651210#Anexo.

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TAREA A.4
Introduccin a la Qumica orgnica
La Qumica orgnica, tambin llamada Qumica del
carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y
reactividad de todos los compuestos que llevan
carbono en su composicin.
El nmero de compuestos orgnicos existentes tan-
to naturales (sustancias que constituyen los orga-
nismos vivos: protenas, grasas, azcares... de ah
el sobrenombre de Qumica orgnica) como artifi-
ciales (por ejemplo, los plsticos) es prcticamente
infinito, dado que el tomo de carbono tiene gran
capacidad para:
Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Es-
tos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples.
Enlazarse con elementos tan variados como hi-
drgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, flor, clo-
ro, bromo, yodo...
Constituir cadenas de variada longitud, desde un
tomo de carbono hasta miles; lineales, ramifica- Los compuestos orgnicos de los organismos vivos son
das o, incluso, cclicas. compuestos de carbono.

COMPUESTOS DEL CARBONO

COMPUESTOS ORGNICOS
HIDROCARBUROS
CON HETEROTOMOS

Derivados Compuestos Compuestos

De cadena abierta
halogenados oxigenados nitrogenados

Alcoholes Aminas
Saturados No saturados

Fenoles Amidas

Alcanos Alquenos Alquinos

teres Nitroderivados

Aldehdos Nitrilos

Cetonas
De cadena cerrada

cidos
carboxlicos

Alicclicos
Aromticos
(no aromticos) steres

163
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TAREA A.4
Introduccin a la Qumica orgnica
1. Caractersticas del tomo
de carbono
El carbono es un elemento cuyos tomos tienen
seis neutrones en su ncleo y seis electrones giran-
do a su alrededor. Existen varios istopos, aunque
el ms abundante tiene seis neutrones en el n-
cleo. Los electrones del tomo se carbono se dispo-
nen en dos capas: dos electrones en la capa ms
interna y cuatro electrones en la ms externa.
Esta configuracin electrnica hace que los tomos
de carbono tengan mltiples posibilidades para
unirse a otros tomos (con enlace covalente), de
manera que completen dicha capa externa (ocho
electrones). Por este motivo, el carbono es un ele-
mento apto para formar compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los
compuesto de carbono sern muy estables. Los
tomos de carbono pueden formar enlaces sim-
ples, dobles o triples con tomos de carbono o de
otros elementos (hidrgeno habitualmente en los
compuestos orgnicos, aunque tambin existen
enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno, fsfo-
ro, azufre). Evidentemente, los enlaces dobles y
triples son ms fuertes que los simples, lo cual dota
al compuesto de una estabilidad an mayor.
Como los tomos de carbono pueden unirse a
otros tomos de carbono, se pueden formar largas
cadenas.
Enlace
doble
Enlaces Etano (C2H6)
Eteno (C2H4)
simples
cido etanoico
164
2. Compuestos de carbono
Como hemos dicho, la vida tal y como la conoce-
mos se basa en compuestos de carbono. Largas ca-
denas de tomos de carbono unidas a tomos de
otros elementos forman las grandes molculas que
intervienen en los procesos vitales.
Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuesto formados por
carbono e hidrgeno solamente.
El ms simple es el metano (CH4), pero a medida
que aadimos tomos de carbono a la cadena, la
complejidad de la molcula crece. En general, la
frmula de un hidrocarburo lineal (con todos los
enlaces simples) es la siguiente:
CnH2n2
Por ejemplo, el hidrocarburo que tiene 5 tomos
de carbono tendr 2  5  2  12 tomos de hi-
drgeno. Se llama pentano. Su frmula es C5H12.
Ms adelante en este mismo anexo volveremos a
hablar de los hidrocarburos, mostrando cmo se
nombran y cmo se formulan.
Los compuestos oxigenados
El oxgeno es un elemento cuyos tomos tienen
ocho protones en su ncleo y ocho electrones, dis-
puestos as: dos electrones en la capa interna y seis
en la capa externa. As, puede formar enlaces cova-
lentes simples o dobles al compartir uno o dos pa-
res de electrones con otros tomos. En particular,
puede combinarse con el carbono formando enla-
ces simples o dobles. Los alcoholes, los alde-
hdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y los
steres son ejemplos de compuestos de carbono
oxigenados. Luego estudiaremos cmo formularlos
y cmo nombrarlos.
Los compuestos nitrogenados
Los tomos de nitrgeno tienen siete protones en su
ncleo y siete electrones, dispuestos de la siguiente
manera: dos electrones en la capa interna y cinco en
la capa externa. As, puede formar enlaces covalen-
tes simples, dobles o triples al compartir uno, dos o
tres pares de electrones con otros tomos. Por tan-
to, puede formar enlaces simples, dobles o triples con
los tomos de carbono. Las aminas, las amidas y los
nitrilos son compuestos de carbono nitrogenados.
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3. Propiedades de los compuestos Propiedades qumicas

