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Alcoholes

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución


de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo


oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-


OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo


oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o


alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes
trivalentes, etc.
Fórmula Nombre Clasificación

1-propanol monol

1,2-propanodiol
diol
(propilen glicol)

1,2,3-propanotriol
triol
(glicerina)

Ensayos de solubilidad

Técnica. Se añaden 10 ml de alcohol etílico de 95 % a 10 ml de agua contenidos


en un tubo de ensayos. Se satura la solución con carbonato de potasio y se
observa el resultado. Des pues se determina, aproximadamente, la cantidad en
peso de alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico y alcohol ter-butílico que pueden
disolverse en 5 ml de agua, anotándose todas las observaciones y resultados.

Observaciones

Alcohol Solubilidad en agua


METANOL EN TODAS PROPORCIONES
ETANOL EN TODAS PROPORCIONES
BUTANOL 8,3 %
OCTANOL PRACTICAMENTE INSOLUBLE

Alcohol Solubilidad en agua


n-butílico 9,1 %
t-butílico miscible
iso-butílico 10,0 %
Alcohol Solubilidad en agua
Etanol + carbonato de sodio Insoluble

Interpretación

Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las


proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la
molécula del alcano respectivo.

Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de


agua y el alcohol

ASOCIACIÓN DE METANOL CON AGUA

Esta asociación explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua:
forman semicombinaciones.

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos


de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña
de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la
semejanza con el hidrocarburo respectivo.

A partir del exanol (incluido) son prácticamente insolubles. Los miembros


superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares.

Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia


de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y
con ello la solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de
unión.

Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos iónicos como el cloruro


de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofílico,
lo cual signifixa amigo del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias
polares.

Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico, lo cual significa que odia el
agua porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo
y los puentes de hidrógeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo
hace que el alcohol sea menos hidrofílico, pero confiere solubilidad en solventes
orgánicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de
solventes no polares.

Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que


algunos de sus isómeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butílico,
con su forma esférica compacta, es miscible.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.

Técnica. Un trocito de sodio del tamaño de un guisante se echa sobre 5 ml de


alcohol etílico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reacción se ha
completado, se añade un volumen igual de éter anhidro y se observa el resultado.
A continuación se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el éter
y el exceso de alcohol etílico. Se observa el carácter del residuo y se añaden 3 ml
de agua. La solución resultante se ensaya con papel de tornasol y se observa el
color.

Interpretación

Formación de alcoholatos.

Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y aún con los
alcalino-térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el
metal desprendiéndose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcóxido o alcoholato que en este caso se


denomina etanolato o etóxido de sodio.
EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTÚA COMO UN ÁCIDO
DÉBIL.

Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el
átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la
polarización de la molécula de los alcoholes.

La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la
de éstos con el agua.

La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi
tan ácidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos ácidos. La
constante de disociación ácida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio
siguiente:

Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente


con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios,
como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes
terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes
terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio
y la reacción puede completarse en un tiempo razonable.

Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo. Formación de ésteres


inorgánicos.

CUANDO SE EFECTÚA LA REACCIÓN ENTRE UN ALCOHOL Y UN


ÁCIDO INORGÁNICO SE PRODUCE UN ÉSTER INORGÁNICO.

En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protón del ácido
Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y
terciarios. El alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-
butilo.

Ensayo del TEST DE LUCAS.

Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los
alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de
Lucas por un mecanismo SN1.Preparación.Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de
zinc anhidro en 52,5 g de ácido clorhídrico concentrado, enfriando para evitar
pérdidas del ácido. Técnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y
agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.

Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios,


secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas
velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes.
Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La
solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar
alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el
halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.

La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol


desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda
fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan
más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos
estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece
en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

Oxidación de los alcoholes.


a) Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado muchos
métodos para la oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el
permanganato de potasio como alternativa más económica en comparación con
los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios
llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las
oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra
manera el oxidante fuerte romperá los enlaces carbono¾carbono.

b) Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los


alcoholes secundarios se oxidan fácilmente para dar rendimientos excelentes de
cetonas. El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más eficiente
para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido crómico se prepara
disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. La
especie activa en la mezcla probablemente sea el ácido crómico, o bien el ión
cromato ácido. se lograría el mismo resultado con trióxido de cromo en solución
diluída de ácido sulfúrico.

