INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE IMGEIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS
HIDROCARBROS
PRACTICA No.7: OBTENCIN DE CIDO FUMRICO.

PROFESORAS:
ING. MARGARITA BALDERAS HERNANDEZ
ING. MA. LOURDES RUIZ CENTENO

GRUPO: 2IM38

EQUIPO: 3

ALUMNOS:
GONZALEZ PEREZ ANA IXHEL
VELEZ ROMERO DAVID JULIAN

FECHA DE ENTREGA: 24/octubre/2017

INTRODUCCIN.
TRANSFORMACIN DE CIDO MALEICO EN FUMRICO

Los cidos maleico y fumarico son estereoisomeros (diastereoisomeros) puesto que tienen
los mismos sustituyentes en cada carbono, pero con diferente orientacin en el espacio. En
el compuesto cis, los grupos iguales estn del mismo lado y en la forma trans, en lados
opuestos, estos tipos de ismeros son llamados comnmente ismeros geomtricos.

cido Maleico cido fumrico:

cido cis-butenodioico o (Z)-cido butenodioico, es Es un cido de origen natural presente en muchas

un compuesto orgnico perteneciente al grupo de
los cidos dicarboxlicos. Se conoce con otros
nombres como cido malnico, el cido maleinico
y cido toxilico. Su frmula qumica es C4H4O4.
frutas y vegetales. Comercialmente se obtiene por
sntesis qumica o a travs de la fermentacin del
azcar con hongos. Forma parte de las rutas
metablicas de todas las clulas vivas. Interviene
en varias rutas del metabolismo celular, siendo
destacada su participacin en el ciclo de Krebs.

Propiedades fsicas: Propiedades fsicas:

EL cido maleico es el ismero del El cido fumrico es el ismero trans

cido cis-butenodioico. del cido cis-butenodioico
Su estado de agregacin es slido en Estado de agregacin: Slido
forma de cristales blancos. Apariencia: Blanco
Punto de fusin: 131C Densidad: 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3
Se descompone por debajo del punto Masa molar: 116,07 g/mol
de ebullicin a 135C Punto de fusin: 287C
Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100
ml a 25C).
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4
Densidad relativa (agua = 1): 1.59
Masa molecular: 116.07 g/mol

El cido Maleico se obtiene por deshidratacin en medio del carbono y el cido

hidroxibutanodioico.
El cido fumarico se puede obtener por simple calentamiento del cido maleico, pero la
reaccin es ms rpida y a menor estructura, si se utiliza como catalizador alguno de los
siguientes compuestos: cido clorhdrico, acido bromhdrico, oxido de aluminio, fierro o
zinc.
Completamente el mecanismo de la transformacin se lleve a travs de la adicin 1,4 donde
hay protonacion de los grupos carbonilo, lo que provoca un corrimiento de electrones pi de
la doble ligadura hacia el carbono, al quedar libre la unin de la doble ligadura, gira hasta
adoptar la configuracin ms estable, en donde estn los grupos carboxilos lo ms alejado
posible y finalmente, sale es cido clorhdrico, provocando un corrimiento de electrones en
sentido contrario y se recupera la doble ligadura.

Los cidos maleico y fumarico representan las formas Cis y Trans del cido butenodioico y
constituyen el caso representativo de la isomera geomtrica cis y trans.

cido cis-butenodioico Acido trans-butenodioico

Acido (Z) butenodioico Acido (E) -butenodioico
Los ismeros geomtricos presentan propiedades fsicas muy diferentes por lo que pueden
ser separados por cristalizacin fraccionada, destilacin, extraccin, mtodos
cromatgrafos, etc.
Tambin presentan propiedades qumicas muy similares puesto que tienen los mismos
grupos funcionales. Se combinan con los mismos reactivos, pero con diferentes energas de
activacin y diferentes velocidades de reaccin. Los cidos maleico y fumarico reaccionan
en forma semejante, a travs de los grupos carboxilos y de la doble ligadura.
FLUJOGRAMA OBTENCIN DEL CIDO FUMRICO.

ENTRADA PROCESO SALIDA

Entrada Consultar. Enfriar la reaccin

Prctico

Seleccin del Filtrar

Bitcora material

Obtener cristales
Montar el equipo
Revisin de
a reflujo
hojas de Realizar pruebas con los
seguridad cristales obtenidos.