de carbono El carbono se encuentra en el sistema peridico en
el cuarto grupo y en el segundo perodo. Esto im-
Propiedades fsicas
plica una electronegatividad no demasiado eleva-
Debido al elevadsimo nmero de compuestos de da, lo que supone que los compuestos de carbono
carbono diferentes, resulta prcticamente imposi- no tienen un carcter inico. Los enlaces tienen un
ble encontrar propiedades fsicas comunes para to- marcado carcter covalente.
dos ellos. No obstante, podemos hablar de las pro-
Si recuerdas la unidad en la que hablamos de los
piedades de determinados grupos de compuestos.
distintos tipos de enlace, sabrs que los enlaces co-
As, debido al carcter covalente de los enlaces, y valentes son enlaces bastante fuertes y difciles de
como no existen fuerzas fuertes entre las molcu- romper. Por este motivo, las reacciones en las que
las, las temperaturas de fusin y de ebullicin intervienen compuestos de carbono no son, en ge-
son, en general, bajas. As, los hidrocarburos ms neral, demasiado rpidas; y a menudo necesitan la
sencillos sern gases o lquidos a temperatura am- presencia de catalizadores para que la reaccin se
biente. A medida que aumenta el nmero de car- produzca a un ritmo apreciable. (Y en muchos ca-
bonos del hidrocarburo, sin embargo, los com- sos elevadas temperaturas.)
puestos que obtenemos son lquidos o slidos.
Otra propiedad importantsima desde el punto de
El metano, el etano, el propano y el butano vista prctico es la capacidad energtica de los hi-
son gases a temperatura ambiente. drocarburos. En las reacciones de combustin se
El pentano, el hexano hasta el hidrocarburo genera una gran cantidad de energa. Como pro-
que tiene quince carbonos son lquidos a tem- ductos de desecho se obtiene siempre dixido de
peratura ambiente. Estos hidrocarburos estn carbono y agua. Observa algunas reacciones:
presentes, por ejemplo, en los combustibles Metano: CH4  2 O2 CO2  2 H2O  Energa
(gasolina, gasleo).
Etano: 2 C2H6  7 O2
Los hidrocarburos con ms de quince carbonos 4 CO2  6 H2O  Energa
son slidos. En este grupo estn presentes las
Butano: 2 C4H10  13 O2
ceras y parafinas.
8 CO2  10 H2O  Energa
La densidad de los compuestos de carbono es,
El gas natural o el petrleo, por ejemplo, estn for-
en general, menor que la del agua.
mados por una mezcla de hidrocarburos.
Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos ms
sencillos no resultan solubles en agua, aunque s Valor energtico
Compuesto
(kJ/kg) Valor energtico
son solubles en otros disolventes orgnicos, como de combustibles.
el alcohol. Metano 55.640
La energa se obtiene
Etano 51.990 de la energa
Temperatura Temperatura Densidad acumulada
Nombre Propano 50.450
de fusin (C) de ebullicin (C) (g/cm3) en los enlaces
Butano 49.600
Metano
182,5
161,5 0,42 covalentes
Acetileno 49.980 (carbono-carbono,
Etano
183,2
89,0 0,55
carbono-hidrgeno
Etanol 29.710
Propano
187,7
42,1 0,58 y carbono-oxgeno).
Butano
138,5
0,6 0,58
Pentano
129,7
36,0 0,63
Hexano
95,4
68,6 0,66
Heptano
90,6
98,4 0,78
Octano
56,8 125,6 0,70 Propiedades de los hidrocarburos ms sencillos.
Nonano
53,7 150,7 0,72 El nmero de carbonos aumenta a medida que descendemos
por la tabla: el metano tiene un solo tomo de carbono,
Decano
29,7 174,0 0,73
el etano tiene dos y el decano tiene diez.

