Manual Quimica Organica 2 PDF

UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA
UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Enrique Fernndez Fassnacht
Rector General
Mtra. Iris Santacruz Fabila
Secretaria General
UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Javier Velzquez Moctezuma
Rector
Dr. scar Jorge Comas Rodrguez
Secretario
Dr. Rubn Romn Ramos
Director de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud
Dr. Octavio Loera Corral
Jefe del Departamento de Biotecnologa.
Dra. Milagros Huerta Coria
Coordinadora de Extensin Universitaria
Lic. Adrin Felipe Valencia Llamas
Jefe de la Seccin de Produccin Editorial
Primera Impresin 2012

UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA
UNIDAD IZTAPALAPA
Av. Michoacn y La pursima
Iztapalapa, 09340. Mxico, D. F.
Impreso y hecho en Mxico/Printed in Mexico

ndice
Prlogo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
Introduccin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
Prctica 1. Sntesis de aspirina: obtencin de cido acetilsaliclico.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
Prctica 2. Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y cido benzoico. . . . . . . 17
Prctica 3. Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 1a etapa, acetilacin de anilina

para la proteccin del grupo amino. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
Prctica 4. Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas:

2a etapa, nitracin de la acetanilida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
Prctica 5. Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas:

3a etapa, hidrlisis de p-nitroacetanilida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
Prctica 6. Sntesis de paracetamol en dos etapas:

1a etapa, reduccin de p-nitroacetanilida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
Prctica 7. Sntesis de paracetamol en dos etapas:

2a etapa, diazoacin y desplazamiento nucleoflico.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
Prctica 8. Formacin de osazonas.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
Prctica 9. Saponificacin: hidrlisis de glicridos

(steres de la glicerina) para la obtencin de un jabn.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II
Prlogo
El presente Manual de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica II es elaborado como parte del trabajo de una comisin
acadmica, integrada por profesores de la Divisin de CBS que imparten de forma continua los cursos de qumica orgnica y
anlisis funcional orgnico, la cual fue coordinada por el M. en C. Jorge Haro Castellanos. En primera instancia, se busc dar
continuidad al proceso de actualizacin de los planes y programas de las licenciaturas en Ingeniera Bioqumica Industrial e In-
geniera de los Alimentos; as como atender los requisitos para el trabajo en los Laboratorios de docencia que se plasman en el
Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de
Docencia, aprobado por el Consejo Acadmico de la Unidad Iztapalapa, en la Sesin nmero 314 del 9 de noviembre de 2009.
El alumno encontrar una gua integral para realizar las actividades de laboratorio de la UEA de Qumica Orgnica II, am-
pliando los conocimientos adquiridos en los cursos de qumica general y qumica orgnica. Dentro de los aspectos novedosos
del manual, resalta el hecho de la vinculacin de la parte prctica con el contenido terico de la UEA, as como la pertinencia del
equipo y reactivos acordes con las facilidades de la Divisin de CBS. De igual forma, se destaca la claridad de objetivos y meto-
dologa, esta ltima se describe por etapas acorde con las operaciones unitarias involucradas, de forma similar a los procesos
industriales. De igual forma se incluye un cuestionario de evaluacin y la bibliografa correspondiente. A diferencia de otros tex-
tos, este manual incluye el mecanismo de reaccin, mismo que facilitar la comprensin de las reacciones que se presenten a lo
largo del desarrollo experimental. Asimismo, se presenta un esquema donde se muestra en forma grfica el montaje del equipo
empleado y un diagrama de flujo para el manejo de residuos, Cada prctica presenta una tabla que resume de forma clara y precisa
los aspectos de seguridad necesarios para el manejo de cada uno de los reactivos empleados, resaltando as el compromiso de
los docentes y alumnos por el cuidado hacia la vida y el ambiente.
Por el contenido y el formato en que se presentan cada una de las prcticas, este manual se dirige sobre todo a alumnos
de licenciatura; sin embargo, esta obra tambin puede considerarse material de referencia para profesionales y docentes en el
campo.
Este manual es el resultado del esfuerzo conjunto de los miembros de la comisin, en el que a lo largo de varios meses de
trabajo, dejaron plasmado su nimo y entrega por la docencia, as como su amplia experiencia y pasin por el tema. Los autores
realizaron una extensa revisin de textos, discutieron y defendieron sus puntos de vista, no solo en el mbito de la docencia, sino
en el impacto que tiene esta UEA, tanto en la formacin acadmica de nuestros alumnos como en el ejercicio de su profesin. En
este manual tambin se incorporan los comentarios que se recibieron por parte de docentes de otras instituciones acadmicas,
ya que el trabajo fue presentado en el tema de educacin del XXXII Encuentro Nacional de la Academia Mexicana de Investiga-
cin y Docencia en Ingeniera Qumica en 2011.
Felicito a los autores por el cuidado en la preparacin y seleccin del material, pero sobre todo aprecio de manera encarecida
el entusiasmo y compromiso al atender el llamado para la creacin de esta obra. Sin duda la planta acadmica da vida y es la
columna vertebral de esta Casa abierta al tiempo.
Dr. Octavio Loera Corral

Jefe del Departamento de Biotecnologa
Universidad Autnoma Metropolitana
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Mara Barba Chvez 5
Introduccin
En la Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, se est llevando a cabo la actualizacin de los planes y progra-
mas de estudio de las licenciaturas de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud, de acuerdo a las Polticas Operativas de
Docencia (PODIS) aprobadas por el Consejo Acadmico de la Unidad el 28 de enero de 2003. Las PODIS tienen como propsito
armonizar la organizacin acadmica y propiciar el desarrollo coherente de la docencia en la Unidad, por lo que ahora se realiza
a cabo un proceso formativo integral para la organizacin del modelo educativo sobre la base de cuatro mbitos: 1) la flexibili-
dad curricular; 2) la corresponsabilidad; 3) el manejo de lenguas extranjeras; y 4) la vinculacin docencia investigacin. Como
consecuencia de lo anterior, los programas de teora de las Unidades de Enseanza Aprendizaje (UEA) de Qumica Orgnica
I y II se actualizaron recientemente.
Por otra parte, en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de
los Laboratorios de Docencia (IFIORUSILD), aprobado por el Consejo Acadmico en la Sesin nmero 314 del 9 de noviembre
del 2009, se seala con toda precisin que Toda UEA que contemple en su programa de estudios actividades experimentales
(prcticas de laboratorio) deber contar con un manual de prcticas. En este se sealarn los objetivos, la programacin de las
actividades, la relacin de los equipos, materiales y artculos consumibles que sern utilizados, as como la disponibilidad
de los mismos. Adems, se incluir informacin explcita acerca de las medidas de seguridad y, en su caso, las concernientes
a la disposicin de residuos o desechos que debern observarse de acuerdo con las indicaciones de los Anexos referidos en
el Artculo 27 (Artculo 3 del captulo I, Disposiciones Generales). De igual forma, el procedimiento se encuentra indicado en
el Artculo 4 del mismo captulo: Los manuales de prcticas mencionados en el Artculo anterior debern ser elaborados por
los profesores involucrados en la imparticin de la UEA correspondiente, a solicitud del Director de la Divisin o del Jefe de
Departamento, y aprobados por el Consejo Divisional respectivo; asimismo, debern ser revisados anualmente, y en su caso
actualizados, en atencin a las necesidades propias de la UEA.
Con base en lo anterior, en el presente trabajo se presenta el Manual para el curso de Laboratorio de Qumica Orgnica II,
elaborado por la comisin designada por la Jefa del Departamento de Biotecnologa, Dra. Edith Ponce Alquicira (2008-2012), e
integrada por los autores de la presente obra, teniendo como directrices para su elaboracin: 1) La vinculacin con el programa
de teora; 2) La actualizacin de los mtodos; y 3) La obtencin de productos representativos del rea acadmica.
Prctica 1
Sntesis de aspirina: obtencin de cido acetilsaliclico
Vinculacin con el programa de teora

La obtencin de steres es una reaccin caracterstica y muy utilizada en la industria. Esta reaccin est indicada en el punto 1.7.3
del programa de teora del curso de Qumica Orgnica II.
O O
acetilacin
(esterificacin) O
grupo hidroxilo grupo acetilo

(fenol) (ster)
Objetivo
Efectuar la reaccin de esterificacin de un fenol, ejemplificado con la transformacin de cido saliclico a cido acetilsaliclico
(aspirina) mediante la reaccin del grupo hidroxilo del cido saliclico por accin del anhdrido actico con cido sulfrico (ca-
talizador).
O OH O O O OH
H O
O O O
anhdrido actico
+ HO
H 2 SO 4 O
cido saliclico cido acetisaliclico
Mecanismo de reaccin
Primer paso: protonacin.
H
O O O
+
O + H O S O H O
O O
O
anhdrido actico cido sulfrico
Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud
Segundo paso: Adicin.
O OH O OH
H H
H +
O O+ O O
H
+ O
O O
O
cido saliclico
Tercer paso: Eliminacin.
O OH
O OH H
H O
+O
+O
O
H H O
O
O O cido actico
Cuarto paso: Desprotonacin.
O OH O OH
H
+O O
+
+ O + H 3O
O H H O
cido acetisaliclico
10 Prctica 1
Material Reactivos
1 aparato FisherJohns cido saliclico
2 cristalizadores cido clorhdrico
1 embudo Bchner cido sulfrico
1 equipo Quickfit agua destilada
1 matraz Kitasato de 250 mL anhdrido actico
1 micro esptula bicarbonato de sodio
2 papeles filtro etanol
* papel pH hielo
2 parrillas elctricas con agitacin
2 pinzas 3 dedos
1 pipeta graduada de 10 mL
3 pisetas con agua
2 portaobjetos
1 propipeta
2 soportes universales
3 vasos de precipitados de 250 mL
* La cantidad necesaria indicada por el profesor
Desarrollo
Etapa 1. Desarrollo de la reaccin.

En un matraz esfrico de 250 mL (Figura 1) coloque 5 g de cido saliclico, despus agregue 10 mL de anhdrido actico
(medidos con una pipeta equipada con una propipeta), inicie la agitacin magntica y en seguida adicione 10 gotas de cido
sulfrico. Caliente durante 15 minutos el matraz de reaccin en un bao mara, manteniendo la temperatura entre 70 y 80 oC y
continuando la agitacin.
Etapa 2. Precipitacin del producto (cido acetilsaliclico).

Estando el matraz todava caliente, retrelo del bao mara y agregue lentamente 5 mL de agua fra (precaucin: la mezcla de
reaccin puede reaccionar violentamente con el agua y salpicar). Despus adicione de una sola vez 35 mL de agua fra. Transfiera
la mezcla a un vaso de precipitados de 250 mL y enfre en un cristalizador con hielo, hasta que precipite un slido. En caso de que
no precipite raspe las paredes del vaso con una micro esptula para inducir la precipitacin, manteniendo el matraz sumergido
en el hielo.
Etapa 3. Purificacin y doble filtracin.

A la suspensin anterior, manteniendo la agitacin magntica, agregue poco a poco 50 mL de una solucin acuosa saturada de
bicarbonato de sodio (con cuidado para que la espuma no se derrame) y contine la agitacin hasta que termine la formacin
de burbujas (que indica la formacin de la sal del cido). Filtre la solucin con vaco (Figura 2), deseche el slido en caso de
haberse formado y coloque el filtrado acuoso en un vaso de precipitados, agregue gota a gota cido clorhdrico concentrado
hasta pH cido, enfre con hielo la suspensin formada, filtre con vaco (Figura 2) y lave con agua destilada fra hasta pH neutro.
Etapa 4. Recristalizacin.
Disuelva el slido en la mnima cantidad de etanol en caliente (Figura 3), agregue agua hasta que se ponga turbia la solucin
y se contina calentando a ebullicin hasta que se disuelva el slido (si no se logra disolver agregar un poco ms de etanol en
caliente), al enfriarse la solucin aparecen los cristales.
Etapa 5. Caracterizacin del producto.

