Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior De Ingeniería Química E

Industrias Extractivas

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

ACADEMIA ORGÁNICA Y POLIMEROS
LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS
PROFESORA: MARIA DE LOURDES CARMEN RUIZ CENTENO

PRÁCTICA 10
DINITRACIÓN
2IM33
EQUIPO 1. PRIMERA PAREJA.

AGUILAR ORTIZ PAULINA ISABEL 2021320671

ANGELES SOTO JOHNATAN 2021321235

FECHA DE ENVÍO: 25/05/2022

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INDICE

INTRODUCCIÓN TEÓRICA ----------------------------------------------------------------- 3

REACCION GLOBAL ------------------------------------------------------------------------- 5

MÉCANISMO DE REACCIÓN -------------------------------------------------------------- 5

TABLA DE PROPIEDADES ------------------------------------------------------------------ 6

FLUJOGRAMA -------------------------------------------------------------------------------- 7

CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS--------------------------------------------------------8

OBSERVACIÓN ------------------------------------------------------------------------------ 9

CONCLUSIONES ---------------------------------------------------------------------------- 9

2
La nitración es un proceso químico general que introduce grupos nitro compuestos
inorgánicos. Es una reacción entre un compuesto orgánico y un reactivo nitrógeno
que introduce grupos nitro en los hidrocarburos (por ejemplo, ácido nítrico) se
produce éster, la nitrificación es una de las más comerciales importantes.
Los primeros nitrocompuestos aromáticos fueron obtenidos por Mitscherlich en
1834 mediante el tratamiento de hidrocarburos derivados del alquitrán de hulla con
ácido nítrico fumante. En 1835, Laurent estaba estudiando la nitración del
naftaleno, el hidrocarburo aromático puro más fácilmente disponible en ese
momento. Dale informó compuestos nitros mixtos de benceno crudo en la reunión
anual de la Asociación Británica para el Avance de la Ciencia en 1838; sin
embargo, no fue hasta 1845 que Hofmann y Muspratt informaron sobre su trabajo
sistemático sobre la nitración del benceno usando una mezcla de ácidos nítrico y
sulfúrico para preparar dinitrobenceno.
La primera producción a pequeña escala de nitrobenceno se destila
cuidadosamente en un líquido amarillo con olor a almendra amarga, que se vende
a los fabricantes de jabones y perfumes, como "Arbutus Essence".
De acuerdo con la estructura química del producto nitrado, la nitración puede
clasificarse como:
1) C - Nitración
Donde un grupo nitro ( NO2+ ) es ganado por un átomo de carbono como se
muestra

2) O - Nitración
Resultando la formación de un nitrato

Reacción típica conocida como esterificación.

3) N – Nitración

Los grupos nitro pueden reemplazar a otros átomos o grupos de átomos, la

reacción de Victor-Meier es un ejemplo típico, en el que un átomo de halógeno
(especialmente bromo o yodo) se reemplaza por un grupo nitro, usando nitrito de
plata (o nitrito de sodio)
3
La O-nitración a nitratos y la N-nitración a nitraminas son mucho menos
importantes comercialmente para los compuestos aromáticos que la C-nitración.
Los compuestos nitrados se pueden producir mediante ciertas reacciones de
adición, como ácido nítrico o dióxido de nitrógeno, con compuestos orgánicos
insaturados. Por ejemplo, alqueno o acetileno.
Obtención de nitrobenceno
El nitrobenceno se prepara por nitración del benceno con una mezcla de ácido
sulfúrico concentrado, agua y ácido nítrico. Esta mezcla a veces se llama «ácido
mezclado» o mezcla sulfonítrica. La producción de nitrobenceno es uno de los
procesos más peligrosos que se llevan a cabo en la industria química debido a
que la reacción es altamente exotérmica (ΔH = -117 kJ/mol).
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se consume en la producción de
anilina según la siguiente reacción

El nitrobenceno también se utiliza para enmascarar olores desagradables en

lustradores de zapatos y pisos, en vendajes de cuero, en disolventes de pintura y
en otros materiales.
Al ser sometido a redestilación, como aceite de mirbane, el nitrobenceno ha sido
usado como un perfume barato para jabones, actualmente ha sido reemplazado
por productos químicos menos tóxicos para este propósito.
Pero debemos tomar en cuenta que el nitrobenceno es altamente tóxico (valor
límite de umbral 5 mg/m3) y se absorbe fácilmente a través de la piel.
La exposición prolongada puede causar serios daños al sistema nervioso central,
perjudicar la visión, causar daños al hígado o a los riñones, anemia e irritación de
los pulmones. La inhalación de los vapores puede inducir dolor de cabeza,
náuseas, fatiga, mareos, cianosis, debilidad en los brazos y piernas, y en casos
raros puede ser fatal.
El aceite se absorbe fácilmente a través de la piel y puede aumentar el ritmo
cardíaco, causar convulsiones o, en raras ocasiones, la muerte. La ingestión
puede causar de manera similar dolores de cabeza, mareos, náuseas, vómitos e
irritación gastrointestinal, pérdida de sensibilidad/uso en las extremidades y
también causa hemorragia interna.
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) considera al
nitrobenceno como un probable carcinógeno humano, y la IARC lo clasifica como
un carcinógeno del Grupo 2B «posiblemente carcinógeno para los humanos». Se

4
ha demostrado que causa adenomas de hígado, riñón y tiroides y carcinomas en
ratas.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados
Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de
Emergencia y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42
U.S.C. 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de reporte por parte de las
instalaciones que la producen, almacenan o utilizan en cantidades significativas.

