CLOFIBRATO

Que producto dara a traves de a reaccin del p-cloro fenol con: 1) acetona en medio bsico, 2)
cloroformo en NaOH y finalmente en etanol, se supone que el producto es un frmaco
anticolesteron.

El frmaco obtenido tiene el nombre comn de clofibrato de etilo y efectivamente es un

anticolesterolemico y el mecanismo de reaccin implica la formacin de un carbeno con el
cloroformo, el carbeno es una especie deficiente en electrones , dos enlaces y un par libre de
electrones, estas caractersticas de dan al carbeno la capacidad de ser ser nucleoflico y
electroflico.
El mecanismo puede depender del orden en que se aadan los reactivos pero como tu lo acabas
de plantear creo que este es el mas correcto , dejo que los moderadores hagan las correcciones
pertinentes.

Si se cambiase el orden de adicin y se aadiera la acetona y cloroformo en medio bsico , se

dara la del carbeno el cual se aadira a la acetona , posteriormente el fenoxido se aadira para
dar como resultado de nuevo al cloruro de acido el cual hidrolizado con etanol da como resultado el
clofibrato de etilo.

Laboratory Synthesis Of Clofibrate

CLOFIBRATE SYNTHESIS
 References
1. Jones et al., GB 860303 (1961 to I.C.I.).
2. Prepn: Galimberti, Defranceschi, Gazz. Chim. Ital. 77, 431 (1947);
3. Gilman, Wilder, J. Am. Chem. Soc. 77, 6644 (1955);
4. Prepn and resolution of isomers: Witiak et al., J. Med. Chem. 11, 1086
5. US patent 4739101
6. US patent 3262850
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