Práctica N° 4

Hidrocarburos

Integrantes:

- Reyes Aguilar, Jose Luis

- Murga Sanchez, Anagely

- Mantilla Gonzales, Oriana Milagros

- Rojas Pizan, Fernando Jeanpierre

Aromáticos

1. Objetivos

1.1. Identificar características importantes en la obtención del benceno.

1.2. Identificar moléculas aromáticas, su estructura, enlaces y aplicaciones industriales.

1.3. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol

1.4. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se

señalará los objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados
obtenidos, y las conclusiones.

2. Recursos digitales

2.1. Hardware

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o

Tablet con acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio

2.2. Software

- Navegador Google Chrome

- IQmol (http://iqmol.org/downloads.html )

3. Fundamento teórico

En 1825 Michael Faraday aisló por primera vez el compuesto que se denomina
benceno. Lo extrajo del residuo líquido obtenido después de calentar aceite de
ballena a presión para producir gas que se usaba entonces para iluminar los
edificios de Londres.
En 1825, Eilhard Mitscherlich determinó en forma correcta la fórmula molecular
(C6H6) del compuesto de Faraday y lo llamó bencina por su relación con el ácido
benzoico, una forma sustituida del compuesto ya conocida. Después ese nombre
cambió a benceno.
Los compuestos como el benceno, con relativamente pocos hidrógenos en
relación con la cantidad de carbonos, se encuentran en forma típica en los aceites
producidos por árboles y demás plantas. Los primeros químicos los llamaron
compuestos aromáticos por sus agradables fragancias. De este modo los
distinguieron de los compuestos alifáticos. Hoy los químicos usan la palabra
“aromático” para indicar ciertos tipos de estructuras químicas.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos, es la coplanaridad del anillo o
la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula.
Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces
simples alternados. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces
conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas
las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.

Resonancia del benceno

Reacciones:
Químicamente por regla general las reacciones son sustitución electrofílica e
hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de agentes
catalizadores.
Ejm

Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla

y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la
destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las
series más bajas.
 Aplicaciones:
 El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de
los aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia
prima para la síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno por
pirólisis.

 El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con

ciclohexano); y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en
caliente, mezclado con etanol).

 El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una

amplia gama de sustancias químicas, como antipolillas, y en conservantes de
madera.

 El estireno se utiliza en la producción de plásticos, fabricación de una

amplia gama de polímeros (como el poliestireno)

4. Procedimiento Experimental

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=MLCnMrkvAkQ

4.2.2. Analizar el video propuesto y completar la tabla 1

4.2.3. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

http://www.educaplus.org/moleculas3d/aromaticos.html

4.2.4. Ingresar al item:

1. Fenol
2. Tolueno
3. Naftaleno
4. Antraceno

4.2.5. Analizar los compuestos aromáticos mostrados y completar la tabla 2.

4.2.6. Utilizando el editor molecular IQmol (descargar el software)

http://iqmol.org/downloads.html

4.2.7. Ahora, realiza la estructura molecular del 3-isopropil-2-vinilfenol y del

4- alil-2-metilcumeno y completar la tabla N° 3.
5. Resultados

En las siguientes tablas encontrará todos los compuestos y reacciones químicas de

la actividad 4 y del video propuesto.

Tabla 1

1. ¿Escriba la reacción de obtención del benceno?

o o-
Na+

NaOH + calor + Na2CO3

2. Si tenemos 450 gramos de mezcla y lo sometemos a

destilación
¿Cuántos litros de benceno se obtendrán?
NaOh + C7 H5 O2 Na -------- C6 H6 + Na Co3 x= 196.875 ml => 0.197
L
60g 100 g----------- 70 ml
450 --------------- x
2. Investigue y mencione 5 aplicaciones del benceno en la industria.
a) Explosivo
b) Disolvente
c) Constituyente de combustible para motores
d) Productos farmacéuticos
e) Fabricante de colorantes
 Tabla 2

El Usos y
Fórmula Masa molar aplicaciones
Compuest número
global del (g/mol) industriales
o de
compuesto
enlaces
sigmas
() y pi
()
El fenol se usa como
desinfectante, en la
13 C: 6 x12 = 72 industria del papel,
Fenol C6H6O SIGMAS() H : 6x1 = 6 cuero, jabón,
3 PI() O: 1x16 = 16 juguetes y productos
TOTAL: 94g/mol agrícolas.

Con el tolueno se
C7H8 puede fabricar TNT,
15 C: 7 x12 = 84 colorantes,
Tolueno SIGMAS() H : 8x1 = 8 detergentes y
3 PI() TOTAL: 92 productos
g/mol aromáticos, entre
otros artículos.
Se utiliza en la
C10H8 19 manufactura de
Naftaleno SIGMAS() C: 10 x12 = 120 hidronaftalenos,resin
5PI() H : 8x1 = 8 as sintéticas,negro de
TOTAL: 128 humo, pólvora sin
g/mol humo y celuloide
Se utiliza en la
síntesis de algunos
C: 14 x12 = 168 insecticidas,
26 SIGMAS H : 10x1 = 10 conservantes
C14H10 7 PI () TOTAL: 178
Antraceno g/mol
 Tabla 3

Nombre Estructura Estructura molecular

N (fórmula
del molecular
° semidesarrollada)
compues (usar IQmol)
to

1 3-isopropil-
2-
vinilfenol

2 4-alil-2-
metilcumeno

2-metil-1-
3
propilnaftale
no

6. Cuestionario

a) Las posiciones relativas de dos sustituyentes en un anillo de benceno se

indican en el nombre del compuesto con número o con los prefijos orto,
meta y para. Dar 2 ejemplos de cada posición relativa.
b) Explicar sobre la toxicidad del benceno a nivel industrial
c) ¿Que son los HAPs? Ejemplos, consecuencias en el medio ambientales y
la salud.
d) ¿Cuáles son las reglas y normas IUPAC para nombrar al antraceno y
fenantreno? Indicar 1 ejemplo de cada uno.
e) ¿Cuáles son los tipos de reacciones de los compuestos aromáticos?
principales reacciones.
 Bibliografía

1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edición. Pearson Education,

México 1996 pp 283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical,
drugs and biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la ciencia central.
Editorial Pearson- Prentice Hall, Séptima edición, México.
4. Chang,R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá.
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química, material y
Cambio. McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 – 307.