165
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TAREA A.4
Introduccin a la Qumica orgnica
4. Compuestos biolgicos de inters Los lpidos
Los principios inmediatos orgnicos son los hidra- Los lpidos tambin son fundamentales para los se-
tos de carbono, los glcidos, las protenas y los ci- res vivos, aunque un exceso de algunos compuestos
dos nucleicos. puede provocar trastornos en la salud.
En el organismo, los lpidos tienen una funcin es-
Los hidratos de carbono o glcidos tructural (forman parte, por ejemplo, de las mem-
Estos compuestos estn formados por carbono, hi- branas celulares), de reserva (son el principal alma-
drgeno y oxgeno, principalmente (tambin pue- cn energtico del organismo), como catalizadores
den incorporar tomos de nitrgeno, fsforo y de reacciones metablicas (algunas vitaminas son l-
azufre). pidos) o una funcin de transporte (cidos biliares).
La funcin de los glcidos puede ser estructural (la Son lpidos el cido oleico, presente en el aceite, el
celulosa de los vegetales o la quitina de los insec- colesterol o la vitamina D2.
tos) o energtica (a partir de la glucosa y de otros
glcidos el organismo extrae buena parte de la
energa que necesita).
Algunos glcidos son la sacarosa, presente en la re-
molacha azucarera, la maltosa, que se encuentra en
la leche, o la celulosa, presente
en la madera.

Los cidos nucleicos

Son otros componentes esenciales de los seres vi-
vos, responsables de transmitir la informacin gen-
Las protenas tica y de dirigir la sntesis de protenas.
Las protenas son molculas complejas formadas por En ellos intervienen el carbono, el hidrgeno, el ox-
la unin de grupos ms pequeos, llamados amino- geno, el nitrgeno y el fsforo. Los cidos nucleicos
cidos, en los que intervienen tanto el estn formados por la unin de otras molculas
nitrgeno como el oxgeno (adems del ms pequeas que se repiten miles de veces hasta
carbono y el hidrgeno). Tambin exis- formar macromolculas.
ten protenas en las que, adems de los
aminocidos, intervienen otros compo-
nentes (elementos, glcidos, lpidos).
Las protenas tienen una funcin
estructural (el colgeno
forma parte de los te-
jidos de msculos y
huesos) y una funcin
de transporte (la he-
moglobina, por ejemplo,
es la protena encargada
del transporte del oxge-
no en la sangre).

