fina haciendo uso de una muestra patrón con esta técnica en particular.
Esperamos obtener cristales de un alto grado de pureza, pues según la literatura la cristalización es
una de las técnicas más eficaces para purificar un compuesto orgánico.

Introducción.
La purificación por cristalización depende del hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles
en disolventes calientes que en fríos. El sólido a purificarse se disuelve en el disolvente en su punto
de ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todo tipo de impurezas insolubles, y luego se
permite la cristalización a medida que se enfría la solución.

En el caso ideal, toda de la sustancia deseada se separa en cristales y todas las impurezas solubles
permanecen disueltas en el licor madre. Finalmente, se recogen los cristales en un filtro y se seca.
Una sola operación de cristalización no produce una sustancia pura, el proceso puede ser repetido
con el mismo u otro disolvente varias veces.

Nucleación.
Proceso donde se forman las partículas sólidas cristalinas estables dentro de una disolución saturada.

Nucleación

Primaria Secundaria

* Siembra
* Espontanea * Rosamiento
* Contacto
Propiedades que debe reunir un disolvente para ser usado en la
cristalización de un compuesto orgánico.

 Que el compuesto sea muy soluble a temperatura elevada.

 Que el compuesto sea muy poco soluble en el disolvente a baja temperatura.
 Que sea muy volátil para eliminar los cristales fácilmente.
 Que las impurezas sean bastante solubles en el disolvente frío.

Punto de fusión
La identidad de una sustancia orgánica puede ser dada por sus propiedades físicas intensivas, como
son el punto de fusión, punto de ebullición, índice de refracción o su densidad, arrojadas en la literatura,
por ser de sencilla determinación el punto de fusión es una operación de rutina en el laboratorio.

Actualmente se encuentran muchos aparatos en el laboratorio de química orgánica para determinar

esta constante como lo son el aparato de Fisher-Johns y el tubo de Thiele, pero esto no da garantía
de conseguir un valor exacto, pues hay muchos factores que influyen la determinación del punto de
fusión de una sustancia, por ejemplo; las impurezas en la muestra y errores personales de medición.

Ácido acetilsalicílico

Actualmente se trata de un medicamento sintético, aunque, en un principio fue semisintético, ya que

se obtenía a partir de la ‘‘salicina’’, intermediario de origen vegetal, extraído de la corteza de varias
especies de sauces.
Su primera aparición se data desde los tiempos de Hipócrates, quién recomendaba a sus pacientes la
corteza de sauce como remedio para aliviar el dolor.
Desde épocas remotas, dicha corteza y las hojas del sauce, se han utilizado para calmar el dolor de
neuralgias y reumatismo.
Félix Hoffmann, químico de la casa Bayer, tenía un padre artrítico que no toleraba los salicilatos, debido
a que le provocaban fuerte irritación gastrointestinal. Esta circunstancia lo instó a buscar otros
compuestos menos ácidos, llegando así a sintetizar el ácido acetil salicílico (1898), fue llamado
Aspirina por la casa Bayer, por la ‘‘A’’ (de acetilo) y ‘‘spirin’’, del alemán spirsäure (1899).
(Marisol Sanjurjo, Facultad de química, UNAM).

Propiedades del Ácido acetilsalicílico.

 Fórmula molecular: C9H8O4

 Peso molar: 180.16 g/mol
 Densidad: 1.35 g/ml
 Punto de fusión: 159° C
 Estado de agregación: Sólido
 pH: 3.5 Fórmula esqueletal.
 El ácido acetilsalicílico se disuelve en.

Alcohol Benceno Éter Agua

3 partes 45 partes 70 partes Practicament

hirviendo. hirviendo. hirviendo. e nsoluble.

Peligros
 Peligros para el hombre: toxicidad aguda oral.
 Peligros para el medio ambiente: no se cumplen los criterios de clasificación.

Primeros auxilios.
 Inhalación: transportar a la víctima al exterior. Si no respira realizar técnicas de respiración
artificial.

 Contacto con los ojos: enjuagar inmediatamente con abundante agua, también bajo los
párpados, durante al menos 15 minutos

 Contacto la piel: lavar inmediatamente con abundante agua durante 15 minutos.

 Ingestión: limpiar la boca con agua y verter a continuación abundante agua.

Delimitación experimental.

Objetivos.

 Extraer ácido acetilsalicílico de un fármaco como la aspirina.

 Purificar el ácido acetilsalicílico por el método de cristalización.
 Identificar el ácido acetilsalicílico mediante métodos físicos.

Planteamiento del problema.

¿Se podrá obtener ácido acetilsalicílico con un alto grado de pureza de la aspirina?

Hipótesis.
¿Si utilizamos de manera adecuada los métodos de extracción sólido-líquido y purificación por
cristalización podremos obtener ácido acetilsalicílico con un punto de fusión de 159° C?

Variables dependientes.

 Rendimiento del compuesto puro.

 Pureza de los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos.

Variables independientes.

 Impurezas presentes en el comprimido de la aspirina.

 Cantidad de compuesto activo en el fármaco seleccionado.
 Temperatura ambiente.
 Presión atmosférica de la CDMX.
Metodología.
Extracción sólido-líquido.