Transformar el cido
maleico a cido fumrico.
Consulta de libros En fro.
de qumica
orgnica para la *Solubilidad:
investigacin de la Tubo 1: cristales + c. maleico +
Calentar 2.5 mL de
obtencin del agua.
cido fumrico. H2O en la plancha
de calentado. Tubo 2: cristales + c. Fumrico +
agua
*Formacin de halohidrinas.
Tubo 3: cristales + c. maleico+
Agregar 1.5 g de Br2/H2O.
cido maleico y el Tubo 4: cristales + c. Fumrico +
agua caliente a un Br2/H2O.
matraz de bola, as *Hidroxilacin:
como el agitador Tubo 5: cristales + c. maleico +
magntico y las KMnO4.
perlas de ebullicin. Tubo 6: cristales + c. Fumrico +
KMnO4.

Disolver
Agregar los tubos de ensaye
ahora en caliente.
Agregar 2 mL de
cido clorhdrico y
agitar. Verificar si es soluble o insoluble.
Matriz de Compresin
Nombre Estado de Apariencia Densidad Masa Punto Punto de Sol. en agua
agregacin molar(g/mol) de ebullicin
fusin

ACIDO solido POLVO 1.59 g/cm 116.072 g/mol 131 C 135 C 78 g/100 ml
MALEICO BLANCO

ACIDO solido cristalino 116.07 g/mol 287 C

FUMARICO

AGUA liquido incoloro 1 kg/cm3 18 g/mol 0C 100C

BROMO liquido 3119 kg/m3 79.904 g/mol -7C 59C

KMnO4 solido cristalino 158.03 g/mol 50C 240C

2.7003
kg/m3

HCl Liquido olor picante 1.19 g/cm 36.46094 g/mol 48 C

Mecanismo de reaccin:
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Obtencin del cido fumrico:

Montar el equipo, colocar perlas al matraz y una capsula de

barra magntica
Agregar al matraz 2.5 mL de H2O caliente, 1.5 g de cido
maleico. Dejar disolver bien.
Agregar 2 mL de cido clorhdrico.
Calentar durante 30 minutos.
Pasados los 30 minutos, se filtra.

Realizacin de pruebas en tubos de ensaye:

Solubilidad:

Tubo A: Adicionar cristales obtenidos + cido maleico + 1

ml de agua. Agitar y observar si es soluble o insoluble.
Tubo B: Adicionar cristales obtenidos + cido fumrico + 1
ml de agua. Agitar y observar si es soluble o insoluble.
Calentar en bao mara tubo A y tubo B, observar si se
disuelve.

Formacin de halohidrinas:

Tubo A: Adicionar cristales obtenidos + cido maleico + 1

ml de Br2/H2O. Agitar y observar si es soluble o insoluble.
Tubo B: Adicionar cristales obtenidos + cido fumrico + 1
ml de Br2/H2O. Agitar y observar si es soluble o insoluble.
Calentar a bao mara tubo A y tubo B, observar si se
disuelve.

Hidroxilacin:

Tubo A: Adicionar cristales obtenidos + cido maleico + 1

ml de KMnO4. Agitar y observar si es soluble o insoluble.
Tubo B: Adicionar cristales obtenidos + cido fumrico + 1
ml de KMnO4. Agitar y observar si es soluble o insoluble.
Calentar a bao mara tubo A y tubo B, observar si se
disuelve.
TABLA DE SOLUBILIDAD (observaciones)

H2O
SOLUBILIDAD REACCIN
FRIO CALIENTE

cido maleico
Soluble Soluble
A

cido fumrico
Insoluble Insoluble
B

Br2/ H2O
SOLUBILIDAD REACCIN
FRIO CALIENTE

cido maleico
Soluble Muy soluble
A

cido fumrico
Insoluble Insoluble
B

KMnO4
SOLUBILIDAD REACCIN
FRIO CALIENTE

cido maleico
Soluble Muy soluble
A

cido fumrico
Insoluble Insoluble
B
 OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES.
GONZLEZ PREZ ANA IXHEL

OBSERVACIONES.
En la elaboracin de esta prctica llamada obtencin del cido fumrico se puede analizar
y observar que el cido fumrico se puede obtener por simple calentamiento del cido
maleico. As mismo, para poder tener una reaccin ms rpida y con una temperatura
menor, se debe utilizar un catalizador en este caso fue utilizado el cido clorhdrico para
dicha funcin. Tambin se observa que al cabo de 30 minutos ya hay cristales al filtrar la
mezcla de cido maleico, cido clorhdrico y agua. Una manera de que no quedaran tantos
cristales pegados en el matraz de bola es agregndole agua fra, misma que se utiliz para
el refrigerante. A su vez, al realizar pruebas con los cristales obtenidos en tubos de ensaye,
mezclando dichos cristales con cido maleico y otra sustancia ms, se puede notar si es
soluble en fro y/o en caliente. De igual manera al mezclar cido fumrico con los cristales
y otra sustancia ms, se ve si es soluble o insoluble tanto en fro como en caliente. Para el
caso de los tubos de ensaye que contenan KMNO4 cambiaron de vire amarillo a cristalino
para el caso del cido maleico y de caf a cristalino en el caso del que contena cido
fumrico, esto ocurri al calentarlos.

