Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería

Química e Industrias Extractivas

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos.

Practica:10 Dinitración de Benceno.

Profesora: María de Lourdes Carmen Ruíz Centeno.

2IM31

Equipo: 8

Semestre: 2020/1
Introducción.
El nitrobenceno es una sustancia química industrial. Es un líquido amarillo
aceitoso, de olor parecido a almendras. Es poco soluble en agua y la mayor parte
se evaporará al aire.
Es producido en grandes cantidades para uso en la industria. La mayor parte del
nitrobenceno producido en EE. UU. es usado para manufacturar otra sustancia
química llamada anilina. El nitrobenceno también es usado para producir aceites
lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Una pequeña
cantidad de nitrobenceno es usada en la manufactura de colorantes,
medicamentos, pesticidas y goma sintética.
El dinitrobenceno es un solido cristalino (como la arena) blanco o amarillo palido,
que normalmente es una mezcla de tres isomeros. Se utiliza en la fabricacion de
tintes, otras sustancias y explosivos.
Dinitración del benceno:
En la nitración del benceno la ruptura del enlace C-H se puede seguir por
comparación de las velocidades de nitración del benceno y del benceno deuterado
en condiciones análogas, ya que se ha hallado experimentalmente que los enlaces
C-D se atacan y se rompen más lentamente que los correspondientes enlaces C-
H. Cálculos aproximados basados en consideraciones mecano-cuánticas
conducen a una razón de velocidades kCH/kCD 8 a una temperatura de 25ºC,
puesto que los valores experimentales hallados son de este orden.
Por lo anterior, si la ruptura del enlace C-H se produjera en la etapa determinante
de velocidad en la nitración del benceno, podría esperarse que el benceno
deuterado (C6D6) sufriera una nitración más lenta que el benceno. De otro lado, si
la ruptura del enlace C-H no se produce en la etapa lenta cabría esperar que no
hubiera diferencia en las velocidades de nitración de ambos compuestos. En
realidad se encuentra experimentalmente que ambos compuestos experimentan la
nitración a la misma velocidad, por lo que la ruptura del enlace C-H no interviene
en la etapa determinante de la velocidad y el mecanismo concertado debe
descartarse.
El hecho de que no se observen diferencias en la velocidad entre el compuesto
normal y el deuterado también desecha un posible tercer mecanismo: un proceso
en dos etapas con el mismo intermedio pero con una primera etapa (formación de
enlace) rápida y una segunda etapa (rompimiento de enlace) lenta.
Se encuentra finalmente, que de los tres posibles mecanismos (probablemente se
puedan plantear más) que cumplen con la ley de velocidad, se han podido
descartar dos con base en los resultados del experimento del efecto de un isótopo.
Sin embargo, esto no significa que se haya demostrado que la nitración transcurra
según el mecanismo seleccionado. Lo que quiere decir es que este camino está
de acuerdo con los datos experimentales, y por lo tanto puede usarse como
hipótesis de trabajo hasta que aparezcan otros datos que exijan su modificación o
su exclusión.
Mecanismo de reacción:
1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)

2) Ataque electrófilico sobre el ion nitronio

3) Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido sulfúrico.
La nitración de anillos aromáticos es una reacción de particular importancia,
debido a que los nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivos
como hierro o cloruro estannoso para formar aninoarenos (anilina).
La dinitración del benceno consiste en ya tener el nitrobenceno, y someterlo a una
temperatura mayor mientras reacciona con ácido nítrico para la formación de otro
ión nitronio y que se pueda adherir al nitrobenceno.
Reacción global.

Mecanismo.
Cálculos estequiométricos o cálculos experimentales.