Con una microesptula tome unos cristales del producto y colquelos en un portaobjetos para determinar su punto de fusin en
el aparato FisherJohns. Punto de fusin informado: 138 oC.
NOTA:
El cido acetilsaliclico sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorista.
NO DESECHARLO.
En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, usos y precauciones que se debern tener con los reactivos
que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y el cuestionario resuelto.
Equipo
Al vacio
Figura 1. Calentamiento con agitacin. Figura 2. Filtracin al vaco.
Figura 3. Recristalizacin.
12 Prctica 1
Cuestionario
1. Cul es el propsito de tratar el cido acetilsaliclico formado con la solucin acuosa saturada de bicarbonato de sodio?
2. Cul es la funcin de un catalizador?
3. Por qu cuando se recristaliza el cido acetilsaliclico se solubiliza en la mnima cantidad de etanol en caliente, y despus se
agrega agua?
4. Describa otro mtodo de esterificacin de fenoles.
5. Cules son los usos y aplicaciones del producto obtenido?
6. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con
los reactivos que se utilizaron en la prctica.
Diagrama: Manejo de residuos

Etapa 1
5 g cido saliclico ms 10 mL de anhdrido actico y
10 gotas de cido sulfrico; calentar 15 min. 70-80C
Etapa 2
Mezcla de reaccin ms 5+35 mL

de agua fra/bao fro
Etapa 3
Precipitado ms 50 mL de bicarbonato de sodio se filtra. Filtrado
acuoso ms cido clorhdrico frio/bao fro; se lava a pH neutro y
se filtra nuevo slido
Filtracin
Slido Filtrado
Polmeros del c. saliclico D1 Sal sdica del c. acetilsaliclico
Filtracin
Slido Filtrado
c. acetilsaliclico Agua con trazas

de c. acetilsaliclico en medio cido
D2
D3
D1 Recuperar para desechos a incinerar.

D2 Recuperar por el profesor para uso posterior.
D3 Residuos a neutralizar y desechar en la tarja.
Bibliografa
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 865. Mxico.
Carey, Francis A. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p. 879-880. Mxico.
Fox, Marye A., Whitesell, J. K. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, p. 558. Mxico.
Mc Murry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, p. 807. Mxico.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 997-998. Mxico.
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V.,2 Edicin, p. 1136. Mxico.
Textos de Laboratorio y Manuales:
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145, Whitehouse Station, N.J., EUA.
14 Prctica 1
Medidas de Seguridad
Primeros auxilios Desecho y

Sustancia Derrame
Contacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Ingestin tratamiento
cido Lavara inmedia- Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar v- Avise al profesor. No tirar al drenaje.
acetilsalicilico tamente la zona mente con agua al aire fresco. Si mito. En caso de Barrer y asegurarse Verter en el reci-
daada con agua corriente asegu- no respira, dar que la vctima est que los residuos se piente designado
en abundancia. Si rndose de abrir respiracin artificial inconsciente, dar a han neutralizado. por el profesor
ha penetrado en bien los prpados. y mantenerlo en beber un poco de y entregarlo al
la ropa, quitela y Avisar al oftalm- reposo. agua o leche. mismo.
contine lavando logo.
la piel con agua
abundante.
cido Lavar inmedia- Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar v- Avisar al profesor. No tirar cao. Los
sulfrico tamente la zona mente con agua al aire fresco. Avisar mito. Beber agua Neutralize con sosa restos debern
daada con agua corriente asegu- al mdico en abundancia. No custica diluida, colectarse en el re-
en abundancia. Si rndose de abrir efectuar medidas cal o carbonato de cipiente destinado
ha penetrado en bien los prpados. de neutralizacin. sodio. No tire al para tal propsito.
la ropa, quitela y Avisar al oftalm- Avisar al mdico drenaje. El profesor dispon-
contine lavando logo. dr estos residuos
la piel con agua de acuerdo a
abundante. tecnologa aproba-
da y a la legislacin
local.
Anhdrido Lavar la zona Lavar con agua Llevar al afectado No induzca vmito. Avisar al profesor. No tirar cao. Los
actico daada con jabn abundante durante al aire fresco, aflo- Dar agua o leche Neutralize con sosa restos debern
neutro y abun- 15 minutos como jar la ropa y buscar en abundancia. custica diluida, colectarse en el re-
dante agua. Si mnimo, abrin- atencin medica. Afloje las ropas. cal o carbonato de cipiente destinado
ha penetrado en dole los prpados Si no respira, dele Si la vctima esta sodio. No tirar al para tal propsito.
la ropa, quitarla inconciente, dar drenaje. El profesor dispon-
(quitar las lentes respiracin artifi-
inmediatamente y respiracin artificial dr estos residuos
de contacto si cial. Si respira con
continuar lavando y mantener en de acuerdo a
puede hacerse con dificultad, dele ox-
con agua. Si per- reposo y caliente. tecnologa aproba-
sisten molestias, facilidad) y propor- geno. Proporcione Proporcionar an- da y a la legislacin
busque atencin cionar asistencia atencin mdica. tencin mdoca. local.
mdica. mdica.
Etanol Lavar con agua Enjuague los ojos Llevar al afectado a No inducir vmito. Avisar al profesor. Verter en el reci-
con agua corriente un lugar con aire Aflojar ropa y Eliminar fuentes de piente designado
durante 15 minu- fresco. Si no respi- collares, corbatas, ignicin para vitar por el profesor
tos, abriendo los ra, dele respiracin cinturones o cintos. incendio. Ventilar y entregarlo al
prpados y retiran- artificial. Si respira Si la vctima no el rea. Absorber el mismo.
do los lentes de respira realizar lquido residual en
con dificultad, dar
contacto. Busque respiracin boca arena o absorbente
oxgeno. Propor-
atencin mdica. a boca. Busque inerte y trasladarlo
cione atencin
atencin mdica a la campana de
mdica. inmediata. extraccin. Lavar
con agua.
Prctica 2
Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y cido benzoico.
La reaccin de Cannizzaro, un proceso qumico de dismutacin o desproporcin (auto oxidacinreduccin), caracterstico de

aldehdos que no poseen hidrgenos en el carbono (C2), forma parte del programa de teora de Qumica Orgnica II, en parti-
cular del punto 3.12 incluido en el tema 3, aldehdos y cetonas.
O
O
a a
O
H H
sin carbono a
aldehdos sin hidrgenos en el carbono 2 (carbono a )
Objetivo
Llevar a cabo la reaccin de autoxidacin-reduccin con el benzaldehdo para dar una mezcla de alcohol benclico y cido ben-
zoico al exponerse a la accin de una base concentrada y posterior neutralizacin.
+
O H HO O O K
KOH 40%
+
Benzaldehdo alcohol benclico benzoato de potasio

(fase orgnica) (fase acuosa)
HCI
O OH
KCI +
cido benzoico
Primer paso: Ataque nucleoflico del ion hidroxilo al carbono del grupo carbonilo.
+ H
O H K O O
H
+
+ K OH
Segundo paso: Formacin del dianin.
+ H + H +
K O O K O O K
H
+
+ K OH + H 2O
Tercer paso: Transferencia de un ion hidruro desde el dianin a una segunda molcula de benzaldehdo.
+ O H O + + + H
K K O H O O K K O H
+ +
benzaldehdo benzoato de potasio
Cuarto paso: Formacin del alcohol benclico.
+ H H
K O H O H
H
O +
+ H H + K O H
alcohol benclico
18 Prctica 2
Quinto paso: Formacin del cido benzoico.
O +
O K O O
H
H
+
+ O
+ Cl + O + K Cl
H H H H
cido benzoico
Material Reactivos
3 cristalizadores cido clorhdrico
1 embudo Bchner agua destilada
1 equipo Quickfit benzaldehdo
3 mangueras ter etlico
1 mantilla de calentamiento hidrxido de potasio
3 matraces Kitasato 250 mL hielo
3 papeles filtro, papel pH sulfato de sodio anhidro
1 parrilla elctrica con agitacin
2 pinzas de 3 dedos
1 piseta con agua
1 probeta de 100 mL
1 propipeta
1 restato
3 vasos de precipitados de 100 mL
1 vaso de precipitados de 250 mL
Desarrollo
Etapa 1. Reflujo.
En el matraz esfrico del equipo ilustrado en la Figura 1, disuelva 5 g de hidrxido de potasio en 25 mL de agua. A esta solucin
bsica adicione 8 mL de benzaldehdo y caliente a reflujo durante 1 h. Despus, enfre hasta temperatura ambiente el matraz con
la mezcla de reaccin, sumergindolo en un cristalizador con agua-hielo, si es necesario, adicione suficiente agua con agitacin
para disolver algn precipitado de benzoato de potasio que se haya quedado en el matraz.
Etapa 2. Extraccin.
Vierta la mezcla en un embudo de separacin (Figura 2), lave el matraz esfrico con 25 mL de ter etlico y adicione este al em-
budo de separacin. Agite el embudo para asegurar una extraccin eficiente del alcohol benclico por el ter etlico. Deje reposar
el embudo de separacin 5 minutos (quitando el tapn), luego separe la fase acuosa (inferior) en un vaso de precipitados y la
fase etrea (superior) en otro vaso de precipitados; regrese la fase acuosa al embudo de separacin y vuelva a extraerla con otros
25 mL de ter etlico; repita la operacin de separacin de las dos fases y combine los dos extractos etreos (que contienen el
alcohol benclico). Guarde la solucin acuosa para la separacin del cido benzoico.
Etapa 3. Obtencin del alcohol benclico (fase etrea).

Coloque el extracto etreo en un vaso de precipitados que est perfectamente seco, elimine el agua presente adicionando 10 g
de sulfato de sodio anhidro y agitando. Despus decante la solucin etrea en un vaso de precipitados de 100 mL seco y limpio.
Elimine el ter etlico por destilacin en bao de agua tibia (Figura 3) (tener precaucin con este procedimiento, pues el ter
etlico puede explotar con cualquier fuente de ignicin). Mida el volumen del alcohol benclico obtenido con una pipeta para
calcular el rendimiento.
Etapa 4. Obtencin del cido benzoico (fase acuosa).

Vierta con precaucin y agitando magnticamente, la solucin acuosa (obtenida al final de la etapa 2) en un vaso de precipitados
de 250 mL que contenga una mezcla preparada por la adicin cuidadosa de 50 mL de cido clorhdrico concentrado en 100 mL
de agua fra. Terminada la adicin contine con la agitacin y verifique con papel indicador que el pH de la solucin sea cido. Si
la suspensin est caliente, enfrela a temperatura ambiente, filtre el precipitado en un embudo Bchner con vaco (Figura 4) y
lave con agua fra hasta pH neutro. Deje secar el cido benzoico obtenido y pselo para obtener el rendimiento.
NOTA:
El alcohol benclico y el cido benzoico obtenidos debern colectarse en recipientes proporcionados por el laboratorista. NO
DESECHARLOS.
En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas y uso de los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya el
cuestionario resuelto.
Equipo
Salida del agua
Entrada del agua
Figura 1. Calentamiento para reflujo con agitacin.
Figura 2. Separacin de fases
20 Prctica 2
agua
a
de agu
a de
d
Entra
Salida
A la campana
Hielo
Figura 3. Destilacin sencilla.
Cuestionario
1. En la reaccin de Cannizzaro cuando una mezcla de dos aldehdos reacciona, sta suele dar todos los productos posibles.
Sin embargo, si uno de ellos es formaldehdo, la reaccin genera casi exclusivamente formato de sodio y el alcohol corres-
pondiente al otro aldehdo. De un ejemplo de esta reaccin de Cannizzaro cruzada.
2. Qu compuesto se oxida y cul se reduce en la reaccin de la pregunta anterior?
3. A qu se le llama condensacin aldlica? Escriba un ejemplo mediante una reaccin.
4. Qu objeto tiene agregar cido clorhdrico a la solucin acuosa obtenida en la prctica?
5. Qu aplicaciones tienen los productos obtenidos?
Manejo de residuos
Benzaldehdo + hidroxido de potasio

al 20%; calentar a reflujo 60 min.
Etapa 2 Extraccin
Capa orgnica Capa acuosa
Alcohol benclico ms trazas Benzoato de potasio

de benzaldehdo
Etapa 3 Etapa 4
D1 Adicin de cido clorhdrico

Evaporacin del ter y concentrado
secado con Na2 SO4
D3
cido benzoico
Alcohol benclico seco + trazas ms cloruro de potasio
de benzaldehdo
Filtracin
D1
Slido Filtrado
cido benzoico Agua + sales con trazas

de cido benzoico
D2
D3

22 Prctica 2
Bibliografa
Textos
Fox, Marye A., Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, p. 607-608 Mxico.
Morrison, R. Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 771-772. Mxico.
Solomons G. 1979. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 1 Edicin, p. 743-744. Mxico.
Textos de Laboratorio y Manuales
Vogel, A. 1996. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. Prentice Hall, 5a Edicin, EUA.
Medidas de seguridad