Reacción global.

Mecanismo de reacción.

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Tabla de propiedades físicas y químicas.

Nombre E. Fisi. PM P. P. Densidad Toxicidad Rombo de

Ebu. Fus. seguridad.
Riesgo en caso
de contacto con
Nitrobenceno Liquido 123.11 211 6 °C 1.2 la piel, ojos,
°C consumo por vía
oral y nasal.

Riesgo en caso
de contacto con
Ácido Nítrico. Liquido 63.01 83 42 1.5129 la piel, ojos,
°C °C consumo por vía
oral y nasal.

Riesgo en caso
Ácido de contacto con
sulfúrico. Liquido 98.079 337 10 1.84 la piel, ojos,
°C °C consumo por vía
oral y nasal.

Muy tóxico
mediante
Dinitrobenceno. Sólido. 213.1 297 90 1.57 inhalación y
°C °C contacto con
piel.

6
 Flujograma.

Bibliografía
https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/nitrobenceno/#:~:text=El%20nitrobenceno%20se%20prepara%20por,%C3%A1cido
%20mezclado%C2%BB%20o%20mezcla%20sulfon%C3%ADtrica.

nónimo. (1 de Noviembre de 2014). Textos Científicos. Obtenido de https://www.textoscientificos.com/quimica/nitracion

Hoja de seguridad:

Ácido sulfúrico, ácido nítrico, nitrobenceno

Proceso

Material de laboratorio:

Vasos de precipitados de 10, 20 y 50 ml, matraz de 2 bocas, condensador de 2 bocas, 2

tapones ciegos y uno de vidrio, termómetro

En un vaso de precipitados colocar 6 ml de H₂SO₄

En un matraz de dos bocas, colocar 6 ml de HNO 3

Adicionar gota a gota el H₂SO₄ al HNO3 y controlando

la temperatura de entre 20 -25°C

Adicionar 5 ml de nitrobenceno sin control de

temperatura

Conectar el matraz con la mezcla a un condensador sin baño

María hasta llegar a 100 °C en un tiempo de 30 minutos

Una vez pasado el tiempo, verter la mezcla en un vaso

de precipitados en un baño de hielo
7
 Colocar dentro del vaso 20 ml de agua helada y
esperar a que se formen los cristales

Verter los cristales en un embudo de filtración con

su papel filtro

Pesar los cristales para saber el peso del dinitrobenceno

que se obtuvo en la reacción

Salida

Lavar con agua fría y secar

Fin
Cálculos estequiométricos
Cálculo de las masas de reactivos:

 mNitrobenceno . =( 5 mL ) 1.2 ( mLg )=6 g .

=( 6 mL ) ( 1.5129
mL )
g
 m Ácido Nítrico . =9.0774 g .

=( 6 mL ) ( 1.84
mL )
g
 mNitrobenceno . =11.04 g .

Reactivo limitante y en exceso:

 Si para 63.01 gramos de ácido nítrico se necesitan 123.11 gramos de nitrobenceno,

entones:

9.0771 g de Ácido Nitrico ( 123.11

63.01 g de Ácido Nítrico )
g de Nitrobenceno
=17.7349 g de Nitrobenceno .

6 g de Nitrobenceno . (
123.11 g de Nitrobenceno )
63.01 de Ácido Nítrico .
=3.0709 g de Ácido Nítrico .

Reactivo Limitante.
Reactivo en Exceso.
Cálculo del Dinitrobenceno teórico:

 Si para 213.11 g de Dinitrobenceno se necesitan 123.11 g de Nitrobenceno, entonces:

8
 6 g de Nitrobenceno . ( 123.11 g de Nitrobenceno )
213.11 de Ácido Nítrico .
=10.3863 g de Dinitrobenceno.

Rendimiento de nuestra experimentación:

?
Rendimiento= =¿
10.3863 g

Conclusión y observaciones.
Observaciones:
Durante todo el tiempo del desarrollo experimental se trabajaron con guantes de
protección y googles, esto porque trabajamos con sustancias tóxicas, ácidos en su
mayoría, por lo que tuvimos que ser cuidadosos con nuestras manos, nariz y ojos;
empezando con usar la campana de extracción al momento de verter los ácidos;
seguido de esto también tocó ser cuidadosos y observadores con el manejo del
equipo y materiales, en especial en el momento de verificar que la temperatura se
mantuviera entre los 20-25°C seguido de llevar a cabo la mezcla al reflujo para
mantenernos pendientes 30 minutos en total para que así la reacción se diera
completa junto con los resultados de los cristales de dinitrobenceno.
Gracias a la práctica logramos identificar y comprobar de manera presencial la
reacción general junto con el mecanismo de reacción para obtener el
nitrobenceno.
Conclusión:
Es importante respetar las condiciones de trabajo como el equipo de protección y
un buen manejo del material para toda ocasión en donde es necesario manejar
sustancias peligrosas y tóxicas. Para la dinitración del benceno es necesario ya
tener a la mano el nitrobenceno para someterlo a una temperatura mayor pero
constante en lo que reacciona con el ácido nítrico para la formación del ión nitronio
y que se pueda adherir al nitrobenceno, si manejamos esta reacción de la manera
correcta y siendo constantes con los cuidados podremos obtener el
dinitrobenceno, el cual da un compuesto de color amarillo cristalino a temperatura
ambiente que también es inhodoro.