Material.

 Refrigerante recto mediano.

 Matraz bola.
 Mangueras de hule.
 Bandeja para el recirculador.
 Adaptador para termómetro.
 Soporte universal.
 2 pinzas de tres dedos con nuez.
 Papel aluminio.
 Mortero con pistilo.

Equipo.

 Rejilla de calentamiento.
 Recirculador.

Reactivos.

 20 tabletas de aspirina.
 75 ml de etanol.

Procedimiento.

1. Moler suavemente la aspirina con ayuda del mortero hasta conseguir un polvo fino.
2. Verter en el matraz bola junto con el solvente.
3. Colocar el matraz con los reactivos en el sistema de reflujo bajo ebullición suave.
Concentración del extracto.

Material

 Bandeja de plástico de 25 cm de diámetro.

 Matraz bola de 250 ml.

Equipo
 Rotavapor.
 Recirculador.

Reactivos
 Extracto.

Procedimiento
1. Montar el sistema correspondiente al rotavapor.
2. Encender la bomba de vacío y el recirculador.
3. Cerrar la llave del extremo superior del refrigerante (para generar el vacío).
4. Concentrar el aceite esencial hasta recuperar completamente el disolvente.
Elección del solvente.

Material.

 5 tubos de ensaye.
 Gradilla.
 Espátula.
 Pipeta graduada.
 Bandejas para el baño maría y de hielos.

Equipo.

 Balanza analítica.

Reactivos.

 Aspirina molida.
 Solventes (hexano, etanol, acetato de etilo, cloroformo y éter de petróleo).

Procedimiento.

1. Etiquetar cada tubo con el solvente correspondiente y colocarlos en la gradilla.

2. Con ayuda de la balanza analítica añadir 1 g de sólido en cada tubo de ensaye.
3. Ayudándonos con la pipeta agregar 2 ml de cada solvente, agitando el tubo de forma
que facilite la disolución a temperatura ambiente.
4. Repetir el paso 3 a diferentes temperaturas (frío, ambiente e hirviendo).
5. Elegir el solvente donde disuelva mejor la muestra.
Cristalización.

Material.

 Papel filtro.
 Matraz Kitasato de 250 ml. Equipo.
 Embudo Buchner
 Embudo de talle corto.  Parrilla de calentamiento.
 Agitador de vidrio.  Balanza analítica.
 3 matraces Erlenmeyer de 125 ml.  Bomba de vacío.
 Papel aluminio.  Trampa para vacío.
 2 pipetas graduadas.  Estufa.
 Manguera de hule.
 Capsula de porcelana.
 Espátula.
Reactivos.
 Vaso de precipitados de 500 ml.
 Algodón.
 Perilla de hule.  Extracto etanoico.

Procedimiento.

 Eliminación de impurezas insolubles en el disolvente caliente.

1. Filtrar con ayuda de un papel filtro estriado haciendo uso de las técnicas adecuadas para
evitar la cristalización del compuesto dentro del sistema de filtrado.
2. Filtrar con ayuda de las pipetas y una bola de algodón.

 Reservar para enfriar y cristalizar.

1. Utilizar una superficie que sea mala conductora de calor y un vaso de precipitados
invertido al proporcionar una capa de aire aislante para evitar la evaporación del
disolvente y un enfriamiento prematuro.
2. Una vez que haya ocurrido la cristalización enfriar en matraz en un baño de hielos

 Filtrado y recolección de cristales.

1. Filtrar con ayuda del embudo de Buchner y enjuagar los cristales con una pequeña
cantidad de solvente frío.
2. Dejar por un tiempo de 5 a 10 minutos en el sistema de filtración al vacío (es
recomendable vaciar el disolvente recolectado en el Kitasato con el fin de evitar que este
se vaya a la trampa de vacío).
3. Recolectar los cristales en una cápsula de porcelana y llevarlos a la estufa donde se
terminarán de secar (cuidar que la estufa no sobrepase la temperatura de fusión del ácido
acetilsalicílico).
Identificación del ácido acetilsalicílico por punto de fusión simple.

Material.

 Tubo de Thiele.
 Mechero Bunsen.
 Soporte universal.
 Manguera de hule.
 Termómetro.
 Capilares de 2 mm de diámetro.
 Alambre de cobre.
 Corcho horadado.
 Alfiler

Reactivos.

 Cristales obtenidos.
 Glicerol.

Procedimiento.

1. Sellar uno de los extremos del capilar con ayuda del mechero.
2. Con ayuda del alfiler introducir los cristales de la muestra y compactarlos en el extremo
inferior, cuidando de no sobrepasar 2 mm.
3. Montar el sistema correspondiente e introducir el capilar sujeto al termómetro con el
alambre de cobre.
4. Verter el glicerol en el tubo de Thiele cuidando que el aceite no sobrepase el extremo
abierto del capilar.
5. Suministrar calor registrando los intervalos de tiempo entre cada °C que se eleve la
temperatura.
6. Registrar el intervalo de temperatura desde que se empieza a fundir la muestra hasta
que se funde por completo.
Identificación del ácido acetilsalicílico por cromatografía de capa fina.