El mecanismo de oxidación del ácido crómico implica probablemente la


formación de un éster cromato. La eliminación de este éster produce la cetona.
En la eliminación el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero
pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno.
El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida
estable, Cr(III)

La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un


primario origina un aldehído. Éste se oxida fácilmente para dar un ácido
carboxílico.

Por lo general es difícil obtener un aldehído, porque la mayor parte de los agentes
oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, también oxidan al aldehído.

El reactivo de Jones, que es una solución diluida de ácido crómico en acetona,


es más suave que el reactivo normal de ácido crómico. Oxida algunos alcoholes
primarios a aldehídos con rendimientos aceptables. Otros reactivos que se pueden
utilizar son el reactivo de Collins y el de Clorocromato de piridinio.

Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de condiciones


drásticas. La prueba del ácido crómico con un alcohol terciario no vira el color
anaranjado del reactivo.

Color. Cuando la prueba del ácido crómico se efectúa con un alcohol primario o
secundario, el color anaranjado cambia a verde o azul.

Para oxidar a reactivo que usa


alcohol 2° cetona ácido crómico o reactivo de
Jones
alcohol 1° aldehído reactivo de Jones o
clorocromato
alcohol 1° ácido ácido crómico

Ensayos de la presencia de agua en el alcohol.

Con sulfato de cobre anhidro. Técnica. A cinco mililitros del alcohol, puestos
en un tubo de ensayos, se añaden aproximadamente 0.5 gr. de sulfato y se agita
enérgicamente. Se repite el ensayo con alcohol absoluto.

Observación e interpretación. El sulfato de cobre anhidro al pone

ráctica 16

ITESM Campus Puebla

Equipo 8 Sesión 15
Integrantes:
Juan Carlos López Medina A01324506
Arturo Tlelo Reyes A01099697
Carla María Barceló Chong A01099195
Iván Eduardo Teáhulos Castillo A01324895

Responsables del laboratorio:

Mtro. Victor Hugo Blanco Lozano


Dr. Isaac Monroy

Propiedades de los alcoholes y síntesis de


aldehídos y cetonas
Objetivo: Estudiar las propiedades de los alcoholes, así como por medio de su oxidación obtener
aldehídos y/o cetonas.

Introducción:
-Los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios en base el número de carbonos
adyacentes al carbono que están unidos, y es esto lo que les brinda distintas características. Por
medio de la oxidación de los mismos se pueden obtener cetonas y aldehídos, para lograrlo se
utilizará un oxidante fuerte (dicromato de potasio) que es de un color anaranjado intenso
(Cr2O7)^-2 en su estado natural, mientras que al fungir como oxidante pasa a ser Cr^+3, que es de
un color verde brillante. Esto nos indica que si un alcohol pasa a ser una cetona o un aldehído
además de diferenciarlos por el olor habrá un cambio de color perceptible.

-La esterificación de alcoholes permite obtener esteres como producto de una reacción entre
ácidos carboxílicos y alcoholes, con agua como producto final agua. Para que dicha reacción tenga
lugar se debe de contar con un medio ácido para que actúe como catalizador. La reacción inversa
se conoce como hidrólisis del éster. (Fernández, 2008)

Experimento I. Solubilidad

Procedimiento:
- Se determinó la solubilidad relativa del etanol, isopropanol, metanol y glicerina en agua y éter.
- Para esto se agregaron 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente.
-Resultados:
La glicerina no se pudo disolver debido a que es un compuesto polar y el éter es un compuesto no
polar por lo tanto no se podrán disolver entre ellos. Aunque se haya marcado que si disuelve para
los grupos de alcoholes está solvencia es relativa ya que no se puede observar claramente, pero

-Observaciones:

(Fue difícil comprobar a simple vista la presencia de dos capas distintas de líquidos cuando ambas
son incoloras).

Experimento II. Reacciones de esterificación de alcoholes

Los esteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos carboxílicos. Con
formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es necesaria además la presencia de un
ácido como el ácido sulfúrico, que funciona como catalizador.
La reacción en el sentido opuesto se conoce como hidrólisis del éster, pues el agua rompe el enlace
éster para formar nuevamente el ácido y el alcohol.