Compuesto H2SO4 HNO3 C6H5NO2 C6H4(NO2)2

Moles 0.1127mol 0.1438mol 0.04874mol 0.04874mol
Gramos 11.04 g 9.06 g 6g 8.1927g
Volumen 6 ml 6 ml 5ml ------
Densidad 1.84/ml 1.51 g/ml 1.2g/ml 1.31g/ml
Peso 98.079 g/mol 63.01 g/mol 123.11 g/mol 168.1 g/mol
molecular

m H2SO4=(6ml)( 1.84 g/ml)= 11.04 g H2SO4

m HNO3=(6ml)( 1.51 g/ml)= 9.06 g HNO3

m C6H5NO2=(5ml)(1.2g/ml)=6g C6H5NO2

1 mol H 2 S O 4
11.04 g H 2 S O 4 =0.1127 mol H 2 S O4
98.079 g H 2 S O 4

1 molHN O3
9.06 g HN O3 =0.1438 molHN O3
63.01 g HN O3

1 mol C 6 H 5 N O2
6 g C6 H 5 N O 2 =0.04874 mol C 6 H 5 N O2
123.11 g C6 H 5 N O2

0.04874 mol C 6 H 5 N O2 1 mol C 6 H 4 ¿ ¿

0.04874 mol C 6 H 4 ¿

Eficiencia del proceso:

valor experimental obtenido

%E= (100 %)
valor teorico obtenido

%E= ( 100 % ) =%
8.19 g
Matriz de comprensión.
Compuesto Formula Peso Punto de Punto Apariencia Densidad Viscosida Peligrosidad Rombo de
químico condensada molecular ebullición de d seguridad
(°K) fusión
(°k)
Nitrobencen C6H5NO2 123.11 g/mol 484 K 278,85 1,199 g/cm3 1.863
o K Líquido mPa*s
amarillento

Acido H2SO4 98.079 g/mo 610 K Líquido 1,83 g/cm3 26.7 cP

sulfúrico l 283 K aceitoso
incoloro

Acido nítrico HNO3  63,01 g/mol 356 K Líquido 1,5129 g/cm3

231 K fumante
incoloro,
amarillento
o rojizo

PRODUCTOS OBTENIDOS

Compuesto Formula Peso Punto de Punto de Apariencia Densidad Viscosidad Peligrosidad Rombo de
químico condensada molecular ebullición fusión seguridad
(°K) (°k)
Dinitrobenceno C₆H₄N₂O₄ 168.1 299°C 174°C 1,31g/cm3
g/mol Solido,
amarillento
Observaciones y conclusiones.
Observaciones:

La experimentación se realizó en su totalidad, gracias a que todo el equipo

coopero, como también esta práctica se pudo realizar debido a que se dividió en 2
partes, ahora solo realizamos la obtención del nitrobenceno, en la próxima
experimentación se obtendrá el dinitrobenceno, lo cual desde mi punto de vista
estuvo bien, dado así podemos apreciar con mayor detalle cada experimentación,
sin que allá tiempo para las otras (como las practicas realizadas previamente),
durante la experimentación resulto un poco difícil no salir del rango
predeterminado en las temperaturas, dado que tuvimos que estas contantemente
checando la temperatura y si esta se pasaba del límite establecido se tenía que
enfriar para poder realizar la experimentación de una manera correcta, también se
observó cómo se separaban las fases (la orgánica e inorgánica) lo cual hizo más
fácil la separación de las mezclas y confirmo que la experimentación se realizó de
una forma correcta

Conclusiones:

Para la nitración del benceno siendo una sustitución del hidrogeno de un

hidrocarburo aromático por el grupo nitrilo esto llevo se llevó a acabo gracias que
funciona como catalizador el ácido sulfúrico al llevarse a cabo la reacción con el
ácido nítrico ya que ambos poseen similares polaridades las reacciones de
sustitución electrofílica aromáticas son posibles, al elevar la temperatura con
condiciones entre 50 a 60 °C, para que la sustitución del hidrogeno se pudiera
realizar de una buena manera y no se obtuviera otro producto, pese a que la
experimentación se realizó en su totalidad, comprobamos el mecanismo de
reacción de obtención de nitrobenceno, como también logramos observar el
mecanismo de obtención de este, también mediante la explicación teórica
logramos comprender su uso y las precauciones que hay que tener.
Observaciones:
A pesar de que la experimentación no se ha concluido se observa que el benceno
reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La
reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico
concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una
reacción explosiva.
Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y
ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la
reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas.
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2+),
que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.