Sustancia Derrame
cido Lavar inmedia- Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar v- Avisar al profesor. Diluir con agua
clorhdrico tamente la zona mente con agua al aire fresco. Si no mito. En caso de Ventilar el rea. cuidadosamente,
daada con agua corriente asegu- respira, dar respi- que la vctima est Neutralizar con neutralizar con car-
en abundancia. Si rndose de abrir racin artificial y inconsciente, dar bicarbonato de so- bonato de calcio o
ha penetrado en bien los prpados. mantenerlo calien- respiracin artificial dio o mezcla 50:50 cal. La disolucin
la ropa, quitarla Avisar al oftalm- te y en reposo, no y mantenerla en de hidrxido de resultante puede
inmediatamente y logo. dar a ingerir nada. reposo y caliente. calcio y cal. Barrer vertirse al drenaje,
continuar lavando Si est consciente, Si est consciente y asesgurarse que con abundante
la piel con agua suministrar oxge- dar a beber un los residuos se han agua.
abundante. no, y mantenerlo poco de agua neutralizado antes
sentado. continuamente. de desechar al
drenaje.
Benzaldehdo Retirar la ropa y Enjuague los ojos Llevar al afectado Enjuague la boca Avisar al profesor. No tirar al drenaje.
lavar con abun- con agua corriente a un lugar con aire con agua fresca, Limpiar el rea Verter en el reci-
dante agua y jabn durante 15 minu- fresco y buscar induzca el vmito afectada. piente designado
no abrasivo. Tenga tos, manteniendo atencin mdica. solamente si est por el profesor y
especial cuidado los prpados bien consciente. etregarlo al mismo.
de limpiar los plie- abiertos para
gues. Si la irritacin eliminar el produc-
persiste, busque to. Si persiste el
atencin mdica. dolor, consulte a
un oftalmlogo.
ter etlico Lavar con abun- Lavar con agua Llevar al afectado No inducir vmito Avisar al profesor. Verter en el reci-
dante agua y jabn abundante durante a un lugar con al menos que Eliminar fuentes de piente designado
no abrasivo. Tenga 15 minutos como aire fresco, aflojar indique el personal ignicin para evitar por el profesor
especial cuidado mnimo, abrin- la ropa y buscar mdico. Aflojar incendio. Ventilar y entregarlo al
de limpiar los dole los prpados atencin medica. ropa y collares, el rea. Absorber mismo.
pliegues, grietas eventualmente Si no respira, corbatas, cinturo- el lquido residual
y la ingle. Si la (quitar las lentes dar respiracin nes o cintos. Si la en absorbente
irritacin persiste, de contacto si artificial. Si respira victima no respira inerte y trasladarlo
busque atencin puede hacerse con con dificultad dar realizar respiracin a la campana de
mdica. fcilidad) y propor- oxgeno. Propor- boca a boca. extraccin para
cionar asistencia cionar atencin Busque atencin evaporar. Lavar
mdica. mdica. mdica inmediata. con agua.
Hidrxido de Retire la ropa Lavar con agua Lleve al afectado Lave la boca Avisar al profesor. Colquelo en el
potasio contaminada y abundante du- al aire fresco. Si no con agua. Si est Recoger el material recipiente designa-
lave con abundan- rante 15 minutos, respira, dar res- consciente sumi- en envases secos y do por el profesor
te agua y jabn abrindole los piracin artificial. nistre abundante entregar al profe- y entregarlo al
no neutro. Si la prpados (quitar Mantngalo en re- agua. No induzca sor. Lavar el resi- mismo.
irritacin persiste, las lentes de con- poso. Proporcione vmito. Busque duo con suficiente
busque atencin tacto cuando sea atencin mdica. atencin mdica agua. Enjuague
mdica. posible) y propor- inmediata. con agua el rea
cionar asistencia afectada.
mdica.
24 Prctica 2

Sustancia Derrame
tratamiento
Contacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Ingestin
Sulfato de Lavar con agua Enjuagar con agua Llevar al afectado Enjuagar la boca. Barrer la sustancia Lo que no se
sodio anhidro abundante, des- abundante durante al aire fresco y bus- No provocar el derramada e pueda conservar
pus quitar la ropa varios minutos car atencin m- vmito. Propor- introducirla en para recuperacin
contaminada y (quitar las lentes dica. Proporcionar cionar asistencia un recipiente o reciclaje debe ser
lavar de nuevo. de contacto si atencin mdica. mdica. tapado. Recoger manejado como
Proporcionar asis- puede hacerse con cuidadosamente el desecho peligroso
tencia mdica. facilidad) y propor- residuo, trasladarlo y enviado a una
cionar asistencia a continuacin a instalacin de
mdica. un lugar seguro. residuos.
No absorber en
aserrn u otros
absorbentes com-
bustibles.
Prctica 3
Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 1a etapa, acetilacin de anilina para la proteccin del grupo
amino
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con anhdridos de cido para producir amidas.
O
O O O
R H
N R
+ N R1 +
R1 OH
R R1 O R1
R
anhdrido de
amina 2 a cido carboxlico amida cido carboxlico
La reaccin a realizar en esta prctica, acetilacin de anilina para la obtencin de acetanilida, es por una parte, una reaccin
caracterstica de las aminas, la cual se aborda en el punto 2.5 del programa de teora, pero adems se vincula con el programa
mediante el punto 1.7.4 correspondiente a la preparacin de amidas como parte de los derivados de los cidos carboxlicos
(Tema 1 del programa de teora).
Objetivo
O
H H H
N O N
O O
OH
+ O
anhdrido de
amina 1 a acetanilida
cido carboxlico
Efectuar la acetilacin de la anilina para obtener p-nitroacetanilida con el propsito de proteger el grupo amino de reacciones
indeseables cuando se lleve a cabo la reaccin de nitracin en la siguiente prctica (segunda etapa de la obtencin de p-nitroace-
tanilida), ya que la nitracin directa de la anilina no conduce al producto deseado (p-nitroanilina), sino al ismero meta debido
a la formacin del ion anilinio (adems de la susceptibilidad a la oxidacin de las aminas por el cido ntrico):
+ +
NH2 NH3 NH3
HNO3 HNO3
Productos
+ de oxidacin
H2SO4 H2SO4
NO2
anilina in anilonio m-nitroanilonio
Por tal razn, la obtencin de p-nitroanilina se realiza mediante un proceso global que comprende tres reacciones:
O O
H H H H H H
N N N N
acetilacin nitracin hidrlisis
NO2 NO2
anilina acetanilida p-nitroacetanilida p-nitroanilina
De estas tres reacciones de la Figura anterior, la primera se desarrolla en la presente prctica.
Primer paso: Protonacin del grupo carbonilo del anhdrido actico.
O O + H
O O O O
+ H +
O O
O O
anhdrido actico
Segundo paso. Adicin:
H
O
O
H H H H
+ H O
N
O O +N
+ O
anilina
28 Prctica 3
Tercer paso. Eliminacin
H H
O H
O O
H
O H N N
H
O
+
O
cido
cidoactico
actico
Cuarto paso. Desprotonacin
H
O O
H H
N N
O O
O + OH +
cido
cidoactico
acti co Acetanilida
Acetani li da
Material Reactivos
1 Aparato Fischer Johns cido actico glacial
1 Barra magntica Agua destilada
1 Cristalizador Anilina
1 Embudo Bchner Anhdrido actico
1 Equipo Quickfit Hielo
1 Mantilla de calentamiento
1 Matraz Kitasato
1 Papel filtro
1 Parrilla elctrica con agitacin
1 Pinza de tres dedos
3 Pipetas graduadas de 10 mL
1 Piseta con agua
1 Propipeta
1 Restato
1 Soporte universal
2 Vasos de precipitados de 100 mL
1 Vaso de precipitados de 250 mL
Desarrollo
Etapa 1. Reflujo.
En un matraz esfrico de 250 mL coloque 12 mL de anilina (medir con pipeta y propipeta), 12 mL de anhdrido actico [precau-
cin: el anhdrido actico es muy irritante] y 10 mL de cido actico glacial. Agregue una barra magntica. Adapte un refrigerante
al matraz en posicin vertical (Figura 1) y caliente durante 15 minutos con la mantilla de calentamiento conectada al restato.
Etapa 2. Filtracin.
Enseguida, vierta la mezcla de reaccin caliente, lentamente sobre 100 mL de agua helada contenida en un vaso de precipitados
de 250 mL. Enfre el contenido del vaso en un cristalizador con hielo, luego filtre al vaco en embudo Bchner y matraz Kitasato
(Figura 2), lave el precipitado con pequeas porciones de agua helada (en vaso de precipitados de 100 mL), hasta obtener un
pH neutro en el agua de filtracin. Deje secar la acetanilida sobre papel filtro al aire.
Etapa 3. Rendimiento y caracterizacin.

Una vez que el producto est seco, pesar para calcular el rendimiento y determinar el punto de fusin en el aparato de Fisher-
Johns (punto de fusin 113-115o C).
NOTA:
Conserve el producto para la segunda etapa a desarrollar en la siguiente prctica.
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Al vacio
Figura 2. Filtracin al vaco.
30 Prctica 3
Cuestionario
1. Mediante estructuras de resonancia (complejo sigma) indique por qu el grupo amino protonado de la anilina (ion anilonio)
es un grupo desactivante y orientador meta.
2. Por qu causa no se emplea una alta concentracin de cido actico al preparar la acetanilida y tambin, por qu motivo no
es deseable una baja concentracin del mismo?
3. El mtodo preferido para la sntesis de la acetanilida es usar el anhdrido actico como reactivo, siendo el mtodo que se
utiliza en esta prctica, pero las aminas pueden ser acetiladas de varias formas. Mencione qu otro reactivo se puede usar
para la acetilacin de la anilina.
4. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, el uso y precauciones que se deben tener con
5. Qu uso medicinal tiene la acetanilida?
Manejo de residuos
Etapa 1
12 mL de anilina + 10 mL c. actico + 12 mL
de anhdrido actico; calentar 10 min./reflujo
Etapa 2
Acetanilida formada formada con trazas

de c. actico en fro; lavar a pH neutro
con agua helada
Filtracin
Precipitado Filtrado
Acetanilida cido
actico/agua
D2
D3