Procedimiento:
- Se rotularon tres tubos de ensaye con los componentes a mezclar:
1) Alcohol etílico, 2) alcohol isopropílico, 3) alcohol metílico.
- Se puso 1.5ml de cada uno y después se añadieron 1.5ml de ácido acético en el caso de la 1ª
esterificación, y 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador.
- La mezcla se calentó en baño maría hasta ebullición. Se dejó 3 minutos más y se vertió la mezcla
sobre 25ml de agua helada contenida en un vaso de precipitado.
Las muestras de alcoholes se colocaron a baño maría

Se añadió la muestra, después de 3 minutos, al agua helada

- Por último se identificó el aroma de cada uno:

Resultados:

Esterificació Muestra Tipo de Catalizad Olor Reacción química


n del alcohol ácido or

1ª Alcohol Acético Ácido acetona


etílico (ácido sulfúrico
etanoico
)
se forma etanoato de etilo

1ª Alcohol Acético Ácido entre


isopropílic (ácido sulfúrico cetona y
o etanoico alcohol,
) un olor
avinagrad
o

se forma etanoato de metilo

1ª Alcohol Acético Ácido más


metílico (ácido sulfúrico fuerte que
etanoico un
) alcohol
etílico

se forma etanoato de
isopropilo

- Discusión: ¿agradable o desagradable?

Los olores no eran desagradables pero eran muy fuertes e intensos y un poco difícil de
diferenciarlos debido a la misma intensidad.
Otro problema a la hora de calentar fue que se evaporaban rápidamente y al poner un tapón esté
salía despedido por la presión.

Experimento III. Oxidación de los alcoholes

El objetivo de este experimento es analizar la formación de aldehídos y cetonas a partir de la


oxidación de alcoholes.

Para este experimento, se rotularon tres tubos de ensaye con el nombre del alcohol que a estudiar
(alcohol etílico, isopropílico y metílico).
Se agregó 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.

Se agregaron 20 gotas de ácido sulfúrico diluido como catalizador y 5 gotas de permanganato de


potasio, dicromato de potasio y cromato de potasio.
- Se calentaron ligeramente y se registró el olor para cada producto.

Prueba 1: Oxidación con cromato de potasio (K2CrO4):


Oxidante débil
El cromato de potasio originalmente es de un color amarillo brillante.

Alcohol (muestra) Compuesto formado Olor Observaciones

Etílico Ácido etanoico Huele ligeramente a Cambia de color


(ácido acético) piña naranja y finalmente
amarillo.
Isopropílico Propanona (acetona) Huele a un alcohol Pasa de amarillo a
frutal naranja y finalmente
se pone de un color
verde

metilico metanal no se aprecia un olor Pasa de amarillo a


(formaldehído) aparente naranja y finalmente
se pone de un color
verdoso.

Oxidación de alcoholes. Izquierda: alcohol isopropílico. Centro: Etanol. Derecha: metanol.

Prueba 2: Oxidación con dicromato de potasio (K2CrO7):


Oxidante fuerte
El dicromato de potasio inicialmente es color naranja brillante.

Alcohol (muestra) Compuesto formado Olor Observaciones


Etílico Etanal piña Color amarillo a un
verde casi claro. Es
una reacción
exotérmica pues se
calienta un poco el
tubo.

Isopropílico Propanona (acetona) alcohol con un toque Pasó de un amarillo a


de acetona un verde claro.

metilico metanal no se apreció un olor La oxidación es muy


(formaldehído) aparente lenta y no hay un
cambio de color
apreciable.

Oxidación con dicromato de potasio.

Prueba 3: Oxidación con permanganato de potasio (KMNO4):

Oxidante fuerte
El permanganato de potasio es de color morado muy oscuro.

Alcohol (muestra) Compuesto formado Olor Observaciones


Etílico Ácido etanoico frutal con otro Se oxida formando
(ácido acético) compuesto no un precipitado color
y formación conocido café
de etanol

Isopropílico Propanona (acetona) alcohólico Se observa un


cambio de color a
café con restos de
algún compuesto
flotando
metilico Metanal no se pudo apreciar Se aprecia un color
(formaldehído) y un olor conocido entre morado-café
metanal con un compuesto
disuelto.