166
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5. Macromolculas: polmeros
En este mismo anexo hemos visto que las protenas
estaban formadas por unidades sencillas llamadas
aminocidos. A estas grandes molculas formadas
por la unin de mltiples elementos ms sencillos
se las llama polmeros; y a las unidades que inter-
vienen se las denomina monmeros.
En la industria qumica, los polmeros ms impor-
tantes son los plsticos. Estos compuestos sintti-
cos son muy importantes en la sociedad actual:
Son bastante baratos. Esto permite utilizarlos in-
cluso en productos desechables (piensa en platos,
vasos o cubiertos de usar y tirar, por ejemplo).
Son muy verstiles. Por ello tienen mltiples
aplicaciones: mobiliario, en Medicina, juguetes
para nios, tubos y canalizaciones, envases, em-
balajes, etc.
Una de las desventajas de los plsticos es, sin embar-
go, lo difcil que resulta destruirlos. No son biodegra-
dables, lo que quiere decir que un plstico abando-
nado en la naturaleza seguir existiendo despus de
muchos aos, pues no existen bacterias capaces de
descomponerlo. Por ello resulta especialmente inte-
resante reutilizar los objetos de plstico, utilizando los
contenedores que se instalan para tal fin.
Fabricacin de polmeros sintticos
Los avances en la industria qumica y el conocimien-
to de los compuestos de carbono permiti afrontar la
tarea de elaborar polmetros de una manera com-
pletamente artificial. En ltima instancia estos mate-
riales se obtienen por adicin de monmeros obte-
nidos del petrleo, aunque general-
mente se les aaden ciertas sus-
tancias en pequea cantidad
(aditivos) para mejorar alguna
de sus propiedades: resis-
tencia a altas temperaturas,
dureza, transparencia, etc.
167
El primer polmero sinttico fue la baquelita, ela-
borado hace un siglo. Poco a poco fueron apare-
ciendo en el mercado otros polmeros: poliestireno,
policloruro de vinilo, nailon, polipropileno, caucho
sinttico, tefln, polietilentereftalato (PET), policar-
bonato, melamina, etc. En la actualidad existen
muchos tipos de plsticos, cada uno con propieda-
des especficas adecuadas para un uso concreto.
Reciclaje de plsticos
El reciclaje de envases de plstico tiene varios fines:
Por una parte, el material empleado se reutiliza, lo
que repercute en un coste durante el proceso de
fabricacin.
Por otra parte, as evitamos que los residuos pls-
ticos acaben en vertederos controlados o, peor an,
en vertederos incontrolados, lo que contamina no-
tablemente el medio.
Para reciclar plstico, el primer paso es separarlo del
resto de residuos. Es til disponer, por ejemplo, de
un cubo de basura con distintos apartados. En uno
de ellos podemos echar los envases de plstico y lue-
go depositarlos en los contenedores de reciclaje (de
color amarillo, generalmente). Luego estos envases
se recogen y se transportan a plantas de reciclaje,
donde se convierten de nuevo en materia prima
para elaborar otros objetos.
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TAREA A.5
Formulacin de Qumica orgnica: hidrocarburos
Como el propio nombre indica, se denomina hi- btico precedidos por un nmero localizador
drocarburo a todo aquel compuesto orgnico que que indica en qu posicin de la cadena princi-
contiene nicamente tomos de hidrgeno (hidro) pal se encuentra.
y carbono (carburo). Si alguno de los radicales est repetido, no es nece-
El hidrgeno tiene valencia 1, por lo que puede sario nombrarlo dos veces; se pueden utilizar los
formar un enlace covalente. prefijos di- (dos), tri- (tres) o tetra- (cuatro), aunque
El carbono tiene valencia 4, por lo que puede s es necesario colocar tantos localizadores como
establecer cuatro enlaces covalentes (cuatro en- veces aparezca el radical.
laces sencillos, o uno doble y dos sencillos, o dos
dobles, o uno triple y otro sencillo). IMPORTANTE
Los hidrocarburos pueden ser de varios tipos. Los nmeros y las letras se separan con
guiones; los nmeros se separan con comas.
1. Hidrocarburos saturados,
EJEMPLO
parafinas y alcanos
CH3
CH
CH CH2
CH2
CH3
De cadena lineal 
CH3
CH
CH
CH
CH
CH2
CH3
Se nombran con el prefijo numeral griego corres-   
CH3
CH3 CH3 CH3
pondiente al nmero de tomos de carbono que
2,3,5-trimetil-4-propilheptano
tenga, terminado en -ano. En la siguiente tabla en-
contrars los nombres de los diez primeros.
Cclicos
Nombre Frmula
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nom-
Metano CH4
bre del alcano con el mismo nmero de tomos de
Etano CH3
CH3
carbono. Si el ciclo presenta alguna ramificacin,
Propano CH3
CH2
CH3 debemos localizarla. Para ello se sigue el criterio
Butano CH3
CH2
CH2
CH3 de ordenar las ramificaciones por orden alfabtico
Pentano CH3
(CH2)3
CH3 y dar al carbono del ciclo que sustenta la primera
Hexano CH3
(CH2)4
CH3
ramificacin el nmero uno. El nmero dos ser el
que est a su derecha o izquierda en funcin del
Heptano CH3
(CH2)5
CH3
sentido de giro que asigne nmero ms bajo al car-
Octano CH3
(CH2)6
CH3
bono del ciclo que soporta la segunda ramificacin.
Nonano CH3
(CH2)7
CH3
Si alguno de los radicales est repetido, no es nece-
Decano CH3
(CH2)8
CH3 sario nombrarlo dos veces; se pueden utilizar los
prefijos di- (dos), tri- (tres) o tetra- (cuatro), aunque
De cadena ramificada s es necesario colocar tantos localizadores como
Para su nomenclatura se procede de la siguiente veces aparezca el radical.
manera: No es necesario dibujar todos los tomos de car-
1.o Se elige como cadena principal la que contenga bono e hidrgeno del ciclo; podemos dibujar tan
el mayor nmero de tomos de carbono. Esta slo un polgono regular con tantos lados como
cadena ser la base de la nomenclatura. tomos de carbono tenga el ciclo.
2.o Se numera la cadena principal de un extremo al
EJEMPLO
otro, de manera que se asignen los nmeros ms
bajos a los carbonos que tengan ramificacin. CH2
CH3