Bibliografa
Textos:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p. 821. Mxico.
Mc Murry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, p. 939-940. Mxico.
Morrison, R. Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 937. Mxico.
Solomons G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 816. Mxico.
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p. 860. Madrid.
vila, J., Garca, C., Gaviln, I., et. al. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1a Edicin,
p. 418-419. Mxico.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.
32 Prctica 3
Primeros auxilios
Desecho y
Sustancia Derrame
cido actico Lavar inmediata- Lavar con agua Llevar al afectado No inducir el vmi- Avisar al profesor. Neutralizar con
glacial mente con jabn y durante 15 minutos a un lugar con to. Si est conscien- Ventilar el rea. hidrxido de sodio
agua. Si ha pene- abrindole los pr- aire fresco, aflojar te, suministrar agua Neutralizar con bi- diluido o carbonato
trado en la ropa, pados (quitar las la ropa y buscar abundante. No carbonato de sodio de sodio y tirar al
quitarla y continuar lentes de contacto atencin medica. administrar nada o mezcla 50:50 de drenaje.
lavando la piel con si puede hacerse Evitar respiracin por la boca si est hidrxido de calcio
agua abundante. con facilidad) y artificial. Si respira inconsciente. Aflo- y cal. Limpiar el
Proporcionar asis- proporcionar asis- con dificultad, dar jar ropas y prendas. lugar.
tencia mdica. tencia mdica. oxgeno. Propor- Busque atencin
cionar atencin mdica inmediata.
mdica.
Anhdrido Lave la zona afec- Lavar con agua Llevar al afectado No induzca vmito. Avise al profesor. No tirar al cao.
actico tada con jabn abundante durante a un lugar con Dar agua o leche Neutralizar con Los restos debern
neutro y abundante 15 minutos como aire fresco, aflojar en abundancia. sosa custica dilui- colectarse en reci-
agua. Si ha pene- mnimo, abrin- la ropa y buscar Afloje las ropas. da, cal o carbonato piente destinado
trado en la ropa, dole los prpados atencin medica. Si la vctima est de sodio. No tirar para tal propsito.
quitarla inmediata- (quitar las lentes Si no respira, dar inconsciente, dar al drenaje. El profesor dispon-
mente y continuar de contacto si respiracin artificial. respiracin artificial dr estos residuos
lavando con puede hacerse con Si respira con difi- y mantenerla en de acuerdo con la
agua. Si persisten facilidad) y propor- cultad, dar oxgeno. reposo y caliente. tecnologa aproba-
molestias, busque cionar asistencia Proporcionar aten- Proporcionar aten- da a la legislacin
atencin mdica. mdica. cin mdica. cin mdica. local.
Anilina Retirar la ropa Lavar con agua Llevar al afectado Dar a beber inme- Avise al profesor. Verter en el reci-
contaminada y la- abundante durante a un lugar con aire diatamente agua o Recoger el material piente designado
var la piel con con 15 minutos como fresco. Mantenerlo leche. Nunca dar en envases secos y por el profesor
abundante agua, mnimo, abrin- en reposo en po- nada por la boca a entregar al profe- y entregarlo al
si es necesario con dole los prpados sicin confortable una persona que sor. Lavar con agua mismo.
regadera. Propor- (quitar las lentes para respirar. Pro- se encuentre in- el rea afectada.
cionar atencin de contacto si porcionar atencin consciente. Induzca
mdica. puede hacerse con mdica. el vmito. Solicitar
facilidad) y propor- asistencia mdica
cionar asistencia de inmerdiato.
mdica.
Prctica 4
Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas:
2a etapa, nitracin de la acetanilida
La nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electroflica aromtica (SEA) tpica de los compuestos aromticos,
donde un hidrgeno del anillo aromtico es sustituido por un grupo nitro. Cuando el anillo aromtico que se nitra tiene un grupo
activador, el ataque electroflico del ion nitronio (+NO2) se produce preferentemente en la posicin para. Esta prctica se vincula
con el punto 2.7 (reacciones de sustitucin en aminas aromticas) del programa de teora.
H E E
E
+ +
+ H
complejo sigma
Objetivo
El alumno efectuar la nitracin de la acetanilida para obtener la p-nitroacetanilida, como un intermediario en la sntesis de
p-nitroanilina que es menos reactivo que la anilina, aun cuando es tambin un sustrato aromtico activado frente una reaccin
de sustitucin electroflica aromtica.
O O
H H
N N
HNO3 + H2SO4
NO2
acetanilida p-nitroacetanilida
Paso 1: Formacin del electrfilo (ion nitronio).
O O O O
+
H O N O + H O S O H H O N O + O S O H
O H O
cido ntrico ion
cido ntrico cido sulfrico
protonado hidrogenosulfato
O
+ +
H O N O H O + O N O
H H
cido ntrico protonado agua ion nitronio
Paso 2: Sustitucin electroflica aromtica en posicin para de la acetanilida.
O O
H H
N N
+
+ O N O
H N O
acetanilida
O
36 Prctica 4
O O O O
H H H + H
N N N N
+ +
H N O H N O H N O H N O
O O O O
O O
H H
N N
H + H
H H O
+ +
+ O
H
H N O N
O O
O
p-nitroacetanilida
Material Reactivos
1 agitador magntico cido sulfrico
1 cristalizador mediano acetanilida
1 embudo de cuello ancho cido ntrico
2 embudos de adicin hielo frap
1 esptula sal
1 matraz esfrico de dos bocas de 250 mL agua destilada
1 mortero con pistilo
1 papel filtro
1 papel pH
1 parrilla de agitacin
1 pinza de tres dedos
1 piseta con agua
1 propipeta
1 soporte universal
1 termmetro de -20 a 100C
1 trampa o bomba de vaco
Desarrollo
Etapa 1. Disolucin de la acetanilida en cido sulfrico.

En el matraz esfrico (Figura 1), coloque un agitador magntico y 9 mL de cido sulfrico concentrado (medidos con la pipeta
graduada de 10 mL equipada con propipeta). Iniciar la agitacin magntica y disolver 4 g de acetanilida finamente pulverizada
en el mortero, agregndola poco a poco.
Etapa 2. Adicin de cido ntrico.

Una vez que toda la acetanilida se haya disuelto, equipar el matraz esfrico de dos bocas de acuerdo con la Figura 2 y ponerlo a
enfriar en un bao de hielo-sal; continuar con la agitacin hasta que la temperatura de la mezcla llegue a 0 C; entonces agregar
lentamente (gota a gota) 4.4 mL de cido ntrico concentrado por medio del embudo de adicin, cuidando que la temperatura
de la mezcla no rebase los 20 C (si la temperatura excede los 20 C el producto de reaccin se oxida y se pierde). Terminada la
adicin, continuar la agitacin por 15 min. ms sin agregar ms hielo o sal.
Etapa 3. Filtracin.
Verter la mezcla de reaccin en un vaso de precipitados de 500 mL conteniendo 120 mL de agua destilada fra, y dejar agitando 5
minutos. Luego separar el material slido por filtracin al vaco (Figura 3), lavando con agua destilada fra para eliminar el cido,
hasta pH neutro del agua del filtrado.
NOTA:
La p-nitroacetanilida obtenida (la cual se va a usar en la siguiente prctica) deber presentar un punto de fusin de 214-216o C.
Pesar para calcular el rendimiento.
La acetanilida sobrante que no haya sido utilizada deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorista. NO
DESECHARLA.
Equipo
Figura1. Disolucin con agitacin. Figura 2. Adicin.
38 Prctica 4
Al vacio
Cuestionario
1. Por qu en la nitracin de la acetanilida se forma casi exclusivamente el derivado sustituido en para?
2. Cul grupo es un activador ms fuerte entre el grupo amino de la anilina y el grupo acetamido de la acetanilida? Por qu?
3. La nitracin de la anilina no acetilada da una mezcla de productos, aproximadamente dos tercios de meta (m-) y un tercio de
para (p-). Por qu?
4. Para evitar que el grupo amino se protone en medio cido, o que haya di o trisustituciones y adems evitar que el grupo amino
se oxide, entonces se protege al grupo amino formando el grupo acetamido. Cules son las caractersticas que debe cumplir
el grupo acetamido para que se considere protector?
5. Para qu se usa la p-nitroacetanilida?
Manejo de residuos
Etapa 1
Disolver 4 g de acetanilida en 9 mL
de c. sulfrico concentrado
Etapa 2
La acetanilida disuelta mantenerla en fro; agregar 4. mL

de c. ntrico sin que pase de los 20C/ bao de agua helada
y hielo; agitando 15 min. ms
Etapa 3
Precipitado Filtrado
Lavar con agua fra a pH Agua con trazas

neutro para obtener la p-nitroacetanilida de p-nitroacetanilida en medio cido
D2 D3

40 Prctica 4
Bibliografa
Textos:
Carey, Francis A. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p. 821. Mxico.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 951. Mxico.
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S. A. de C.V. 2 Edicin, p. 816. Mxico.
Primeros auxilios
Desecho y
Sustancia Derrame
Acetanilida Lavar con agua Lavar con agua Llevar al afectado Lavar la boca con Avisar al profesor. No tirar al drenaje.
en abundancia. abundante du- a un lugar con aire bastante agua. Dar Ventilar el rea. Verter en el reci-
Usar regadera si es rante 15 minutos, fresco. En caso de a beber abundante Limpiar el lugar. piente designado
necesario. Quitar, manteniendo los paro respiratorio agua. Inducir por el profesor
secar y lavar la prpados abiertos emplear mtodo vmito solo si est y entregarlo al
ropa contaminada. (quitar las lentes de reanimacin consciente. Aflojar mismo.
Si contia la irrita- de contacto si cardiopulmonar. Si ropas y prendas.
cin, proporcionar puede hacerse con respira con dificul- Busque atencin
asistencia mdica. facilidad) y propor- tad, dar oxgeno. mdica inmediata.
cionar asistencia Proporcionar
mdica. atencin mdica.
cido ntrico Lave la zona Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar v- Avisar al profesor. No tire al cao.
daada con agua mente con agua al aire fresco. mito. Beber agua Neutralizar con Los restos debern
en abundancia. Si corriente, asegu- Avisar al mdico. en abundancia. No sosa custica dilui- colectarse en el
ha penetrado en rndose de abrir efecte medidas da, cal o carbonato recipiente destina-
la ropa, quitarla bien los prpados. de neutralizacin. de sodio. No tire al do para tal pro-
inmediatamente y Avisar al oftalm- Avisar al mdico. drenaje. psito. El profesor
continuar lavando logo. dispondr estos
la piel con agua residuos de acuer-
abundante. do con tecnologa
aprobada y con la
legislacin local.
cido Lave la zona Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar v- Avisar al profesor. No tire al cao.
sulfrico daada con agua mente con agua al aire fresco. mito. Beber agua Neutralizar con Los restos debern
en abundancia. Si corriente, asegu- Avisar al mdico. en abundancia. No sosa custica dilui- colectarse en el
ha penetrado en rndose de abrir efecte medidas da, cal o carbonato recipiente destina-
la ropa, quitarla bien los prpados. de neutralizacin. de sodio. No tire al do para tal pro-
inmediatamente y Avisar al oftalm- Avisar al mdico. drenaje. psito. El profesor
continuar lavando logo. dispondr estos
la piel con agua residuos de acuer-
abundante. do con tecnologa
aprobada y con la
legislacin local.
p-nitroacetanilida Retirar la ropa con- Lavar con agua Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor. Verter en el reci-
taminada y lavar abundante durante a un lugar con aire tamente al mdico. Recoger el material piente designado
con abundante 15 minutos como fresco. Mantenerlo en envases secos y por el profesor
agua y jabn. mnimo, abrin- en reposo en entregar al profe- y entregarlo al
dole los prpados posicin conforta- sor. Lavar el resi- mismo.
(quitar las lentes ble para respirar. duo con suficiente
de contacto si Proporcionar agua. Enjuagar
puede hacerse con atencin mdica. con agua el rea
facilidad) y propor- afectada.
cionar asistencia
mdica.
42 Prctica 4
Prctica 5
Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas:
3a etapa, hidrlisis de p-nitroacetanilida

La hidrlisis de la p-nitroacetanilida para obtener la p-nitroanilina, se contextualiza en el tema hidrlisis de amidas revisado en
la seccin 1.7.4 del programa de teora, as como tambin en preparacin de aminas revisado en la seccin 2.3. Puesto que las
amidas se hidrolizan en medios cidos o bsicos con calentamiento formando aminas y cidos carboxlicos, esta prctica tambin
se relaciona con el tema obtencin de cidos carboxlicos, ubicado en la seccin 1.6 del correspondiente programa.
O O
HCI + H2O + calor H H
H
R N + N
R OH
hidrlisis cida de amidas R1
R1
Amidas cido carboxlico amina
Objetivo
Efectuar la hidrlisis en medio cido de la p-nitroacetanilida para obtener la p-nitroanilina.
Primer paso: Ptotonacin.
+ H
O O
H H
N N
H
+ O + O
H + H H H
NO2 NO2
p-nitroacetanilida ion hidroxonio
Segundo paso: Adicin nucleoflica.
H
+O H O
H H H
N N +O
H
+ O
H H
NO2 NO2
Tercer paso: Equilibrio intra-molecular cidobase.
H H
O O
H
H H H
N +O N+ O
H H
NO2 NO2
Cuarto paso: Eliminacin.
H
O
H
H H H
O N
+N
H HO
+
O+
H
NO2 NO2
p-nitroanilina
Quinto paso: Equilibrio inter-molecular cido-base. Formacin de la sal de anilonio y el cido carboxlico.
H
H H H H
N N+
HO HO
+ +
O+ O
H
NO2 NO2
p-nitroanilina cido actico
44 Prctica 5
Sexto paso: Liberacin de la p-nitroanilina por desprotonacin del ion anilonio debido al cambio del pH de cido a bsico con
hidrxido de sodio.
H
H H H H
N N+
HO -O
+ +
O O
NO2 NO2
p-nitroanilina cido actico
Material Reactivos
1 barra de agitacin magntica cido clorhdrico concentrado
1 bomba o trampa de vaco agua destilada
1 embudo Bchner hidrxido de sodio 40%
1 equipo Quickfit hielo
1 manguera para vaco p-nitroacetanilida
2 mangueras para agua.
1 mantilla de calentamiento
1 matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 microesptula
1 papel filtro
1 Papel pH
1 parrilla elctrica con agitacin
1 pinza para refrigerante
1 piseta con agua destilada
1 probeta de 50 mL
1 restato
1 soporte universal
1 termmetro
Desarrollo
Etapa 1: Preparacin de la mezcla de reaccin.