1. Introducción Un gran número de compuestos orgánicos, además de Carbono e Hidrógeno,


presentan Oxígeno, halógenos y Nitrógenos, entre otros átomos, designando a la molécula una
serie de características y propiedades muy particulares, haciéndola realmente especial. Estos
grupos de átomos capaces de consignar propiedades determinadas a diferentes compuestos
orgánicos, son llamados grupos funcionales, entre los que podemos encontrar los alcoholes,
fenoles y éteres. Los alcoholes y fenoles se caracterizan por poseer en su estructura química uno o
más grupos funcionales –OH, estando unido a una cadena hidrocarbonada alifática en el caso de
los alcoholes y unido a un anillo aromático en el caso de los fenoles. La mera presencia de este
grupo –OH le confiere características físicas y químicas a los alcoholes diferentes a todos los
demás compuestos. Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general
CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pudiéndose clasificar como derivados de los
alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo. Objetivos:
Comprobar las principales propiedades físicas y químicas de los alcoholes, fenoles y éteres.
Observar las diferencias que presetan los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

2. Materiales y métodos Materiales: Tubos de ensayos Placa de toques Vaso precipitado


Goteros Pipetas Reactivos: Metanol Etanol Propanol Dietileter n-butanol 1-pentanol
Cristal de fenol NaOH Sec-butanol Ter-butanol Sodio metálico Reactivo de Lucas
Dicromato de potasio

3. Método Actividad N° 1. Propiedades físicas de alcoholes y fenoles Volatilidad: Se colocó en una


placa de toque , dos gotas de los siguientes alcoholes: metanol, etanol, propanol y del éter
dietiléter de acuerdo a lo planteado , se vertió dos gotas de cada compuesto en diferentes
concavidades y posteriormente medimos el tiempo que demoró cada uno en evaporarse.
Solubilidad: Se obtiene un tubo de ensayo seco y limpio, al cual se vierte 10 gotas de los alcholes
mencionas con anterioridad, cada en sus respectivos tubos de ensayo, luego de realizar este
procedimiento se agregan 5 ml de agua y se observa la solubilidad que experimentan las mezclas.
En dos tubos de ensayos secos y limpios, se agregó un cristal de fenol, añadiendo luego 15 mL de
agua en uno y 5 mL de NaOH en otro. Actividad N° 2. Propiedades ácidas de los alcoholes En tres
tubos de ensayos rotulados previamente, se agregó 2 ml ( 20 gotas) , de n-butanol, sec-butanol,
terc-butanol , respectivamente, posteriormente se les agregó a cada uno , un trocito de sodio
metálico. Actividad N° 3. Diferencia en la velocidad de reacción en alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Reacción con reactivo de Lucas. Se procedió a Rotular 3 tubos de ensayos
limpios y secos, luego se agregó 10 gotas de nbutanol al tubo 1, 10 gotas de sec-butanol al tubo 2
y 10 gotas de ter-butanol al tubo 3. Luego se añadió 2,5 mL del reactivo de Lucas a cada tubo.

4. Actividad N° 4 : Oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con dicromato de


potasio. En un tubo de ensayo se agregó 15 gotas de solución de dicromato de potasio al 10%
acidificada con ácido sulfúrico, luego se agregó 10 de gotas de n-butanol, procediendo a agitar el
tubo. Se repitió la experiencia, pero se reemplazó el n-butanol por: sec-butanol y ter-butanol.

5. Resultados y Discusión Actividad N° 1. Propiedades físicas de alcoholes y fenoles. De acuerdo a


lo observado, se obtuvieron los siguientes resultados: 1 Dietiléter 2 Metanol La razón por la cual
el dietiléter es más volátil sobre los alcoholes se debe Volatilidad: a la incapacidad que tiene este
compuesto, para formar enlaces puentes 3 Etanol 4 Propanol de hidrógenos entre moléculas de
éteres, haciendo que sea más fácil romper sus enlaces, y a la vez teniendo una temperatura de
ebullición sumamente baja. Solubilidad: a) SOLUBLE Metanol + H2O X Etanol + H2O X Propanol +
X H2O n-butanol + X H2O 1-pentanol + H2O X INSOLUBLE La razón por la cual todos estos
alcoholes son solubles en agua es debido a que los alcoholes tienen la capacidad de formar
enlaces puentes de hidrógeno, formados cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes
forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Sin embargo, a partir de 4 carbonos en la
cadena de un alcohol, la solubilidad de este con el agua disminuye drásticamente, ya que el grupo
hidroxilo (-OH) constituye una parte muy pequeña en comparación con la porción del
hidrocarburo.