CONCLUSIN.
Cumpliendo con el objetivo de la prctica que fue la obtencin del cido fumrico mediante
el calentamiento del cido maleico, la prctica se realiz con xito debido a que realiz de
una manera precisa y cuidadosa, as mismo, se obtuvo lo requerido. El cido clorhdrico fue
un buen catalizador para la muestra a trabajar, as se obtuvieron de una manera ms
sencilla los cristales. Al realizar pruebas para conocer si tanto el cido maleico como el cido
fumrico son solubles o insolubles en sustancias fras y/o calientes. Para el caso de la mezcla
entre los cristales, cido maleico y agua se concluye que es soluble tanto en fro como en
caliente, sin embargo, en la prueba de formacin de halohidrinas, agregando Br 2/H2O en
lugar de agua se observa que en fro no es soluble pero en caliente s. A su vez en las pruebas
de hidroxilacin, haciendo una mezcla de cido maleico, cristales y KMnO4 se deduce que
tanto en fro como en caliente es soluble. En el caso de la elaboracin de todas las pruebas
mencionadas anteriormente pero ahora con cido fumrico en lugar del cido maleico, se
puede concluir que el cido fumrico es insoluble en agua, as mismo en Br2/H2O y KMnO4
tanto en fro como en caliente.
VELEZ ROMERO DAVID JULIAN

OBSERVACIONES.
Por medio de la elaboracin de esta prctica pude observar que el cido fumrico se puede
obtener por medio de una catlisis acida y aplicndole calor al cido maleico. Usandose el
catalizador acido (HCL) para poder tener una reaccin ms rpida y con una temperatura
menor. Tambin observe que al cabo de 30 minutos aproximadamente de aplicarle calor
empezaron a formarse cristales dentro de la muestra a lo cual procedimos a filtrarlos para
separar los cristales del agua, una manera de que no quedaran tantos cristales pegados en
el matraz de bola es agregndole agua fra, misma que se utiliz para el refrigerante. A
continuacin, procedimos a realizar pruebas con los cristales obtenidos en tubos de ensaye,
mezclando dichos cristales con cido maleico, bromo en agua y Permanganato de potacio ,
se puede notar si es soluble en fro y/o en caliente. De igual manera al mezclar cido
fumrico con los cristales y otra sustancia ms, se ve si es soluble o insoluble tanto en fro
como en caliente. Para el caso de los tubos de ensaye que contenan KMNO4 cambiaron de
vire amarillo a cristalino para el caso del cido maleico y de caf a cristalino en el caso del
que contena cido fumrico, esto ocurri al calentarlos.
CONCLUSIN.
Los cidos malico (cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2-butenodiico)
pueden obtenerse a partir del cido malico (cido 2-hidrxibutenodiico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio cido, formndose el carbocatin intermediario. Cuando
el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen
mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono () gira de tal modo
que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace
(doble enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero trans).Cuando la reaccin se
realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsin y, al
formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace ,
obtenindose as el cido malico (ismero cis).
En esta prctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reaccin y con ello
logramos efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico (cis) cido fumrico
(trans) por medio de una catlisis cida. Una vez obtenido el cido fumarico (trans ) pudimos
comprobar la isomerizacin, mediante la comparacin de los puntos de fusin del producto
obtenido.
HOJAS DE SEGURIDAD
 BIBLIOGRAFA:
*Libro: Manual de qumica orgnica.
Autores: Dr. Hans Beyer y Dr. Wolfgang Walter.
Editorial: Revert, S.A
*Libro: Tratado de qumica orgnica.
Tomo I (1era parte). Qumica orgnica sistemtica.
Fase I: Curso bsico.
Autor: Dr. Federico Klages.
Editorial: Revert S.A
*Libro: Qumica orgnica: conceptos y aplicaciones.
Autores: Philip S. Bailey y Christina A. Bailey.
Editorial: Revert S.A
* http://www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2