En el matraz bola de 100 mL (del equipo mostrado en la Figura 1), coloque la barra de agitacin magntica, 7.5 g de p-nitroace-
tanilida (obtenida en la prctica anterior) y una mezcla de 17.5 mL cido clorhdrico concentrado y 17.5 mL de agua destilada.
Etapa 2: Reflujo.
Encienda el restato para calentar la mezcla de reaccin a reflujo. Una vez que toda la p-nitroacetanilida se ha disuelto (10 a 15
minutos), contine calentando 15 minutos ms. Si la disolucin de la p-nitroacetanilida no se completa, agregue 10 mL ms de
cido clorhdrico concentrado.
Etapa 3: Cambio de pH: liberacin de la p-nitroanilina.

Trasvase la mezcla de reaccin a un matraz Erlenmeyer de 250 mL sumergido en hielo (Figura 2), y cuando la temperatura se
encuentre debajo de 10C, agregue una solucin de hidrxido de sodio al 40% enfriada en hielo, hasta obtener un pH alcalino
(verifique con papel pH), con lo cual precipita la p-nitroanilina. Se requieren aproximadamente de 20 a 30 mL de la solucin
bsica.
Etapa 4: Filtracin: aislamiento del producto.

Enfre la suspensin obtenida al final de la etapa 3 y filtre con vaco (Figura 3), luego lave con agua destilada fra (5C) hasta pH
neutro del filtrado acuoso. Deje secar el producto.
Etapa 5: Determinacin del punto de fusin.

Determine el punto de fusin en el equipo Fisher-Johns y comprelo con el terico de la p-nitroanilina (146o-148oC).
Etapa 6: Clculo del rendimiento.

Pese el producto (p-nitroanilina) ya seco y calcule el rendimiento terico y el rendimiento prctico.
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Al vacio
Figura 2. Cambio de pH. Figura 3. Filtracin al vaci.
46 Prctica 5
Cuestionario
1. Cul es el motivo de nitrar la anilina en tres etapas?
2. Cul es el mecanismo de reaccin para la hidrlisis bsica de la p-nitroacetanilida?
3. Por qu la p-nitroanilina es soluble en cido clorhdrico?
4. Cul es la importancia que tienen las aminas aromticas en la industria qumica?
5. Informe los rendimientos obtenidos.
6. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, el uso y precauciones que se deben tener con
7. Qu uso tiene la p-nitroanilina?
Manejo de residuos
Etapa 1
7.5 g de p-nitroacetanilida ms 35 mL de
solucin acida (1:1) de cido clorhdrico y
agua fra; reflujar 15 min.
Etapa 2
Continuar calentamiento 15 min. ms hasta
disolucin del compuesto, o bien agregue
10 mL ms de cido clorhdrico
Etapa 3
Enfriamiento de la mezcla de reaccin y cambio del
pH con hidrxido de sodio al 40% para precipitar la
p-nitroanilina
Filtracin
Filtrado Precipitado
Agua con trazas Una vez filtrado, lavar con agua

de p-nitroanilina en medio bsico destilada fra hasta pH neutro.
D1
p-nitroanilina
Determinar el punto de fusin
D2

Bibliografa
Textos:
Carey, Francis A. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p. 821, Mxico.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 951. Mxico.
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 816. Mxico.
48 Prctica 5
Primeros auxilios
Desecho y
Sustancia Derrame
Acetanilida Lavar con agua Lavar con agua Llevar al afectado Lavar la boca con Avisar al profesor. No tirar al drenaje.
en abundancia. abundante du- a un lugar con aire bastante agua. Dar Ventilar el rea. Verter en el reci-
Usar regadera si es rante 15 minutos, fresco. En caso de a beber abundante Limpiar el lugar. piente designado
necesario. Quitar, manteniendo los paro respiratorio agua. Inducir por el profesor
secar y lavar la prpados abiertos emplear mtodo vmito solo si est y entregarlo al
ropa contaminada. (quitar las lentes de reanimacin consciente. Aflojar mismo.
Si contia la irrita- de contacto si cardiopulmonar. Si ropas y prendas.
cin, proporcionar puede hacerse con respira con dificul- Busque atencin
asistencia mdica. facilidad) y propor- tad, dar oxgeno. mdica inmediata.
cionar asistencia Proporcionar
mdica. atencin mdica.
cido ntrico Lavar la zona Lavar inmediata- Mueva al afectado No provocar v- Avisar al profesor. No tire al cao.
daada con mente con agua al aire fresco. Avise mito. Beber agua Neutralice con Los restos debern
abundante agua. corriente, asegu- al mdico. en abundancia. No sosa custica dilui- colectarse en reci-
si afect la ropa, rndose de abrir efectuar medidas da, cal o carbonato piente destinado
quitarla inmediata- bien los prpados. de neutralizacin. de sodio. No tire al para tal propsito.
mente y continuar Avisar al oftalm- Avisar al mdico. drenaje. El profesor dispon-
lavando la piel con logo dr estos residuos
agua abundante. de acuerdo a
tecnologa aproba-
da y a la legislacin
local.
cido Lave la zona Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar v- Avisar al profesor. No tire al cao.
sulfrico daada con agua mente con agua al aire fresco. mito. Beber agua Neutralizar con Los restos de-
en abundancia. Si corriente, asegu- Avisar al mdico. en abundancia. No sosa custica dilui- bern colectarse
ha penetrado en rndose de abrir efecte medidas da, cal o carbonato en el recipiente
la ropa, quitarla bien los prpados. de neutralizacin. de sodio. No tire al destinado para
inmediatamente y Avisar al oftalm- Avisar al mdico. drenaje. tal propsito. El
continuar lavando logo. profesor dispondr
la piel con agua estos resduos de
abundante. acuerdo a tecnolo-
ga aprobada y a la
legislacin local.
p-nitroacetanlida Retirar la ropa con- Lavar con agua Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor. Verter en el reci-
agua y jabn. mnimo, abrien- en reposo en entregar al profe- y entregarlo al
dole los prpados posicin conforta- sor. Lavar el resi- mismo.
(quitar las lentes ble para respirar. duo con suficiente
de contacto si Proporcionar agua. Enjuagar
puede hacerse con atencin mdica. con agua el rea
cionar asistencia
mdica.
Prctica 6
Sntesis de paracetamol en dos etapas: 1a etapa, reduccin de p-nitroacetanilida
La reaccin involucrada en esta prctica se relaciona con el tpico Preparacin de aminas, ubicado en el punto 2.3 del tema 2
del programa de teora de la Qumica Orgnica II, correspondiente a Aminas.
1) Metal + HCI
reaccin de reduccin
NO2 NH2
compuesto nitroaromtico amina aromtica
Objetivo
El alumno efectuar la reduccin de la p-nitroacetanilida para obtener la p-aminoacetanilida. El grupo nitro se reduce mediante
el sistema metal/cido (M/H+) formando el grupo amino.
O O
H H
N N
1) Sn + HCI
2) NaOH
reaccin de reduccin
NO2 NH2
p-nitroacetanilida p-aminoacetanilida

O O
+
N N
+ O metal O
+
H
H H
O O
+
N N

O O
metal
+
H

N O
N O
metal
+
+ H
H2O
N O N O
H metal H
+
H H
H
metal N
N O H
+
H H
52 Prctica 6
Material Reactivos
1 barra magntica cido clorhdrico concentrado
1 cristalizador agua destilada
1 equipo Quickfit cloruro de metileno
1 frasco boca ancha 50 mL cloruro de sodio
3 mangueras estao
1 papel pH hidrxido de sodio
1 parrilla elctrica con agitacin hielo
3 pinzas de tres dedos p-nitroacetanilida
1 piseta con agua
1 probeta graduada de 100 mL
1 propipeta
Desarrollo
Etapa 1. Preparacin del equipo y reactivos.

En el matraz esfrico de 250 mL (del equipo Quickfit) mostrado en la Figura 1, coloque 10 g de p-nitroacetanilida, 25 g de estao
granulado y una barra magntica.
Etapa 2. Inicio de la reaccin.

Encienda la agitacin magntica suave y aada 50 mL de cido clorhdrico concentrado en porciones de 5 mL, a travs del refri-
gerante de reflujo y con la pipeta graduada equipada con la propipeta. Enseguida se produce una reaccin exotrmica (CUIDA-
DO: SE DESPRENDE HIDRGENO, EVITAR FUENTE DE IGNICIN). Si fuera necesario, agregue un poco de hielo al agua del
cristalizador para evitar que la temperatura se eleve demasiado causando evaporacin dentro del matraz esfrico. Es necesario
tomar en cuenta que la mezcla debe de estar caliente pero sin llegar a hervir. Contine agregando las siguientes porciones 5 mL
de cido clorhdrico de la misma forma que la primera.
Etapa 3. Terminacin de la reaccin.

Una vez que se han agregado los 50 mL de cido clorhdrico, encienda la parrilla para calentar el bao mara sin llegar a ebullicin
y mantenga el calentamiento por 20 minutos, con agitacin moderada.
Etapa 4. Liberacin del producto (la amina) por cambio de pH.

Coloque la mezcla de reaccin en un vaso de precipitados de 500 mL sumergido en hielo (Figura 2), y con agitacin magntica
agregue lentamente 100 mL de una solucin de hidrxido de sodio al 40% (previamente enfriada en hielo) hasta obtener un pH
alcalino (verificar con papel pH).
Etapa 5. 1. Separacin del producto: destilacin por arrastre con vapor.

Coloque el contenido del matraz en el equipo para destilacin por arrastre con vapor (Figura 3) y proceda a destilar hasta colectar
el destilado.
Etapa 6. 2. Separacin del producto: extraccin.

Trasvase el destilado obtenido en la etapa anterior: de la probeta a un matraz Erlenmeyer y agregue 5 g de cloruro de sodio, agite
magnticamente hasta disolucin de la sal, luego decante el lquido a un embudo de separacin (Figura 4) y extraiga el producto
con 20 mL de cloruro de metileno, deje reposar 5 minutos y proceda a separar las fases, colocando la fase superior (acuosa) en
un vaso de precipitados de 100 mL, y la inferior (cloruro de metileno) en vaso de precipitados de 250 mL. Repita la extraccin
dos veces ms y rena los tres extractos orgnicos (de cloruro de metileno) en el matraz de 250 mL.
Etapa 7. Secado del producto y evaporacin del disolvente.

Seque la solucin orgnica (cloruro de metileno) obtenida en la etapa anterior, agregando 5 g de hidrxido de sodio slido y
agitndola magnticamente por 10 min. A continuacin decante a un vaso de precipitados de 100 mL y evapore el diclorometano
con bao mara en la campana de extraccin (p.eb. = 40oC) utilizando el equipo de la Figura 2 pero en lugar de hielo, agua
calentada con la parrilla.
Etapa 8. Almacenamiento del producto para la siguiente prctica.