3.o Las ramificaciones, llamadas radicales, se nom-

CH2
CH3
bran igual que el hidrocarburo del que proceden
cambiando la terminacin -ano por -il.
CH3
4.o La cadena principal es la ltima en nombrarse;
1,2-dietil-3-metilciclohexano
antes se nombran los radicales por orden alfa-

168
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2. Hidrocarburos con doble enlace. 4. Hidrocarburos con dobles

Alquenos u olefinas
Se nombran siguiendo estas reglas:
o
1. Se elige como cadena principal aquella que,
conteniendo al doble enlace, sea la ms larga.
sta dar la nomenclatura base del hidrocarbu-
ro, cambiando la terminacin -ano (de alcano)
por -eno (de alqueno).
y triples enlaces
En todos los casos se nombran primero los dobles
enlaces. Se suprime la -o- de la terminacin -eno.
El compuesto acabar con la terminacin -ino.
EJEMPLO
CH2 CH
CC
CH3

2.o Se numera la cadena comenzando por aquel 1-penten-3-ino

extremo que asigne numeracin ms baja al

doble enlace. Ten en cuenta que el localizador
5. Hidrocarburos insaturados
del doble enlace es el ms bajo posible, es decir,
el nmero asignado al primero de los carbonos
cclicos
del doble enlace. No aromticos
3.o Si existiera alguna ramificacin, sta se nom- Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nom-
bra, como ya hemos visto anteriormente para bre del mismo hidrocarburo suponiendo que fuera
los alcanos. lineal.
4.o En caso de que el doble enlace tenga el mismo
El ciclo se numera de forma que se asignen los lo-
nmero empezando a numerar la cadena prin-
calizadores ms bajos a las insaturaciones; es indi-
cipal por cualquiera de sus extremos, son las
ferente que sean dobles o triples enlaces.
ramificaciones las que indican por qu extremo
se numera sta. Si existieran ramificaciones, se nombran como ya
hemos visto para los hidrocarburos no cclicos.
5.o Si existiera ms de un doble enlace, se utilizan
las terminaciones -dieno (dos dobles enlaces) o EJEMPLO
-trieno (tres dobles enlaces) precedidas por el
prefijo que indica el nmero de tomos de car- CH3
bono de la cadena principal (entre ambos se in-
serta una -a- para simplificar la fontica de la
CH3
palabra resultante).
2,3-dimetil-1,3-ciclopentadieno
EJEMPLO
CH2 CH
CH
CH2
CHCH
CH3 Aromticos

CH3
CH
CH2
CH 3 Slo vamos a mencionar el benceno (anillo de seis
3-etil-1,5-heptadieno tomos de carbono con tres dobles enlaces) y sus
derivados.
En caso de que el benceno est monosustituido, es
3. Hidrocarburos con triple enlace. decir, tenga una ramificacin, no es necesario nu-
Alquinos merar el ciclo, y el compuesto se nombra antepo-
Se nombran exactamente igual que los alquenos niendo el nombre del radical a la palabra benceno.
pero cambiando la terminacin -eno (de alqueno) (Al metilbenceno tambin se le llama tolueno.)
por -ino (de alquino). Mencin especial requieren dos radicales derivados
del benceno:
EJEMPLOS
CH3
CH
CC
CH2
CH3 Compuesto Frmula Radical Frmula

CH3
CH3 Benceno C6H6 Fenil C6H5
2-metil-3-hexino Tolueno C6H5
CH3 Bencil C6H5
CH2