Conclusiones:
El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la
producción de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El
nitrobenceno se utiliza también para producir aceites lubricantes como aquellos
usados en motores y en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se
usa en la fabricación de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética.
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,
la cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas,
colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.
Además se usa para sintetizar la bencidina, el trinitrobenceno, el ácido
nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel, así como se emplea
en la obtención del meta-dinitrobenceno y de los cloronitrobencenos. Igualmente
se emplea en pequeñas canidades para perfumar de jabones varatosAlgunas
industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros
productos químicos utilizados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras
sintéticas. También es un componente natural del petróleo crudo.
La nitración es la sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por el
grupo nitro – NO2
La nitración es una reacción exotérmica
El nitrobenceno es insoluble en ácidos concentrados debido a la igualdad en
polaridad.
El nitrobenceno es más denso que la mezcla sulfonítrica por eso se nota en la
parte superior.
El tipo de reacciones que se llevan a cabo son de sustituciones electrofílicas
aromáticas
Las condiciones de temperatura son determinantes para llevar acabo la nitración
del benceno.
Observaciones:

La realización de la práctica fue muy similar que la práctica de Nitración del

benceno con la variante de que ahora en vez de agregarle benceno a la mezcla de
ácido sulfúrico y ácido nítrico, se le agregó nitrobenceno; desde ese punto de la
prática todo fue diferente.
Al filtrar todo se observó que nos dio una cantidad alta de producto con una
tonalidad amarilla fosforescente la que fue colocada en un frasco de gerber junto
con su papel filtro que gracias al lavado previo del dinitrobenceno con agua no se
torno de diferente color.
Al igual que en la práctica pasada, se tuvo que tener mucho cuidado a la hora de
tomar el material y a la hora de filtrarlo gracias a los gases que estos sueltan al
tener contacto con el ambiente fuera del matraz o frasco que lo contenga.

Conclusiones:

Al lavar con agua el producto que se obtiene de la mezcla de nitrobenceno, ácido

sulfúrico y ácido nítrico se determina que esta ayuda a purificar la muestra
lavándola y así obtener un mejor rendimiento en la reacción global.
Ya con el producto final filtrado se determina que aunque no fue un rendimiento
del 100% solo con observar el producto se puede notar que se tuvo un alto
rendimiento gracias a la gran cantidad de producto, lo que afirma que la práctica
fue realizada con las condiciones, que aunque no fueron ideales (ya que hubo
cambios de temperatura mayores a lo establecido), si fueron cercanas a ellas
dándonos un resutado satisfactorio.
Observaciones:

Al realizar la practica tenemos que tener muy en cuenta la temperatura a la que

vamos agregando el acido sulfurico al acido nitrico, ya que, si la temperatura sube
a mas de 25 °C, se lleva a cabo otra reacción con la cual obtenemos ion nitrato y
ya no obteníamos el ion nitronio que es el que nos interesa, así que esta se puso
en hielo, para que se mantuviera una temperatura menor a los 25.
Al agregarle el nitrobenceno ya no se cuido la temperatura ya que esta no
afectaba la reacción.
Se dejo 30 minutos en reflujo la cual fue nuestra condición de operación.

Para finalizar se agrego la sustancia a un vaso con agua muy fría, para así
obtener los cristales de dinitrobenceno y estos precipitaran, al finalizar estos se
hicieron pasar por un embudo y así solo obtener los cristales.

Conclusiones:

En esta practica al igual que la pasada podemos ver la relación que hay con
respecto a la temperatura para la obtención del ion nitronio. Pero a diferencia de la
otra al agregarle el nitrobenceno ya la temperatura no tiene ninguna relación con
respecto a la obtención de dinitrobenceno.
Se supo que los compuestos aromáticos no pierden su estructura, al igual que el
grupo funcional es el nitrato de benceno, mientras que los ácidos hacen una
reacción por iones no ligantes.
Se obtuvo una eficiencia del , esto pudo haber sido ocasionado por el mal uso
del equipo al igual que por fugas obtenidas en el equipo y al pasar el
dinitrobenceno al vaso de precipitado con agua.
Bibliografía.
 Nathan Kornblum y Robert K. Blackwood. «ethyl α-nitrobutyrate». Organic
Syntheses, Coll. Vol. 4, p.454 (1963); Vol. 37, p.44 (1957)
 E. O. Woolfolk y Milton Orchin. «2,4,7-Trinitrofluorenone». Organic Syntheses,
Coll. Vol. 3, p.837; Vol. 28, p.91
 Melvin S. Newman y H. Boden. «2,4,5,7-tetranitrofluorenone». Organic
Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1029; Vol. 42, p.95