Pese y guarde el producto de reaccin en un frasco cubierto con papel aluminio almacenndolo en el refrigerador, para realizar
la parte 2 de la sntesis del paracetamol en la siguiente prctica.
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Hielo
Figura 1. Enfriamiento con agitacin.
Hielo
Figura 2. Cambio de pH con agitacin.
54 Prctica 6
Varilla de
seguridad
Cabeza
generadora
Cabeza de
arrastre
Erlenmeyer
generador
del vapor
Matriz de
destilacin
Figura 3. Destilacin por arrastre de vapor.
Figura 4. Separacin de fases.
Cuestionario
1. Qu otros sistemas metal/cido existen para reducir el grupo nitro?
2. Qu otros mtodos existen para la reduccin del grupo nitro que no utilicen el sistema metal/cido?
3. Si en el anillo aromtico hay dos o ms grupos nitro, se puede reducir uno de ellos sin que se alteren los dems. Cmo se
efectuara dicha reduccin selectiva?
4. Cul es la importancia que tienen los compuestos amino en la industria qumica?
5. Informe los rendimientos obtenidos.
Manejo de residuos
Etapa 1
10 g de p-nitroacetanilida ms 25 g de
estao granulado, mantener en agitacin.
Etapa 2
Adicin de cido clorhdrico concentrado
manteniendo la temperatura a 6 -8C y
despus dejar en reposo al ambiente
Etapa 3
Calentamiento del matraz de reaccin en bao mara
sin ebullicin por 20 min. con agitacin suave
Etapa 4
Alcalinizar en fro con solucin de NaOH al 40%
manteniendo una agitacin suave
Etapa 5
Destilacin por arrastre con vapor
Etapa 6 Extraccin
Fase orgnica Fase acuosa
Disolucin de p-aminacetanilida D2 Agua con trazas de

p-aminacetanilida
en medio bsico
D3

56 Prctica 6
Bibliografa
Textos:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p. 820-821. Mxico.
March, J. 1991. Advanced Organic Chemistry. McGraw-Hill Book Co. pp. 1126. Mxico.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p.947-949. Mxico.
Solomons G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2 Edicin, p. 1014. Mxico.
Medidas de seguridad (parte 1)
Primeros auxilios
Desecho y
Sustancia Derrame
cido Lavar inmedia- Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar v- Avise al profesor. Diluir con agua
clorhdrido tamente la zona mente con agua a aire fresco. Si no mito. En caso de Ventile el rea. cuidadosamente,
daada con agua corriente asegurn- respira, dar respi- que la vctima est Neutralizar con neutralizar con car-
en abundancia. Si dose de abrir bien racin artificial y inconsciente, dar bicarbonato de bonato de calcio o
ha penetrado en los prpados. Avise mantenerlo calien- respiracin artificial sodio o mezcla cal. La disolucin
la ropa, quitarla al oftalmlogo. te y en reposo, no y mantenerla en 50:50 de hidrxido resultante puede
inmediatamente y dar a ingerir nada. reposo y caliente. de calcio y cal. vertirse al drenaje
continuar lavando Si est consciente, Si est consciente Barrer y asegurarse con abundante
la piel con agua suministrar oxge- dar a beber un que los residuos se agua.
abundante. no, y mantenerlo poco de agua han neutralizado
sentado. continuamente. antes de hechar al
drenaje.
Cloruro de Lavar con agua Enjuagar los ojos Llevar al afectado Dar agua en Avisar al profesor. Colquelo en el
metileno con agua corriente a aire fresco. Si no abundancia si est Recoger el ma- recipiente designa-
durante 15 minu- respira, dar respi- consciente y pro- terial en envases do por el profesor
tos, manteniendo racin artificial. Si porcionar atencin secos y proceder y entregarlo al
los prpados abier- respira con dificul- mdica. Mantener a eliminacin de mismo..
tos y retirando las tad, dar oxgeno. a la vctima abriga- los residuos. Lavar
lentes de contacto. Proporcionar da y en reposo. el residuo con
Busque atencin atencin mdica. suficiente agua.
mdica. Enjuague con agua
el rea afectada.
Hidrxido de Retire la ropa Lavar con abun- Lleve al afectado Lave la boca Avisar al profesor. Colquelo en el
sodio contaminada y lave dante agua du- al aire fresco. Si no con agua. Si est Recoger el material recipiente designa-
con abundante rante 15 minutos respira, dar respi- consciente, sumi- en envases secos y do por el profesor
agua y jabn neu- como mnimo racin artificial. Si nistre abundante entregar al profe- y entregarlo al
tro. Si la irritacin abrindole los pr- respira con dificul- agua. No induzca sor. Lavar el resi- mismo.
persiste, busque pados (quitar las tas, dar oxgeno. vmito. Busque duo con suficiente
atencin mdica. lentes de contacto Mantngalo abri- atencin mdica agua. Enjuague
si puede hacerse gado y en reposo. inmediata. con agua el rea
con facilidad) y Proporcione aten- afectada.
proporcione asis- cin mdica.
tencia mdica.
58 Prctica 6
Medidas de seguridad (parte 2)

Sustancia Derrame
tratamiento
p-aminoacetanlida Retirar la ropa con- Lavar con agua Llevar al afectado al Consultar inmedia- Avisar al profesor. Verter en el reci-
taminada y lavar abundante durante aire fresco. Mante- tamente al mdico. Recoger el material piente designado
con abundante 15 minutos como nerlo en reposo en en envases secos y por el profesor
agua y jabn. mnimo, abrin- posicin conforta- entregar al profe- y entregarlo al
dole los prpados ble para respirar. sor. Lavar el resi- mismo.
(quitar las lentes Proporcionar asis- duo con suficiente
de contacto si tencia mdica. agua. Enjuague
puede hacerse con con agua el rea
cionar asistencia
mdica.
p-nitroacetanilida Retirar la ropa con- Lavar con agua Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor. Verter en el reci-
agua y jabn. mnimo, abrien- en reposo en po- entregar al profe- y entregarlo al
dole los prpados sicin confortable sor. Lavar el resi- mismo.
(quitar las lentes para respirar. Pro- duo con suficiente
de contacto si porcionar atencin agua. Enjuague
puede hacerse con mdica. con agua el rea
cionar asistencia
mdica.
p-nitroanilina Retirar la ropa con- Lavar con abun- Llevar al afectado al Si esta consciente, Avisar al profesor. Verter en el reci-
taminada y lavar la dante agua durante aire fresco. Mante- inducir vmito y Recoger el material piente designado
piel con abundante 15 minutos como nerlo en reposo en proporcionar aten- en envases secos y por el profesor
agua si es necesa- mnimo, abrien- posicin conforta- cin mdica. entregar al profe- y entregarlo al
rio con regadera. dole los prpados ble para respirar. sor. Lavar con agua mismo.
Proporcionar aten- (quitar las lentes Proporcionar aten- el rea afectada.
cin mdica. de contacto si cin mdica.
puede hacerse con
facilidad) y propor-
cionar asistencia
mdica.
Prctica 7
Sntesis de paracetamol en dos etapas:
2a etapa, diazoacin y desplazamiento nucleoflico.
El programa de teora contiene en la seccin 2.11, el tpico Sales de diazonio, preparacin y reacciones, cuyo desarrollo expe-
rimental se lleva a cabo en esta prctica mediante el ejemplo de la sntesis de paracetamol.
+
NH2 N N CI OH
NaNO2 + HCI H2SO4 + calor
agua
Objetivo
El alumno sintetizar el paracetamol (p-hidroxiacetanilida) por medio de la reaccin de la p-aminoacetanilida con nitrito de sodio
en medio cido para obtener la respectiva sal de diazonio y su posterior reaccin de desplazamiento nucleoflico con agua en
medio cido.
+
NH2 N N CI OH
N a N O 2+ H C I H 2S O 4+ c a l o r
agua
N N N
H H H
O O O
p-aminoacetanilida cloruro de p-acetamidobencendiazonio p-hidroxiacetanilida
(paracetamol)
Primer paso: Formacin del catin nitrosonio.
+ +
Na O N O + H CI H O N O + Na + CI
nitrito de sodio cido clorhdrico cido nitroso cloruro de sodio
H

H O N O + H CI H O N O + CI
cido nitroso cido clorhdrico +
cido nitroso protonado ion cloruro
H H +

H O N O + CI H O + N O + CI
+
cido nitroso protonado ion cloruro agua ion nitrosonio ion cloruro
Segundo paso: Formacin de la N-nitrosoamina.
N O
H H
N H N H
+
+
+ N O
ion nitrosonio
N N
H H
O O
p-aminoacetanilida
N O H N O
H N H N
+
H
O + O
+ H H +
H H
agua ion hidroxonio
N N
H H
O O
paminoacetanilidaNnitrosada
62 Prctica 7
Tercer paso: Formacin de la sal de diazonio.
H N O H N O H
N
+N
H

+ O + CI + O + CI
H + H H H
ion hidroxonio
N N
H H
O O
paminoacetanilidaNnitrosada
H
H N O H N O+
N
+N H

+ CI + CI
N N
H H
O O
H +
N O+ N CI
N N
H
O
+ CI + H H
N N
H H
O O
cloruro de pacetamidobencendiazonio
Material Reactivos
1 barra magntica agua destilada
1 cristalizador cido clorhdrico 1N y 2N
1 embudo Bchner hielo
1 manguera para vaco nitrito de sodio
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL p-aminoacetanilida
2 matraces Erlenmeyer de 250 mL
1 matraz Kitasato de 250 mL
2 papeles filtro
* papel pH
1 parrilla de calentamiento con agitacin
2 pinzas de tres dedos
2 pipetas graduadas de 10 mL
1 piseta para agua destilada
1 propipeta
1 soporte universal
1 termmetro de -10 a 100 C
* La cantidad necesaria indicada por el profesor
Desarrollo
Etapa 1. Preparacin del equipo y reactivos.

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL (Figura 1) coloque 5 g de p-aminoacetanilida, agregue 12.5 mL de cido clorhdrico 2N
(use pipeta graduada de 10 mL y propipeta) y 12.5 mL de agua destilada (use pipeta graduada de 10 mL y propipeta). Inicie la
agitacin magntica y enfre la mezcla con hielo (en el cristalizador) hasta alcanzar una temperatura entre 0 y 5 oC (use term-
metro de -10 a 100 C).
Etapa 2. Obtencin de la sal de diazonio.

Continuando con la agitacin magntica, vierta la mezcla obtenida en la etapa anterior sobre un matraz Erlenmeyer de 250 mL
que contenga 2 g de nitrito de sodio disueltos en 25 mL de agua destilada fra y mantenga el matraz de reaccin en el bao
de hielo. Una vez terminada la adicin, quite el bao de hielo y deje agitando magnticamente la mezcla hasta que alcance la
temperatura ambiente.
Etapa 3. Obtencin del paracetamol.

Vierta el producto resultante de la etapa 2, en 25 mL de cido clorhdrico 1N contenidos en un matraz Erlenmeyer de 250 mL.
Caliente a bao mara durante 30 min. con agitacin magntica, empleando el equipo de la Figura 1 en el que sustituya el hielo
por agua caliente. Deje en reposo la mezcla durante 15 min. y enfre con hielo.
Etapa 4. Separacin del producto por filtracin.

Filtre con vaco (Figura 2) y lave con agua hasta pH neutro (use papel pH). El producto final (paracetamol) se puede recristalizar
con agua y se puede caracterizar por el punto de fusin (169 oC).
64 Prctica 7
Equipo
Al vacio
Hielo
Figura 1. Enfriamiento con agitacin. Figura 2. Filtracin al vaco.
Cuestionario
1. Otra ruta de obtencin del paracetamol es a partir de la acetilacin del p-aminofenol. Escriba el mecanismo de reaccin.
2. Explique qu es un compuesto azo y d un ejemplo.
3. Cules son los usos y aplicaciones del producto obtenido?
4. Escriba los clculos necesarios para preparar las dos soluciones de HCl (1N y 2N) con un volumen final de 100 mL.
5. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas y el uso del producto.
Diagrama: Manejo de residuos

Etapa 1
5 g de p-nitroacetanilida ms 12.5 mL
de cido clorhdrico 2N y 12.5 de agua fra; agitar
y mantener entre 0 y 5C
Etapa 2
Continuar agitando y verter en un matraz Erlenmeyer
de 250 mL con 25 mL de solucin fra al 8 % de nitrito
de sodio. Terminada la reaccin quite del bao de hielo
hasta alcanzar la temperatura ambiente
Etapa 3
En un matraz Erlenmeyer verter el producto anterior
ms 25 mL de cido clorhdrico 1N, calentar a bao
mara por 30 min. (desplazamiento nucleoflico)
Etapa 4
Reposo de 15 min. y enfriamiento
de la mezcla de reaccin
Filtracin
Slido Filtrado
Agua con trazas Paracetamol

D3
de paracetamol en medio cido
D2

66 Prctica 7
Bibliografa
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 704-705. Mxico.
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2 Edicin, p. 1023. Mxico.
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p.870-872. Madrid.