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TAREA A.6
Formulacin de Qumica orgnica: compuestos
Comenzamos el estudio de la formulacin y no- Fenoles
menclatura de compuestos orgnicos que, adems
Son alcoholes derivados del benceno, es decir, ob-
de cloro e hidrgeno, contienen algn tomo ms.
tenidos al sustituir uno o ms hidrgenos del ben-
Los tomos ms habituales, sus valencias y los com- ceno por grupos
OH.
puestos orgnicos a los que dan lugar son:
El ms sencillo de la serie es el fenol, que sera el
tomo Valencia Tipo de compuesto benceno con un grupo
OH.
Halgeno 1 Derivado halogenado.
(F, Cl, Br, I) EJEMPLO
2 OH
Oxgeno Funcin oxigenada: alcoholes, feno-
(O) les, teres, aldehdos, cetonas, cidos
y steres.
Nitrgeno 3 Funcin nitrogenada: aminas, amidas,
(N) nitrilos y nitroderivados. CH3
3-metilfenol
Derivados halogenados
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno
teres
(flor, cloro, bromo o yodo) al nombre del hidro- Los teres estn formados por un tomo de ox-
carburo que lo soporta. La posicin del halgeno geno unido a dos radicales orgnicos.
se indica mediante el localizador correspondiente. Se nombran los dos radicales (por tanto, termina-
A la hora de establecer prioridades, los halgenos dos en -il) en orden alfabtico y se termina con la
estn a la misma altura que las ramificaciones, por palabra ter.
lo que tienen menos prioridad que los dobles o tri-
ples enlaces. EJEMPLO
CH3
CH2
O
CH3
EJEMPLO Etilpropilter
Cl Cl

Cl
o bien
Cl Aldehdos
Se caracterizan por tener el grupo CO (grupo
1,2-diclorobenceno carbonilo) siempre en el extremo de la cadena.
Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo
del que derivan el sufijo -al.
1. Funciones oxigenadas
Si hay dos grupos aldehdo, uno en cada extremo,
Alcoholes la terminacin ser -dial.
El grupo funcional es el hidroxilo (
OH).
EJEMPLO
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha OHC
CH2
CH2
CH2
CHO
sustituido un tomo de hidrgeno de un hidrocar-
Pentanodial
buro por el radical
OH. El alcohol obtenido se
nombra aadiendo la terminacin -ol al hidrocar-
buro del que procede. Si hay dos grupos alcohol, Cetonas
ser -diol, o -triol si son tres.
Se caracterizan por tener el grupo CO (grupo car-
bonilo) en medio de la cadena y no en sus extremos.
EJEMPLO
CH2OH
CHCH
CH
CH2OH Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarbu-
 ro del que derivan el sufijo -ona. Si hay dos grupos
CH2
CH 2
CH 3
cetona, la terminacin ser -diona, o -triona si son
4-propil-2-penten-1,5-diol
tres...

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orgnicos con heterotomos

EJEMPLO 2. Funciones nitrogenadas
CH3
O O
  Aminas
CH3
C
C
CH2
CH2
CH2
CH3 o
La valencia del nitrgeno es 3 y en las aminas los
CH3
CO
CO
CH2
CH2
CH2
CH3
enlaces C
N son sencillos.
2,3-heptanodiona
Se pueden considerar como compuestos derivados
del amoniaco (NH3) en el que uno, dos o los tres hi-
cidos carboxlicos drgenos han sido sustituidos por radicales orgni-
Se caracterizan por tener el grupo carboxilo (
COOH) cos, constituyendo de esta forma las aminas prima-
o funcin cido en los extremos de la cadena. rias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Se nombran con el nombre genrico cido, segui- Las aminas primarias se nombran aadiendo la ter-
do del nombre del hidrocarburo del que proceden minacin -amina al nombre del radical orgnico
(hidrocarburo con el mismo nmero de tomos de sustituido.
carbono) terminado en -oico. EJEMPLO
Si tiene dos grupos carboxilo, la terminacin ser CH3
NH2
-dioico.
Metilamina