6. Solubilidad: b) (++) (+) parcialmente (-) soluble soluble insoluble Cristal de fenol + 15 ml de +
agua Cristal de fenol + + 5 ml de NaOH 0,1 M. Actividad N° 2: Propiedades ácidas de los alcoholes.
1. TROCITO 2 ml Tiempo que tardó en desprenderse el hidrógeno Tubo Sodio n-butanol 30
segundos 1 metálico + Tubo Sodio Sec- 120 segundos 2 metálico + butanol Tubo Sodio Terc- 3
metálico + butanol No se disolvió completamente El desprendimiento de hidrogeno será mas lento
para el alcohol terciario y mas rapido para el primario. Alcohol primario > Alcohol Secundario >
Alcohol Terciario

7. Actividad N° 3: Diferencia en la velocidad de reacción en alcoholes primarios, secundarios y


terciarios. Reacción 10 gtt con reactivo t° ambiente de Lucas. al agregar calor tubo 1:n-butanol 2.5
ml del reactivo de No lucas tubo butanol tubo butanol 2: enturbia sec- 2.5 ml del reactivo de No
lucas se Turbidez enturbia 3:terc- 2.5 ml del reactivo de Se enturbia lucas se Dos fases Mayor
Turbidez Los alcoholes terciarios son los más reactivos, seguidos por los secundarios y por último
los primarios. Al producirse la reacción de halogenación, tras aplicar el reactivo de Lucas a los
alcoholes, se podrá apreciar que la solución que contiene al alcohol terciario presenta una
turbidez inmediata debido a la formación de halogenuro de alquilo. Mientras que, en el caso del
alcohol secundario, la turbidez se producirá al cabo de unos minutos y para los alcohole sprimarios
nunca ocurrirá ya que se necesitaría un catalizador para que la reacción ocurra.

8. Actividad N° 4: Oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con dicromato de


potasio. n-butanol terc-butanol Si hay reacción Si hay reacción No hay reacción (color café)
Dicromato de potasio sec-butanol (color café) (color naranja) Gracias a un agente oxidante como
el dicromato de potasio (color anaranjado) es posible de oxidar tanto los alcoholes primarios como
secundarios, los alcoholes primarios se oxidan principalmente a aldehído y posteriormente se
oxida a ácido carboxílico, los alcoholes secundarios se oxidan en acetona, debido al
desprendimiento de hidrógeno. Los cambios de color son causados por la oxidación de los
alcoholes primario y secundario ya que el terciario al no oxidarse no presentó variaciones de color
y la solución se mantuvo color naranja correspondiente al ión dicromato que no se redujo.
Cuestionario 1) ¿Cómo varía la solubilidad en agua de los alcoholes con el número de carbonos en
la cadena hidrocarbonada? R: La solubilidad de los alcoholes reside en el grupo -OH, que dota a la
molécula de Una parte polar; mientras que la cadena carbonada es la parte no polar presente en
ellos. El agua forma uniones puente hidrógeno con el hidroxilo, lo que posibilita la disolución. La
solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono. Esto se
debe a que el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el
parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.

9. 2) El “alcotest”, sistema de control a través del aliento de posible ebriedad en automovilistas,