Sustancia Derrame
tratamiento
cido Lavar inmedia- Lavar inmediata- Mover al afectado No provocar Avisar al profesor. Diluir con agua
clorhdrico tamente la zona mente con agua al aire fresco. Si no vmito. En caso de Ventilar el rea. cuidadosamente,
daada con agua corriente asegu- respira, dar respi- que la vctima est Neutralizar con neutralizar con car-
en abundancia. Si rndose de abrir racin artificial y inconsciente, dar bicarbonato de bonato de calcio o
ha penetrado en bien los prpados. mantenerlo calien- respiracin artifi- sodio o mezcla cal. La disolucin
la ropa, quitarla Avisar al oftalm- te y en reposo, no cial y mantenerla 50:50 de hidrxido resultante puede
inmediatamente y logo. dar a ingerir nada. en reposo y calien- de calcio y cal. vertirse al drenaje,
continuar lavando Si est consciente, te. Si est cons- Barrer y ases- con abundante
la piel con agua suministrar oxge- ciente dar a beber gurarse que los agua.
abundante. no, y mantenerlo un poco de agua residuos se han
sentado. continuamente. neutralizado antes
de desechar al
drenaje.
Nitrito Retirar la ropa, la- Lavar con agua Llevar al afectado No provocar vmi- Avisar al profesor. Verter en el reci-
de sodio var con abundante abundante du- al aire fresco, aflo- to, no dar a beber Recoger el ma- piente designado
agua y busque rante 15 minutos jar la ropa y buscar nada. Enjuagar terial en envases por el profesor
atencin mdica. como mnimo atencin mdica la boca y propor- secos y entregar y entreguelo al
abrindole los pr- Si no respira dar cionar asistencia al profesor. Lave mismo.
pados (quitar las respiracin artifi- mdica. el residuo con
lentes de contacto cial. Proporcionar suficiente agua.
si puede hacerse atencin mdica. enjuague con agua
con facilidad) y el rea afectada.
proporcionar asis-
tencia mdica.
p-aminoacetanilida Retirar la ropa con- Lavar con agua Llevar al afectado Consultar inme- Avisar al profesor. Verter en el reci-
taminada y lavar abundante du- al aire fresco. diatamente al Recoger el ma- piente designado
con abundante rante 15 minutos Mantenerlo en mdico. terial en envases por el profesor
agua y jabn. como mnimo reposo en posicin secos y entregar y entrguelo al
abrindole los pr- confortable para al profesor. Lave mismo.
pados (quitar las respirar. Propor- el residuo con
lentes de contacto cionar atencin suficiente agua.
si puede hacerse mdica. Enjuague con agua
proporcionar asis-
tencia mdica.
Paracetamol Lavar con abun- Lavar con agua Llevar al afectado Enjuagar la boca. Avisar al profesor. Verter en el reci-
(p-hidroxiaceta- dante agua. abundante du- al aire fresco. provocar el vmito Recoger el ma- piente designado
nilida) rante 15 minutos Mantenerlo en (nicamente en terial en envases por el profesor
como mnimo reposo en posicin personas conscien- secos y entregar y entrguelo al
abrindole los pr- confortable para tes). Dar a beber al profesor. Lavar mismo.
pados (quitar las respirar. Propor- agua abundante. el residuo con
lentes de contacto cionar atencin Proporcionar asis- suficiente agua.
si puede hacerse mdica. tencia mdica. Enjuague con agua
proporcionar asis-
tencia mdica.
68 Prctica 7
Prctica 8
Formacin de osazonas
La temtica de esta prctica se relaciona con el punto 4.8 del programa de teora correspondiente al tema 4, Carbohidratos.
H NH2
H O N
C H N NH
C
H OH 3 N
HO H NH
HO H
fenilhidrazina
H OH H OH
H OH H OH
OH
OH
D-glucosa D-glucosazona
(osazona de la D-glucosa)
Objetivo
El alumno har reaccionar uno de los 16 monosacridos con fenilhidrazina para obtener la respectiva osazona, que es un deriva-
do de los mismos el cual se puede identificar mediante sus constantes fsicas.
H O + H NNH
H NH3 CI
H OH N H OH
HO H + HO H
+ + CH3 CO2Na H OH
H OH acetato de sodio
H OH clorhidrato de H OH
fenilhidrazina
OH OH
Dglucosa fenilhidrazona
de la D-glucosa
H NNH H NNH
+
H OH H NH3 CI N
N NH
HO H HO H NH2
+
H OH H OH
+ 2 + CH3 CO2Na
H OH acetato de sodio H OH + NH3 +
clorhidrato de
OH fenilhidrazina OH amoniaco
fenilhidrazona D-glucosazona anilina
de la D-glucosa (osazona de la D-glucosa)
Primer paso: Formacin de la primera fenilhidrazona.
H
+ CI H H H
N O
H O H NH H O+ H N H N NH
C H C H NH C H
H OH H OH H OH
HO H
+ HO H HO H
H OH H OH H OH
H OH H OH H OH
OH OH OH
D-
H
H +H
+ H O
H N NH H N NH H N NH
C C C
H OH O H OH H OH
HO H H H HO H HO H
H OH H OH -H2O H OH
H OH H OH H OH
OH OH OH
fenilhidrazona
de la D-glucosa
70 Prctica 8
Segundo paso: Tautomera imino-enamina.
H
H N +
NH H N NH
C C
H OH H H OH
HO H + O O + HO H +
+ H H
H OH H H
H OH
H OH H OH
OH
( )
H N
forma imino
C OH
C
H H
+
H N NH H N NH
C C
H
H OH O
O + HO
H H
H + HO H +
H OH H OH
H OH H OH
OH OH H
forma Enamino
( H N
C
C
)
Tercer paso: Tautomera ceto-enol
H H
H
H N NH H N NH
C H C
H O O
HO H + HO H
H OH H OH
H OH H OH
OH
( ) OH
( )
H C
C
H O
forma enol O forma ceto
C
Cuarto paso: Formacin de la segunda fenilhidrazona de la D-glucosa.
H H
H H
H N NH H N NH
C C
+
O O H
H
HO H H Cl HO H
N
H OH + N H OH H NH
H NH
H OH H H OH
+
OH OH
H H H H
H N NH H N NH
H C H H C
+ O + H H
N N H O N N
H
HO H HO H H
H OH H OH
H OH H OH
OH OH
H
H H H NH
N
H N NH H
C H C
N + H N NH
N
HO H HO H
H OH H OH H
H OH H OH + O
O H + H
+
OH H H
OH
72 Prctica 8
Quinto paso: Segunda tautomera imino-enamina
H H+
H N NH
N NH H
H
C H C H
H
N NH N NH
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
H
OH
forma imino ( H
C
C
N
) OH
forma enamino ( H
C
C
N
)
Sexto paso: Proceso de reduccin de los nitrgenos y oxidacin de los carbonos 1 y 2, con formacin de la imino-fenilhidrazona.
H H
N NH N
H H
C H C
N NH2 N
NH NH
HO H HO H
+
H OH H OH
H OH H OH
OH OH
Sptimo paso: Formacin de la D-glucosazona.

H H Cl H H
+ +
H N N N H N
H NH H H NH
C H C
N N
NH + NH +
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
OH OH
H
H H
+N
H H H
C N NH N H
H
NH C +N NH
NH
HO H NH
NH
H OH HO H
H OH H OH
H OH
OH
OH
H
+
H N NH H N NH
C O C
+ H H
N N
NH NH
HO H HO H
H OH H OH H
H OH H OH O
H + H
OH OH
D-glucosazona
74 Prctica 8
Material Reactivos
1 barra magntica acetato de sodio
1 cristalizador agua destilada
1 embudo Bchner clorhidrato de fenilhidrazina
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL d-glucosa
1 matraz Kitasato de 250 mL hielo
1 piseta con agua
1 probeta graduada de 50 mL
1 soporte universal
1 manguera para vaco
1 papel filtro
Desarrollo
Etapa 1. Disolucin de los reactivos.

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 3 g de acetato de sodio (puede ser anhidro o hidratado) y 2 g de clorhidrato de
fenilhidrazina en 20 mL de agua destilada (use la probeta de 50 mL), agregue una barra magntica y coloque el matraz en la pa-
rrilla de calentamiento con agitacin (Figura 1). Proceda a la agitacin magntica hasta la disolucin de los reactivos (precaucin:
evite el contacto con la fenilhidrazina ya que es txica).
Etapa 2. Reaccin para la obtencin de la D-glucosazona.

A la solucin anterior aada 1 g de D-glucosa y caliente el matraz de reaccin en bao mara (cristalizador, Figura 2), hasta que
precipite un slido amarillo-naranja, que es la D-glucosazona (el tiempo aproximado de la reaccin es de 30 minutos). Deje
enfriar el matraz a temperatura ambiente con agitacin magntica y despus en un bao de hielo (use el mismo cristalizador del
bao mara cambindole el agua caliente por hielo), continuando con la agitacin magntica.
Etapa 3. Separacin del producto por filtracin.

Pese el papel filtro en la balanza analtica antes de colocarlo en el embudo Bchner y, a continuacin, filtre el slido con vaco
(Figura 2). Lave con agua destilada fra y seque el producto al aire.
Etapa 4. Clculo del rendimiento.

Una vez seco, pese el papel filtro con el producto. Para obtener el peso del producto reste el peso del papel filtro.
NOTA:
La glucosazona sobrante que no haya sido utilizada deber colectarse en un recipiente proporcionado y entregar al profesor.
NO DESECHARLA.
En la bitcora, elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas y uso de los reactivos que se utilizan en la prctica.
Equipo
Hielo
Figura 1. Enfriamiento con agitacin.
Al vacio
76 Prctica 8
Manejo de residuos
Etapa 1
3g de acetato de sodio ms 2g de fenilhidrazina

en 20 mL de agua y agitar hasta disolucin
Etapa 2
Aadir 1g D-glucosa, calentar en bao Mara

hasta precipitacin de D-glucosazona, despus de 30 min.
enfriar en bao de hielo manteniendo la agitacin
Etapa 3 Filtracin
Filtrado Precipitado
Agua con trazas D2 D-glucosazona. Una vez con agua

de anilina en medio bsico destilada fra hasta pH neutro
D3
D-glucosazona. Determinar
el punto de fusin

Cuestionario
1. Cul es la funcin del acetato de sodio en la reaccin?
2. Escriba las estructuras de los cuatro pares de epmeros de las aldohexosas de seis carbonos de la serie D e indique qu
osazona se obtendra de cada par.
3. En qu casos dos o ms azcares pueden formar la misma osazona?
4. Por qu razn se utiliza el clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo en lugar de usar la fenilhidrazina directamente.
5. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener
con los reactivos que se utilizaron en la prctica?
Bibliografa
Textos:
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2 Edicin, p. 1215-1216. Mxico.
vila, J., Garca, C., Gaviln, I., et. al. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1a Edicin,
p. 418-419. Mxico.
78 Prctica 8

Sustancia Derrame
tratamiento
Acetato Lavar inmedia- Lavar con agua Llevar al afectado No inducir el vmi- Avisar al profesor. No tirar al cao.
de sodio tamente la zona durante 15 minutos a un lugar con to a menos que lo Ventilar el rea. Los restos debern
daada con agua abrindole los aire fresco, aflojar indique el mdico. Recoger los resi- colectarse en el
en abundancia. Si prpados (quitar las la ropa y buscar No administrar duos con guantes, recipiente destinado
ha penetrado en lentes de contacto atencin mdica. nada por la boca. colocarlos en un para tal propsito.
la ropa, quitarla si puede hacerse Si no respira, dar Aflojar ropas y recipiente y entre- El profesor dispon-
inmediatamente y con facilidad) y pro- respiracin artificial. prendas. Busque gar al profesor. No dr estos residuos
continuar lavando la porcionar asistencia Si respira con difi- atencin mdica tirar al drenaje. de acuerdo con la
piel con agua abun- mdica. cultad, dar oxgeno. inmediata. tecnologa aproba-
dante. Consultar al Proporcionar aten- da y con la legisla-
mdico. cin mdica. cin local.
Clorhidrato de Quitar las ropas Enjuague los ojos Llevar al afectado Si la vctima an Avisar al profesor. No tirara al cao.
fenilhidrazina contaminadas, con agua corriente a un lugar con aire est consciente, Eliminar fuentes de Los restos debern
lavar la piel con durante 15 minutos, fresco. Si no respira, hacer que beba ignicin para vitar colectarse en el
agua abundante o manteniendo los dar respiracin arti- mucha agua, incendio. Ventilar recipiente destinado
ducharse y propor- prpados abiertos ficial. Si respira con provocar vmito, el rea. Absorber el para tal propsito.
cionar asistencia y retirando las dificultad, dar ox- administrar carbn lquido residual en El profesor dispon-
mdica. lentes de contacto. geno. Proporcionar activo (20-40g de absorbente inerte dr estos residuos
Busque atencin atencin mdica. suspensin al 10%), y trasladarlo a la dde acuerdo con la
mdica. Llamar enseguida al campana de extrac- tecnologa aproba-
mdico. cin para evaporar. da y con la legisla-
Lavar con agua. cin local.
Prctica 9
Saponificacin: hidrlisis de glicridos (steres de la glicerina) para la obtencin de un jabn
Esta prctica se relaciona con el punto 1.8, Reaccin de saponificacin, jabones y su funcionamiento, correspondiente al tema
uno del programa de teora, cidos carboxlicos y sus derivados. A estos ltimos pertenecen los steres y, particularmente, los
tristeres de la glicerina con cidos grasos, los cuales son constituyentes fundamentales de las grasas vegetales.
O
3 5 7 9 11
O 1 12
2 4 6 8 10
2 4 6 8 10 12
O 1
3 5 7 9 11
O
O
1 3 5 7 9 11
O 2 4 6 8 10 12
triglicridos triester de la glicerina con cidos grasos.