EJEMPLO
CH3
CH2
CH2
CH2
COOH Amidas
cido pentanoico
Las amidas pueden considerarse derivadas de los
cidos carboxlicos en los que se ha sustituido el
Hay algunos cidos que mantienen su nombre no grupo
OH por el grupo
NH2 (R
CONH2).
sistemtico o vulgar; algunos ejemplos son los si- Para nombrarlas se utiliza el mismo nombre del
guientes: cido de partida, eliminando en este caso el voca-
blo cido y sustituyendo la terminacin -oico por
Frmula Nombre sistemtico Nombre vulgar
-amida.
HCOOH cido metanoico cido frmico
CH3
COOH cido etanoico cido actico EJEMPLO
C6H5
COOH cido fenilmetanoico cido benzoico CH3
CO
NH2
Etanamida o acetamida
steres de los cidos carboxlicos
Los steres se forman mediante la reaccin de este- Nitroderivados
rificacin entre un cido y un alcohol. Los produc-
tos de esta reaccin son el ster ms agua. Son compuestos que contienen el grupo
NO2. Su
nomenclatura es igual que la de los derivados halo-
EJEMPLO genados, es decir, no tienen ninguna prioridad; y
cido Alcohol ster Agua se nombran siempre con el prefijo nitro- localizado,
seguido del nombre del compuesto orgnico al
CH3
COOH  CH3OH CH3
COOCH3  H2O
que vayan unidos.
Se nombran cambiando la terminacin -ico del
EJEMPLO
cido por la terminacin -ato y, a continuacin, el
nombre del alcohol en el que cambiamos la termi-
nacin -ol por -ilo. NO2
En el ejemplo que hemos puesto, el ster formado
se llamar etanoato (acetato) de metilo (el cido era
Nitrobenceno
el etanoico o actico y el alcohol era el metanol).

171
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TAREA A.6
Formulacin de Qumica orgnica: compuestos orgnicos con
Nitrilos Si existen dos grupos nitrilo, se aade el sufijo
-dinitrilo al nombre del hidrocarburo del mismo n-
Son compuestos que poseen el grupo funcional
mero de tomos de carbono.

C N, por lo que siempre van al final de las ca-
denas.
EJEMPLO
Se nombran aadiendo la terminacin -nitrilo al
N C
CH2
CH2
CH2
C N
nombre del hidrocarburo. Para numerar la cadena
Pentanodinitrilo
debe darse nmero 1 al carbono del grupo nitrilo.

VISIN GENERAL DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Grupo Serie
Nomenclatura Ejemplo
funcional homloga
  Prefijo que indica el nmero de tomos de CH3
CH2
CH2
CH3. Butano. Gas de las

C
C
Alcanos
  carbono y sufijo -ano. bombonas.
Nombre del alcano del que procede termi- CH2 CH2. Eteno. Es la base para la fabri-

C C Alquenos nado en -eno. cacin de plsticos derivados del etileno

(PVC, polietileno, tefln).

Nombre del alcano del que procede termi- CHCH. Etino. Es el combustible de los

C C
Alquinos
nado en -ino. sopletes para soldadura elctrica.
Se nombran como el hidrocarburo base Cl3 CH. Triclorometano o cloroformo. Es
Derivados
R
X pero poniendo en primer lugar el nombre uno de los principales anestsicos utiliza-
halogenados
del halgeno localizado. dos en Medicina.
Nombre del hidrocarburo del que proviene CH3
CH2
OH. Etanol. Tambin llamado
R
OH Alcoholes acabado en -ol. alcohol etlico, est presente en las bebidas
alcohlicas.
Nombrar, en orden alfabtico, los dos radi- CH3
CH2
O
CH2
CH3. Dietil ter.
R
O
R' teres cales unidos al oxgeno y terminar con la Hasta el descubrimiento de los anestsicos
palabra ter. ms modernos, sola usarse para ese fin.
O Nombre del hidrocarburo del que proviene HCHO. Metanal o formol. Se emplea en la
 terminado en -al. conservacin de materia orgnica, plantas
R
C
H Aldehdos
o animales, en los laboratorios.
R
CHO

O Nombre del hidrocarburo del que proviene CH3
CO
CH3. Propanona. Vulgarmente
 terminado en -ona. se le llama acetona, es un disolvente y sue-
R
C
R' Cetonas le emplearse, por ejemplo, como quitaes-
R
CO
R' maltes de uas.