consiste en una bolsa plástica con un tubo en cuyo interior hay dicromato de potasio que de ser
positivo vira de amarillo a verde. Explique lo que ocurre. Escriba la reacción correspondiente. El
cambio de color es causado por la oxidación de los alcoholes. El alcohol presente en el aire que se
exhala se oxida en el anodo, y en el cátodo el oxígeno se reduce. La reacción entonces produce
ácido acético y agua; esto a su vez produce una pequeña corriente eléctrica, la que una
computadora mide y convierte a una estimación del alcohol que la persona pueda tener en la
sangre. CH3CH2OH + O2 ----> CH3COOH + H2O 3) ¿Por qué el fenol se disuelve en solución alcalina
y no en agua pura? Porque el fenol es ácido; en agua es insoluble, pero al ponerlo en solución
alcalina reacciona formando la sal la cual se solubiliza. 4) ¿Por qué los alcoholes terciarios
reaccionan más rápidamente con el reactivo de Lucas que los secundarios y primarios? Los
alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente, ya que no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. 5) ¿Por qué los alcoholes terciarios
como el terc-butanol, no se oxidan? La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más
hidrógenos del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del
número de estos hidrógenos que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o
terciario. Los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que no contienen hidrógenos que perder.

10. 6) Resuelva las siguientes ecuaciones (reacciones semejantes a estas se: a) p-metilfenol +
NaOH (solucion diluida) → p-metilfenóxido de sodio + H2O b) 2-butanol + Na(s) → secbutóxido de
sodio + 1/2 H2 c) Isopropanol + reactivo de Lucas → 2-cloropropano d) 2-butanol +K2Cr2O7/H+ →
CH3-CO-CH2-CH3 (butanona)

11. Conclusiones Los resultados obtenidos en casi todos los ensayos fueron satisfactorios, es decir,
que fueron los esperados según lo analizado teóricamente. Pudimos ver con claridad las
diferencias físicas y químicas que presentan los diferentes tipos de alcoholes. Una clara propiedad
física de los alcoholes es la insolubilidad en agua a medida que aumenta la longitud de la cadena
carbonatada, debido a que el grupo hidroxilo (hidrofílico) se hace cada vez más pequeño en
comparación con esta. En cuanto a la diferenciación de alcoholes con el reactivo de Lucas, esta se
basa en la distinta reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en una reacción
de halogenación. En la experiencia se observó que para el caso de los alcoholes terciarios la
reacción ocurría inmediatamente y para el caso de los secundarios ocurría luego de unos minutos.
Esto se debe a que los alcoholes terciarios son muy reactivos, seguidos por los secundarios. Los
primarios, en cambio, reaccionan en presencia de un catalizador. Las diversas propiedades físicas y
químicas que aportan los grupos funcionales a los compuestos orgánicos, confieren la capacidad
de reaccionar químicamente de una determinada manera y por diversos mecanismos, teniendo así
una propia diferenciación entre compuestos.

12. Bibliografía Guía Teórica de Laboratorio R. Q. Brewster, C. A. Van der Wet, W. E. Mc Ewen.
“Curso práctico de química orgánica”, Ed Alhambra, 1970. Lewis F. Fieser. “Experimentos de
química orgánica”. Ed Reverté, 1967. T. W. G. Solomons. “Química Orgánica”, Ed. Limusa S. A. ,
1981. M. Fox, J. Whitesell, “Química Orgánica”, Ed Addison Wesley Longaman, Mexico, 2000

Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con dificultad. Los
aldehídos son más reactivos en las adiciones nucleofílicas, las que son características de los
compuestos carbonílicos.
Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas y de los aldehídos en agua. Son
compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros
compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células.
Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
En los aldehídos el carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ. Debido a que estos
usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º. El orbital p restante,
traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð, por lo que el carbono y el oxígeno quedan
unidos mediante un doble enlace, lo que hace la solubilidad sea tan marcada, además debido
a que el grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar no es capas de unirse por si mismo
por medio de puentes de hidrógeno, puesto que solamente contienen hidrógeno unido al
carbono y su solubilidad no seria tan marcada.
Ambas sustancia se comportan como reductores, por oxidación el aldehído da ácidos con igual
número de átomos de carbono, con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en
presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol, debido a
sus propiedades químicas que presentan en común gracias a la presencia del grupo carbonilo.
La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo.
A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una
disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica
(reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato
sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se
polimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la
composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica
se producen dos ácidos carboxílicos por un lado produce un Ester que, una vez hidrolizado, da
lugar a un ácido y un alcohol.
La prueba de yodoformo se utiliza para detectar grupos -COCH3.
El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos
con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la
fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
Es un líquido incoloro de olor y sabor característicos. Se evapora fácilmente, es inflamable y es
soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras,
medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.