En este ejemplo el cido graso es el dodecanoico, con 12 tomos de carbono
Objetivo
Efectuar la reaccin de hidrlisis de los triglicridos (steres de la glicerina con cidos grasos de C12 a C24) de grasas o aceites
vegetales en medio bsico, para obtener sales alcalinas de los cidos carboxlicos de 12 a 24 tomos de carbono, los cuales tienen
aplicacin comercial y se usan como jabones en el mbito domstico. Esta reaccin se conoce industrialmente como saponifica-
cin, derivada del trmino ingls soap, que significa jabn.
O
O O O
1 1 OH
2 O 1
3 O 2 2
4 O 1 3 3 H
24 4 O O
5 KOH
H
6 3 5 3 5
+ O
7 46 6
5 7 7 H
8
9 68 8
9
glicerol
10 7 9
11 810 10
9 11 11
12
10 12
12
11
cidos grasos
12
triglicrido
Primer paso. Adicin del ion hidrxido sobre el grupo carbonilo del ster
R R
+ OH
O O K OH O O
OH
O R O R
+
O + K OH
O
O O
OH
+
O R K OH O R
triglicrido (trister de la glicerina)
Segundo paso. Eliminacin de los alcxidos o alcolatos con formacin de los cidos carboxlicos grasos.
O
R
OH + H
K O R O
O O O
+ OH O+
O R H
K K + R O
O + O O
O K H
OH +
K R O
+ O R alcxidos de potasio cidos carboxilicos grasos
K
Tercer paso. Reaccin cido-base con la formacin del trialcohol (glicerina) y la sal potsica de los cidos carboxlicos.
O
H
+ R O OH
K O O
O OH
O+ +
H +3 R O K
K + R O
HO
+O O
K sal de potasio del
H glicerina cido carboxlico graso
R O
82 Prctica 9
Material Reactivos
1 barra magntica aceite vegetal o grasa animal
1 cristalizador cloruro de sodio
1 embudo Bchner etanol
1 Equipo Quickfit hidrxido de potasio
Gasa hielo
1 matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 matraz Kitasato de 250 mL
1 papel filtro
3 pipetas graduada de 10 mL
1 piseta con agua
1 probeta de 50 mL
1 propipeta
1 soporte universal
Desarrollo
Etapa 1. Preparacin de los reactivos.

En un matraz esfrico de 250 mL montado en el equipo mostrado en la Figura 1, coloque 5 g de aceite o grasa vegetal o animal,
pesados en un vaso de precipitados de 25 mL e introduzca una barra magntica.
Etapa 2. Calentamiento para la reaccin de saponificacin.

Con la probeta mida 50 mL de una solucin etanlica de hidrxido de potasio 1N y adicinelos al matraz de reaccin, encienda
la agitacin de la parrilla y el calentamiento con la mantilla conectada al restato. Mantenga la mezcla de reaccin a reflujo y con
agitacin por 60 minutos. Despus agregue 15 mL de etanol (use la pipeta de 10 mL y la propipeta) y contine calentando 15
minutos ms. Enfre y compruebe que la saponificacin est completa disolviendo un poco de jabn formado en 10 mL de agua
destilada (use la pipeta de 10 mL y la propipeta), no deben observarse gotas de grasa en la parte superior.
Etapa 3. Separacin.
Aada al matraz de reaccin 120 mL de agua destilada y contine el calentamiento con agitacin, luego agregue 25 mL de una
solucin saturada de cloruro de sodio y siga calentando durante 15 minutos ms con agitacin. En seguida el matraz de reaccin
colquelo en un bao de hielo, usando el cristalizador.
Etapa 4. Aislamiento del producto.

Filtre al vaco el slido formado empleando el matraz Kitasato el embudo Bchner y papel filtro (Figura 2). Lave el producto con
agua destilada fra. Exprima el jabn formado con una gasa y colquelo en un molde o en una caja de Petri.
NOTA:
El jabn formado que no haya sido utilizado deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DES-
ECHARLO.
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Figura 1. Reflujo con agitacin.
Al vacio

Cuestionario
1. Describa cmo ejerce su accin limpiadora el jabn.
2. Cul es la razn de agregar la solucin jabonosa obtenida con una solucin saturada de cloruro de sodio?
3. Qu es un champ e investigue cules son sus principales componentes?
4. Calcule el rendimiento en gramos del jabn obtenido por 100 g de aceite o grasa utilizados.
84 Prctica 9
Manejo de residuos
Etapa 1
3g de aceite vegetal ms 50 mL
de solucin etanlica de hidrxido de potasio 1N
y agitar suavemente
Etapa 2
Calentar a reflujo por 60 min. enseguida agregar 15 mL

de etanol, calentando 15 min. ms
hasta completar la saponificacin
Etapa 3
Pasado el tiempo anterior, agregar 120 mL de agua

mantener la agitacin y agregar 25 mL de cloruro de sodio
calentar 15 min. y enfriar sobre bao de hielo
Etapa 4 Filtracin
Agua con trazas Una vez filtrado, lavar

de cloruro de sodio y jabn con agua destilada fra
D3
Jabn
D2

D3 Residuos a neutralizar y/o desechar en la tarja.
Bibliografa
Textos:
Fox, M., Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, p. 17-6, 17-7,17-8. Mxico.
Mc Murry, J. 2009. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6 Edicin, p. 809, 1064. Mxico.
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2 Edicin, p. 1251. Mxico.
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p. 968-969, 1166-1169. Madrid.
86 Prctica 9

Sustancia Derrame
tratamiento
Etanol Lave con agua. Enjuague los ojos Lleve al afectado a No induzca vmi- Avise al profesor. Vierta en el reci-
con agua corriente un lugar ventilado, to. Afloje ropa y Elimine fuentes de piente designado
durante 15 minutos, afloje la ropa y collares, corbatas ignicin para evitar por el profesor
abriendo los prpa- busqu atencin y cinturones. Si la incendio. Ventile y entrguelo al
dos y retirando las mdica. Si no respi- vctima no respira, el rea. Absorba el mismo.
lentes de contacto. ra, dele respiracin dar respiracin boca lquido residual en
Busque atencin artificial. Si respira a boca. Busque arena y trasldelo
mdica. con dificultad, dar atencin mdica a la campana de
oxgeno. Proporcio- inmediata. extraccin. Lave con
ne atencin mdica. agua.
Hidrxido Retire la ropa con- Lave con agua Lleve al afectado a Lave la boca con Avise al profesor. Vierta en el reci-
de potasio taminada y lave con abundante durante un lugar ventilado, agua. Si el afectado Recoja el material piente designado
abundante agua y 15 minutos mnimo, afloje la ropa buscar esta consciente, su- en envases secos y por el profesor
jabn neutro. Si la abrindole los atencin mdica. ministre abundante entregue al profe- y entrguelo al
irritacin persiste, prpados (quite las Si no respira, dar agua. No induzca sor. Lave el residuo mismo.
busque atencin lentes de contacto respiracin artificial. vmito. Busque con suficiente agua.
mdica. si puede hacerse Si respira con difi- atencin mdica. Enjuague con agua
con facilidad) y pro- cultad, dar oxgeno. el rea afectada.
porcionar asistencia Proporcione aten-
mdica. cin mdica.
Se termin de imprimir en diciembre de 2012,
con un tiraje de 200 ejemplares, ms sobrantes para reposicin.

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UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA

Primera Impresin 2012

Impreso y hecho en Mxico/Printed in Mexico

Prctica 1. Sntesis de aspirina: obtencin de cido acetilsaliclico.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9

Prctica 2. Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y cido benzoico. . . . . . . 17

Prctica 3. Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 1a etapa, acetilacin de anilina

Prctica 4. Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas:

Prctica 5. Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas:

Prctica 6. Sntesis de paracetamol en dos etapas:

Prctica 7. Sntesis de paracetamol en dos etapas:

Prctica 8. Formacin de osazonas.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69

Prctica 9. Saponificacin: hidrlisis de glicridos

Dr. Octavio Loera Corral

Vinculacin con el programa de teora

grupo hidroxilo grupo acetilo

cido saliclico cido acetisaliclico

Primer paso: protonacin.

anhdrido actico cido sulfrico

Segundo paso: Adicin.

Tercer paso: Eliminacin.

Cuarto paso: Desprotonacin.

Etapa 1. Desarrollo de la reaccin.

Etapa 2. Precipitacin del producto (cido acetilsaliclico).

Etapa 3. Purificacin y doble filtracin.

Etapa 5. Caracterizacin del producto.

Figura 1. Calentamiento con agitacin. Figura 2. Filtracin al vaco.

2. Cul es la funcin de un catalizador?

4. Describa otro mtodo de esterificacin de fenoles.

5. Cules son los usos y aplicaciones del producto obtenido?

Diagrama: Manejo de residuos

Mezcla de reaccin ms 5+35 mL

Polmeros del c. saliclico D1 Sal sdica del c. acetilsaliclico

c. acetilsaliclico Agua con trazas

D1 Recuperar para desechos a incinerar.

Mc Murry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, p. 807. Mxico.

Textos de Laboratorio y Manuales:

Primeros auxilios Desecho y

Vinculacin con el programa de teora

La reaccin de Cannizzaro, un proceso qumico de dismutacin o desproporcin (auto oxidacinreduccin), caracterstico de

aldehdos sin hidrgenos en el carbono 2 (carbono a )

Benzaldehdo alcohol benclico benzoato de potasio

Segundo paso: Formacin del dianin.

Cuarto paso: Formacin del alcohol benclico.

Quinto paso: Formacin del cido benzoico.

Etapa 3. Obtencin del alcohol benclico (fase etrea).

Etapa 4. Obtencin del cido benzoico (fase acuosa).

Salida del agua

Entrada del agua

Figura 1. Calentamiento para reflujo con agitacin.

Figura 2. Separacin de fases

Figura 3. Destilacin sencilla.

2. Qu compuesto se oxida y cul se reduce en la reaccin de la pregunta anterior?

3. A qu se le llama condensacin aldlica? Escriba un ejemplo mediante una reaccin.

4. Qu objeto tiene agregar cido clorhdrico a la solucin acuosa obtenida en la prctica?

5. Qu aplicaciones tienen los productos obtenidos?

Benzaldehdo + hidroxido de potasio

Capa orgnica Capa acuosa

Alcohol benclico ms trazas Benzoato de potasio

D1 Adicin de cido clorhdrico

cido benzoico Agua + sales con trazas

D1 Recuperar para desechos a incinerar.

Mc Murry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, p. 724. Mxico.

Textos de Laboratorio y Manuales