O Empezando con la palabra cido se conti- CH3
CH2
COOH. cido etanoico o ac-
 cidos na con el nombre del hidrocarburo del tico. Es el compuesto qumico que da la
R
C
OH
carboxlicos que proviene terminado en -oico. acidez al vinagre.
R
COOH

O Nombre del cido del que proviene acaba- CH3
COO
CH2
CH2
CH2
CH3. Eta-
 do en -ato seguido del radical, procedente noato de butilo o acetato de butilo. Suele
R
C
O
R' steres del alcohol, acabado en -ilo. emplearse para dar aroma de pia a algu-
R
COO
R' nos alimentos o perfumes.

Se nombran como el hidrocarburo base em- (NO3)3C6H5. 1,3,5-trinitrotolueno. Es el co-

R
NO2 Nitroderivados
pezando por el prefijo nitro-, localizado. nocido explosivo TNT.
Nombre del hidrocarburo de procedencia CH3
NH2. Metilamina. Es el compuesto
R
NH2 Aminas
acabado en -amina. responsable del olor a pescado podrido.

O Nombre del hidrocarburo del que proviene CH3
CO
NH2. Etanamida o acetamida. La
 Amidas acabado en -amida. urea de la orina es una amida. Adems, sue-
R
C
NH2 len ser la base en la fabricacin del nailon.

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heterotomos

AUTOEVALUACIN FINAL

7. Formula o nombra los siguientes compuestos orgnicos.

CH3
CHNO2
CH2
CH3 CH CH

 
CH2OH
CHOH
CH3 CH CH

CH3 CH3 3,4-dietil-4-hexen-4-ino

 
CH3
C


C
CH2
CH2
CH3 Dietilamina
 
CH3 CH3 2-penten-4-on-1-ol
CH3
CONH2 3,4-etil-3,3-dimetilheptano
CH2 CH
CH CH2 3-pentenonitrilo
CH3
COOCH CH2 cido benzoico
CH3
CH2
CH
CH2
CH3 1,3-dimetilciclobutano

CH3
O Metanamida
CH2 CH
CH2
COOH 2,3-dimetil-2-buteno
CH3 Etil fenil ter

CH2
CH3

Bombonas
de butano.

Benceno.

Representacin
de una molcula
de acetona.

Fullereno, un compuesto
de carbono.

173
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6. Nombra, con todas las nomenclaturas posibles, o Etanoato o acetato de etenilo o vinilo
formula los siguientes compuestos binarios, ter- 1-etilpropil metil ter metoxi 1-etilpropano
narios y cuaternarios.
cido 3-butenoico
AlCl3 As2O5 AuH3
1-etil-3-metil benceno, 3-etil tolueno
Sb2O3 BaF2 FeN
1,3-ciclobutadieno
BaCrO4 Cl2O5 H2S
CH2
CH3
Pentaxido de dinitrgeno, xido de nitrge- 
no (V), anhdrido ntrico. CH C
CH
CCH
CH3

Tetrahidruro de silicio, silano. CH2
CH3
Bromito de hierro (II), bromito ferroso. CH3
CH2
NH
CH2
CH3
Monobromuro de oro, bromuro de oro (I), bro- CH2OH
CHCH
CCH
muro auroso.
CH3
Seleniuro de hidrgeno, cido selenhdrico. 
Trixido de dinquel, xido de nquel (III), xi- CH3
CH2
C



CH
CH2
CH2
CH3
 
do niqulico. CH3 CH2
CH3
Diyoduro de selenio, yoduro de selenio (II), yo- CH3
CHCH
CH2
CN
duro hiposelenioso.
Dibromuro de cobre, bromuro de cobre (II),
bromuro cprico. COOH
Trihidrxido de cromo, hidrxido de cromo (III), CH3
hidrxido cromoso.

7. Formula o nombra los siguientes compuestos or-
CH3
gnicos.
N-etiletanamida, N-etilacetamida HCONH2
1,2-propanodiol CH3
2,2,3,3-tetrametilhexano 
CH3
CC
CH3
Etanamida o acetamida 
CH3
1,3-butadieno
CH3
CH2
O
C6H5

CO2

Metanol.

Naftale
no
Etanol

Compuestos de carbono.
Etanol.

Etanal.

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