Material

1. Capilares.
2. Portaobjetos.
3. Frasco de vidrio con tapa.
4. Jeringa de 10 ml.
5. Papel filtro.

Reactivos

 Cristales de ácido acetilsalicílico.

 Cloroformo.

Procedimiento

 Preparación de la cubeta de cromatografía

1. Vertir el eluyente en un frasco de vidrio con tapa, cuidando que este no sobrepase la línea de
aplicación al meter la cromatoplaca.
2. Introducir un trozo de papel filtro que rodee parcialmente la pared del frasco. (Este paso se hace
con el fin de saturar la atmósfera de la cubeta cromatográfica con el vapor del eluyente).
 Proceso para la cromatografía de capa fina.
1. Puntear la placa (una vez punteada se le denomina cromatoplaca).
2. Aplicar con ayuda de un capilar limpio las muestras de los cristales.
3. Meter la cromatoplaca a la cubeta y cerrarla bien.
4. Esperar que el eluyente suba por capilaridad y retirar el cromatograma antes de que la fase
móvil llegue al frente de elusión.
 Secado del cromatograma.
1. Colocar el cromatograma sobre el papel absorbente y dejar secar por completo el disolvente
utilizado como eluyente.
Diagrama de flujo.
1-Extracción sólido-
líquido.
4- Cristalización.
* Eliminar el licor madre
y las trazas de agua de los
cristales con ayuda de la
estufa y un desecador.
Resultados.
Imagen referencial.
Se obtuvieron 9.45 g de cristales de
ácido acetilsalicílico.
Intervalo de fusión de la muestra de
cristales: 158 °C a 160 ° C
* Moler la aspirina. 2- Concentración con
* Verter en el matraz bola rotavapor.
junto con el disolvente.
3- Elección del
* Colocarlo en el sistema
de reflujo. solvente.
* Diluir el extracto etanoico * De ser necesario
con el disolvente elegido en el
paso 3. inducimos la cristalización
* Realizar el filtrado en
sembrando cristales.
caliente. * Filtrado en frío y secado
* Reservar para cristalizar de los cristales.
* Punto de fusión simple
5- Pruebas de con el tubo de Thiele.
identificación físicas. * Cromatografía de capa
delgada.
Resultado de cromatografía de capa
delgada para la identificación del ácido
acetilsalicílico
 Cálculos.

Se usaron 20 tabletas de 500 mg de ácido acetilsalicílico.

9.45
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
10
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 94.5 %
Conclusiones.
Haciendo uso de los métodos planteados en la metodología; extracción sólido-líquido y purificación
por cristalización del ácido acetilsalicílico, obtuvimos el principio activo de un fármaco comercial, como
lo es la aspirina.
El compuesto extraído y purificado fue sometido a pruebas de identificación físicas que arrojaron un
Rx idéntico al de una muestra estándar y un punto de fusión con un intervalo de error de 1 °C. Por lo
cuál damos por comprobada nuestra hipótesis.

Observaciones durante el proceso de extracción y purificación por cristalización:

 La extracción del compuesto puede ser realizada con un aparato de reflujo o un aparato Soxhlet,
siendo este último más eficiente si van a realizarse varias extracciones.
 Es recomendable moler lo más posible el sólido del cuál se va a extraer el compuesto (esto
para aumentar el área de contacto con el disolvente).
 Se puede inducir a la cristalización sembrando un cristal de compuesto puro, rompiendo el
equilibrio raspando las paredes del matraz con una varilla o llevando el matraz a baño de hielos.
Fuentes.

Bibliografía.

 O'Neil, MJ, (1989). The Merck Index of chemical, drugs and biologicals. USA: Merck & Co.

 Pavia D. L. y Colaboradores. (2011). A Small Scale Approach to Organic Laboratory

Techniques. USA: Brooks/Cole, Cengage Learning.

 Rivas J. y Colaboradores. (1978) Manual Para El Laboratorio de Química Orgánica Para La

Carrera De Química Farmacéutico Biológica. México: UNAM.

Cibergrafía.

 Delgado J.A. (2014). Cristalización. Departamento de Ingeniería Química UCM, sitio web:
https://www.cartagena99.com/recursos/alumnos/apuntes/cristalizacion.pdf

 Sanjurjo M. (1995, 23 de septiembre). La aspirina, legado de la medicina tradicional.

Departamento de Farmacia, Facultad de Química, UNAM, sitio web:
https://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/prof/matdidac/sitpro/exp/quim/quim2/quimicII/
4_Aspirina_legado_de_la_medicina_tradicional.pdf

 Sección de laboratorios y equipos UDENAR. (2021, 21 enero). Puntos de Fusión y Ebullición

usando el Tubo de Thiele [Vídeo]. YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=KWwkk3tO7K8

 Thermo Fisher Scientific (2009, 26 de septiembre). Ficha de seguridad, Thermo Fisher

Scientific, sitio web:
https://www.fishersci.es/store/msds?partNumber=10141560&productDescription=500GR+Acet
ylsalicylic+acid%2C+extra+pure%2C+SLR&countryCode=ES&language=es